UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NUEVO LEÓN

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

QUÍMICO FARMACÉUTICO BIÓLOGO
REPORTE DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA BÁSICA

NOMBRE DE LA PRÁCTICA
Formación de ácido acetil salicílico (aspirina)

INTEGRANTES DEL EQUIPO

(NOMBRE Y MATRÍCULA)
Francisco Viveros Lugo 2078583

Yaresi Ixchel Preciado Limón 1958988

Dulce Daniela Arredondo Sauceda 1954148

Luz Mariana vargas Cuevas 1951978

Maria Teresa Silva Guzman 1948688

FECHA 08 de septiembre del 2021

Objetivo:
Realizar la sustitución nucleofílica del grupo acilo a partir de ácido salicílico y anhídrido acético para obtener
aspirina, purificando el compuesto por cambios de acidez y calculando el porcentaje de rendimiento.

Observaciones (datos experimentales):

● Se hicieron reaccionar 2.027 g de ácido salicílico y 5 mL de anhídrido acético.
● Se utiliza anhídrido acético y no ácido acético ya que el anhídrido acético reacciona con el agua
permitiendo que la reacción siga procediendo y forme más ácido acetil salicílico.
● Análisis de los catalizadores:
➔ Ácido sulfúrico 80% de rendimiento aproximado.
➔ Piridina: 70% de rendimiento aproximado.
➔ Acetato de sodio anhidro: 55% de rendimiento aproximado.

Se utilizan 5 gotas de ácido acético debido a que es el catalizador con el que se obtienen mejores
resultados y mayor porcentaje de rendimiento.

● La solución cambió de un color blanco a un color amarillento después de haber conservado el matraz
en el equipo de reflujo durante 10 minutos.
● La aspirina tardó 10 minutos en precipitar.
● La aspirina se recristalizó para obtener una mayor pureza.
● Peso del filtro de papel: 0.354g
● Peso de la aspirina y el filtro de papel: 2.711 g

Resultados y Cálculos:

C ❑7 H ❑6 O❑3 +(CH ❑3 CO )❑2 O→ C❑9 H ❑8 O❑4 +CH ❑3 COOH

masa ac . salicílico=2.027 g
masa anhídrido=5 ml∗1.087 g / mL=5.435 g
n❑ac .salicílico =2.027 g/138.121 g /mol=0.0147 ¿ reactivolimitante

n❑anhídrido =5.435 g /102.09 g/mol=0.0532

RENDIMIENTO TEÓRICO

gac .acetilsalicílico =0.0147∗180.158 g /mol=2.6482 g

% RENDIMIENTO

rendimientoreal 2.357 g
∗100= ∗100=89 %
rendimientoteórico 2.6482 g

Conclusiones y Comparación con valores de la literatura:

Para concluir antes debemos enfatizar las diversas investigaciones e información recabadas sobre este
fármaco, Edward Stone 1763 que fue él quien se encargaría de encontrar el principio activo para curar la
malaria (enfermedad ocasionada por el parásito plasmodium) , en este caso se encontró que esta era el ácido
salicílico, hoy en día con la ayuda de las anteriores investigaciones se pudo dar a conocer el fármaco tan
popular con el nombre de “aspirina”.

Este fármaco se puede obtener a través de un proceso de sustitución nucleofílica (todos los ácidos
carboxílicos presentan esto) y así formar derivados de ácidos si el nucleófilo es un alcohol se formará un
éster.

Primeramente vemos que el anhídrido acético es protonado con el ácido sulfúrico, el ácido salicílico realizará
un ataque nucleofílico al carbono con el oxígeno cargado del anhídrido acético, por lo tanto un par de
electrones se van con el oxígeno, haciendo que su carga se restablezca, posteriormente se forma un
compuesto intermedio, veremos la formación del acetato a través de la carga de los oxígenos y el ácido
acetilsalicílico protonado, con la ayuda de agua eliminamos la carga y nuestro compuesto se neutraliza.

Por lo tanto, con nuestros datos obtenidos en la práctica determinamos exitosamente el porcentaje de
rendimiento de la reacción dando así un resultado de 89% que nos habla de un buen proceso de
obtención, como sabremos jamás se podrá obtener el 100% en una reacción, y esto se debe a las
condiciones en la que se encuentra al momento de realizar la práctica, también puede deber a pérdida de
muestra al momento de hacer las filtraciones, por malas técnicas aplicadas, entre otras razones. Finalmente
podemos realizar métodos de purificación al ácido acetilsalicílico como recristalizaciones, filtraciones al vacío
etc. Por último, a nuestro compuesto obtenido se le hacen métodos de identificación en este caso se
utilizaron unas gotas de fierro (III) para la caracterización, dando por finalizada la práctica y obteniendo así
ácido acetilsalicílico como producto final.
Firmas:

Cuestionario
1.-Describa el mecanismo general empleado estructuras y flechas curvas de la reacción de esterificación de
Fischer.
2.- Justificar las observaciones de la prueba de cloruro férrico en los 4 tubos de ensaye.

Los fenoles cuando reaccionan con soluciones de fierro 3 forman un complejo coloreado que va del rojo al
violeta, el ácido salicílico posee un grupo hidroxilo fenólico dará positiva la prueba de fenoles cuándo se forma
el ácido acetilsalicílico se pierde el grupo hidroxilo y por lo tanto da la prueba negativa.

3.- Mencionar los reactivos para obtener.

a) benzoato de etilo
Por esterificación de Fischer utilizando ácido benzoico y etanol.
b) Acetato de isopropilo
Por esterificación de Fischer utilizando alcohol etílico y ácido acético

4.- ¿Cómo podría obtener salicilato de metilo?

El salicilato de metilo es producido por la reacción del ácido salicílico y el metanol en medio ácido.

PROCEDIMIENTO
1. Colocar 20 g de ácido salicílico y 120 mL de metanol en un balón de fondo plano de 250 mL. Mezclar hasta
la disolución total del ácido. En esta reacción, el metanol actúa a la vez como reactivo y como solvente.
2. Agregar una pastilla de agitación, colocar sobre una plancha calefactora con agitador y encender la
agitación.
3. Poco a poco y con mucho cuidado agregar 20 mL de ácido sulfúrico concentrado al balón.
4. Ensamblar el equipo de reflujo según el diagrama adjunto.
5. Encender la entrada de agua al refrigerante y la plancha. Permitir que el líquido en el balón llegue a
ebullición y mantenerlo en esas condiciones por una hora y media.
6. Luego de este tiempo apagar la plancha y dejar enfriar el sistema. Una vez frío apagar la agitación y la
entrada de agua al refrigerante, y desarmar el sistema. Reservar el balón con la mezcla.

Eliminación del solvente por destilación

1. Conectar el balón a un equipo de destilación simple. Utilizar una plancha con agitador como medio de
calentamiento.
2. Encender la plancha, el agitador y la entrada de agua al refrigerante. Permitir que el líquido en el balón
llegue a ebullición y destilar el metanol hasta que reste la mitad del volumen inicial.
3. Apagar la plancha y dejar enfriar. Apagar la entrada de agua y el agitador y desarmar el equipo. Se debería
observar la presencia de dos fases diferenciadas en el balón.

Extracción del salicilato de metilo de la mezcla.

1. Transferir el contenido del balón a un embudo de decantación.

2. Agregar 100 mL de agua destilada helada. Tapar el embudo, agitar y ventilar frecuentemente, y dejar en
reposo para que se separen las dos fases. La fase orgánica, que contiene al salicilato de metilo debería ser la
inferior. La fase superior es la fase acuosa, en la que deberían haberse disuelto el ácido sulfúrico y el metanol
restante.
3. Decantar la fase orgánica y reservar. Descartar la fase acuosa.
4. Preparar 100 mL de una solución saturada de bicarbonato de sodio y 100 mL de una solución saturada de
cloruro de sodio.
5. Devolver la fase orgánica al embudo de decantación y agregar 50 mL de la solución de bicarbonato de
sodio. Agitar y ventilar frecuentemente, y dejar en reposo para que se separen las dos fases. Con este
proceso se debería neutralizar cualquier resto de ácido sulfúrico, así como también el ácido salicílico que no
reaccionó.
6. Decantar la fase orgánica y reservar. Descartar la fase acuosa.
7. Repetir los pasos 5 y 6 con los 50 mL restantes de solución de bicarbonato de sodio.
8. Repetir los pasos 5, 6 y 7 con dos porciones de 50 mL de la solución de cloruro de sodio. En este paso,
parte del agua residual que pudiera quedar en la fase orgánica se elimina en el lavado. Luego de este paso, la
fase orgánica debería contener mayoritariamente salicilato de metilo.
9. Transferir el salicilato de metilo crudo a un vaso de bohemia de tamaño acorde y agregar cloruro de calcio
para secarlo. Filtrar por gravedad y reservar el filtrado. Transferir el filtrado a un vial (masado) y medir la masa
de producto obtenida.
10. Medir el índice de refracción del filtrado y compararlo con el valor del índice de refracción para el salicilato
de metilo puro para tener una idea de la pureza del producto obtenido.

5.-Si en la síntesis anterior utiliza 5 g de ácido salicílico y exceso de anhídrido acético¿Cuántos moles y
gramos se obtendrían de ácido acetil salicílico?
- 1C7H6O3 +1 C4H6O3 → 1 C9H8O4 + 1CH3CO2H 1 mol de ácido acetil salicílico
-
- 11C-----11C Masa atómica C 7H6O3 - 138.12
- 12H-----12H Masa atómica C 4H6O3 -102.09
- 6O-----6O Masa atomica C 9H8O4 - 180.15
- Masa atómica CH3CO2H - 60.05

- reactivo limite ácido salicílico

- (5g x 180.15) / (138.12) = 6.521g

- valor teórico = 6.521g de C₉H₈O₄

6.-Describa la reacción que se llevaría a cabo si en lugar de anhídrido acético utilizará cloruro de acetilo.

7.-Escriba cada una de las reacciones que ocurren durante la purificación de la aspirina.
 - En la recristalización se transforma una disolución de aspirina en , en un conjunto de cristales
sólidos. Dichos cristales están formados por un conjunto ordenado de enlaces moleculares rígidos
que son puros en su naturaleza molecular . donde se espera que las impurezas presentes en
disolución evaporan mientras que los cristales de aspirina precipitan

8.-¿Qué significan los términos analgésico, antipirético y antiinflamatorio?

- analgesico: [sustancia, medicamento] Que hace que un dolor o molestia sea menos intenso o
desaparezca, sin causar pérdida de la conciencia o el conocimiento
- antipirético: [sustancia, medicamento] Que sirve para reducir la fiebre.
- antiinflamatorio: Medicamento o sustancia que reduce la inflamación (enrojecimiento, inflamación y
dolor) en el cuerpo

Bibliografia:

Síntesis de benzoato de etilo.docx. (s. f.). Scribd. Recuperado 8 de septiembre de 2021, de

https://www.scribd.com/document/183315301/Sintesis-de-benzoato-de-etilo-docx

ACTIVIDAD PRÁCTICA Síntesis de salicilato de metilo. (s. f.). http://aulas.uruguayeduca.edu.uy/. Recuperado

7 de septiembre de 2021, de
http://aulas.uruguayeduca.edu.uy/pluginfile.php/292587/mod_resource/content/4/ACTIVIDAD%20