Análisis de resultados

La práctica de laboratorio “Síntesis de Aspirina” el objetivo fue la obtención de ácido

acetilsalicílico, conocido comúnmente como aspirina, por acetilación del ácido salicílico
mediamente un el proceso de esterificación. Para ello, se utilizo 3.0 g de ácido salicílico
y 10 ml de anhidrido acético junto con 2 ml de ácido fosfórico al 85%, dando lugar a la
reacción de esterificación de Fischer en medio ácido, debido a la presencia del ácido
fosfórico.

Se utilizo anhídrido acético porque se encontró que tenía un buen grupo saliente, lo que
lo convertía en un reactivo electrofílico fuerte. El anhídrido acético es una molécula
flexible con una estructura no plana, tiene un enlace de oxígeno central del sistema pi
que proporciona una estabilidad de resonancia muy podre en comparación con la
repulsión dipolo-dipolo, entre los dos átomos de oxigeno del carbonilo. Por ello el
anhidrido acético tiene un buen grupo saliente, por lo tanto, permite la formación de un
éster (aspirina) como producto principal y el ácido etanoico como subproducto. El
anhídrido acético, aunque es un buen electrolito del grupo saliente, este requiere calor y
un catalizador porque no es muy reactivo, por esta razón, se utilizo un catalizador ácido
para protonar el grupo saliente de anhídrido acético convirtiéndolo en un grupo saliente
mejor.

El proceso de síntesis comienza cuando el grupo carbonilo del ácido salicílico ataca a un
carbono alfa del anhídrido acético, para lograr esto es necesario que un oxígeno del
grupo carbonilo del anhidrido acético rompa su doble enlace, consecuente a esto, el
oxígeno queda cargado negativamente, mientras que el oxígeno del grupo hidroxilo del
ácido acético queda cargado positivamente, para lograr estabilizar esta molécula se
empieza por el hidrógeno del grupo hidroxilo el cual es expulsado del oxígeno,
estabilizando a la molécula. Mientras que, para estabilizar la carga negativa del oxígeno
del anhídrido acético, el oxígeno recupera su doble enlace y expulsa una parte del
anhídrido acético, es decir, ion acetato.

Después de la síntesis se obtuvo un precipitado blanco, al acido acetilsalicílico puede

purificarse por recristalización, se inicio con un filtrado al vacío donde se obtuvo un
sólido blanco, para lograr que el sólido pertenezca en su gran mayoría a la aspirina se
disuelve la mezcla en caliente, y posteriormente colocarla en baño de hielo, se realiza la
filtración a vacío para eliminar la mayor cantidad de agua posible, posteriormente se
realiza la recristalización y el secado del ácido acetilsalicílico resultante fue de 2.1 g.

Al obtener la muestra cristalina se la coloca una pequeña parte en un tubo de capilar y

para proceder a determinar el punto de fusión, se coloca el tubo capilar con la muestra
dentro de la máquina comenzando con una temperatura de 27.2 °C, en donde comenzó a
calentarse y convertirse en líquido, las primeras gotas aparecieron en la temperatura
135°C y finalmente se convirtió en liquido completamente en 144.2°C.

La última técnica empleada en la muestra fue la cromatografía en capa fina, esta técnica
ayuda a verificar que en la muestra no existan impurezas, en esta parte utilizamos 5
muestras la primera de ácido salicílico que obtuvo un factor de retardo de 0.00, para el
segundo el anhidrido acético se obtuvo un retardo de 0.00, el tercero la aspirina obtenida
con un retardo de 0.00, la cuarta muestra fue la aspirina purificada con un retardo de
0.00, la última muestra fue la aspirina actuando como solvente con un retardo de 0.00

Para lograr visualizar el desplazamiento de los puntos en la placa se utilizo la luz

ultravioleta en donde se pudo observar que el punto 1 y 2 se unieron y se deslizaron
hacia la parte de arriba, la mancha del punto 3 se ha movido a la derecha debido a que
las placas no están completamente rectas y el punto 4 y el punto 5 las manchas
estuvieron a la misma altura, después se procede a tomar los datos de la distancia del
centro de cada mancha hacia la línea base, en donde los datos salieron muy cercanos
excepto el punto 3 que se desplazó y tuvo varios componentes; es decir la muestra se
dividió.

Se utilizo el espectro infrarrojo, en donde se procedió a colocar la muestra en la celda y

se obtuvo FTIR experimental y teórico, a simple vista se puede diferenciar en los picos
que posee cada espectro y el espectro arroja varios modelos para compararlo con el
espectro original, el cual se debe elegir el de ácido salicílico 90% para realizar la
comparación.

Finalmente se debe tomar en cuenta las posibles fuentes de error que pueden ocurrir en
la práctica, por ejemplo, la calibración de la balanza ya que eso puede provocar errores
sistemáticos, tomar en cuenta que se debe tarar la balanza antes de pesar la muestra en
un vidrio reloj, el papel filtro no debe tener poros demasiados pequeños ya que al
colocarlo en el embudo esto puede ocasionar que la muestra no se filtre correctamente.
Existen errores aleatorios los cuales pueden ser difíciles de controlar que son las
condiciones ambientes que pueden afectar en el momento de la práctica.

Limitaciones de la práctica, al momento de poner agitar la muestra, el agitador

magnético comenzó a perder el equilibrio dentro del matraz.