UNIVERSIDAD DE COSTA RICA

ESCUELA DE QUMICA
SECCION QUIMICA ORGANICA
QU-215 - Laboratorio Qumica Orgnica General II
II Ciclo 2015
Estudiante: Andrea Gmez Snchez
Nombre del Asistente: Jos Chacn

Carn:
B12839
Grupo:
01
Fecha: 28 de agosto

Extraccin Reactiva: Separar muestra orgnica

Resumen
Se realiz la separacin de una mezcla orgnica, de masa inicial 1,04 g
compuesta por 50:50 de cido acetilsaliclico y cafena mediante la tcnica de
separacin reactiva. Se logr obtener para la Ruta A un 10,9% de aspirina con un punto
de fusin de (138-163) C y la cafena un 36,36% con (235-241) C. La ruta B obtuvo
un porcentaje de recuperacin para la aspirina un 39,4% con (117,4-144,6)C y la
cafena un 25% con un (224-258) C. En general la ruta B presenta mayor porcentaje de
recuperacin, aunque menor pureza, en comparacin con la ruta A.
Introduccin
En el laboratorio se han desarrollado diversas tcnicas fundamentales de
separacin, permiten conocer los componentes de una muestra, por lo que siempre ha
sido un desafi encontrar nuevos y eficaces mtodos. Uno de ellos es la extraccin.
La extraccin consiste en extraer selectivamente uno o ms componentes de un
slido, lquido, o mezcla gaseosa en una fase separada. La extraccin lquido-lquido
consiste en una competencia de solubilidad entre dos lquidos inmiscibles por un soluto
disuelto inicialmente en uno de los solventes. (Gilbert Stephen , 2011, pg 154)
La extraccin reactiva segn Prieto, L., Calvache, J. & Snchez C. , es producto
de la combinacin de extraccin en fase lquida-lquido con la reaccin qumica, se
fundamenta en los principios de solubilidad y reactividad. Cabe resaltar que una vez que
se extraen los productos de reaccin (desplazamiento in situ) esto impulsa el
desempeo global del proceso.
Para que esto suceda debe existir compatibilidad entre los reactivos, conocer las
caractersticas de las sustancias involucradas como el pH y el pKa son parmetros que
se ayudan a predecir la naturaleza o tendencia de un compuesto.
El pH nos permite conocer la acidez o basicidad de las sustancias y el pKa
permite conocer la fuerza de un cido para poder clasificarlo como dbil o fuerte
mediante la constante de acidez. Ambas segn Yurkanis se calculan de la siguiente
forma:
+
H
(Ecuacin 1)
pH =log
pKA=-log [Ka]
(Ecuacin 2)

Cuando se estudia la extraccin debe tenerse claro la diferencia entre el

trmino de lavado y extraccin, segn Zubrick el lavado consiste en la eliminacin
de impurezas de un buen material, en cambio la extraccin pretende extraer un
buen material de una muestra impura.
Existen solamente ciertos disolventes adecuados para la extraccin, segn
Romero estos deben cumplir ciertas caractersticas especficas, no deben reaccionar con
los componentes de la mezcla, tienen que disolver solamente el compuesto deseado, ser
inmiscible con la solucin original, ser voltiles para poder eliminarlos selectivamente
despus de la extraccin del soluto.
Al utilizar disoluciones muy diluidas en la extraccin se requiere utilizar agentes
desecantes, los cuales pretenden eliminar en determinado paso la humedad, por ello
deben ser insolubles y no reaccionar con el disolvente ni el producto.
Para poder identificar una sustancia se procede a medir mediante tcnicas
simples ciertas propiedades del compuesto, uno muy utilizado es el punto de fusin.
Este se define como la temperatura a la cual las fases slidas y lquidas se encuentran en
equilibrio termodinmico a una presin constante.
Actualmente existen diversas tcnicas ms sofisticadas y rpidas que permiten
la identificacin de una sustancia, estas pueden suministrar con pequeas cantidades de
compuesto, mucha informacin sobre las estructuras de las sustancias. Algunas de estas
tcnicas son la espectroscopia infrarroja la cual indica las clases de grupos funcionales
que tiene un compuesto, mientras que la espectroscopia ultravioleta/visible (UV/Vis),
proporciona informacin sobre compuestos orgnicos con enlaces dobles conjugados.
Esta prctica tiene como objetivo lograr la separacin de componentes segn su
naturaleza qumica, propiedades cido-base, utilizar la tcnica extraccin lquidolquido, repasar la teora de pH y pKa y utilizar los esquemas que demuestran las
reacciones que ocurren en cada paso de la separacin.
Se procede a calcular los porcentajes de recuperacin para ambas rutas, mediante
la siguiente ecuacin:
masa obtenida de un compuesto
(Ecuacin 3)
Recuperaci n=
masa inicial de la mezcla
Seccin Experimental
En general se realiza la extraccin reactiva de cafena y aspirina para una mezcla
inicial de ambos componentes, mediante dos rutas reactivas.
Preparacin de la muestra: Se pesa un gramo de la mezcla de cafena y
aspirina con un erlenmeyer de 125 mL se le agrega 25 ml de diclorometano, para luego
llevarlo a reflujo por 5 minutos. Se filtra en caliente, se utiliza 3 mL de CH 2Cl2 para
lavar el slido.
Ruta A: Se agrega 15 ml de NaOH(5%) para luego con un embudo separador,
se separa la fase acusa Extracto bsico de la orgnica. Luego se agrega a la fase
orgnica 15 mL de HCl y se separa de nuevo, la fase acuosa va al recipiente de
extracto bsico. Se colocan los extractos en agua fra.

La fase orgnica se seca con Na2SO4, luego se filtra por gravedad en un baln
de 50 mL prepesado para luego pasar al rotavapor. Mientras los extractos bsicos son
tratados con HCl gota a gota, mientras se enfran y se secan con lmpara infrarroja.
Ruta B: Se sigue el mismo orden solo que se trata inicialmente con 15 ml de
H2SO4(1M) se separa en el embudo, luego la fase orgnica se trata de nuevo con 15 mL
del cido para separa de nuevo, en fase orgnica y ms acuosa. De nuevo se seca la
ase rganica con Na2SO4 y un rotavapor. La fase acuosa se trata con NaOH(1M) gota a
gota en un bao de hielo y se secan con lmpara infrarroja.
Resultados
Cuadro I. Datos obtenidos mediante la ruta A con masa inicial de 1,10 g
cido acetilsaliclico (Orgnico)
Cafena(Acuoso)
Masa
%
Pto. Fusin Masa
%
Pto. Fusin
final
Recuperacin (C)
final
Recuperacin (C)
(0,005g)
(0,005g)
0,12
10,9
138-163
0,4
36,36
235-241

Cuadro II. Datos obtenidos mediante la ruta B con masa inicial de 1,04 g
cido acetilsaliclico (Orgnico)
Cafena(Acuoso)
Masa
%
Pto. Fusin
Masa
%
Pto. Fusin
final
Recuperacin (C)
final
Recuperacin (C)
(0,005g)
(0,005g)
0,41
39,4
117,4-144,6
0,26
25
224-258

Cuadro II. Observaciones sobre el procedimiento de la Ruta B

Observaciones:
En la primera parte de la prctica, no se realiza la prueba de I2/KI, debido a la
naturaleza de la mezcla inicial no es necesario comprobar que tiene almidn.
Cuando la fase orgnica estaba secando en el rotavapor, fue un poco difcil pasarlo del
baln al vidrio reloj. La fase acuosa cuando se sec se cristaliz formando una capa
muy fina con el papel filtro, por lo que a la hora de separar es posible que quedaran
trazos de papel.
Cuadro IV. Propiedades qumicas y fsicas de los reactivos
Nombre
Estructura
Grupo
Naturalez
Frmula
Funcional
a
cido
O
acetilsaliclic
Anhdrido
cida
CH3
O
o
actico y
O OH
C4H8O4
alcohol

Punto de
Fusin(C)
135

Cafena
C8H10 N4O2

H3C

N
N
CH3

CH3

Amina
Amida
Imino

Bsica

237

Muestra de clculos
Se procede a calcular los porcentajes de recuperacin para ambas rutas, con la
ecuacin 3. Para la parte B, el cido acetilsaliclico obtuvo el siguiente resultado:
0,41 g de aspirina
*100= 39,4%
Recuperacin =
1,04 g de mezcla
Y para la cafena de:
Recuperacin

0,26 g de cafe na
1,04 g de mezcla

*100= 25%

Discusin
Durante la primera parte de la prctica se tuvo como objetivo obtener un lquido
rico en cafena y aspirina, para esto se utiliz el diclorometano (disolvente orgnico),
luego se llev a reflujo con el fin de garantizar la total disolucin de la muestra. La
eleccin del disolvente se realiza en cada caso teniendo en cuenta la solubilidad del
mismo con la sustancia a extraer y la facilidad con que puede separarse sta del
disolvente.
El diclorometano es adecuado porque cumple los requisitos para ser un
disolvente en la extraccin, es inmiscible en agua, disuelve bien la mezcla, no altera
estructura de los compuestos a extraer y tiene bajo punto de ebullicin (39.8C) por lo
que es fcil de eliminar calentando.
Se filtra por gravedad para eliminar los residuos, las partculas inorgnicas no
disueltas en disolvente orgnico, con la precaucin de que todos los instrumentos a
utilizar se calientan previamente en la estufa. Es de vital importancia que esta filtracin
sea en caliente para evitar cualquier cambio trmico, una menor temperatura propicia la
cristalizacin prematura ocasionando prdida de muestra en el papel, el embudo. Otro
cuidado fundamental en esta parte es doblar apropiadamente el papel para lograr una
filtracin efectiva.
Posteriormente se procede a separar los componentes de lquido del kitasato,
mediante las rutas reactivas A y B.
En el Cuadro IV se observa la estructura de las especies de inters. El cido
acetilsaliclico la aspirina, es un ster acetilado del cido saliclico, est constituido por
diversos grupos funcionales, anhdrido actico y alcohol; tiene un carcter cido. La
cafena tiene un carcter bsico y presenta grupos amina, amida y imino.
En la ruta A o ruta bsica, descrita en la Figura 1, se adiciona hidrxido de
sodio(5%), este desprotona el cido acetilsaliclico en medio acuoso. Con un embudo
separador obtenemos las distintas fases.

CH3

O
NaOH
O

O OH

O O

+
CH

H2O

H Cl

CH3

O OH

Figura 1. Reacciones de la Ruta A con extractos bsico en medio acuoso

Esta situacin ocurre de esta forma ya que internamente en la sacudida del
embudo, adems de estimular la reaccin, las partculas involucradas se encuentran con
mayor superficie de contacto entre las fases, por lo que sern atrapadas por la fase en la
que son ms solubles, la acuosa que arrastra los extractos bsicos de la aspirina y la
orgnica con la cafena.
Luego de separar en dos erlenmeyer, los extractos se colocan en agua fra. Al
enfriarlos se sobresaturan e inicia la cristalizacin, al disminuir la temperatura
disminuyen los grados de libertad, lo que propicia la formacin de cristales.
En la fase orgnica se le realiza otra separacin con disolvente fresco, para
eliminar los residuos acuosos que pueden haber quedado atrapados. Es de importancia
debido a que diversos grupos funcionales presentes en la cafena como grupo amina son
propensos a formar puentes de hidrgeno, esto ocasiona una solubilidad parcial con el
agua por lo que esta extraccin sucesiva es fundamental.
Luego se seca con Na2SO4, el cual elimina los restos de agua y se filtra por
gravitacin para eliminar las sales hidratadas (el desecante), no se requiere filtrar en
caliente porque no se busca un aumento en la solubilidad (mayor grado de libertas) sino
una simple eliminacin.
Por ltimo se procede a secar en el rotavapor, lo cual eliminar el disolvente
(voltil) y as se obtienen los cristales recuperados de cafena. Y se miden propiedades.
Para la fase acuosa (bsica) se procede a tratar con HCl gota a gota, mientras se
enfria con hielo y se filtra al vacio para propiciar an ms la cristalizacin. Se seca en
una lmpara infrarroja para poder obtener los datos deseados de la aspirina.
La ruta B (cida) busca protonar mediante la adicin de cido sulfrico a la
cafena, la cual reacciona segn la Figura 2.
H3C

N
N
CH3

CH3

H3C

O
H S
O

CH3

OH

N
CH3

N
H

H3C
H2O

CH3

NaOH

N
CH3

Figura 2. Reacciones de la Ruta B con extractos cidos en medio acuoso

Con el embudo separador se obtienen distintas fases, estas se colocan en agua
fra. Se realiza otra separacin con disolvente fresco a la fase orgnica, ya que la
aspirina con su grupo alcohol tambin es propensa a formar puentes de hidrgeno,
arrastrando agua.
Tambin se utiliza Na2SO4 para secar y se filtra por gravitacin. Por ltimo se
usa el rotavapor para obtener los datos de la aspirina.
Para la fase acuosa (bsica) en este caso es tratada con NaOH (1M) gota a gota,
mientras se enfra (cristalizacin), se filtra al vaci y seca en una lmpara infrarroja . Se
obtiene dato de la cafena.

A lo largo de la prctica existen una serie de posibles fuentes de prdida, el

primero es asegurarse que la mezcla se encuentre totalmente disuelta a la hora del
reflujo para pasar al embudo separador. Calentar equipo para la filtracin para no perder
muestra por cristalizacin y sostener el kisato de con una prensa para evitar cualquier
derrame y el papel filtro debe cubrir adecuadamente, para evitar cualquier escape de
cristal.
Tambin se debe agitar correctamente, sosteniendo el tapn con dos dedos y
apuntar hacia arriba, para no derramar cuando se libere las fases.
Separando las fases en los erlenmeyer, es de suma importancia que el que va a
contener la fase orgnica se encuentre completamente seco y que no entre en contacto
con el agua a lo largo del procedimiento.
A la hora de utilizar el rotavapor se debe cuidar el tiempo de exposicin para
evitar que se fundan o sublimen, afectando tambin el punto de fusin.
Con la filtracin al vacio se debe colocar correctamente el papel, tapando todos
los poros.
Se presentaron diferencias importantes en los porcentajes de recuperacin, en el
cuadro I, la ruta A obtuvo los porcentajes de recuperacin de 10,9% para la aspirina y
36,36% de cafena. La ruta B (ver Cuadro II) obtuvo los porcentajes de recuperacin
ms altos en general, la aspirina un 39,4% y la cafena 25%.
El punto de fusin sirve de parmetro para conocer la identidad de la sustancia,
ya que las sustancias puras experimentan un cambio de estado es muy rpido, contrario
a la impuras.
Se obtuvo en la ruta A, un punto de fusin de (138-163) C para la aspirina y la
cafena un (235-241) C. Si comparamos estos datos con los datos del Cuadro IV, se
puede afirmar que la cafena se encontraba ms impura con posibles residuos de fase
acuosa, debido a su rango de temperaturas, ambos compuestos se encuentren levemente
por encima del punto de fusin terico.
Se obtuvo en la ruta B, la aspirina obtuvo (117,4-144,6)C y la cafena un (224258) C. La medicin de la cafena se vio dificultada, por una posible partcula de papel
(lquido alrededor si se derriti), como se informa en el Cuadro III, se form una capa
de cafena muy ahderida al papel, por lo que es posible que se contaminara al separar.
En la figura 3 se muestra las espectrometras IR para los compuestos extrados,
para la aspirina las bandas de absorcin caracterizan al compuesto consiste en las dos
bandas en 1754,46 y 1690,26 cm-1 debido a la presencia de los dos grupos carbonlicos,
3025,83cm-1 del ciclohexeno, la banda ancha de OH en 3400 a 2400 cm-1 y 1604,75cm-1
del doble enlace entre los carbonos.

Figura 3. Espectrometra IR para la aspirina

Para la cafena las bandas que la destacan son la de 170,58 cm-1 del grupo
carbonilo, 1659,34 cm-1 del ciclohexeno, 1549,14 cm-1 del enlace doble entre el
nitrgeno y el carbono y por ltimo 1238,84 cm-1 enlace simple entre el nitrgeno y el
carbono.

Figura 4. Espectrometra IR para la cafena

Conclusiones

La extraccin llevada a cabo por inexpertos, puede debido a errores

sistemticos, perdidas de solutos por lo que se puede presentar resultados
inesperados.
Es importante conocer la estructura de un compuesto para conocer
solubilidades, reactividad para controlar las posibles implicaciones.
La extraccin reactiva obtiene los mejores porcentajes de recuperacin
los compuestos que permanecen en la fase orgnica y que no participan
de la reaccin. Ruta A recuper un 36,36% de cafena y la ruta B un
39,4% de aspirina.

Los espectros infrarrojos son eficaces para identificar los grupos

funcionales.

Bibliografa

Gilbert

J.

&

Stephen

F.A.

(2011)

Experimental

Organic

Chemistry: Miniscale and microscale Approach. (5ta ed). Boston:

Cengage learning.
Prieto, L., Calvache, J. & Snchez C. (2014).Clculo secuencial de
cascadas de extraccin reactiva aplicando el modelo de

equilibrio. Revista EIA, 11 (21), 185-201.

Romero A. (2012). Prcticas de laboratorio II de qumica
orgnica. Colombia: Universidad Industrial Santander
Bucaramanga. Recopilado en:
http://tux.uis.edu.co/quimica/sites/default/files/paginas/archivos
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Yurkains, P. (2008). Qumica Orgnica. Naucalpan de Jurez,

Mxico: Pearson Educacin de Mxico, S.A.

Zubrick J. W. (1992). The Organic Chemistry Laboratory Survival
Manual: A Students Guide to Techniques. New York: Editorial
John Wiley