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ESTERIFICACIN, PREPARACIN DE ACETATO DE ETILO

RESUMEN
Esta prctica de laboratorio consisti bsicamente en llevar a cabo una esterificacin en el
cual se empleo el mtodo de Fischer. Para esto se utilizaron reactivos tales como el cido
Actico y Etanol, los cuales se hicieron reaccionar para obtener as Acetato o Etanoato de
Etilo (Ester) y agua; empleando como catalizador Acido Sulfrico concentrado y tcnicas
de Reflujo y Destilacin para su obtencin.
Palabras Claves: esterificacin, reversibilidad.

ABSTRACT
This lab was basically carrying out an esterification employment in which the method of
Fischer. To this were used reagents such as acetic acid and ethanol, which were reacted
to obtain or ethanoate Acetate (Ester) and water using concentrated sulfuric acid as
catalyst and reflux and distillation techniques for their preparation.



INTRODUCCIN
Los esteres son las sales alcohlicas, tanto de los cidos Inorgnicos como de los
Orgnicos. Los esteres lquidos se han empleado como sustitutos de esencias de algunas
frutas debido a su olor agradable.
La reaccin de un acido carboxlico con un alcohol para producir un ster y agua se
denomina esterificacin de Fischer. Esta esterificacin directa con un Acido mineral como
catalizador es un proceso reversible, en el cual la
velocidad de formacin de la sal disminuye continuamente hasta llegar en un estado, en el
que aparentemente, ya no hay formacin del ster, es as que se dice que el sistema se
encuentra en un estado de equilibrio.
Para la mayora de los esteres la constante de equilibrio vale 4, as que si se hacen
reaccionar cantidades equivalentes del acido y del alcohol, el rendimiento del ster es de
aproximadamente un 67% molar cuando se ha llegado al equilibrio.
Se puede favorecer la esterificacin ya sea empleando un exceso de alguno de los
reactivos o eliminando algunos de los productos. Por ejemplo, con exceso de Etanol o por
Destilacin, respectivamente.

METODOLOGA
Para el desarrollo de esta practica fue necesario utilizar un baln de fondo redondo, en el
cual se le aadieron 10 g de cido actico glacial y 13.5 ml de etanol al 95%. La anterior
mezcla se agito continuamente para luego aadir lentamente 1.7 ml de cido sulfrico
concentrado. Luego de esto, se conecto el frasco a un condensador de reflujo, enfriado
con agua. Aadir piedras de ebullicin y someter a reflujo durante 30-35 minutos sobre un
bao de vapor.
Al realizar lo anterior, se enfri el frasco y se reordeno el condensador para una
destilacin simple con piedras de ebullicin y calentamiento en bao de vapor. Se utilizo
un tapn apropiado para sellar la boca del Erlenmeyer de filtracin al vaco que se
utilizara para recoger el destilado. En el desprendimiento lateral del Erlenmeyer se
conecto una
manguera de tal forma que cuelgue por debajo de la mesa. El Acetato de Etilo es
inflamable, del mismo modo que el Erlenmeyer debe estar en un bao de hielo.
El Destilado anterior se transfiere a un embudo de separacin, el cual se agito
suavemente con solucin de Bicarbonato de sodio, abrir y cerrar la llave para
aliviar la presin. Continuar agitando con ms fuerza (aliviando la presin
ocasionalmente) hasta que la capa orgnica superior no muestre acidez con el
papel indicador. Separar la fase orgnica y luego lavarla con una solucin fra de 6
g de cloruro de calcio en 8 ml de agua. Secar el producto durante 20 minutos con
Sulfato de sodio Anhidro, luego filtrar y destilar en una columna pequea de
fraccionamiento.



Figura1. Montaje de la experiencia.

DISCUSION DE RESULTADOS
Como ya se ha dicho, la formacin de un ster por reaccin directa de un alcohol
con un acido carboxlico se denomina esterificacin.
En esta experiencia, para obtener el ster (Acetato de Etilo) se debi efectuar un
calentamiento suave a la solucin de cido actico y etanol, en la cual se utilizo
como catalizador a cido sulfrico; el cual al aadirlo, se observo en la solucin un
color amarillento y un aumento de la temperatura (se volvi caliente). A la vez,
este catalizador absorbe el agua formada en la reaccin, ya que acta como una
sustancia higroscpica (atraccin de agua en forma de vapor o lquido). Al
momento del calentamiento, por recomendaciones del docente; se utilizo

cloruro clcico, ya que este compuesto posee propiedades de evitar la humedad que
pueda estar presente en el ambiente.
En esta practica, puede decirse que el procedimiento presenta varios inconvenientes. El
alcohol puede sufrir reacciones de eliminacin formando olefinas, esterificacin con el
propio acido sulfrico o de formacin del ster y el acido orgnico puede sufrir
descarboxilacion.
El destilado obtenido en el calentamiento anterior es llevado a un embudo de decantacin,
el cual es lavado, ya que pueden quedar remanentes de cido Actico, formndose as
una sal anionica soluble en agua mas dixido de carbono, el cual es el que forma las
burbujas en el proceso. La gran cantidad de burbujeo denota que en la capa orgnica
exista una alta concentracin de cido Actico (es por eso, que se debi aliviar la
presin).
Por ser una reaccin equilibrio, puede aplicarse el principio de Le Chatelier ya sea
agregando un exceso de algunos de los reactivos para que el equilibrio se desplace hacia
la formacin del ster, el cual es lo que se busca.

CONCLUSIONES
Se logro satisfactoriamente el objetivo planteado en esta experiencia, el cual era sintetizar
el acetato de etilo a partir de un alcohol y cido Actico.
Al aadir el cido Sulfrico se pudo observar un color amarillento en la mezcla, la cual
tambin torno a calentarse.
La esterificacin de Fischer implica un equilibrio que por lo general su rendimiento en muy
bajo, del 67%.
Se puedo observar un burbujeo a
lavar la solucin obtenida en el proceso de destilacin con el Bicarbonato de sodio.
Se recomienda lavar los implementos de laboratorio antes de usarlos en cada
experiencia, ya que as se evita posibles errores que puedan presentarse en la
experiencia.
Preguntas
La alcoholisis de haluros de acido o anhdridos de acido es en muchas ocasiones un
mtodo preferido para obtener esteres; de ejemplos de estas reacciones.
La alcoholisis es un ejemplo de las reacciones que experimentan los derivados de cidos
carboxlicos con alcoholes, para as producir un ster.




PREGUNTAS.

1. Escriba el mecanismo detallado para esta reaccin de eterificacin.
El mecanismo de reaccin para esta reaccin tiene varios pasos:
Se transfiere un protn del catalizador cido al oxgeno del grupo carbonilo carboxlico,
incrementando el carcter electrfilo del carbono carbonlico.
El carbono carbonlico es, a continuacin, atacado por el tomo de oxgeno nucleoflico
del alcohol.
Se transfiere un protn del catin oxonio a una segunda molcula de alcohol, dando lugar
a un complejo activado.
La protonacin de uno de los grupos hidroxilo del complejo activado conduce a un nuevo
ion oxonio.
La prdida de agua del ltimo ion oxonio, y la posterior deprotonacin da lugar al ster.










2. Alcohlisis: Conversin de halogenuros de cido en steres.
Los cloruros de cido reaccionan con alcoholes para producir steres en un proceso
anlogo a la reaccin con agua para
producir cidos.

Como en el caso de la hidrlisis, las reacciones de Alcohlisis generalmente ocurren en presencia
de piridina para que reaccione con el HCl que se forma e impide que ste cause reacciones
laterales. Si no se hiciera esto, el HCl podra reaccionar con el alcohol y formar un cloruro de
alquilo, o podra unirse a un doble enlace carbono-carbono que estuviera presente en la molcula.

3. Que es un azeotropo.

Los azetropos son mezclas de dos o ms componentes, cuyas proporciones son tales que el vapor
producido por evaporacin parcial tienen la misma composicin que el lquido. Cuando en una
mezcla se encuentra en el punto del azetropo (mezcla azeotrpica), dicha mezcla no puede ser
destilable o separada en sus componente
En esta prctica, el acetato de etilo forma un azeotropo de punto de ebullicin mnimo con agua y
tambin con alcohol, adems, el sistema de tres componentes, acetato de etilo- etanol -agua
tambin forma un azeotropo terciario de punto de ebullicin mnimo.
Escriba el mecanismo detallado para esta reaccin de esterificacin.

Si se partiera de reactivos marcados isotopicamente indique donde quedar la marca en el
producto:
CH3-C-OH
O O
1. CH3-C-OH CH3-CH2-OH











Mecanismo
El mecanismo es una sustitucin nucleoflica de acilo, catalizada por un cido,
debido a que el grupo carbonilo de un cido carboxlico, no es lo suficientemente
electrfilo para ser atacado por un alcohol; el catalizador cido protona el grupo
carbonilo y lo activa hacia el ataque nucleoflico. La prdida de un protn forma el
hidrato de un ster.
El mecanismo de reaccin para esta reaccin tiene varios pasos:
1. Se transfiere un protn del catalizador cido al oxgeno del
grupo carbonilo carboxlico, incrementando el carcter electrfilo del carbono
carbonlico.
2. El carbono carbonlico es, a continuacin, atacado por el tomo de
oxgeno nucleoflico del alcohol.
3. Se transfiere un protn del catin oxonio a una segunda molcula de alcohol,
dando lugar a un complejo activado.
4. La protonacin de uno de los grupos hidroxilo del complejo activado conduce a
un nuevo ion oxonio.
5. La prdida de agua del ltimo ion oxonio, y la posterior desprotonacin da lugar
al ster.
Un mecanismo general para una esterificacin de Fischer se muestra a continuacin.