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Nombre:
Marianela
Apellidos:
Arcangel Rodríguez
Matricula:
100455198
Maestro/as:
Enmanuel Echavarría
Materia:
Química Orgánica
Sección:
17
Éteres
I. Conteste:
el éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, iguales o
distintos, estando el átomo de oxígeno unido a estos.
Los éteres se llaman simétricos cuando los dos radicales son iguales
Los éteres se llaman asimétricos cuando los dos radicales son distintos.
5. ¿Cuál es el éter alifático, simétrico más importante, fue usado como anestésico y es un gran
disolvente orgánico? (Escriba nombre y estructura)
El éter etílico, formula: CH3 -CH2 -O-CH2 -CH3 , anteriormente era utilizado como anestésico
Y es un gran disolvente orgánico.
II. Dé los éteres, investigue:
a) Usos
Los éteres y en particular el éter dietílico se emplean como disolventes porque son menos
reactivos que muchos otros compuestos orgánicos y porque sus puntos de ebullición son
bajos, lo que facilita su separación de los solutos. Se utiliza frecuentemente en el laboratorio
para extraer materiales orgánicos de disoluciones acuosas.
El éter dietílico y el tetrahidrofurano son disolventes que generalmente se utilizan para
preparar los reactivos de Grignard, ya que pueden solvatar fuertemente al magnesio del
catión R-Mg+.
El éter dietílico, comúnmente conocido como éter, se usó como anestésico por más de 100
años. Éste, produce la inconsciencia mediante la depresión del sistema nervioso central, es
decir inhibe la capacidad de las células nerviosas para enviar señales de dolor al cerebro.
Las principales desventajas del éter dietílico son sus efectos irritantes en el sistema
respiratorio, la presentación de náusea y vómito posterior a la anestesia, así como su rápida
volatilidad a temperatura ambiente y el peligro constante de combustión o explosión. Otros
éteres que se han empleado como anestésicos son, el neotil, el enflurano y el vineteno, pero
han sido sustituidos por el haloetano por provocar efectos secundarios.
Los éteres corona son catalizadores de transferencia de fase. Se usan para transferir
compuestos iónicos a una fase orgánica o de una fase orgánica a una fase acuosa. Uno de los
éter corona más efectivos y de mayor uso como catalizador es el denominado eter 18-corona-
6, para indicar que el anillo tiene 18 átomos, seis de los cuales son oxígeno
b) Fuentes de Obtención
Los éteres se obtienen por sustitución nucleofílica por ataque de un álcóxido a un haluro de
alquilo: La preparación de éteres a partir de alcóxidos y haluros de alquilo se denomina
síntesis de Williamson.
c) Propiedades físicas (Solubilidad, punto de fusión y ebullición)
Solubilidad: Los éteres de cadena corta son solubles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena
disminuye la solubilidad.
Punto de fusión: −116,3 °C
Ebullición: 34,6 °C
d) Propiedades químicas
Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la
ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones
orgánicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos
muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter,
pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando
el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4)
antes de la destilación.
1. ¿Cuál es el tipo de reacción usada para sintetizar éteres?
La reacción de Williamson
4. CH3 – O
Metoxibenceno
1. etoxipropano
CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3
2. dimetiléter
CH3-O-CH3
3. etil, metiléter
CH3-O-CH2-CH3
4. butoximetano
CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH3
5. diisopropiléter
CH3 CH3
CH3-CH-O-CH-CH3
CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3 CH3-O-CH3
CH₃-CH-CH₂-O-CH₃
CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ I
CH₃
CH3-O-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-O-CH2-CH3
CH₃-CH₂-O-CH-CH₃
CH3
I
CH2-O-CH2- C -CH2-CH2-CH3
CH₃
CH3