UNIVERSIDAD PRIVADA ANTENOR ORREGO

FACULTAD DE INGENIERIA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA PARA

INGENIERIA INDUSTRIAL

PRACTICA Nº 4

ESTEREOISOMERIA

DOCENTE: …………………………………………………………….

INTEGRANTES DEL GRUPO:

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TURNO: (día y hora) GRUPO Nº……………….

FECHA DE PRESENTACIÓN DEL INFORME:………………………….

2022-10
 PRACTICA 4

ESTEREOISOMERÍA

I CAPACIDADES
1.1 Identifica los diferentes tipos estereoisomeros.
1.2 Representa gráficamente a los estereoisomeros de las moléculas

II FUNDAMENTO TEORICO
Estereoisomería
Ocurre entre moléculas que tienen a sus átomos conectados de la misma forma, pero difieren en su ordenamiento espacial

2.1 Isomería Conformacional

Esta isomería ocurre debido a la libre rotación de los enlaces simples C-C (enlace sigma), permite a las moléculas adoptar
distintas conformaciones. Las proyecciones de caballete y Newman se usan para dibujar distintas conformaciones de una
sustancia, siendo la proyección de Newman la más empleada por presentar mayor facilidad para el análisis conformacional.
Las conformaciones alternadas tienen menos energía, mientras que las conformaciones eclipsadas tienen una energía
mayor. En el caso del etano, todas las conformaciones alternadas son degeneradas (equivalentes en energía), y todas las
conformaciones eclipsadas son degeneradas.
2.2. Isomería Geométrica
Este tipo de isómeros se originan a partir de que los dobles enlaces (sigma y pi), C=C, no experimentan rotación libre
a. Isomería Cis – Trans
Esta isomería ocurre cuando cada carbono del doble enlace posee dos sustituyentes diferentes, y al mismo tiempo
ambos carbonos del doble enlace poseen entre si dos sustituyentes iguales.

b. Isomería E y Z
Sucede cuando un alqueno posee grupos que no son similares. Para asignar los estereodescriptores diferentes se
observan los dos grupos de cada posición vinílica y se elige cuál de ellos tiene una mayor prioridad, siguiendo las
reglas de Cahn Ingold Prelog. Si los dos grupos de mayor prioridad están del mismo lado, la configuración se
designa con la letra Z (por la palabra alemana zuzamen, que significa “juntos”); si están de lados opuestos, la
configuración se designa con la letra E (por la palabra alemana entgegen, que significa “opuestos”).

2.3 Isomería Óptica

Esta estereoisomería la presentan moléculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su capacidad de
desviar el plano de luz polarizada. Estas moléculas presentan un centro quiral, un átomo de carbono unido a cuatro
grupos diferentes. Una molécula con un centro quiral tendrá una imagen especular no superponible, que es su
enantiómero.
Para un compuesto con varios centros quirales, existe una familia de estereoisómeros. Cada estereoisómero tendrá
como máximo un enantiómero, siendo los demás miembros de la familia diasterómeros.
El sistema Cahn-Ingold-Prelog se usa para asignar la configuración de un centro de quiralidad. A cada uno de los cuatro
grupos se le asigna una prioridad, según su número atómico, y luego la molécula se rota hasta una perspectiva en la
cual el átomo con la cuarta prioridad queda sobre una línea de puntos. Una secuencia 1-2-3 en sentido horario se
asigna como R, mientras que una secuencia anti horaria se designa como S.
 Las proyecciones de Fischer son dibujos que muestran la configuración de los centros quirales sin usar cuñas y líneas
segmentadas. Se entiende que todas las líneas horizontales son cuñas (que salen de la página) y todas las líneas
verticales son líneas segmentadas (que van por detrás de la página)

2.4 Esquema resumen de los tipos de estereoisomería

III PROCEDIMIENTO
A partir de los modelos moleculares representados que se les propone, completar las representaciones según sea el
caso. Considerar: esfera negra = átomo de carbono, esfera blanca = átomo de hidrogeno, esfera roja = átomo de oxígeno
y esfera azul = átomo de nitrógeno; una varilla = enlace simple, dos varillas = enlace doble, tres varillas = enlace triple.

IV RESULTADOS
4.1 Isomería conformacional

Modelo molecular Menos estable / mayor impedimento Más estable / menor impedimento

1,2-dicloroetano Diagrama de Caballete

Proyección de Newman

Propano D. de caballete

P. de Newman

Ciclohexano Dibuje las conformaciones bote y silla. Incluya los átomos de hidrogeno
Conformación silla

Dibuje la P. de Newman para las c. bote Dibuje la P. de Newman para las c.silla

Conformación bote

Metilciclohexano C. silla para CH3 en posición axial C. silla para CH3 en posición ecuatorial

P. de Newman C. silla para CH3 en axial P. de Newman C. silla para CH3 en ecuatorial

Ciclopentano Dibuje conformaciones, incluya átomos de hidrogeno

 P. de Newman

4.2 Isomería Geométrica. Represente las estructuras tridimensionales usando enlace tipo cuña, segmentada o continua

Modelo molecular Configuración CIS Configuración TRANS

2-Buteno

1,3-ciclopentanodiol

Modelo molecular Configuración Z Configuración E

3-cloro-2-penteno
4.3 Isomería Óptica. Usando los modelos moleculares de los dos enantiómeros represente las conformaciones solicitadas

Modelo molecular Enantiomero R Enantiomero S

2-butanol Proyección usan cuñas y líneas

Proyección de Fischer
 Acido 2-cloropropanoico Proyección usan cuñas y líneas

Proyección de Fischer

V DISCUSION DE RESULTADOS
(Con la ayuda de la bibliografía, su grupo deberá discutir y sustentar las propuestas que ha hecho en el ítem de
Resultados. Puede usar textos de Química Orgánica de autores como: Klein, Carey, Wade o Mac Murry)

VI CONCLUSIONES
(Las conclusiones deben referirse a las moléculas analizadas con su profesor desde el punto de vista de su
estereoisomería.)

VII BIBLIOGRAFÍA