UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRES

FACULTAD DE INGENIERIA

CURSO BÁSICO

INFORME DE LABORATORIO

QUIMICA ORGANICA I

HIDROCARBUROS AROMATICOS

DOCENTE: ING.LEONARDO G. CORONEL RODRIGUEZ

AUXILIAR: UNIV. NICK CORI RAMOS

NOMBRE: UNIV.MICHAEL IVAN HUAYTA MAMANI

CARRERA: INGIENERIA INDUSTRIAL

GRUPO: E

FECHA DE ENTREGA: 25-04-2016

LA PAZ - BOLIVIA

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 1. INDICE

1 INDICE……………………………………………………………………………….…2

2 RESUMEN….........................................................................................................3

3 OBJETIVO GENERAL………………………………………………………………..4

4 MARCO TEORICO……………………………………………………………………4

5 DATOS EXPERIMENTALES……..………….……………………………………...7

6 CALCULOS………..……..…………………………………………………………...8

7 RESULTADOS OBTENIDOS ……………..……………………………………….8

8 OBSERVACIONES………………………………………………………………….6

9 CONCLUSIONES…………………………………………………………………..6

10 BIBLIOGRAFIA…………………………………………………………………….7

11 ANEXOS…………………………………………………………………………….7

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 2. RESUMEN

Mediante el laboratorio de hidrocarburos aromáticos se pudo realizar la

síntesis del ácido acetilsalicílico mediante la reacción de anhídrido acético y
ácido salicílico en un medio con ácido sulfúrico.
Gracias a dicho proceso que exitosamente fue realizada con empeño se
pudo constatar la obtención de una masa blanca de cristales de aspirina la
cual será calculada en su rendimiento.

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 3. OBJETIVO GENERAL
 La presente práctica tiene como objetivos el estudio de las reacciones de
sustitución electrofílica que sufre el anillo bencénico, y la influencia que
tienen los grupos sustituyentes en la reactividad del correspondiente anillo.

4. MARCO TEÓRICO

5. DATOS EXPERIMENTALES
Masa del ácido salicílico :1,25gr
Volumen de anhídrido acético :2,5 ml
Volumen de 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado: 3 ml

Descripción de la experimentación:

El paso previo para la obtención de la aspirina , consiste en realizar la

mezcla de los respectivos ácidos en el matraz de fondo redondo de 100ml
en el cual se chan 2,5gr de ácido salicílico, 5ml de anhídrido acético y 4
gotas de ácido sulfúrico concentrado. Se añaden un trocito de porcelana
porosa y se acopla al matraz un refrigerante (engrasando previamente los
esmerilados). El medio de reacción se mantiene a 60-70 ´C durante 10
min, introduciendo para ello el matraz en un baño de agua previamente
calentado a unos 60-70 ´C utilizando la placa calefactora.
Una vez a ver cumplido este procedimiento. Tenemos que comprobar
cuidadosamente la temperatura del baño con un termómetro, pasados ya
los 10min se interrumpe la calefacción y el matraz se enfría con agua
hasta alcanzar la temperatura ambiente observándose la formación de
una masa solida de producto, en ese momento se añade entonces 25ml
de agua fría se agita bien la suspensión y los cristales se recogen por
filtración al vacio posteriormente se presiona el producto sobre el filtro con

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 una espátula para eliminar la mayor cantidad posible de la disolución
acuosa acida.
Se extiende el producto sobre el papel filtro y se seca minuciosamente, en
esto el ácido acetilsalicílico una vez seco, se pasa a determinar su punto
de fusión.

6. CALCULOS

Rendimiento del proceso de purificación:

Reactivos M(g) V(ml)
Ácido salicílico 1,25 -
Anhídrido acético - 2,5
Ácido sulfúrico - 4 gotas

Masa del papel = 0,35gr

Masa H2Oagregado=15ml
Masa vidrio reloj=35,76gr
THorno= 110
Masa de ácido acetilsalicílico
Maspirina= Mpapel filtro + aspirina – Mpapel filtro +Mvidrio reloj–Mvidri reloj+aspirina

Maspirina= 0,77gr

R = Mf*100/Mi

R = (0,77 g*100)/1,25 g

R = 61,60%

7. RESULTADOS OBTENIDOS

Después del proceso de purificación del ácido acetilsalicílico se obtuvo un

rendimiento del 61,60%, que en realidad es bastante bajo con las expectativas
que teníamos los participantes del grupo. En las OBSERVACIONES se expone
la situación que causó el bajo rendimiento de la purificación.

En el caso de que se hubiera verificado el punto de fusión del producto puro

este hubiera tenido un comportamiento como en el que se ve en la siguiente
gráfica.

Un rango de fusión bajísimo (ΔT<1); en tal caso ya se podría hablar de una

sustancia pura.

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 8. OBSERVACIONES

 En el proceso del laboratorio se llevó a cabo con una menor cantidad de lo

anotado es decir esto no afecto a lo que es nuestro rendimiento puesto que
llegamos a un rendimiento aceptable esto se vio en los resultados obtenidos
científicamente.

9. CONCLUSIONES
• Los compuestos aromáticos sufren generalmente reacciones de
sustitución electrofílica, pues la estabilidad de la molécula de benceno –
debido a la resonancia- no permite una ruptura de ésta. Estas reacciones
tiene lugar cuando el enlace carbono-hidrógeno se rompe
heterolíticamente. Luego, el carbono queda como reactivo electrofílico y
los grupos electrofílicos son los que atacan a este carbono.
Generalmente, estos grupos ocasionan que el anillo bencénico sufra
reacciones de nitración, sulfonación, halogenación, alquilación y acilación
de Friedel-Crafts, algunos necesitando condiciones especiales como
medio de la reacción.

• Los grupos sustituyentes afectan al anillo bencénico haciéndolo más

reactivo o menos reactivo ante las reacciones de sustitución, por esto, los
sustituyentes que entran en el anillo bencénico puede clasificarse en
grupos activantes y desactivantes. Los grupos activantes son aquellos
que pueden donar electrones, y activan las posiciones orto y para; en
cambio, los grupos desactivantes, son aquellos que atraen a los
electrones y desactivan las posiciones orto y para. En el caso de la
existencia del grupo nitro como sustituyente del anillo bencénico, cuando
se efectúa los ataques orto o para, el carbono y el nitrógeno unidos son
inicialmente ambos de cargas positivas, lo que hace inestables la
molécula. Inmediatamente ocurre un re-arreglo interno por el cual los
pares de electrones del doble enlace se desplazan y permiten equilibrar
esta carga. Pero para el caso de un ataque meta, desde el inicio no se
presenta una oposición de cargas entre el grupo sustituyente y un
carbono, esta mayor estabilidad hace que la sustitución meta sea la que
se desarrolle principalmente durante la reacción.

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 10. BIBLIOGRAFIA

 Química Orgánica I, Prácticas de Laboratorio

Invernizzi, Eduardo - Alvarez, Alfredo

 Curso práctico de Química Orgánica

Brewster, Ray Q. – Vanderwerf, Calvin A. – McEwen, William E.

 Química Orgánica
Morrison & Boyd

11. ANEXOS