PREPARACION DEL ACIDO O-ACETILSALICILICO

MIGUEL MATEO VALENCIA – 91012210464

ESPACIO ACADÉMICO: SÍNTESIS ORGÁNICA DOCENTE: FERNANDO AGUDELO

UNIVERSIDAD DEL QUINDÍO FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y TECNOLÓGICAS PROGRAMA DE QUÍMICA ARMENIA, QUINDÍO MAYO 10 DE 2013

Por esta razón. para ser específico. debe implicar la sustitución del grupo acetilo por un átomo de hidrógeno. y pronto se buscó una modificación del fármaco que retuviese las terapéuticas de este compuesto. acido salicilico. el uso del salicilato sódico producía molestos efectos secundarios. acetilando el acido con el anhídrido.PRÁCTICA Nº 6 – PREPARACIÓN DEL ACIDO O-ACETILSALICILICO RESUMEN Se realizó la preparación de un ariléster llamado acido O-acetilsalicilico más conocido con el nombre de aspirina. PALABRAS CLAVE: acido O-acetilsalicilico. se acetiló la morfina. El propio ácido salicílico es un analgésico. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgésicas. la morfina. el fármaco se administró en forma de sal sódica. Inicialmente. de donde derivó su nombre. Antiguamente el ácido salicílico se conocía como ácido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el ácido acetilespiraeico. El mismo tipo de estrategia se empleó más tarde para la modificación de otro potente analgésico. Por tratamiento del ácido salicílico con anhídrido acético se obtiene el ácido acetilsalicílico. . por medio de la reacción del acido salicílico y el anhídrido acético. En este caso el problema consistía en su capacidad de crear adicción y. es éste el producto que puede extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor. sólo en la aspirina éstos se combinan con un carácter antipirético y antiinflamatorio. pero de reducidos efectos secundarios. siendo también un potente agente antipirético y antiinflamatorio. ácido acetilsalicílico. el vino y la cerveza). La aspirina es el fármaco analgésico más utilizado. Sin embargo. en competencia con compuestos (que pueden considerarse fármacos) como son la cafeína (presente en el café y el té) y el etanol (que se halla en los licores. un compuesto tan eficaz como el salicilato sódico. En realidad. la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran número de otros medicamentos. Este proceso de transferencia del grupo acetilo (que resulta en un grupo acetoxi) a un compuesto. que consiste en una reacción que introduce un grupo acetilo en un compuesto químico. INTRODUCCIÓN La aspirina es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna. anhídrido acético. acetilación. con la idea de solventarlo. El nombre de aspirina deriva de su estructura. sin presentar los efectos secundarios indeseables. siendo el más empleado para la automedicación.

que por la acción directa del ácido acético.obteniéndose la diacetilmorfina o heroína. Aunque se pueden obtener ésteres de ácido por interacción directa del ácido acético con un alcohol o un fenol. la primera es un analgésico mientras que la segunda se emplea principalmente como agente aromatizante. la esencia de gaulteria forma parte de muchos linimentos. la estrategia no tuvo el mismo éxito que con el ácido salicílico. pues se absorbe a través de la piel. Éste permite producir ésteres de acetato con velocidad mucho mayor. La reacción de esterificación que tiene lugar se indica a continuación: . aunque las estructuras de la aspirina (ácido acetilsalicílico) y de la esencia de gaulteria (salicilato de metilo) son muy similares. Una vez absorbido. en este caso. anhídrido acético. Es interesante observar que. No obstante. El ácido acetilsalicílico es un éster de ácido acético y ácido salicílico (este último actúa como "alcohol"). se suele usar un sustituto del ácido acético. el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico. No hay que decir que. el cual actúa como analgésico. como agente acetilante. aunque sea de forma localizada.

MATERIALES Y MÉTODOS MATERIALES: • Sistema de filtración .La síntesis industrial de la aspirina puede iniciarse en distintos puntos. Conocer que la aspirina se obtiene por cristalización. debido a una acetilación incompleta o de la hidrólisis del producto durante su aislamiento. OBJETIVO GENERAL Llevar a cabo en el laboratorio una reacción entre el acido salicílico y el anhidrico acético para producir la aspirina (acido O-acetilsalicilico). de la función carboxilato y del grupo hidroxilo. antes de la acetilación debemos disponer del anillo aromático. En la preparación descrita en esta práctica. OBJETIVOS ESPECÍFICOS    Realizar la síntesis del acido O-acetilsalicilico experimentalmente. teniendo en cuenta que puede contener impurezas. Sin embargo. se acetila el ácido salicílico con anhídrido acético. Diferenciar los diversos productos que pueden resultar en una reacción de acuerdo a la estequiometria de sus reactivos y predecir cuál será el producto obtenido. fundamentalmente de ácido salicílico. El examen de su estructura indica que deben incorporarse determinadas características a la molécula.

• • • • • • • • • • • • Balanza 1 estufa eléctrica 3 gafas de seguridad Frasco lavador Barra agitadora Pera succionadora 1 erlenmeyer de 250 ml 1 piptea graduada de 1.0 l de agua destilada Hojas de papel filtro Hielo Recipiente para desechos.0 ml 1 pipeta graduada de 5. .0 ml 1probeta 100 ml 2 beaker 250 ml 1 espatula metalica REACTIVOS: • • • • • • • • 50 g de ácidos salicílico 100 ml anhídrido acético 10 ml Acido sulfúrico concentrado Solución acuosa 1% FeCL3 2.

con aspecto semejante al de una tiza amarilla. cuya densidad es de 1.PROCEDIMIENTO: OBSERVACIONES Y RESULTADOS      La ciclopentanona es un líquido incoloro con olor fuerte. El benzaldehído es un liquido amarillo traslucido con un intenso olor a dulce. se homogeniza bien la solución quedando en una sola fase ya que el EtOH se solubiliza con el H2O.05 g/mL. de olor dulzón que se va endureciendo.  . y su pureza es del 99%. al adicionar el NaOH se forma un precipitado de color amarillo verdoso y pálido. la solución es traslucida. Las fases orgánicas se solubilizan. Al adicionar EtOH. se libera calor por lo que es una reacción exotérmica Después de las sucesivas filtraciones y el secado el residuo presenta una coloración de color amarillo más vivo.95 g/mL y una pureza del 99% Al adicionar el benzandehido se nota otra pequeña fase debido al H2O. presenta una densidad de 0.

09 La ecuación química que representa la reacción está ajustada. lo que equivale a una masa de . El volumen de anhídrido acético que usamos fue 10 ml. M = 102. ya que a partir de 1 mol de ácido salicílico y 1 mol de anhídrido acético se obtienen 1 mol de ácido acetilsalicílico y 1 mol de ácido acético. que son: Ácido salicílico 99%. M = 138. d = 1.4 .12 Anhídrido acético 98%.El peso del producto es de 0.2 Cº Su espectro IR: ANÁLISIS Y DISCUSIÓN Para calcular el rendimiento de la reacción.138.9654g Su punto de fusión es de 135. hay que tener en cuenta los datos de los productos químicos utilizados.080 kg/l.

si a partir de 1 mol de ácido salicílico (138. equivalentes a 2.12 g salicílico 1.9654 g  100  60.646g 100 La masa de ácido salicílico usada fue de 1.60 g acetilsali cílico 180 g acetilsali cílico x g acetilsali cílico 138.5 ml. sobrará anhídrido acético sin reaccionar.09 g acético x g acético 138.5ml  98  2.12 g) se obtiene 1 mol de ácido acetilsalicílico (180 g).646 g.23  180  x  g acetilsali cílico  1.12 g) reacciona con 1 mol de acético (102.m  d  V  1.60 g .12 g salicílico 1.9654 g el rendimiento fue 0.080g / ml  2.25  102.2375g 100 A la vista de las cantidades empleadas y sus masas molares. pues si 1 mol de salicílico (138. está claro que el reactivo limitante es el ácido salicílico.25g  99  1.923 g anhídrido acético 102. los 1. al haber obtenido experimentalmente 0. Además. Por tanto.33 % 1.25 g salicílico 1.12 Por tanto.09  x  g acético  0.23 g de ácido salicílico se deberían obtener teóricamente 138 . a partir de 1.09 g). sabemos que 1 mol de ácido acetilsalicílico equivale a 180 g.23 g salicílico 1.25 g de salicílico que empleamos reaccionarán con 138 .12 Como hemos usado 2.

anhídrido acético. ácido sulfúrico. El ácido acetil salicílico es un éster de ácido acético y ácido salicílico (este último actúa como “alcohol”). como agente acetilante. pero si alivia sus síntomas. El ácido sulfúrico se utiliza como catalizador. que por acción directa del ácido acético. La formación de un éster a partir de un ácido carboxílico y un alcohol (esterificación de Fischer) es un proceso que sólo se produce si se utiliza como catalizador un ácido fuerte: ácido orto-fosfórico. formando el ion salicílico. Las pruebas como el punto de fusión y el espectro infrarrojo son una herramienta útil para identificar sustancias. de manera que la reacción siguiente con el anhídrido acético se dio a mayor velocidad.  BIBLIOGRAFÍA SILVERSTEIN. BASSLER y MORRILL. inc. que se generan en una zona enferma o lesionada y ponen en marcha los mecanismos del dolor. Aunque se pueden obtener ésteres de ácido por interacción directa del ácido acético con un alcohol o un fenol. se suele usar un sustituto del ácido acético. Spectrometric Identification of Organic Compounds. Éste permite producir ésteres de acetato con velocidad mucho mayor.¿Cómo FUNCIONA LAS ASPIRINA? R// • Bloquea la producción de prostaglandinas. el mismo extrae con mayor efectividad el hidrogeno del anillo fenólico. Fifth Edition. . unas sustancias conocidas como mensajeros del dolor. • Así tenemos que la aspirina no cura la lesión. CONCLUSIONES      El ácido acetil salicílico se prepara fácilmente en el laboratorio por esterificación del grupo hidroxilo del ácido salicílico. etc. (El H2SO4 evita la formación de puentes de hidrogeno). la inflamación o la fiebre. John Wiley & Sons.

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