SÍNTESIS DE LA ASPIRINA

¿EN QUÉ MEDIDA LA REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN USANDO LOS

CATALIZADORES HCl, H2SO4 Y H3PO4 AFECTA LA SÍNTESIS DE ÁCIDO
ACETILSALICÍLICO?

QUÍMICA

Nro. de palabras:____________
 Tabla de contenido

Introducción 3
Introducción

¿En qué medida la reacción de esterificación usando los catalizadores HCl, H2SO4 y H3PO4 afecta la
síntesis de ácido acetilsalicílico?

La pregunta anteriormente mencionada será la pregunta de investigación para dicho trabajo y la hipótesis
será que al cambiar el catalizador de H2SO4 (ácido sulfúrico) que es el que se usó originalmente para este
experimento. Se observa que el catalizador tiene 2 de oxígeno, se cambiaran a un compuesto HCl (ácido
clorhídrico) que tiene 1 de oxígeno y a H3PO4 (ácido fosfórico), se espera que a mayor cantidad de
oxígeno aumenta la cantidad de producto de aspirina y a menor cantidad de oxígeno menor cantidad de
producto. Intentaré demostrar que la aspirina puede tener distintos catalizadores que puedan acelerar la
concentración del producto.

Para realizar este trabajo se basa únicamente en este tema ya que este tema es experimental no se podían
abarcar más temas y aparte este tema es conciso. Las fuentes de este trabajo fueron de otros experimentos,
que se han hecho sobre la aspirina y de ahí poder sacar información, ya que en los experimentos ya te
guían en lo que se debe hacer para realizar de manera correcta este experimento.

Este tema se basa en química pura y el conocimiento que se adquiere es el mayor posible ya que se
abordan casi todos los puntos esenciales de la química, lo que muestra que al hacer este experimento lo
que se tiene de conocimiento no tiene comparación a lo que uno sabe después, para mi tema las fuentes
utilizadas dieron mucho camino para realizarse y enseñan sobre la síntesis, purificación, cristalización del
experimento que es de lo que se trata el trabajo.

La importancia de este experimento lleva a que la aspirina es mundialmente conocida como uno de los
mejores medicamentos para el dolor de cabeza o malestar, al hacer este experimento se comprende mejor
el porqué ayuda. Lo que a mí más me llegó a gustar sobre este tema fue el hecho de poder hacer este
medicamento y que funciones con distintos pasos a seguir, sería interesante. Este tema enseña de lo que
uno se toma para el dolor, sirve para comprender mejor la química y lo experimental, es un tema complejo
al que se le debería poner más interés.

Este tema no es parte de un área del programa del diploma, pero muestra muchos puntos que debe tener un
estudiante que está realizando dicho programa, me interesa por el hecho de que sea medicalmente usado
en el mundo y de lo que se espera de esta monografía es que puedan haber distintas formas de crear la
aspirina.
 Marco teórico

El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir del ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido.
Según la reacción indicada, fue sintetizado por primera vez por el químico Alemán Félix Hofmann y es
uno de los medicamentos más comercializados en el mundo, conocido popularmente con el nombre de
aspirina. (SÍNTESIS DE LA ASPIRINA).

Actúa principalmente como antipirético y fundamentalmente como analgésico o sedante, el primero ejerce
un efecto en dos niveles siendo uno de ellos la disipación térmica mediante la vasodilatación (cuya acción
resulta poco significativa) y ejerce además un efecto sobre el termostato hipotalámico el cual regula la
temperatura del organismo. (SÍNTESIS DE LA ASPIRINA).

Los mecanismos de acción del acetilsalicílico o aspirina, ocurre cuando los silicatos inhiben la actividad
de la enzima ciclooxigenasa para disminuir la formación de precursores de la prostaglandina y
tromboxanos a partir del ácido araquidónico. (Rivera)

El ácido salicílico como anteriormente se mencionaba es un prototipo de analgésico suave para tratar las
cefaleas, neuralgias, mialgias y otros dolores, se dice que ayuda a la prevención de infartos en el
miocardio, se absorbe principalmente en forma inalterada, pero en vivo está sometido a los procesos de
hidrólisis y conjugación. (KOROLKOVAS & BURCKHALTER, 1983)

La síntesis de acetil salicílico en el laboratorio se realiza por la reacción de ácido salicílico y el anhídrido
acético con ácido sulfúrico como catalizador para romper puentes de hidrógeno intramolecular del ácido
salicílico.

Uno de los procesos completos para obtener la síntesis de ácido acetilsalicílico es el que utiliza como
materia prima el fenol (síntesis de Kolbe-schmitt), cuyo proceso se realiza en cuatro etapas
experimentales; tres para la síntesis del ácido salicílico (ácido 2- hidrobenzoico) y la cuarta para la
aceleración de este, de esa manera se obtiene al ácido acetilsalicílico (ácido 2- acetoxibenzoico). El primer
paso es la formación del fenolato. Cuya pureza determina la calidad del producto final. En la etapa dos se
da una carboxilación que da lugar a la formación de un fenilcarbonato sódico por acción del anhidro
carbónico ( CO2) sobre el fenolatico sódico que se somete a altas temperaturas para obtener salicilato
sódico . En la tercera etapa la acidificación del ácido sulfúrico origina directamente el ácido salicílico y
consecuente a eso finalmente se procede a la acetilación mediante el empleo de un 20% de anhidro
acético.

La funcionalidad del ácido acetilsalicílico y sus derivados como producto de venta a nivel mundial son de
gran utilidad para la sociedad, sin embargo podemos mencionar que los compuestos derivados de la
aspirina provoca consecuencias adversas en el organismo el riñón se ve afectado por la pérdida de ácido
úrico, inhibe la coagulación de la sangre, produce úlceras pépticas, promueven que el riñón retenga
fluidos; interfieren con la activación de los glóbulos blancos y en algunas personas, producen pólipos
nasales conocidos como hipersensibilidad a este producto.

Capitulo 2

El procedimiento que se realizó en el experimento se eviencia en los siguientes pasos:

1. Vertir el ácido salicilico que es la base de la aspirina sobre una balanza para medir los 3gr
necesarios, despues se pone en un beacker y se le echa anhidrido acetico y luego las gotas del
acido que se utilizaran dependiendo la fase en la que este, se calienta hasta disolver y se deja
condensar, despues de que se condensa se lava el experimento con agua fria y se filtra en un
embudo Buschner con un papel filtro que esta conectado a una bomba, se lava varias veces para
tener los cirstales mas puros y se hace tambien para poder sacar la mayor cantidad de vinagre; se
empieza la purificacion con etanol se calienta y se cuando esta en el punto de ebullicion se vierte
agua destilida.

En este experimento se intenta mostrar como cambia la sintesis de la aspirina al usar diferentes
catalizadores, el catalizador principal con el que se hace normalmente la aspirina es el acido sulfurico
(H2SO4) con el que se hace el proceso anteriormente dicho en el marco teorico.

Para este experimento se utilizaron muchos materiales, los cuales fueron:

 Un vidrio reloj
 Balanza
 Acido Salicilico
 Pipeta de 10ml
 Anhidrido Acetico
 Gotero
 4 gotas acido sulfurico
 Calentador
 Agua fria
 Embudo
 Bomba
 Papel filtro
 Etanol
 Agua destilida
 Espatula
 Campana

En cada procedimiento se utilizaron los mismos materiales, valga la redundancia cambia el catalizador
despues de 5 veces de repeticiones.

Lo que se busca al hacer varias pruebas de con este mismo acido es mostrar el peso que da el resultado
final como reacción y el mismo resultado de cristales a como se ven.
Mientras se realizaba este experimento, en los momentos de calentar para disolver todos los componentes,
se sentia un olor a vinagre bastante fuerte con el acido sulfurico.

Con cada fase del experimento al cambiar de catalizador se realizo el mismo procedimiento 5 veces para
tener datos mas solidos y que sean concretos a la hora de comparar los acidos.

Con el acido sulfurico, la apariencia de los cristales es la esperada, como se puede ver acontinuación:

Se realizo el experimento