26-4-2022 Prácticas de laboratorio

mecanismo de reacciones
químicas

Pertenece A:
 Julisa Magdiel Vilca Laura
 Caroline Edid Carreon Muñoa

Docente: María Eleana Vargas

Practica N° 6: Acilación del ácido salicílico

 I. OBJETIVOS
• Realizar la síntesis de un derivado de un ácido carboxílico como lo es un éster.
• Sintetizar ácido acetilsalicílico por un proceso de química verde.

II. MARCO TEÓRICO

El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido

salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido, según
la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido
acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las
impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse
una o más veces hasta lograr el producto puro.

El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de

Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los
medicamentos más consumidos en el mundo. Fue
sintetizado a finales del siglo pasado por el químico
alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y
fundamentalmente como analgésico. Como antipirético
ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipación
térmica mediante vasodilatación (acción poco significativa) y actúa sobre el termostato
hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo. Su vía de
administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal.
El ácido acetilsalicílico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, además de notarse
fácilmente por el olor a ácido acético, se puede reconocer haciendo un ensayo con
FeCl3 y observando si se produce coloración violeta. A pesar de ser un medicamento
muy utilizado presenta algunos inconvenientes, como son:
 Producir irritación de la mucosa gástrica, por lo que está contraindicado en
pacientes con úlcera.
 Disminuir la capacidad de coagulación de la sangre.

ESQUEMA DE REACCIÓN:

PROPIEDADES:
Aspecto físico Cristalino
Color Blanco
Olor Inodoro
Punto de fusión 136°C

Soluble En solventes III. PARTE EXPERIMENTAL

orgánicos
MATERIALES

 Agitador de vidrio  Probeta graduada de 10 ml

 Embudo Hirschcon alargadera  Recipiente peltre
 Espatula  Tubo de ensayo
 REACTIVOS

 Ácido clorhídrico 50% 10 ml  Hidroxido de potasio 0.5 g

 Ácido salicílico 0.3 g  NaOH 0.5g
 Anhidrido acético 1ml  Solucion de FeCl3 1 ml
 PROCEDIMIENTO

PASO 1: En un vaso de precipitado se

coloca 0.2 g de ácido salicílico

PASO 2: Añadir 0.4 mL de anhídrido

acético se mezcla bien los dos reactivos
hasta que sea homogénea

PASO 3: Posteriormente se trituran 1

lentejas de NaOH y se agregan a la
mezcla agita durante 10 minutos hasta
obtener un tipo de pasta de color blanco

PASO 4: Después se adiciona 6 mL de

agua poco a poco y se observa que
cuando se adiciona el agua la mezcla se
disuelve por completo

PASO 5: Se le agrega HCl al 50% hasta

obtener un pH de 3, se observa que la
mezcla se vuelve turbia conforme se le
agrega HCl

PASO 6: la mezcla se coloca a enfriar en un

baño de hielo
 IV. RESULTADOS

 Se puede observar que el ácido salicílico y el anhídrido acético son soluciones

incoloras, al ser mezcladas no se ve ninguna reacción, pero cuando se le
agrega el hidróxido de sodio comienza la formación de una pasta blanca.
 Luego se observa que el agua disuelve con total normalidad la pasta.
 Al agregarle HCl se observa el cambio de color tornándose turbia la solución.
 Al llevarlo a baño de hielo se puede ver la clara formación de cristales blancos,
estos cristales nos indican la formación de ácido acetilsalicílico

Su mecanismo de reacción consiste en una esterificación que parte de ácido salicílico y

anhídrido acético. Este se lleva a cabo porque el ácido salicílico presenta dos zonas de reacción
compuestas por sus grupos funcionales: carboxilo e hidroxilo, donde se enfatiza que la
reacción ocurre con el hidroxilo porque su reactividad está aumentada por la acidez del
hidrógeno al oxidrilo debido a que el oxígeno está involucrado en el sistema resonante del
anillo aromático y este a su vez está desactivado por el efecto electro atrayente del grupo
carboxilo, estabilizando aún más la carga negativa del alcóxido e incrementando la acidez del
grupo hidroxilo.

El aumento de acidez implica una mayor disponibilidad de electrones y una capacidad más
amplia de realizar un ataque nucleofílico sobre una molécula electrófila. Para poder llevarse a
cabo necesita de catalizadores; en un primer paso el hidróxido de sodio es el que actúa para
que el ácido salicílico pueda reaccionar con el anhídrido acético, en un segundo paso, el ácido
clorhídrico permite la acidificación de los productos obtenidos después de la reacción
catalizada por el hidróxido de sodio, generando así el ácido acetilsalicílico.

V. CALCULOS:

ÁCIDO SALICÍLICO 138.121g/mol

ÁCIDO ACÉTICO 102.09g/mol

ÁCIDO SALICÍLICO 0.2 g

ÁCIDO ACÉTICO 0.4 g

ACIDO ACETILSALICILO 180.157 g/mol

HALLANDO EL RENDIMIENTO TEORICO

138.121 g A . salicilico−180.157 g Acetilsalicilo

0.2 g−x
x=0.261 g de Acido acetilsalicilico

HALLANDO RENDIMIENTO EXPERIMENTAL

 PESO DEL PAPEL FILTRO = 0.557 g

 PESO DEL LA MUETRA + PAPEL FILTRO=0.718 g
 Peso de la muestra pura: 0.161 g
% DE RENDIMIENTO:

0.161 g /mol
RENDIMEINTO %= X 100 %=61.69 %
0.261 g /mol

VI. PRUEBAS DE RECONOCIMIENTO:

PRUEBA DE FeCL3
Se realizó una prueba de identificación
la cual constaba de colocar un tubo de
ensaye una pequeña cantidad de las
aguas de lavado y en otro 1mL de agua y
un poco de producto y a ambos se les
adicionó 2 gotas de disolución de FeCl3
al 3%

La prueba es positiva para fenoles si se

observa un color de azul a morado (muy
sensible). En el caso de la práctica,
demuestra la presencia de ácido
salicílico sin reaccionar, esto se debe
principalmente a que al hacer la
reacción en muchas ocasiones queda ácido sin reaccionar en las paredes del vaso. Si la
reacción se hace inclinando el vaso de precipitados de tal manera que los reactivos
queden juntos, la prueba final para el sólido es negativa. Si el trabajo realizado no es
adecuado y queda mucha materia prima sin reaccionar, no importa cuánto se lave el
producto, la prueba siempre será positiva.

PUNTO DE FUSION:

TEORICO EXPERIMENTAL
136°C 168°C a +

VII. CONCLUSIONES

En esta práctica de laboratorio logramos realizar la síntesis de un derivado de un ácido

carboxílico como lo es un éster. Se pudo sintetizar el ácido acetilsalicílico por un
proceso de química verde. La reacción general de la síntesis verde del ácido
acetilsalicílico consistió en no usar energía externa ni reactivos que fuesen tóxicos o
peligrosos para la salud y el medio ambiente, así mismo, el empleo de pequeñas
cantidades de reactivo. El rendimiento obtenido de la reacción fue de 61.69 %, esto de
acuerdo al peso del ácido salicílico que se empleó. Se considera un rendimiento bueno
debido a que en las condiciones a las cuales se trabaja no son tan estrictas y
específicas, por ello se habla de un buen trabajo experimental durante la síntesis.
 Por otro parte, el valor del punto de fusión experimental fue de168°C sin llegar a la
fundición. El valor teórico oscila entre136-138°C lo que quiere decir que la diferencia
es demasiado lejana, esto se dio por no purificar el ácido acetilsalicílico es por ello que
no se obtuvo el punto de fusión adecuado. La reacción con cloruro férrico da positiva
cuando la muestra aún tiene presencia de fenoles, lo que se puede ver que no hubo
ninguna reacción y nos indica que nuestra muestra está libre de fenoles.

VIII. PRECAUCIONES

•El ácido salicílico es tóxico y un irritante de la piel, ojos, mucosas y tracto respiratorio
superior. Evitar respirar el polvo. Evitar el contacto con la piel, ojos y ropa.
•El anhídrido acético es tóxico, corrosivo y lacrimógeno. Manipular en campana, usar
guantes y evitar el contacto con la piel, ojos y ropa. El anhídrido acético reacciona
violentamente con el agua
•El ácido clorhídrico es corrosivo y provoca quemaduras. Evitar el contacto con la piel,
ojos y ropa.

IX. CUESTIONARIO

1. Escriba la reacción efectuada y proponga un mecanismo de reacción

2. ¿Para qué se utiliza la base en la reacción?

Se utiliza para evitar que se pierda el protón (H+) del ácido salicílico, y evitar
que la reacción se produzca en ese punto, ya que debe efectuarse en el
grupo hidroxilo. También para hacer que el acetato se forme como
subproducto de la reacción, del cual viene del anhídrido acético,
obteniéndose ácido acético y de esta manera se evita que intervenga en la
reacción.
 3. ¿Para qué se utiliza el anhídrido acético en la reacción?

Se utiliza para acetilar la molécula de ácido salicílico ya que al tener el grupo

OH, este favorece la sustitución del anhídrido.

4. ¿Se podría usar cloruro de acetilo en la reacción en lugar de acido acético?

Sí, ya que tanto el cloruro como el anhídrido dan la misma reacción sólo que
con el cloruro de acetilo la reacción es más lenta y se da la generación
de una molécula de HCl en lugar de un ácido carboxílico

5. ¿Por qué este experimento se considera un proceso de química verde ?

Para demostrar si hay o no ácido salicílico sin reaccionar, dando prueba

positiva al observarse un color azul/morado. Por lo tanto, también la
materia prima esta contaminada de fenoles, ya que quedo materia en las
paredes del matraz o ocurrió una hidrólisis del acido acetilsalicílico

6. ¿Con que finalidad se lleva a cabo la prueba de pureza que se realiza al

finalizar la practica ?

Para corroborar la síntesis de ácido acetilsalicílico y ver si es puro.

X. BIBLIOGRAFÍA

 (2022, 5 enero). ▷ Síntesis de la aspirina. De Química. Recuperado 14 de julio de

2022, de https://www.dequimica.info/sintesis-aspirina
 L.G. Wade. Química Orgánica. Volumen 2. Séptima edición. Editorial Pearson.
2012.pags 238-239
 C. Silvana; R.M Héctor . Acetilación de Aminas Alifáticas y Aromáticas: Estudio
Teórico .(2016) https://www.scielo.cl/scielo.php?
script=sci_arttext&pid=S07180764201600020001
 M. (2003, 27 febrero). Síntesis del Ácido Acetilsalicílico. Monografias.com.
Recuperado 14 de julio de 2022, de
https://www.monografias.com/trabajos12/aspirin/aspirin

XI. PAGINAS WEB DE CONSULTA

 https://www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia/quimbiotec/
FQpractica10.pdf
 http://www.etpcba.com.ar/DocumentosDconsulta/ALIMENTOSPROCESOS
%20Y%20QU%C3%8DMICA/organica/TP17.pdf
 https://www.fccs.ulpgc.es/filebrowser/download/2498