Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo

Área Académica de Química

Licenciatura en Química

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE HIDALGO

Instituto de Ciencias Básicas e Ingeniería

Área académica Química

LICENCIATURA EN QUÍMICA

REACTIVIDAD DE CARBONILOS Y
AROMÁTICOS
P7. Obtención del ácido acetilsalicílico

SEMESTRE: 5 GRUPO: 2
INTEGRANTES: PIRIDONIOS

● BAUTISTA MEDRANO JOSÉ MANUEL -375969

● HINOJOSA MENDOZA MIGUEL ALEXANDHER - 439659
● ISLAS LÓPEZ SEBASTIÁN - 449960

DOCENTE: DR. Salvador Pérez Estrada

FECHA DE REALIZACIÓN: 20/10/22

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Licenciatura en Química

INTRODUCCIÓN

El ácido acetilsalicílico puede producirse reaccionando ácido salicílico con anhídrido acético en
presencia de ácido sulfúrico y calor. El ácido acetilsalicílico es una sustancia química sólida e inodora
con apariencia de polvo cristalino blanco o casi blanco. También es conocido como aspirina y
antiguamente era conocida por el nombre de marca Sedergine o Rhonal. Esta sustancia es el
fármaco más producido en el mundo por la marca Bayer.

El ácido acetilsalicílico se prepara por acetilación del ácido salicílico mediante un proceso
denominado esterificación. La esterificación consiste en la reacción de un grupo carboxilo (-COOH) y
un grupo hidroxilo (-OH) para formar un grupo éster (–COOR). En este caso la fuente del grupo –OH
es el fenol del ácido salicílico, y el grupo acetilo (-COCH3) proviene del anhídrido acético. La reacción
requiere catálisis ácida (ácido sulfúrico).

El ácido acetilsalicílico obtenido mediante una esterificación es una reacción de buen rendimiento,
fácil de hacer y barata. En esta práctica el ácido salicílico es el que se acetila y el grupo fenol brinda
el -OH necesario para la reacción, no olvidando que el ácido sulfúrico solo funcionará como
catalizador.

OBJETIVOS

Objetivo general:

Que el alumno aprenda la reacción de esterificación con anhídridos de ácido mediante la realización
de trabajo experimental para la preparación del ácido acetilsalicílico (aspirina).

Objetivos específicos:

1.- Llevar a cabo la reacción de acetilación empleando anhídrido acético para comprender la
reactividad de los ácidos carboxílicos.

2.- Identificar el grupo funcional formado, mediante un espectro de IR.

3.- Identificar el compuesto sintetizado mediante la determinación de su punto de fusión.

4.- Interpretar y asignar las señales de los protones correspondientes al ácido acetilsalicílico en un
espectro de RMN 1H.

DESARROLLO DE LA ACTIVIDAD PRÁCTICA

Esquema de reacción:
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Tabla de reactivos:

Reactivo P/V PM (g/mol) Densidad mmol eq.

(g/cm3)

Ácido 1.25 g 128.12 - 9.76 1

salicílico

Anhídrido 3 mL 102.09 1.089 31.74 3.25

acético

Ácido - 180.16 1.49 - -

acetilsalicílico

Ácido acético - 60.052 1.059 - -

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Para empezar con la práctica se puso un baño maria (80-90°C)

con el fin de que estuviera a la temperatura adecuada para que
precipitara el ácido acetilsalicílico proveniente de realizar la
mezcla de 1.25 g de ácido salicílico (reactivo, 9.05 mmoles, 1
equiv.) con 3 mL de anhídrido acético (reactivo, 31.74 mmoles,
3.5 equiv) en un matraz erlenmeyer 50 mL.

Una vez realizada la mezcla se agitó vigorosamente y se agregó

0.5 mL de ácido sulfúrico (reactivo, 9.33 mmoles, 1.03 equiv) para posteriormente introducirlo al
baño maría (por 15 min.)

Una vez finalizado el tiempo de reacción se agregó 25 mL de H2O y se dejó hervir por 3 minutos más
aprox. Con el fin de que se eliminara el exceso de anhídrido acético.
Se dejó enfriar en baño de hielo para que precipitara el ácido acetilsalicílico, para posteriormente
filtrar el producto, lavar con un poco de agua destilada fría, secar y pesar.
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Para finalizar se obtuvo un producto sólido (ácido acetilsalicílico) con un peso de 0.114 g y un
punto de fusión de 152 °C. El producto obtenido se pudo identificar con el punto de fusión y un
espectro IR.

CUESTIONARIO

1. Calcule el rendimiento de la reacción

% de reacción = (0.114g/1.25g)(100) = 9.12 %

El bajo rendimiento se debió a un error en la práctica, ya que se derramó por accidente el

producto sobre agua.

2. Dibuje el mecanismo de la reacción

3. ¿Cómo obtendría ácido acetilsalicílico a partir de fenol?

Por medio de la síntesis de Kolbe-Schmitt, donde se hace reaccionar CO2 con fenol para formar el
ácido salicílico.

4. Dar las propiedades fisicoquímicas del producto

Fórmula: C₉H₈O₄

Masa molar: 180.158 g/mol

Denominación de la IUPAC: 2-Acetoxy Benzoic acid

Punto de fusión: 135 °C

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Densidad: 1.4 g/cm³

Punto de ebullición: 140 °C

Se presenta como polvo cristalino blanco o casi blanco, o en cristales alargados incoloros. Tiene un
sabor ligeramente amargo y de color blanquecino. Es poco soluble en agua, fácilmente soluble en
etanol 96°C.

5. ¿Qué otros métodos existen para obtener ésteres?

Los ésteres se pueden obtener por esterificación, que es una reacción que tiene lugar entre un ácido
y un alcohol para dar éster más agua. Los ésteres son compuestos insolubles en agua y muy
difundidos en la naturaleza, determinando el olor característico de las flores y frutos.

CONCLUSIONES

Se realizó con éxito la acetilación empleando anhídrido acético para sintetizar aspirina, ésta peso
0.114 g debido a un error experimental, pues se derramó parte del producto en agua, sin embargo, se
puede concluir que la práctica fue exitosa, ya que el objetivo principal es la obtención del ácido
acetilsalicílico, y este se obtuvo con éxito.

La pureza de la aspirina obtenida es muy baja, siendo que su punto de fusión es de 135°C y al
momento de realizar la medición, el número obtenido fue de 152°C, además de que el espectro IR
obtenido difiere del reportado. Otra posible razón del bajo rendimiento de reacción es que el
anhídrido acético no estuviera puro y que en su lugar la reacción se hizo con ácido acético, por lo
cual la reacción no procedió.

BIBLIOGRAFÍA

● Wikipedia contributors. (2021, 9 agosto). Kolbe–Schmitt reaction. Wikipedia.

https://en.wikipedia.org/wiki/Kolbe%E2%80%93Schmitt_reaction
● colaboradores de Wikipedia. (2022, 29 agosto). Ácido acetilsalicílico.
Wikipedia, la enciclopedia libre.
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico