Carbohidratos

Definición

Los carbohidratos son derivados aldehídicos o cetónicos de alcoholes

polihidroxílicos. Se encuentran en todos los seres vivos, en el pasado se les denominaba

hidratos de Carbono porque en los en los carbonos que constituían su cadena se

encontraba un átomo de Oxigeno y dos de Hidrogeno. Se les denomina también azúcares,

pero tampoco es correcto ya que muchos de ellos no tienen esta propiedad gustativa. De

acuerdo a su complejidad estructural se clasifican en: Monosacáridos, Disacáridos y

Polisacáridos.

Monosacáridos.

Son monómeros con una estructura molecular que contiene de 2 a 9 átomos de

Carbono unidos a grupos oxidrilo o hidroxilo y en donde el carbono número uno o el dos

tienen un grupo aldehído o cetónico.

Cuando el carbonilo se encuentra en el carbono uno son de naturaleza aldehídica y

se les llama aldosas, cuando este grupo funcional está en el carbono dos, son de origen

cetónico y se les denomina cetosas. La letra D que se les antepone al nombre de los

monosacáridos se refiere a la posición hacia la derecha que tiene el oxidrilo del penúltimo

carbono en su representación gráfica, si el oxidrilo del penúltimo Carbono estuviera a la

izquierda seria L.

Las principales D-aldosas se clasifican según su número de átomos de carbono en:

Triosa (3 Carbonos): D-Gliceraldehido

Tetrosas (4 Carbonos): D-Eritrosa y D-Treosa

Pentosas (5 Carbonos) : D-Ribosa, D-Arabinosa, D-Xilosa y D-Lixosa

Hexosas (6 Carbonos): D-Alosa, D-Altrosa, D-Glucosa, D-Manosa, D-Gulosa, D-Idosa,

D-Galactosa y D-Talosa.

El químico alemán Herman Emil Fischer en 1891 propuso las siguientes

estructuras para las aldosas:

T CH = O
R
E H C OH
O
S CH2 OH
A D-Gliceraldehido

T CH = O CH = O
E
T CH OH HO CH
R
O CH OH CH OH
S
A CH2 OH CH2 OH
S D-Eritrosa D-Treosa

P CH = O CH = O CH = O CH = O
E
N CH OH HO CH CH OH HO CH
T
O CH OH CH OH HO CH HO CH
S
A CH OH CH OH CH OH CH OH
S
CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH

D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa

H CH =O CH =O CH =O CH =O
E
X CH OH HO CH CH OH HO CH
O
S CH OH CH OH HO CH HO CH
A
S CH OH CH OH CH OH CH OH

CH OH CH OH CH OH CH OH

CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH

D-Alosa D-Altrosa D-Glucosa D-Manosa

CH =O CH=O CH=O CH=O

CH OH HO CH CH OH HO CH

CH OH CH OH HO CH HO CH

HO CH OH CH HO CH HO CH

CH OH CH OH CH OH CH OH

CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH

D-Gulosa D-Idosa D-Galactosa D-Talosa

El monosacárido más común en la materia viva es la molécula de 6 átomos de

Carbonos conocida como Glucosa.

Las cetosas son los monosacáridos que contienen un grupo funcional carbonilo en

el carbono número 2 y presentan un alcohol primario en posición uno. Se clasifican según

su número de átomos de carbono en:

Triosa (3C): Dihidroxiacetona

Tetrosas(4C): D-Eritrulosa

Pentosas (5C): D-Ribulosa, D-Xilulosa

Hexosas (6C): D-Psicosa, D-Fructosa, D-Sorbosa y D-Tagatosa

T CH2 OH
R
I C=O
O
S CH2 OH
A Dihidroxiacetona

T CH2 OH
E
T CH=O
R
O CH OH
S
A CH2 OH
D-Eritrulosa

P CH2- OH CH2-OH
E
N C=O C= O
T
O CH OH HO- CH
S
A CH OH CH OH
S
CH2 OH CH2 -OH
D-Ribulosa D-Xilulosa

H CH2 OH CH2—OH CH2—OH CH2—OH

E
X C=O C=O C=O C=O
O
S CH OH HO C CH OH HO CH
A
S CH OH CH OH HO CH HO CH

CH OH CH OH CH OH CH OH

CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH

D-Psicosa D-Fructosa D-Sorbosa D-Tagatosa

 La más abundante desde el punto de vista biológico es la fructosa. Los

monosacáridos pueden representarse además de la estructura abierta (Fischer), en forma

cíclica llamada estructura de Haworth, las hexosas de 6 Carbonos pueden plasmarse en

estructuras cíclicas de 5 carbonos y un átomo de oxigeno formando un anillo de 6

miembros conocido como piranosa, las pentosas de 5 carbonos pueden formar una

estructura cíclica uniéndose cuatro átomos de Carbono y un oxígeno en forma de

pentágono llamada Furanosa. La fructosa que es una hexosa también se puede representar

en forma furanósica, en su estructura el carbono uno y el carbono seis quedan fuera del

anillo furanósico.

Piranosa Furanosa

CH2 -OH CH2-OH O OH

CH O CH CH
OH
CH OH CH CH2-OH
CH CH
CH CH
OH OH
OH OH
Glucopiranosa Fructofuranosa
Figura. El hexágono corresponde a una piranosa y pentágono a la furanosa. Se observa la
distribución de los átomos en las estructuras de Glucopiranosa y Fructofuranosa (Esta ultima siendo
una hexosa puede presentarse en furanosa).
Isomería.

Los isómeros son aquellos compuestos que tienen la misma fórmula condensada y

diferente fórmula desarrollada, esto les da propiedades químicas y físicas diferentes. En

los carbohidratos se manejan diferentes tipos de isomería, en la glucosa hay 2 tipos: una

de configuración beta (b) y la configuración alfa (a). El b-anómero contiene el grupo

hidroxilo del carbono número uno hacia arriba, por otro lado en el a-anómero se

encuentra el oxhidrilo en posición hacia abajo, se puede entonces apreciar que los

anómeros son isómeros que difieren en la configuración del carbono anómerico de la

unión hemiacetalica. La glucosa en su configuración b es más estable, la cadena abierta y

las estructuras del anillo se pueden interconvertir sin necesidad de una enzima, la forma

que más predomina en la glucosa es la cíclica. En la siguiente figura se puede apreciar

como la configuración abierta (Fischer) de la glucosa se transforma en una estructura

cíclica (Haworth).
 1CH = O
2
HO CH

3CH OH
4
OH CH

5CH OH

6CH2 OH
D-Glucosa

6 CH2 OH

5 CH OH

4CH OH 1 CH= O
3 2
CH CH
OH
OH

6 CH2 OH

5 CH O H

4CH OH 1 CH= O
3 2
CH CH
OH
OH

CH2 –OH CH2 -OH

CH O CH O OH (b)

CH OH CH CH OH CH

CH CH CH CH
OH OH (a) OH
OH OH
Alfa-D-Glucopiranosa Beta-D-Glucopiranosa
Figura. Conversión de Glucosa de su estructura de Fisher a Haworth se aprecian los isómeros alfa y beta.
 Los epímeros son isómeros que difieren en la configuración de un átomo de carbono
quiral por la posición de su hidroxilo, así la Galactosa (en su carbono 4) y la manosa (en su
carbono 2) son epímeros de la glucosa.
Disacáridos.

Están formados por dos monosacáridos, por su poder reductor se consideran como

azúcares reductores a la Lactosa, Maltosa e Isomaltosa, ya que los grupos aldehídos son

fácilmente oxidables por una solución alcalina de Cobre, estos disacáridos forman grupos

aldehídos de grupos hemiacetales, esto también los convierten en azúcares reductores. En

contraste, se considera como Azúcar no reductor a la Sacarosa y Trealosa porque hay

ausencia de un grupo hemiacetal.

 Lactosa

La Lactosa es un disacárido que se encuentra en la leche de los mamíferos, se

sintetiza en la glándula mamaria durante la lactancia, está formada por la unión de una

molécula de Galactosa y otra de Glucosa, unidas por medio de un enlace glucosídico b 1,4.

Observa cómo se forma el enlace glucosídico de la Lactosa a partir de estos dos

monosacáridos.

CH2 –OH CH2 -OH

OH CH O OH (b) CH O OH (b)

CH OH CH + CH OH CH

CH CH CH CH
OH
OH OH
Beta-D-Galactopiranosa Beta-D-Glucopiranosa

H2O
CH2 –OH CH2 -OH

OH CH O CH O OH (b)

CH OH CH O CH OH CH

CH CH CH CH

OH Enlace b1,4 OH

(Reacción del OH del C1 con C4)

Lactosa
Maltosa. Conocida como Maltobiosa o azúcar de malta se encuentra comúnmente en la

cebada y en los hidrolizados de maíz y de almidones no es tan dulce como la glucosa, pero

tiene una dulzura aceptable, está formada por la unión de dos moléculas de glucosa unidas

por el enlace a 1,4.

CH2 –OH CH2 -OH

CH O CH O

CH OH CH + CH OH CH

CH CH CH CH
OH OH (a) OH OH (a)
OH OH
Alfa-D-Glucopiranosa Alfa-D-Glucopiranosa

H2O
CH2 –OH CH2 -OH

CH O CH O

CH OH CH CH OH CH

OH CH CH O CH CH OH

OH Enlace a1,4 OH
(Reacción del OH del C1 con C4)
Maltosa
Figura. La maltosa se forma de la unión de dos moléculas de glucosa en donde el Oxhidrilo del carbono
1 reacciona con el Oxhidrilo del carbono 4, al eliminar una molécula de agua se forma el enlace alfa 1,4.
La maltosa es hidrolizada por la enzima maltasa, presenta el fenómeno de muta

rotación ya que existe en los isómeros alfa y beta, cuando la segunda glucosa es alfa tenemos

a una alfa-maltosa, cuando la segunda glucosa es beta tendremos a una Beta-maltosa.

También se le conoce como azúcar de malta ya que aparece en los granos de cebada

germinada. No se encuentra en forma libre en la naturaleza. Se forma como producto

intermedio de la acción de las amilasas sobre el almidón y el glucógeno.

Isomaltosa. Se forma por la unión de dos moléculas de Glucosa unidas por enlace a 1,6.

6 CH2 –OH
5
CH O
4
CH OH 1CH
3 2
OH CH CH OH (a)

OH

Alfa-D-Glucopiranosa +
6
CH2 -OH
5
CH O
4
CH OH 1 CH
3 2
CH CH
OH OH (a)
OH
Alfa-D-Glucopiranosa

H2O
CH2–OH

CH O

CH OH CH

OH CH CH O
Enlace alfa 1,6 (Reacción del OH del C1 con C6)
OH CH2

CH O

CH OH CH

CH CH OH
OH
OH
Isomaltosa
Figura. La isomaltosa, dos moléculas de glucosa donde el Oxhidrilo del carbono 1 reacciona con
el Oxhidrilo del carbono 6, formando el enlace glucosídico alfa 1,6.
 Se encuentra en los granos de cebada germinada, se obtiene mediante hidrolisis del

almidón y glucógeno. Es fermentable, soluble en agua y no cristaliza fácilmente,

actualmente existen jarabes comerciales con alto contenido de este disacárido que se

fabrican enzimáticamente a partir de almidón y que tienen aceptación en la industria

alimentaria para la elaboración de diversos productos.

Sacarosa. Es el azúcar común, se conoce como azúcar de mesa, es el que más consumimos

los seres humanos como edulcorante, sus fuentes principales son la caña de azúcar y la

remolacha, abunda en forma natural en la mayoría de las frutas, de las raíces y de los granos,

en concentraciones que varían considerablemente según el grado de madurez de estos

productos, también se encuentran en otras plantas, pero en cantidades pequeñas.

OH

6 CH2 -OH 1 CH2 O H

2
5CH O CH 5CH
4 + OH OH CH2-OH
CH OH 1CH CH CH 6
3 2 3 4
CH CH OH
OH OH
OH
Alfa-D-Glucopiranosa Beta-D-Fructofuranosa
H2O

OH

6 CH2 -OH 1 CH2 O H

2
5 CH. O CH 5 CH
4 OH
CH OH 1CH 6 CH2-OH
3 2 3CH. CH 4
CH CH
OH O OH
OH
Enlace a1,b2
Sacarosa

Figura. Formación de la Sacarosa a partir de sus dos monosacáridos. (Glucosa y Fructosa)

La sacarosa es un azúcar que utiliza fácilmente el intestino, al convertirse en sus

correspondientes monosacáridos, uno de ellos es la glucosa que se absorbe rápidamente y

puede incrementar de manera violenta su concentración en la sangre y provocar problemas

en el sistema hormonal que la regula. La Sacarosa se forma de la unión de una molécula de

glucosa con otra de fructosa en donde el Oxhidrilo del carbono uno de la a-Glucopiranosa

reacciona con el Oxhidrilo del carbono b- 2 de la Fructofuranosa por eliminación de una

molécula de agua se forma el enlace a1,b2 para formar la Sacarosa

Trealosa. Resulta de la unión de dos moléculas de a-D-glucopiranosa, unidas por enlace

a1, a1, constituye la hemolinfa de los insectos, en los que actúa como reserva energética.

6
CH2 –OH 6 CH2 -OH

5 CH O O CH 5
4
CH OH 1CH + 1 CH OH 4 CH
3 2 2 3
OH CH CH OH (a (a)OH CH CH OH

OH OH
Alfa-D-Glucopiranosa Alfa-D-Glucopiranosa

H2O
CH2 –OH CH2 -OH

CH O O CH

CH OH CH CH OH CH

OH CH CH O CH CH OH

OH Enlace a1,1 OH
(Reacción del OH del C1 con C1)
Trealosa

Figura. Formación de la trealosa a partir de Glucosas unidas por enlace a1,1

Polisacáridos.

Son polímeros formados por una gran cantidad de monosacáridos que están unidos

entre sí por enlaces glucosídicos, si tiene menos de 10 monosacáridos entonces es un

oligosacárido, generalmente los polisacáridos pueden tener más de diez y contener de

cientos a miles de monosacáridos, en su estado puro no tienen color, olor, aroma o sabor.

Su peso molecular puede ser de millones. De acuerdo a su función biológica se han dividido

en dos grandes grupos: los que constituyen la estructura celular y les confiere rigidez a los

tejidos como la Celulosa y los que representan la reserva energética de animales y vegetales

como el glucógeno y el almidón.

Celulosa

La Celulosa es el polisacárido estructural del reino vegetal, está formado por

moléculas de b-glucosa, es el más abundante de la naturaleza, los animales herbívoros a

diferencia de los mono gástricos como el hombre son los únicos capaces de aprovechar la

celulosa en su metabolismo, pues tienen las enzimas celulasas en el tracto gastrointestinal

que pueden degradar los enlaces glucosídicos b 1,4. Para el ser humano solo es útil la fibra

que contiene ya que favorece los movimientos peristálticos del aparato digestivo y es

eliminado en las heces fecales. Está formado por unidades de D-Glucopiranosa formando

cadenas lineales unidas por enlaces b 1,4 glucosídicos.

O O O …………………..

b1,4 b1,4 b1,4

Almidón

El Almidón está formado por unidades de D-Glucopiranosa, es una mezcla de dos

polisacáridos: la Amilosa y la Amilopectina. La Amilosa se forma de la condensación de

D-glucopiranosas unidas por medio de enlaces glucosídicos a1,4 formando cadenas

lineales que van desde 200 a 2500 unidades, su peso molecular puede llegar a estar en un

millón.

.O ……. O …..O
a1,4 a1,4 . a1,4
Amilosa
La Amilopectina también están formadas de unidades de glucosa unidas por enlaces a1,4 y

después de cada tramo entre 15 a 25 glucosas se presenta el enlace a1,6 confiriéndole una

apariencia ramificada que le dan forma de árbol. Su peso molecular es muy alto y pueden

alcanzar hasta 200 millones de Dalton.

.
O O O
15 a 25 unidades de Glucosa unidas por enlaces alfa 1,4 …
O enlace alfa 1.6
Amilopectina
CH2

El almidón contiene entre 17 y 27% de amilosa y lo demás es amilopectina. El Iodo

reacciona con la amilosa y genera un fuerte color azul, característico por la unión de este

con siete a ocho glucosas, si son cortas las cadenas de amilosa entonces desarrollaran un

color rojo. La amilopectina solo una pequeña cantidad de Iodo hace que desarrolle una

coloración roja. El almidón sirve de reserva energética en el reino vegetal almacenándose

en los gránulos, los cuales ejercen una presión osmótica muy baja, por lo que permite a la
planta almacenar grandes cantidades de glucosa sin romper el balance de agua interior.

Glucógeno

El glucógeno es el principal polisacárido de reserva en las células animales, se

encuentra en abundancia en el hígado en cuyas células se almacena como gránulos grandes

con un peso molecular de varios millones, también se encuentra en el músculo esquelético.

es un polisacárido de unidades de D-glucopiranosa, es parecido a la amilopectina, pero más

ramificado debido a que el enlace alfa 1, 6 se presentan después de cada ocho a doce

glucosas unidas por enlace alfa 1,4.

.
O O O
Ocho a 12 unidades de Glucosa unidas por enlaces alfa 1,4.
O alfa 1.6

CH2

Glucógeno