Tabla de contenido

INTRODUCCION 2

RESUMEN 3

FUNDAMENTOS TEÓRICOS 4

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 6

DISCUSIÓN DE RESULTADOS 8

CONCLUSIONES 10

RECOMENDACIONES 11

BIBLIOGRAFIA 12

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 Introducción

El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido

acético en presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez
sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar
las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más
veces hasta lograr el producto puro.
Es uno de los fármacos que desde su invención, hace ya más de 100
años. Su inventor, el químico Félix Hoffman, consiguió allá por el año
1897 descubrir la síntesis de su compuesto activo, el ácido acetilsalicílico.
Desde entonces, personas de todo el mundo y de todas las edades la
han utilizado para combatir el dolor de cabeza, la fiebre o el
resfriado. Combate eficazmente el dolor muscular causado por
contracciones o por el estrés y el agitado ritmo de vida que llevamos es
un antiinflamatorio que calma las inflamaciones más agudas, en los
últimos tiempos se ha descubierto que previene las
enfermedades cardio o cerebrovasculares, así como sus complicaciones.
La aspirina es uno de los medicamentos más utilizados en el mundo, con
un consumo estimado en 40 000 toneladas anuales, o lo que es lo mismo,
entre 50 000 y 120 000 millones de pastillas. Está en la lista de
medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud, donde
se clasifican los medicamentos básicos que todo sistema de
salud debería tener.

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 Resumen

En un matraz se ponen en orden el ácido salicílico, anhídrido acético y

ácido sulfúrico concentrado. Se agita la mezcla y se nota la disolución del
ácido salicílico cuando se calentó la mezcla, se dejó enfriar y queda una
masa sólida la cual pertenece al ácido acetilsalicílico. Se añadió agua fría
para hidrolizar los restos de anhídrido acético y se procede a filtrar en un
embudo Büchner; una parte de la aspirina sintetizada se guardó para
compararla con una muestra teórica bajo análisis por CCF en la cual la
muestra sintetizada mostró un buen rendimiento en cuanto a pureza.

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 Fundamento teórico
La acetilación consiste en una reacción que introduce un grupo acetilo en
un compuesto químico. Este proceso de transferencia del grupo acetilo
(que resulta en un grupo acetoxi) a un compuesto, para ser específico,
debe implicar la sustitución del grupo acetilo por un átomo de hidrógeno.
Una reacción que implique la sustitución de dicho átomo de hidrógeno de
un grupo hidroxilo con un grupo acetilo (CH3CO) genera
un éster específico, el acetato. El anhídrido acético es comúnmente
usado como agente de acetilación con grupos hidroxilo libres. Por
ejemplo, es utilizado en la síntesis de aspirina y de heroína.

En la segunda parte se utilizó la técnica de cromatografía en capa fina es

una técnica de identificación y determinación de pureza de compuestos,
también puede utilizarse como técnica de separación (cromatografía de
capa fina TLC preparativa) a muy pequeña escala.
En esta técnica la fase estacionaria es una capa fina de gel de sílice u
otro soporte con propiedades adsorbentes dispuesta sobre un soporte de
vidrio o aluminio que denominaremos placa. El eluyente o fase móvil será
la mezcla de disolventes adecuada.
La cromatografía de capa fina es un procedimiento que se utiliza para
separar moléculas relativamente pequeñas. La separación de mezclas de
moléculas mediante la cromatografía de capa fina se basa en el principio
del reparto entre dos fases. Al igual que otras cromatografías, consiste de
una fase estacionaria y una fase móvil y el principio es el mismo: la
sustancia de interés se adherirá a la fase estacionaria o se moverá con la
fase móvil, viajando una distancia que es inversamente proporcional a la
afinidad por la fase estacionaria. La fase estacionaria puede ser variada.
Puede ser de papel, de celulosa o de un gel de silicato (vidrio molido bien

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fino) unido a una superficie sólida (una placa de vidrio, aluminio, plástico o
papel).
Esta superficie sólida puede ser rígida o flexible. El tipo de fase estacionaria
que se utilice en un experimento dependerá del tipo de moléculas que se
quieran separar. Incluso vienen algunas placas con indicadores
fluorescentes. La fase estacionaria consiste de un solvente que puede ser
agua, un solvente orgánico o mezcla de ambos.
El procedimiento es sencillo: Se colocan las muestras a un centímetro del
borde en uno de los extremos de la placa, se deja secar, se coloca la placa
en un envase (tanque de desarrollo) que ya contiene una pequeña cantidad
del solvente, se tapa y se deja correr por un rato. El solvente subirá por
capilaridad e irá arrastrando las moléculas, las cuales se moverán según
la afinidad que muestren por la fase estacionaria. Si la mezcla de muestras
que se está analizando presenta color, se verán los distintos colores
migrando a distintas velocidades. Si son incoloras hay que someter la placa
a algún tratamiento con una sustancia desarrolladora para poder
determinar la presencia de sustancias sobre el silicato. El tipo de
desarrollador dependerá del tipo de moléculas que se analizan.

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 Procedimiento experimental
1. SÍNTESIS DE ANALGÉSICOS: ACIDO ACETILSALICÍLICO
 En un matraz de 100 mL se ponen, por este orden, 9 mmol de
ácido salicílico, 26,5 mmol de anhídrido acético y 2-3 gotas de
ácido sulfúrico concentrado.
 Al agitar la mezcla suavemente todo el ácido salicílico se
disuelve; si no se observa la disolución espontánea en 5 min,
puede iniciarse la reacción calentando, muy suavemente, el
matraz en la placa.
 La reacción exotérmica que se produce mantiene la
temperatura del matraz unos minutos; al cabo de unos 15
minutos la disolución se habrá enfriado a unos 35-40 ºC y el
contenido del matraz será una masa sólida de ácido
acetilsalicílico.
 Se añaden entonces 20 mL de agua fría para hidrolizar los
restos de anhídrido acético, se agita bien la suspensión y los
cristales se recogen por filtración en un embudo Büchner,
lavándolos con agua muy fría y secando cuidadosamente.
 El producto obtenido fue pesado (0.67 g). Una parte de la
aspirina sintetizada se guarda en un vial convenientemente
etiquetado y el resto se recristaliza de tolueno.

2. ANÁLISIS POR CCF DEL MEDICAMENTO SINTETIZADO

PREPARACIÓN DE LOS PATRONES Y EL PROBLEMA
 Se preparan 2 mL de disolución patrón de concentración 2%
(m:v) en etanol del 96%, del compuesto sintetizado (aspirina
recristalizada).
 Se trituró la muestra patrón y se repartió a los grupos
(aspirina comercial), aplastándolo con la espátula entre
papeles de filtro, hasta reducirlo a un polvo fino que se
introduce en un vial convenientemente etiquetado.
 Se añaden 3 mL de etanol al 96%, se agita vigorosamente y
se deja decantar la mezcla hasta que el líquido
sobrenadante quede transparente.
 En la parte inferior del vial quedarán depositados los
componentes de la pastilla utilizados como excipiente

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 (generalmente almidón, celulosa microcristalina o gel de
sílice).
 Como método alternativo para eliminar los excipientes,
puede utilizarse una pipeta Pasteur en la que se introduce
un pequeño copo de algodón a modo de filtro, la muestra
pulverizada, y a continuación 5 mL de etanol como eluyente.

3. ANÁLISIS POR CCF DEL COMPUESTO OBTENIDO

 En una placa de cromatografía dibujar una línea con lápiz a 1
cm del borde inferior y se señaló 2 puntos.
 Empleando capilares diferentes para aplicar cada
compuesto, depositar una microgota del compuesto
sintetizado puro y el patrón comercial en los puntos
señalados.
 Se debe procurar que las manchas sean de un diámetro
inferior a 0.5 mm y estén bien separadas
 Examinar la placa a la luz UV para comprobar que se ha
aplicado suficiente compuesto en cada una de las manchas
y, si es necesario, añadir algo más a alguna de ellas.
 Comprobar también si hay que repetir la preparación de la
placa porque se han mezclado dos manchas o hay
salpicaduras.
 Desarrollar el cromatograma empleando una mezcla
AcOEt/AcOH 99:1 como eluyente.
 Cuando el frente del disolvente haya alcanzado una altura
cercana al borde superior de la placa (aproximadamente 0.5
cm de distancia al mismo), sacar la placa de la cubeta y
señalar la altura alcanzada por el mismo.
 Se calculó los Rf experimental y patrón los cuales fueron
idénticos.

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 Discusión de resultados

En esta práctica se realizó la síntesis del ácido acetil salicílico, aspirina,

que se obtiene por la acetilación del ácido salicílico mediante un proceso
llamado esterificación, que consiste en la reacción de un grupo
carboxílico que proviene del anhídrido acético, y el grupo hidróxido del
ácido salicílico.

La reacción se lleva a cabo en medio acido teniendo al ácido sulfúrico

como catalizador dándose el siguiente mecanismo de reacción:

La reacción global para la obtención del ácido acetilsalicílico seria:

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Para poder determinar el rendimiento de la sintesis de la aspirina
obtenemos los siguientes datos.
Masas molares:
Acido salicilico : 138.121 g/mol
Anhidrido acetico : 102.09 g/mol
Acido acetilsalisilico : 180.157 g/mol
Determinamos las masas de los reactivos usados experimentalmente.
Acido salicilico : 9x10-3 mol x 138.121 g/mol = 1.243 g
Anhidrido acetico : 26.5x10-3 mol x 102.09 g/mol =2.705g
Usamos la estequimotria para determinar la masa teorica del acido acetil
salicilico
180.157 𝑔 𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛𝑎
Masas terorica : 1.243 g Acido salicilico x = 1.621 g
138.121 𝑔 Acido salicilico

La masa obtenida experimentalmente fue: Masa experimental = 0.67 g

Con estos datos podemos hallar el rendimiento de la reaccion
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 0.67𝑔
% de rendimiento = x100% = x100% = 41.33 %
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎 1.621 𝑔

Se realizo la cromatografia de capa fina(CCF), comparando la muestra

obtenida con una muestra patron siguiendo en procedimiento realizado
en las practicas de operaciones basicas. Se calculo el RF para las dos
muestra como:

Rf (muestra experimental) = 2.8/3.8 = 0.74

Rf (muestra patron) = 2.8/3.8 = 0.74

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 CONCLUSIONES

 Mediante una reacción de sustitución nucleofilica es posible

obtener cloruro de ter-butilo (2-cloro-2-metilpropano) a partir
de alcohol ter-butílico (2-metil-2-propanol) y ácido clorhídrico
concentrado.
 En la realización de la práctica el ácido se comporta como
grupo nucleófilo ya que este hace que el radical OH se separe
del alcohol y se forme un carbocatión, el cual reacciona con el
cloro del ácido clorhídrico para obtener la molécula neutra del
cloruro y agua.
 La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede
efectuar por varios procedimientos. Los alcoholes terciarios se
convierten a haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en
algunos casos sin calentamiento. Los alcoholes terciarios y
secundarios presentan reacciones SN1

 Un alcohol terciario como el alcohol ter-butílico reacciona sin

necesidad de mucha energía, así en la práctica solo se requirió
energía mecánica (agitar el embudo) para hacer reaccionar las
sustancias.
 Se caracterizó al cloruro de ter-butilo pudiendo observarse de una
consistencia oleosa e incolora.
 Este experimento permitió comprender las reacciones de
sustitución nucleofilica, como se llevan a cabo y cuáles son los
factores que influyen en este tipo de reacciones.

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 RECOMENDACIONES

 Resulta muy importante tener en cuenta todas las

condiciones para que ocurran las reacciones: la
temperatura, presión y concentración de los reactivos
para poder obtener un resultado confiable; un claro
ejemplo es cuando liberamos frecuentemente el exceso
de presión en la pera de decantación.

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 Bibliografía

 Química de los anhídridos de ácido – capítulo 21 – Química

Orgánica 7ma Edición McMurry
 Transesterificación – Capitulo 21 - Química-Orgánica Vol.2 L.G.
Wade Jr. 7 Edición

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