UNIVERSIDAD AUTÓNOMA

DE NUEVO LEÓN

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

LICENCIADO EN QUÍMICA INDUSTRIAL

FUNDAMENTOS DE REACCIONES ORGÁNICAS

Responsables de la materia: Dra. Zuleyma Martínez Campos Fecha: 28/04/2023

Nombre del alumno(a): Andrea Carolina Martínez Trigo, José Sebastián Pabello Álvarez, Diana
Guadalupe Castillo Sánchez Semestre: 4°.

REPORTE DE PRÁCTICA # 7

Título: SÍNTESIS DE ÁCIDO SULFANÁLICO

Objetivo

Preparar ácidos sulfanílico a partir de la anilina, purificar y comprobar la ausencia

de anilina aplicando pruebas de solubilidad en medio básico, además estimar
el grado de pureza del producto mediante la detención de su punto de fusión.
Fundamento
El ácido sulfanílico ACS se utiliza en la producción de colorantes y tintes, así como
en la fabricación de productos farmacéuticos y químicos. También se utiliza
como reactivo químico en la síntesis de compuestos orgánicos y como agente
de fijación de colorantes.

Una de las aplicaciones más importantes del ácido sulfanílico ACS es en la

producción de colorantes. Se utiliza como materia prima para la síntesis de
colorantes azoicos, que son los más utilizados en la industria textil. Los colorantes
azoicos se caracterizan por su intensidad y su capacidad para teñir una gran
variedad de fibras textiles.
Además de su uso en la producción de colorantes, el ácido sulfanílico ACS
también se utiliza en la síntesis de productos farmacéuticos. Se utiliza como
reactivo en la síntesis de ciertos fármacos, como los inhibidores de la proteasa
utilizados en el tratamiento del VIH.

La nitración y sulfonación de benceno son dos ejemplos de sustitución aromática

electrofílica. El ion nitronio (NO2+) y el trióxido de azufre (SO3) son los electrófilos
y reaccionan individualmente con el benceno para formar nitrobenceno y ácido
benceno sulfónico.

El trióxido es corrosivo para metales y tejidos. Provoca quemaduras en los ojos y

la piel. La ingestión causa quemaduras graves en la boca, el esófago y el
estómago. El vapor es muy tóxico si se inhala.
Reacción general

Mecanismo de reacción
Materiales y equipo
 Electrothermal
 Balanza Analítica
 Baño de Arena
 Vaso de precipitado de 150 mL
 Termómetro
 Papel Filtro
 Mechero
 Embudo de Filtración
 Tripié
 Piseta
 Pipetas de 10 mL (3)
 Equipo para Recristalizar
 Pinzas para Tubo de Ensayo
 Tubos de Ensayo de 18X150 (2)
 Espátula

Observaciones/Resultados

Al momento de agregar el H2SO4 al tubo con anilina, ocurrió una reacción

violenta y se desprendió una gran cantidad de gas, la mezcla de reacción
originalmente tenía un color amarillo que durante el calentamiento (se mantuvo
a una temperatura de 170 °C-185 °C) se fue oscureciendo hasta llegar a un
marrón oscuro.

Al realizar la prueba de presencia de anilina después de una hora y media el

resulto negativa ya que el aspecto se mantuvo transparente salvo un precipitado
blanco que se disolvió rápidamente y se mantuvo el aspecto transparente sin
ningún aspecto aceitoso. El precipitado blanco se sospecha que es el producto
a formar.

Tras terminar el lavado con agua fría nos quedó un sólido blanquecino brillante
idéntico al aspecto que menciona la literatura, el sólido se dejó secar por una
semana para posteriormente sacar su punto de fusión.

Al momento de determinar el punto de fusión la muestra no se fundía y se

quemaba, por lo que dedujimos que dicha muestra contenía pequeños trozos
de papel filtro los cuales no nos dejaban medir su punto de fusión.

Se realizó una recristalización, pero con la mitad de la muestra y después lo

filtramos con un embudo de filtración rápida y un poco de algodón, para retener
el papel filtro lo más posible. Una vez separado el papel recristalizamos y
obtuvimos nuevamente un sólido blanquecino el cual pusimos a secar en la
estufa para sacar su punto de fusión.

Al medir el punto de fusión subió a 300 °C y no llego a fundir nuestro producto. Al final
el aspecto si coincidía.

Discusiones

La reacción que ocurre entre la anilina y la ciudad sulfúrico produce una sal
poco soluble, que al calentarse y así eliminando el agua, produce origina al
ácido sulfanílico.

Todo el procedimiento se realizó estrictamente como lo indica el manual de

laboratorio, dando como resultado un polvo muy fino de color blanco el cual fue
transferido a un vidrio de reloj junto con el papel de filtración, donde fue
almacenado en la gaveta junto al material de laboratorio. Después de haber
transcurrido una semana el producto estaba completamente adherido al papel
filtro y este último se rompía cuando se intentaba raspar para conseguir
solamente el sólido, esto causó que se mezclaran pequeños trozos de papel filtro
con nuestro producto. Debido a esto alteró el peso y por ende no se pudo realizar
el cálculo del rendimiento obtenido, a su vez cuando se quiso determinar el
punto de fusión la muestra tomada se quemaba debido a la contaminación por
papel filtro.

Se optó por realizar una recristalización, lo cual consistió en sólo utilizar la mitad
del producto sintetizado y disolverlo en agua mediante calentamiento,
posteriormente con ayuda de un embudo de filtración rápida y algodón se logró
separar el papel filtro de la disolución de nuestro producto. El producto de
filtración se llevó inmediatamente a enfriamiento por hielo dónde empezó a
cristalizar y cuando fue llevado a filtración al vacío se obtuvieron pequeños
cristales blancos, teniendo un aspecto que coincide con lo descrito en la
literatura para el ácido sulfanílico.

Después de ser llevado a secar se tomó una muestra del producto para
determinar su punto de fusión en el equipo Mel-Temp, la temperatura ascendió
hasta los 300° C, increpando con la temperatura registrada de 288°C para el
punto de fusión del ácido sulfanílico. En esta segunda ocasión no se quemó la
muestra tomada pero tampoco mostró indicios de fundirse a esa alta
temperatura. Se infiere que nuestro producto recibió un alto grado de
contaminación, ya no solamente por el papel filtro, sino que también puede
deberse a la contaminación de reactivos en la campana de laboratorio.
Conclusión

En esta práctica, no se logró sintetizar el ácido sulfanílico, tampoco el punto de

fusión. También se dedujo que tenía impurezas y que los reactivos estaban
contaminados. No se obtuvo un % de rendimiento porque en la recristalización
se utilizó no más la mitad del producto. El ácido sulfúrico concentrado se utilizó
para la sulfonación y hacer la síntesis de ácido sulfanílico con una sustitución
electrofílica aromática, primero que nada, se tenía que hacer una protonación
obteniendo ácido sulfúrico (H2SO4), trióxido (SO3) y agua (H2O), la cual el
trióxido es electrofílica, en una sustitución electrofílica aromática. También se
supo que los electrodonadores orientan en orto-para, por lo que el trióxido
orienta en orto-para.
Residuos
Residuo generado Contenedor Cantidad aproximada
Producto (Ácido sulfanílico) A 1.00 gramo
Licor madre G 75.00 mL

Cuestionario
¿Qué usos tiene el ácido sulfanílico en la industria química?

R= Se utiliza en la producción de colorantes y tintes, así como en la fabricación

de productos farmacéuticos y químicos. También se utiliza como reactivo
químico en la síntesis de compuestos orgánicos y como agente de fijación de
colorantes.
Precauciones que pueda indicar en esta práctica.

R= La primera fase de la practica llevarla dentro de la campana de extracción,

así mismo el uso de guantes, bata y lentes de seguridad es indispensable, ya que
estamos trabajando con ácidos concentrados y estos pueden desprender
vapores o caer en nuestra piel y causar daños grabes.
¿Cuál es la importancia del baño de arena para la elaboración de la práctica?

R= La arena sirve de mucho para calentar la solución a una temperatura alta y

esta se mantenga constante.

¿Por qué la reacción debe llevarse a cabo con ácido sulfúrico concentrado y no
diluido?

R= para la sulfonación del ácido sulfúrico, obteniendo trióxido que es el

electrofílico en la sustitución.
Bibliografías

Quimicompany. (2023b, May 9). ACIDO SULFANILICO ACS - Quimicompany.

https://quimicompany.com.co/product/acido-sulfanilico-
acs/#:~:text=El%20%C3%A1cido%20sulfan%C3%ADlico%20ACS%20se,agente%20de
%20fijaci%C3%B3n%20de%20colorantes.
Libretexts. (2022a). 1.4H: Baños de Agua, Arena y Aceite. LibreTexts Español.
https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/T%C3%A9c
nicas_de_Laboratorio_de_Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_(Nichols)/01%3A_T%C
3%A9cnicas_generales/1.04%3A_M%C3%A9todos_de_calentamiento_y_enfriamiento/
1.4H%3A_Ba%C3%B1os_de_Agua%2C_Arena_y_Aceite#:~:text=Los%20ba%C3%B1
os%20de%20arena%2C%20tambi%C3%A9n,(%3E250oC).
Equipo editorial, Etecé. (2023). Ácido Sulfúrico: qué es, propiedades, usos y
características. Enciclopedia Humanidades. https://humanidades.com/acido-
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Carles. (2022, abril 8). ¿Cómo se produce la sulfonación? Examinar.net.
https://examinar.net/como-se-produce-la-sulfonacion/