CARBOHIDRATOS

1. Introducción
El término carbohidrato se debe a que la mayoría de los azúcares tienen fórmulas
moleculares del tipo Cn(H2O)m, lo que sugiere la combinación de átomos de
carbono con moléculas de agua. Sin embargo, estudios estructurales posteriores
indicaron que tales compuestos no son hidratos porque no contienen moléculas
intactas de agua.
Carbohidratos son polihidroxialdehídos, polihidroxicetonas y compuestos
que se hidrolizan con facilidad a los dos compuestos anteriores.
Los carbohidratos es la clase más abundante de compuestos en el mundo
biológico, que forma más de 50% de la materia seca de la biomasa en la tierra.
Los carbohidratos son componentes importantes de todos los organismos vivos y
desempeñan diversas funciones.
La mayor parte de los seres vivos oxidan la glucosa a dióxido de carbono y agua
para obtener la energía que necesitan sus células. Las plantas pueden recuperar
unidades de glucosa a partir del almidón cuando lo necesitan y los animales
también poseen sustancias de reserva energética, como el glucógeno, que es
similar al almidón y resulta también de la combinación de varias moléculas de
glucosa.
En casi todos los aspectos de la vida humana están implicados los carbohidratos
en una forma u otra.
1
T. CHIRE M.
2. Clasificación de carbohidratos
a. Monosacáridos o azúcares simples.
- Polihidroxialdehídos o aldosas. Ejemplo: D-glucosa, etc.
- Polihidroxicetonas o cetosas. Ejemplo: D-fructosa, etc.

b. Disacáridos, que pueden ser hidrolizados en dos monosacáridos. Ejemplo:

Sacarosa, etc.

c. Polisacáridos, que pueden ser hidrolizados en muchas unidades de

monosacáridos. Por ejemplo, la celulosa tiene más de 1000 unidades de
glucosa.

H2O
1 mol de maltosa 2 moles de glucosa
Un disacárido H3O + Un monosacárido
H2O
1 mol de sacarosa 1 mol de glucosa + 1 mol de fructosa
H3O +
Un disacárido Monoscáridos

H2O
1 mol de almidón muchas moléculas de glucosa
polisacárido H3O + Monoscárido
2
T. CHIRE M.
Clasificación de los monosacáridos.
Los monosacáridos se clasifican de acuerdo con: a) el número de átomos de
carbono presentes en la molécula y, b) el hecho de que cuenten con un grupo
aldehído o un grupo ceto.
Tabla 1. Clasificación de los monosacáridos
Número de átomos de Grupos funcionales
N°
carbono Aldosas Cetosas

3 Triosa Aldotriosa Cetotriosa

4 Tetrosa Aldotetrosa Cetotetrosa

5 Pentosa Aldopentosa Cetopentosa

6 Hexosa Aldohexosa Cetohexosa

Por ejemplo, la glucosa tiene un aldehído y contiene seis átomos de carbono,

por tanto es una aldohexosa.

3
T. CHIRE M.
Ejemplos:

aldohexosa cetohexosa aldotetrosa cetotetrosa

Ejercicio 1.
a) ¿Cuántos átomos de carbono asimétricos hay en una aldotetrosa y una cetopentosa?
Represente todos los estereoisómeros de la aldotetrosa y cetopentosa.

b) ¿ Cuántos átomos de carbono asimétricos y estereoisómeros hay en una aldohexosa?

c) Convierta los siguientes compuestos a una fórmula Fischer.

CHO
a) H OH b)
C C
H OH
CH2OH CHO CH2OH

4
T. CHIRE M.
3. Algunos monosacáridos importantes
La glucosa, es el más importante de los monosacáridos, se llama azúcar
sanguíneo(porque se encuentra en la sangre), azúcar de uvas(porque se
encuentra en las uvas) o dextrosa (por ser dextrorotatoria). A continuación se
tienen los monosacáridos más importantes.

CHO CHO CH2OH

H OH H OH
HO H HO H C O
H OH HO H HO H
H OH H OH H OH
H OH
CH2OH CH2OH
CH2OH
D-glucosa D - galactosa D - fructosa

CHO CHO
H OH
CH2
H OH
H OH
H OH
H OH
CH2OH CH2OH
D - ribosa 2 - desoxi - D - ribosa
5
T. CHIRE M.
4. Designaciones D y L de los monosacáridos.

En el sistema D y L, Emil Fischer le asignó arbitrariamente al (+)-gliceraldehído

la configuración con su OH en el carbono 2 a la derecha en la proyección de
Fischer (una suposición que luego demostró ser correcta), es decir, D-
gliceraldehído es (R) –(+)- gliceraldehído).

Por tanto, un monosacárido es un miembro de la serie D si el grupo oxhidrilo del

carbono quiral más lejano del carbono 1 está también a la derecha en la
proyección de Fischer. Si el OH en el último carbono quiral es proyectado hacia la
izquierda, entonces el compuesto es un miembro de la serie L. Casi todos los
carbohidratos naturales son miembros de la serie D.

Al igual que R y S, los símbolos D y L indican la configuración de un centro

asimétrico, pero no indican si el compuesto hace girar la luz polarizada a la
derecha (+) o a la izquierda (-).
CHO CHO
CHO CHO
H H OH
HO
H OH HO H HO H H OH
H OH
HO H
CH2OH CH2OH
CH2OH CH2OH
D-( + ) -Gliceraldehído L-( - ) -Gliceraldehído
L - ribosa D - ribosa 6
T. CHIRE M.
Ejercicio 2
a) Nombre los siguientes compuestos A, B y C como azúcares D o L. b) ¿Como están
relacionados A y B? ¿A y C? ¿B y C? Diga si son enantiómeros, diastereoisómeros o
isómeros de constitución.

CHO CHO CHO

H OH HO H HO H
H OH H OH HO H
HO H HO H H OH
CH2OH CH2OH CH2OH

A B C

5. Propiedades físicas de monosacáridos

Los monosacáridos tienen las siguientes propiedades físicas:
•Son compuestos polares con altos puntos de ubullición.
•Todos tienen sabor dulce.
•Forman puentes de hidrógeno con agua y por tanto son solubles en agua
•Son insolubles en solventes como el éter dietílico.
T. CHIRE M. 7
6. Epímeros
Epímeros son los azúcares que sólo difieren en la estereoquímica de un
carbono. El átomo de carbono cuya configuración es opuesta generalmente
se especifica y, en el caso que no se especifique, se asume que es el C2. Por
ejemplo, el epímero en C4 de la glucosa es la galactosa.

CHO CHO
H OH H OH
HO H HO H
H OH HO H
H OH H OH
CH2OH CH2OH
D-glucosa Epímeros en C4 D-galactosa

Ejercicio 3
a) Represente la D – alosa, el epímero en C3 de la glucosa.
b) Represente la D – talosa, el epímero en C2 de la galactosa.

T. CHIRE M.
8
7. Ciclación de los monosacáridos
En solución acuosa, la glucosa reacciona intramolecularmente para dar
hemiacetales cíclicos, pudiendo formarse tanto hemiacetales con anillo de cinco
miembros (usando el oxhidrilo del carbono 4), como con anillo de seis miembros
(usando el oxhidrilo del carbono 5).

1 CHO HO H
H OH O O
2
H OH H OH H OH
3
HO H HO H HO H
4
H OH H H
5
H OH H OH H OH
6 CH2OH CH2OH CH2OH
D- glucosa Proyecciones de Fischer de los hemiacetales
con anillo de cinco miembros

1 CHO HO H
H OH O O
2
H OH H OH H OH
3
HO H HO H HO H
4
H OH H OH H OH
5
H OH H H
6 CH2OH CH2OH CH2OH
D- glucosa Proyecciones de Fischer de los hemiacetales T. CHIRE M.
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con anillo de seis miembros
En las proyecciones de Fischer de los hemiacetales cíclicos, se observa que el
carbono 1 (el carbono aldehídico) que no es quiral en la estructura abierta, se
convierte en quiral en la estructura cíclica. Por consiguiente, la ciclación da lugar a
un par de diastereoisómeros.
Debido a que todas las estructuras hemiacetálicas están en equilibrio con el
aldehído en solución acuosa, están en equilibrio también entre sí.

hemiacetal cíclico de 5 miembros Glucosa hemiacetal cíclico de 6 miembros

(dos diastereómeros) (cadena abierta) (dos diastereómeros)

Ejercicio 4. Escriba las ecuaciones de ciclación de la galactosa. Utilice

proyecciones de Fischer y muestre la formación de los hemiacetales cíclicos de
cinco y seis miembros.

Ejercicio 5. Escriba las ecuaciones de ciclación de la fructosa. Utilice

proyecciones de Fischer y muestre la formación de los hemiacetales cíclicos de
cinco y seis miembros.

T. CHIRE M.
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7.1 Anillos de furanosas y piranosas.

O O
Furano Pirano

La forma hemiacetálica con anillo de cinco miembros de un monosacárido se

denomina FURANOSA; el prefijo FURAN , procede del nombre del heterociclo
de cinco miembros con oxígeno: FURANO. De modo similar, la forma
hemiacetálica hexagonal se denomina PIRANOSA, aludiendo al heterociclo de
seis miembros: PIRANO. Estos términos pueden combinarse con el nombre del
monasacárido. Por ejemplo, el hemiacetal con anillo de seis miembros de D-
ribosa se denomina D-ribopiranosa.

T. CHIRE M.
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7.2 Anómeros
Cuando se forma una piranosa, el grupo oxhidrilo del carbono 5 de la glucosa ataca
al átomo aldehídico, carbono 1, dando un hemiacetal. Las dos consecuencias más
importantes de la reacción de ciclación son:
- se forma un nuevo carbono quiral en el carbono 1 y
- se obtiene un par de diastereómeros.
Por tanto, a éste par de diastereómeros monosacáridos, que sólo se diferencian en
la configuración del carbono 1, se denomina anómeros. Carbono anomérico, es el
átomo de carbono carbonílico de cualquier monosacárido. Este átomo de carbono es
el que se convierte en quiral durante el proceso de ciclación.
En la serie L, el anómero β es el que tiene el OH del carbono 1 a la derecha, por
tanto, la β – L-glucopiranosa es el enantiómero de la β – D – glucopiranosa.

CHO 

HO H H OH H OH
H OH HO H H OH O
HO H O H OH HO H
H OH H OH H OH
H H
CH2OH
CH2OH CH2OH
Beta - D-glucopiranosa Forma abierta de la
D-glucosa alfa - D-glucopiranosa
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T. CHIRE M.
7.3 Fórmulas de Haworth y conformacionales.
1 6 CH2OH
H OH
2 5 O
H OH H H
3 H
HO H O 4 OH 1
4 H
H OH OH OH
5 2
H 3
H OH
6 CH2OH
Haworth
Fischer
alfa - D-glucopiranosa

Por convención:
-Una fórmula de Haworth se dibuja con el oxígeno del anillo y el carbono anomérico
a la derecha.
-El grupo terminal CH2OH se sitúa hacia arriba del plano del anillo en al serie D y
hacia abajo del plano del anillo en la serie L.

En la fórmula de Haworth de un D-azúcar, el anomérico α es aquella estructura en

la cual el oxhidrilo anomérico se proyecta hacia abajo (trans con respecto al
terminal CH2OH). El anomérico β es aquella estructura en la cual dicho oxhidrilo
anomérico se proyecta hacia arriba.
Observe que cada grupo que está hacia la derecha en la proyección de Fischer,
está hacia abajo en la fórmula de Haworth. De igual modo, cualquier grupo situado
a la izquierda en la proyección de Fischer, está hacia arriba en la fórmula de
Haworth.
13
T. CHIRE M.
Al igual que el ciclohexano, un anillo de piranosa existe fundamentalmente en la
conformación de silla, tal como se muestra en el siguiente diagrama.

6 CH2OH H
5 O CH2OH
H H HO O
H 1 H
4 OH H H
H HO OH
OH
3 2 OH OH
H
H OH
Haworth
alfa - D- glucopiranosa

Ejercicio 6. Dibuje las proyecciones de Fischer, las fórmulas de Haworth y

conformacionales para los anómeros de la D – galactopiranosa.

T. CHIRE M.
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7.4 Mutarrotación

α- D-glucosa: p.f.= 146ºC

[α] = 112º
β – D-glucosa: p.f.= 150ºC
[α] = 18.7º

La rotación específica de una solución acuosa tanto de α como de β-D-glucosa

varía lentamente con el tiempo, hasta alcanzar un valor de equilibrio de +52.6º. Por
tanto, se denomina mutarrotación a este cambio lento y espontáneo de la
rotación óptica.

α- D-glucopiranosa D-glucosa β – D-glucopiranosa

36% 0.02% 64%

La mutarrotación se produce porque tanto la α como la β-D-glucosa en solución

se equilibran lentamente con la forma abierta y por tanto, con el otro anómero.
Independientemente de qué anómero se haya disuelto inicialmente, el resultado
final es una mezcla en equilibrio del 64% de β-D-glucopiranosa , 36% de α- D-
glucopiranosa y 0.02% de la forma aldehídica abierta de la D-glucosa. La rotación
específica final es la de la mezcla en equilibrio.

T. CHIRE M.
15
Ejercicio 7: Las rotaciones ópticas específicas de la  - y - manopiranosa puras
son +29,3º y -17,0º, respectivamente. Cuando se disuelve cualquiera de las formas
en agua, tiene lugar la mutarrotación, cambiando la rotación observada de la
disolución hasta que se observa una rotación final de +14,2º. Asumiendo que sólo
están presentes las formas  - y - piranosa , calcule el porcentaje de cada
isómero en el equilibrio.

8. Reducción de los monosacáridos

Las aldosas y las cetosas se pueden reducir a los polialcoholes
correspondientes, denominados alcoholes de azúcares o alditoles. Los
reactivos son el borohidruro de sodio (NaBH4) o la hidrogenación catalítica
(utilizando níquel como catalizador).
H
C=O CH2OH
H OH H2, Ni H OH
HO H HO H
H OH H OH
H OH H OH
CH2OH CH2OH
aldehído de cadena abierta D - glucitol (D - sorbitol)
D - glucosa alditol

16
T. CHIRE M.
La reducción de una cetosa origina un átomo de carbono asimétrico nuevo, que
se forma en cualquiera de las dos configuraciones, por tanto se forman dos
epímeros. Por ejemplo, la fructosa.

CH2OH CH2OH CH2OH

C=O H OH HO H
HO H NaBH4 HO H HO H
+
H OH H OH H OH
H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH
D-glucitol D-manitol
Mezcla de alditoles

Ejercicio 8. Cuando se trata la D-glucosa con borohidruro de sodio, se obtiene

el glucitol, ópticamente activo; sin embargo, cuando se reduce la D-galactosa,
ópticamente activa, el producto es ópticamente inactivo. Explique ésta pérdida
de actividad óptica.

17
T. CHIRE M.
9. Oxidación de los monosacáridos: los azúcares reductores.
9.1 Agua bromada
El agua bromada oxida el grupo aldehído de una aldosa a ácido carboxílico. Se
utiliza el agua bromada para esta oxidación porque no oxida a los grupos alcohol
del azúcar y no oxida a las cetosas. Como el agua bromada es ácida, no
produce epimerización o reordenamiento del grupo carbonilo. Como el agua
bromada oxida las aldosas pero no a las cetosas, es una buena prueba para
distinguir las aldosas de las cetosas. Por ejemplo, la glucosa se oxida con agua
de bromo y se obtiene el ácido glucónico.
H HO H

C=O C=O COOH

C=O
H OH Br2 H OH
Br2
(CHOH)n (CHOH)n HO H HO H
H OH H2O
H2O H OH
CH2OH CH2OH H OH H OH
pH = 5 - 6
aldosa CH2OH CH2OH
ácido aldónico
(ácido glicónico) D - glucosa ácido glucónico

Ejercicio 9. Represente y nombre los productos de la oxidación con agua

bromada de: a) D-manosa; b) D-galactosa; c) D-fructosa.

T. CHIRE M.
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9.2 Acido nítrico
El ácido nítrico oxida al grupo aldehído como al grupo terminal –CH2OH de una
aldosa a ácidos carboxílicos. Al ácido dicarboxílico que se obtiene se le denomina
ácido aldárico (anteriormente: ácido glicárico o ácido sacárico)

H
CHO COOH C=O COOH
HNO3 H OH
HNO3 H OH
(CHOH)n (CHOH)n HO H HO H
H OH H OH
CH2OH COOH H OH H OH
aldosa ácido aldárico CH2OH COOH
(ácido glicárico) D - glucosa ácido glucárico

Ejercicio 10. Represente y nombre los productos de la oxidación con ácido

nítrico de: a) D-manosa; b) D-galactosa.

19
T. CHIRE M.
9.3 El ensayo de Tollens
La aldosa tiene un grupo aldehído, que reacciona con el reactivo de Tollens para dar
lugar a un ácido aldónico y la formación de un espejo de plata. A los azúcares que
reducen al reactivo de tollens se les denomina azucares reductores.

H
C=O COONH4
H OH Ag(NH3)2+-OH H OH
HO H HO H + Ag
(reactivo de Tollens)
H OH H OH
H OH H OH
CH2OH CH2OH
forma de silla abierta ácido glucónico
(y otros subproductos)

T. CHIRE M.
20
La prueba de Tollens no puede diferenciar entre aldosas y cetosas, ya que el
reactivo de Tollens básico promueve los reordenamientos enodiol. En condiciones
básicas, la forma de silla abierta de una cetosa se puede isomerizar a una
aldosa, que sí da positiva la prueba de Tollens.
OH O
H H
CH2OH C C
-OH -OH
C=O H C OH
C OH
R R
R
cetosa intermedio enodiol aldosa

O O NH4+
H O
C C
Ag(NH3)2+ -OH
H C OH H C OH + Ag

R R

aldosa prueba de Tollens positiva

T. CHIRE M.
21
10. Los azúcares no reductores: formación de glicósidos
Cuando un hemiacetal se trata con un alcohol, se forma un acetal. Los
acetales de los monosacáridos se llaman glicósidos y sus nombres llevan la
terminación –ósido. Por ejemplo, un glicósido de la glucosa sería un
glucósido y si fuera un anillo de seis miembros, sería un glucopiranósido.

6 CH2OH CH2OH
5 O + O
H OH H O CH3
H 1 + CH3OH
4 OH H OH
OH
OH
3 2 H
H OH OH
beta-D-glucopiranosa beta-D-glucopiranósido de metilo
un glicósido
En general, un azúcar cuyo nombre acaba en ósido no es reductor. Los
glicósidos, al encontrarse como acetales estables en lugar de como
hemiacetales, no se pueden abrir de forma espontánea a su forma de cadena
abierta y no se produce mutarrotación, sino que se encuentran en una forma
anomérica determinada.
De la misma forma que otros acetales, los glicósidos son estables en
condiciones básicas, pero en medio ácido acuoso se hidrolizan, dando lugar a
un azúcar libre y un alcohol. 22
T. CHIRE M.
11. Reacciones con fenilhidrazina: formación de osazonas
Dos moléculas de fenilhidrazina condensan con cada molécula del azúcar para
dar lugar a una osazona, en la que C1 y C2 se han transformado en
fenilhidrazonas.
Se observa que en la formación de una osazona, C1 y C2 se transforman en
fenilhidrazonas, por tanto, una cetosa da lugar a la misma osazona que la aldosa
con el mismo número de carbonos. En la fenilhidrazona se pierde la
estereoquímica en C2, es decir, los epímeros en C2 dan lugar a la misma osazona

H
H O
C N NHPh
C
exceso de
CHOH H2N - NH - Ph C N NHPh
+ (CHOH)n
(CHOH)n H parte no afectada

CH2OH CH2OH

aldosa
osazona

T. CHIRE M.
23
 H
H
C N NHPh
CHOH
exceso de
H2N - NH - Ph C N NHPh
C=O
+ (CHOH)n
(CHOH)n H parte no afectada

CH2OH CH2OH

cetosa
osazona

Ejercicio 11. Indique cómo la D-glucosa, D-manosa y D-fructosa dan lugar a la

misma osazona. Represente la estructura y estereoquímica de ésta osazona.

T. CHIRE M.
24
12. Disacáridos
El carbono anomérico de un azúcar puede reaccionar con el grupo hidroxilo de
un alcohol para dar lugar a un acetal denominado glicósido. Si el grupo
hidroxilo forma parte de otra molécula de azúcar, el glicósido que se obtiene
es un disacárido, azúcar formado por dos unidades de monosacáridos.
El carbono anomérico puede reaccionar con cualquiera de los grupos
hidroxilo de otro azúcar para dar lugar a un disacárido, sin embargo, los
disacáridos naturales se pueden producir enlazándose generalmente de las
tres formas siguientes:
a) Enlace 1,4’. El carbono anomérico se enlaza al átomo de oxígeno de C4
del segundo azúcar. El símbolo prima ( ´ ) en 1,4´ indica que C4 se
encuentra en el segundo azúcar.

b) Enlace 1,6’. El carbono anomérico se enlaza al átomo de oxígeno de C6

del segundo azúcar.

c) Enlace 1,1’. El carbono anomérico del primer azúcar se enlaza a través

de un átomo de oxígeno al carbono anomérico del segundo azúcar.

T. CHIRE M.
25
A. Celobiosa: enlace glucosídico -1,4'
Es el disacárido que se obtiene por hidrólisis parcial de la celulosa, contiene un
enlace 1,4´. En la celobiosa, el carbono anomérico de una unidad de glucosa se
une, a través de un enlace ecuatorial (β) carbono – oxígeno, al C4 de otra unidad
de glucosa.
Celobiosa: 4-O–(β-D-glucopiranosil)-β-D-glucopiranosa (B) o
4-O–(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa (A).

T. CHIRE M. 26
B. Maltosa: enlace glucosídico -1,4'
Se obtiene cuando se trata el almidón con cebada germinada, denominada malta.
Una molécula de maltosa contiene un enlace glicosídico 1,4´ entre dos unidades
de glucosa. La diferencia en la maltosa es que la estereoquímica del enlace
glicosídico es α en lugar de β.

Maltosa: 4-O–(α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

27
T. CHIRE M.
C. Lactosa: enlace galactosídico -1,4'
La lactosa es similar a la celobiosa, excepto en que el glicósido (anillo de la
izquierda) de la lactosa es galactosa en lugar de glucosa.
La lactosa está formada de una unidad de galactosa y una de glucosa.
Los dos anillos están enlazados mediante un enlace -glicosídico del acetal
galactosa y la posición 4 del anillo de glucosa: enlace -1,4‘ galactosídico

Lactosa: 4-O–(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

T. CHIRE M.
28
D. Enlace de dos carbonos anoméricos: sacarosa
La sacarosa (azúcar de mesa) está formada por una unidad de glucosa y una
de fructosa enlazadas por un átomo de oxígeno que une sus átomos de
carbono anoméricos (como la fructosa es una cetosa y su carbono anomérico
es C2, este enlace es 1,2‘). Se observa que el enlace está en la posición α con
respecto al anillo de glucosa, y en la posición β con respecto al anillo de la
fructosa.
Sacarosa: α-D-glucopiranosil-β-D-fructofuranósido o
β-D-fructofuranosil- α-D-glucopiranósido

T. CHIRE M. 29
E. Gentiobiosa: enlace 1,6'

La gentiobiosa es un azúcar con dos unidades de glucosa unidas mediante

un enlace glucosídico β-1,6´.

Gentiobiosa: 6 – O – (β-D-glucopiranosil)- β-D-glucopiranosa.

30
T. CHIRE M.
13. Polisacáridos
Un polisacárido es un compuesto cuyas moléculas contienen muchas unidades
de monosacáridos unidas por enlaces glicosídicos: por hidrólisis total, un
polisacárido da lugar a monosacáridos.

A. Celulosa
La celulosa, polímero de la D-glucosa, es la sustancia orgánica más abundante.
La sintetizan las plantas como sustancia estructural que soporta el peso de la
planta. Moléculas de celulosa largas, denominadas microfibrillas, se unen entre
ellas mediante enlaces de hidrógeno entre los grupos de –OH de los anillos de
glucosa. Aproximadamente el 50% de la madera seca y el 90% de las fibras de
algodón son celulosa.
La celulosa está formada por unidades de D-glucosa unidas mediante enlaces
glicosídicos β-1,4’. Este reordenamiento de enlace (igual que en la celobiosa)
es muy rígido y muy estable, dando lugar a las propiedades estructurales que
tiene la celulosa.
La hidrólisis total con HCl al 40% origina únicamente D-glucosa. Por hidrólisis
parcial se aísla el disacárido celobiosa, que se puede hidrolizar posteriormente a
D-glucosa mediante un catalizador ácido o la enzima emulsina.

T. CHIRE M.
31
La celulosa es un polímero β-1,4´ de la D-glucosa. El nombre
sistemático es poli-(1,4´-O-β-D-glucopiranósido.

32
T. CHIRE M.
B. Almidón
El almidón es el segundo polisacárido más abundante. Al ser triturado y tratado con agua
caliente, se divide en dos fracciones principales según su solubilidad: la amilosa (soluble),
que constituye alrededor del 20 % y la amilopectina (insoluble), que forma el 80% restante.
Amilosa. Hay unas 250 o más unidades de glucosa por molécula de amilosa: el número
exacto depende de la especie de planta o animal considerado. La hidrólisis completa de la
amilosa origina únicamente D-glucosa; la hidrólisis parcial da lugar a maltosa como único
disacárido. La amilosa es un polímero lineal de unidades de 1,4' –α-D-glucosa.

Amilosa: nombre sistemático es poli-

(1,4`-O-α-D-glucopiranósido).

33
T. CHIRE M.
Amilopectina. Es un polisacárido que contiene 1000 o más unidades de glucosa
por molécula. Al igual que en la amilosa, su cadena principal contiene unidades 1,4'
–α-D-glucosa, pero a diferencia de ella, dicha cadena está ramificada de modo que
hay una glucosa terminal por cada 25 unidades de glucosa. La unión en el punto de
ramificación corresponde a un enlace 1,6‘--glucosídico.

T. CHIRE M. 34
C. Glucógeno
Es un polisacárido utilizado como sustancia de reserva de glucosa en los
animales. Estructuralmente, contiene cadenas lineales de 1,4' –α-D-glucosa,
con puntos de ramificación 1,6' – α. La diferencia principal entre el glucógeno
y amilopectina es que el primero está más ramificado.
Ejercicio 12. ¿Cuáles de los siguientes azúcares son reductores?
(a) α-D-galactopiranósido de metilo
(b) β-D-ribopiranósido de etilo
(c) α-D-alopiranosa (La alosa es el epímero en C3 de la glucosa).
(d) β-D-fructopiranósido de isopropilo

T. CHIRE M. 35