UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN

MARCOS
(Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA)
FACULTAD DE MEDICINA

CIENCIAS DE LA NATURALEZA I
ALUMNA: CASTILLO CABALLERO KRISTEL JAZMÍN
SECCIÓN: 13
PROFESOR: JUAN VICTOR ANDRÉS CHAU CHANG

PRACTICA N° 10

CARBOHIDRATOS
 CUESTIONARIO 1

1. Haga la estructura (fórmula desarrollada) de los siguientes carbohidratos:

1.1. Monosacáridos: Glúcidos sencillos de fórmula (CH20) n. Son dulces, y por su

importante cantidad de hidroxilos (-0H), son solubles al agua, debido a la
importante interacción que establece principalmente de puentes de hidrógeno.

Destacan entre ellos lo más importantes, manifestando en realidad que los

monosacáridos van desde 3 a 8 carbonos.

Siendo las estructuras químicas propuestas, imágenes de fórmula química que

no representa su disposición espacial real. Podemos decir que estas se
encuentran en estados de equilibrio intermedio, como son los anillos
hemiacetales, ú anillos hemiacetales (dependiendo si son Aldosas -aldehídos-, o
cetosas-cetonas- respectivamente), a través de reacciones ácido – base
intramolecular, como ya lo manifestamos para adquirir su estabilidad
molecular. (Bronsted Lowry – Lewis)

Ejemplos de las reacciones que se dan en los carbohidratos formando los anillos
hemiacetálicos

Y como podremos reconocer más adelante, las estructuras superiores- por

ejemplo, los polisacáridos-, se dan a través de estos anillos, que detallaremos
según sea el criterio.

 Ribosa

 Manosa
  Galactosa

1.2. Disacáridos

 Nigerosa

 Trehalosa

 Celobiosa

 Sacarosa
 1.3. Trisacáridos. – Hidratos de carbono formados por la unión de tres
monosacáridos (iguales o diferentes) mediante dos enlaces O-glucosídicos, son
relativamente escasos en la naturaleza, y están formados por entre 2 a 10
monosacáridos.

 Rafinosa

1.4. Polisacáridos: Son macromoléculas formadas por la unión de una gran cantidad

de monosacáridos. Se encuentran entre los glúcidos, y cumplen funciones
diversas, sobre todo de reservas energéticas y estructurales.

Su importancia reside no sólo en su estructura química en sí, sino, para que

están estructurados: Como fluidos fisiológicos, sustancias metabólicas
importantes de almacenamiento y energía celular, anatómica, funcional, y en los
vegetales siendo parte importante además de ser órganos estructurales.

 Glucógeno

 Amilosa

 Amilopectina
 Celulosa

 Ácido Hialurónico

 Glucosamina

 Condroitina
2. Las pectinas son muy utilizadas en la fabricación de muchos compuestos
alimenticios, diga cómo se obtiene industrialmente y para qué se usa.

La pectina es una sustancia natural que se forma principalmente en la pared

primaria y en los tejidos mesenquimáticos y parenquimáticos de frutos y vegetales
(1). Químicamente es un polisacárido complejo, ya que tiene diferentes tipos de
grupos funcional (COOH, OH, O) y que tiene en un 65% ácido galacturónico.(2)

Industrialmente se obtiene siguiendo los pasos expuestos (1,2):

3. ¿Qué son los dextranos? Ejemplos

es un polisacárido de alto peso molecular, compuesto de unidades de D-glucosa
unidos mediante enlaces glucosídicos α-(1-6) .(3)
4. Qué son los plásticos biodegradables. Ejemplos.

Los plásticos biodegradables son aquellos que están fabricados con materias primas
renovables, como trigo, maíz o maicena, aceite de soja, patatas, plátanos o yuca.
Dada su forma de producción, estos plásticos sí se biodegradan mediante
microorganismos, por lo que pueden reintroducirse en el ciclo natural del medio
ambiente.(4)

5. Dibuje las diferentes conformaciones de la glucosa (Fischer, Haworth, Silla)

6. Defina
6.1. Mutarrotación
Es la variación en la rotación óptica de un compuesto que forma parte de una
disolución.
Se produce cuando al examinar el compuesto a una longitud de onda fija y
temperatura constante produce un valor del poder rotatorio que varía con el
tiempo. (5)

NOTA: rotación óptica es la capacidad que tienen algunas sustancias para

desviar el plano de la luz polarizada en uno u otro sentido. (5)

6.2. Poder edulcorante

¿Qué es un edulcorante? Aquella sustancia que se usa como sustituto del azúcar,
pero con poder energético inferior o nulo al de la sacarosa. (6,7)

El poder edulcorante es una propiedad de los azúcares que mide su nivel de

“dulzor” teniendo como patrón de referencia a la sacarosa.(7,8)

CUESTIONARIO 2

1. Defina y explique con un ejemplo los siguientes términos:

a. Tensión angular
Es aquella desestabilización (cambio de energía)(9) que se da en los alcanos
debido a un enlace que va en contra de su hibridación habitual sp3: ángulos
distintos a 104,5º ; ya que al ciclarse forma ángulos distintos al que debería tener
(104,5º) (10)
 Por ejemplo:
Lo normal es que los carbonos del alcano sean sp3 (104,5º), sin embargo, para
formar el ciclopropano el ángulo debe reducirse a 60º.

(11)

Esto genera que buscando su estabilidad los cicloalcanos no adopten formas

planas, sino que se ubiquen en diferentes planos, obteniéndose su distribución en
el espacio.

b. Tensión de torsión
Aquella que “se debe a la repulsión de los pares de electrones sigma de enlaces
que están eclipsados”.(12)

c. Resolución de una mezcla racémica

También conocida como “racemato” es una solución compuesta por
enantiómeros en partes iguales, 50% de un tipo y 50% de su imagen especular.
Esto ocasiona que la luz no se desvíe (ópticamente inactiva), ya que se “anulan”
entre las desviaciones de izquierda y derecha. (13)

d. Inversión de la configuración

e. Retención de la configuración

2. ¿qué es una reacción estereoselectiva y estereoespecífica?

Explique el mecanismo de reacción.

 Una reacción estereoespecífica “es aquella en la que si partimos de un

estereoisómero vamos a obtener un único estereoisómero”(14), no más
posibilidades. Ejemplos de esta reacción son la Sn2 (reacción de sustitución) y la E2
(reacción de eliminación).

Sucede en estos tipos de reacción porque en ambos la forma de reacción sucede en

una misma trayectoria, por lo tanto, siempre sigue el mismo camino; entonces
siempre dará el mismo resultado.

De otra manera de establecer el reconocimiento de los mecanismos de reacción y

teniendo en cuenta que cada molécula tiene varios estereoisómeros, se podría definir
que:
 Es una en la cual reactivos estereoquímicamente distintos reaccionan de manera
diferente, en otras palabras es una reacción en la que se da discriminación por
motivos estereoquímicos. La reacción SN2 no solo es completamente
estereoselectiva, sino también completamente estereoespecífica.

Por “moléculas estereoquímicamente distintas” se entienden los estereoisómeros:

enantiómeros o diasterómeros. El “reaccionar en forma distinta” significa exhibir
cualquier diferencia en el comportamiento químico. En una reacción
estereoespecífica los estereoisómeros pueden:

a. Dar estereoisómeros distintos como productos.

b. Reaccionar a velocidades diferentes, en algunos casos al extremo de que un

estereoisómero reaccione con facilidad, mientras el otro no reaccione en
absoluto.

c. Reaccionar por vías distintas, para dar diferentes compuestos como productos.

En el caso de las reacciones estereoespecíficas, dos estereoisómeros distintos dan

cada uno productos diferentes.

Por ejemplo la siguiente reacción de deshidrohalogenación es completamente

estereoespecífica:

 Una reacción estereoselectiva es aquella en la que si partimos de un estereoisómero

vamos a tener la más de las veces un tipo de estereoisómero, es decir, se obtienen
varios tipos de estereoisómeros; pero uno en más cantidad.

Esto sucede porque el átomo en la reacción tiene múltiples formas por dónde
interactuar de modo que surgen diferentes tipos de estereoisómeros.

3. Escriba las proyecciones de Fischer para todas las configuraciones posibles del
2,3,4-pentanotriol. Indique los pares enantioméricos. ¿Hay alguna forma meso?
4. Los inositoles o el hexahidrociclohexano que se encuentra en casi todas las células.
Dibuje la estructura en la forma de silla de los isómeros de esta molécula.

GLOSARIO:
 Quiral
Molécula no superponible a su imagen especular.(15)
 Enantiómero
Son las formas en que puede ubicarse en el espacio una molécula. También se le
denomina “par d,l”(15)
 Forma meso
“son estereoisómeros que teniendo más de un centro asimétrico no son quirales por
tener un plano de simetría. No presentan actividad óptica”.(15) Por ejemplo:

REFERENCIAS:

1. Chasquibol-Silva N, Arroyo-Benites E, Morales-Gomero JC. Extracción y

caracterización de pectinas obtenidas a partir de frutos de la biodiversidad peruana.
Ing Ind. 10 de junio de 2008;0(026):175.

2. Zegada Franco VY. EXTRACCIÓN DE PECTINA DE RESIDUOS DE CÁSCARA

DE NARANJA POR HIDRÓLISIS ÁCIDA ASISTIDA POR MICROONDAS
(HMO). Investig Amp Desarro. 2015;1(15):65-76.

3. Rodríguez, Hanssen H. CON LA CEPA Leuconostoc mesenteroides. Rev EIA. :14.

4. PLÁSTICOS BIODEGRADABLES: Qué son y Tipos [Internet]. ecologiaverde.com.

[citado 27 de julio de 2022]. Disponible en:
https://www.ecologiaverde.com/plasticos-biodegradables-que-son-y-tipos-1986.html

5. García Ruano JL. Mutarrotación e isomerización de iminas. [Madrid]: Universidad

Complutense, Facultad de Ciencias; 1973.

6. Edulcorantes y sustitutos del azúcar: MedlinePlus enciclopedia médica [Internet].

[citado 26 de julio de 2022]. Disponible en:
https://medlineplus.gov/spanish/ency/article/007492.htm

7. Yus PA. EDULCORANTES ALIMENTARIOS Y SU IMPORTANCIA EN LA

ALIMENTACION. :20.

8. Parra Huertas RA. Edulcorantes [Internet]. Disponible en:

https://repositorio.uptc.edu.co/bitstream/001/4080/1/2954.pdf

9. Estabilidad de cicloalcanos [Internet]. 2015 [citado 27 de julio de 2022]. Disponible

en: https://www.youtube.com/watch?v=Q22dgnbxrDU

10. TENSIÓN ANULAR EN CICLOALCANOS | Química Orgánica [Internet].

2017 [citado 27 de julio de 2022]. Disponible en: https://www.youtube.com/watch?
v=vzLY2doOyRg
11. González Rosende ME, Soler Martínez V. Fundamentos de Química Orgánica
para Ciencias de la Salud. Volumen I, Volumen I,. Madrid: Síntesis; 2017.

12. CICLOALCANOS [Internet]. Disponible en:

https://personal.us.es/fcabrera/documentos/figuras%20leccion7/leccion7pres.pdf

13. Bolívar G. Mezcla racémica: quiralidad, ejemplos [Internet]. Lifeder. 2019

[citado 27 de julio de 2022]. Disponible en: https://www.lifeder.com/mezcla-
racemica/

14. ESTEREOESPECIFICIDAD Y ESTEREOSELECTIVIDAD [Internet]. 2019

[citado 27 de julio de 2022]. Disponible en: https://www.youtube.com/watch?
v=RXOcN39s2fY

15. Martínez J, Iriondo C. ESTEREOISOMERÍA [Internet]. Disponible en:

https://ocw.ehu.eus/pluginfile.php/43175/mod_resource/content/1/Tema_7-
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16. D-Glucosa y su reacción de ciclación [Internet]. Disponible en:

https://www.researchgate.net/figure/Figura-4-La-D-glucosa-y-su-reaccion-de-
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17. Reacciones estereoespecíficas [Internet]. Disponible en:
http://docencia.udea.edu.co/cen/QuimicaOrganicaIII/paginas/criterio_e/06sesion/
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