Química Orgánica General (0101723).

Guía del Tema 3

Profa. Ninoska Meaño.

QUIRALIDAD DE LA MOLECULA
(Nomenclatura R/S)
El tipo de estereoisomería más interesante es el que da lugar a la actividad óptica. A
principios de siglo XIX Biot señaló que algunas sustancias orgánicas de origen natural
poseían la propiedad de girar el plano de la luz polarizada. Este fenómeno consiguió
explicarse cuando los químicos comenzaron a considerar la disposición tridimensional de
las moléculas en el espacio y la configuración tetraédrica del átomo de carbono.
Las propiedades geométricas de un carbono con hibridación sp3 hacen que, en el
caso de que esté unido a cuatro átomos o grupos diferentes, la molécula no tenga plano de
simetría y que existan dos maneras diferentes de ordenar a los cuatro átomos o grupos
sustituyentes. Estas dos ordenaciones o configuraciones generan dos formas isoméricas
denominadas enantiómeros, que son imágenes especulares entre sí pero que no son
superponibles. Cuando esto ocurre se dice que la molécula es quiral y óptimamente activa,
puesto que es capaz de desviar el plano de la luz polarizada. Dos enantiómeros desvían el
plano de la luz polarizada en la misma magnitud pero en sentidos opuestos. Al carbono con
hibridación sp3 que esté unido a cuatro átomos o grupos de átomos diferentes se le
denomina estereocentro o centro estereogénico.
Para representar las moléculas con estereocentro comúnmente se emplean la forma
tridimensional de cuña y la proyección Fisher.

Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molécula. En

proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van
al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el
punto intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado.

Pasos para designar la nomenclatura R/S

El sistema más aceptado para nombrar la configuración de un centro estereogénico es la
denominada convención de Cahn, Ingold y Prelog, que asigna una letra R o S a cada centro

1
estereogénico de una molécula quiral. Las reglas que hay que seguir para asignar una
configuración R o S son las siguientes:
1. Cada átomo unido al carbono estereogénico recibe un número 1, 2, 3 o 4. El 1 se asigna
al grupo de mayor prioridad y el 4 al de menor prioridad.
2. Una vez asignado el orden de prioridad se mira el carbono estereogénico desde el lado
opuesto al grupo de menor prioridad.
• Si el orden de prioridades decreciente de los restantes grupos representa una
secuencia en el sentido de las agujas del reloj se asigna al estereocentro la
configuración R (rectus, derecha).
• Si la secuencia gira en el sentido opuesto a las agujas del reloj la configuración del
estereocentro es S (sinister, izquierda).
En el caso de que la prioridad 4 este en el plano horizontal en una proyección Fischer se
debe invertir la configuración absoluta, lo mismo ocurre cuando este hacía adelante en una
estructura de cuña.
A continuación se muestra el par de enantiómeros del 1-cloro-1-fluoroetano

Compuestos con más de un estereocentro (Diasteromeros y compuestos meso)

Cuando un compuesto orgánico contiene dos o más centros estereogénicos son posibles un
máximo de 2n estereoisómeros. A continuación, se indican las proyecciones de Fischer de
los cuatro posibles estereoisómeros del 3-bromobutan-2-ol y las relaciones de
estereoisomería que se establecen entre ellos.

2
 Estereoisómeros del 3-bromobutan-2-ol

Diasterómeros o diasteroisomeros: son estereoisómeros que no son imágenes especulares.

Meso compuestos o compuestos meso: son estereoisómeros que presentan un plano de
simetría y, aunque aparentan ser imágenes especulares uno del otro, en realidad son el
mismo compuesto porque son superponibles. Este tipo de estereoisómeros que carecen de
actividad óptica, a pesar de contener en su estructura centros estereogénicos.

GUIA PRÁCTICA DE ESTEREOQUIMICA

1) Clasifique los siguientes objetos en quirales o aquirales.

a) Tornillo b) Cuchara c) Oreja d) Escalera de caracol
e) Tenedor f) Taza g) Pie h) Zapato

2) Algunas de las moléculas siguientes poseen estereocenttros y otras no. Escriba las formulas
tridimensionales de los enantiomeros de las moléculas que presentan estereocentros.
a) 1-cloropropano e) 2-bromobutano
b) bromocloroyodometano f) 1-cloropentano
c) 1-cloro-2-metilpropano g) 2-cloropentano
d) 2-cloro-2-metilpropano. h) 3-cloropentano
e)
3) Proporcione las designaciones R y S para cada par de enantiomeros de las respuestas del
problema anterior.

4) Un compuesto importante en la estereoquímica y la biología es el gliceraldehido. Escriba las

formulas tridimensionales de los enantiomeros e indique en cada caso la designación (R) o (S)
apropiada.

3
 O
CH2OH

CH C

OH H

5) Trace proyecciones de Fischer para los enantiomeros del CH3CHIC2H5

6) Designe como R o S la configuración de:

H NH 2 Cl

H3C CH2CH3 H COOH H2CCl CH(CH3)2

Br COOC2H5 CH3

7) Trace proyecciones Fischer (utilizando números para mostrar prioridades) para a) (S)-2-
bromopropanal y b) (R )-2-cloro-3-iodopropanol.

8) Considere los pares de estructuras siguientes. Identifique la relación entre ellos por medio de su
descripción como enantiomeros, diasteromeros o compuestos mesos.

4
9) Asigne la configuración absoluta (R/S) a las siguientes moléculas.

10) Escriba las estructuras de los siguientes compuestos:

a) (S)-2-clorobutano
b) (R)-1-bromo-1-cloroetano
c) Acido (R)-2-bromopropanoico
d) (2R,3S)-3-amino-3-fenil-2-iodopropanal

11) Para las siguientes moléculas escriba todos los estereoisomeros posibles, indique la relación
entre ellos e indique la configuración absoluta de cada centro asimétrico.
a) 3-cloro-2-butanol
b) 2,3-difluorobutan-1-amina
c) acido 2-amino-3-mercaptobutanodioco

12) Escriba todos los estereoisoméros posibles para el 2,3,4-pentanotriol. Indique la relación entre
las estructuras.

13) Asigne configuraciones R,S a cada centro quiral en las moléculas siguientes. Y responda los
siguientes planteamientos:
a) ¿Cuál es el nombre IUPAC del compuesto orgánico?
b) ¿Cuáles son enantiomeros o compuestos mesos y cuales son diateromeros?
Br CH3 CH3 H
b) c) d)
a)
H CH3 H Br Br H Br CH3

H OH H3C H H CH3 H3C OH

CH3 OH OH H

14) Indique el nombre IUPAC (con su respectiva estereoquimica) para los siguientes
OCH3
COOH
H CO2H
H2N
CH2OH CH2SH
compuestos H

16) El compuesto CH3CH=C=CHCH3 no posee centros quirales y sin embargo posee enantiomeros.
¿Cómo se explica este hecho? (Investigue)

17) Escriba la estructura de un aldehído de formula C5H10O que sea ópticamente activo. Ilustre y
explique.

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18) Asigne configuraciones R,S a cada centro quiral en las moléculas siguientes. Y responda los
siguientes planteamientos:
a) ¿Cuál es el nombre IUPAC del compuesto orgánico?
b) ¿Cuáles son enantiomeros o compuestos mesos y cuales son diasteromeros o el mismo
compuesto?
NH2 CH3 CH3 F

F CH3 F NH2 H2N F H2N CH3

H COH HOC H H COH HOC OH

OH OH OH H

I II III IV

19) Escriba la estructura de un compuesto con formula molecular C8H18 que posea centros quirales
pero que no sea ópticamente activo.
20) Indique el nombre IUPAC con su respectiva estereoquimica para el siguiente estereoisomero en
Fischer (1 pto)