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GUIA DE ESTUDIOS - CARBOHIDRATOS

1 – Químicamente cómo se definen los carbohidratos. Esquematice las estructuras.

Se definen como biomoléculas (moléculas biológicas), que toman el nombre también de


polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas, hidrocarburos, hidratos de carbono, glúcidos,
azúcares o sacáridos. Están compuestas principalmente por carbono, hidrógeno y
oxígeno.

Son la forma biológica primaria de almacenamiento y consumo de energía. Son fuente de


energía de almacenamiento instantáneo. Es decir, si las células necesitan para realizar
alguna reacción, necesita un aporte de energía instantáneo y estas las van a tomar de la
oxidación de los carbohidratos, sin embargo, nosotros tenemos reservas energéticas; la
forma de nosotros almacenar estas reservas es a través de los lípidos.

No son las fuentes de energía más eficientes, las más eficientes son los lípidos.

Hablando de su estructura… Tienen un grupo carboxilo y uno hidroxilo. Los


carbohidratos dependiendo de ellos, como grupo funcional algunos tendrán aldehídos o
cetonas. Su estructura sería así: Cx(H2O)n
2 – ¿Cuáles son sus funciones?

• Reserva energética: aportan energía (ATP) al organismo por la descomposición de


azúcares y almidones en glucosa y como fibra en la parte alimenticia
• Los polisacáridos. Estos pueden dar lugar a estructuras esqueléticas muy resistentes
y también pueden formar parte de la estructura propia de otras biomoléculas
como proteínas, grasas y ácidos nucleicos. Gracias a su resistencia, es posible
sintetizarlos en el exterior del cuerpo y utilizarlos para fabricar diversos tejidos,
plásticos y otros productos artificiales.

3 - Indique los grupos funcionales presentes en las siguientes moléculas:

a. Aldehído
b. Cetona

4 - Explique cuáles son las características más importantes de los monosacáridos,


polisacáridos y polisacáridos.

Estas son las principales formas de clasificar a los carbohidratos, y dependen del número
de unidades monoméricas que se encuentren unidas entre si para formar esos
carbohidratos.

Monosacáridos

• Es un monómero
• Son los glúcidos más sencillos (las estructuras más simples)
• No se descomponen en otros compuestos más simples
• La mayoría son solubles en agua e insolubles en solventes no polares
• Tienen poder reductor porque tienen sus grupos carbonilos libres para reaccionar, es
altamente reactivo. Algunos disacáridos tienen estas características.

Olisacáridos

• Tienen de 2 y hasta 10 unidades de monosacáridos, unidos por enlaces glucosídicos


• Actúan como fibra soluble que evitan el estreñimiento
• Inicialmente no pueden ser digeridos por el intestino delgado, lo digieren bacterias en
el intestino grueso por fermentación.
Polisacáridos

• Tiene más de 10 unidades de monosacáridos que se unen por enlances del tipo
glucosídicos
• Son macromoléculas con elevado peso molecular
• Algunas de ellas tienen estructuras muy complejas que varían según el estado
metabólico de la célula
• No cristalizan
• No tienen sabor dulce
• Carecen de poder reductor
• Muchos funcionan como sistema de almacenamiento dado que no son solubles en
agua (por el elevado peso molecular)
• Se subclasifican en almidón y en polisacáridos no almidonados. Se diferencian por
los enlaces que unen los monosacáridos o si presentan ramificaciones en sus cadenas
• Homopolisacáridos (mismas unidades monoméricas) o heteropolisacáridos
(diferentes)

5– Explique las propiedades de estereoisometría, enantiómero, diasteroisomería, isomería


de función y actividad óptica de los monosacáridos

Primero saber que…


Los estereoisómeros son aquellos compuestos que tienen la misma fórmula estructural,
pero difieren en la disposición espacial de sus átomos.

Los estereoisómeros se clasifican diferentes clasifican en diferentes cosas xd, uno de ellos
son los enantiómeros.

Los enantiómeros son compuestos que tienen la misma estructura, el mismo número de
átomos, pero estos átomos tienen una disposición diferente en el espacio que al momento
de superponer en el espacio una encima de la otra, estas no son superponibles.

La diasteroisomería, no son enantiómeros. Hay una clase de diasteroisómeros que se


llaman etímeros, los cuales son compuestos que se diferencian en la posición de un único
grupo hidroxilo, distinto al que le da la forma o configuración L o D al monosacárido.
Ahora si a la pregunta…
Los monosacáridos tienen isomería de función, es decir, son compuestos que tienen la
misma estructura, la misma fórmula, pero distintos grupos funcionales.

Otra propiedad es la actividad óptica, cuando los monosacáridos están en disolución, estos
tienen la capacidad de desviar la luz polarizada en sentido de las manecillas del reloj o en
sentido contrario, entonces dependiendo de la dirección de esa luz polarizada, ellos de
clasifican como dextrorotatorios (manecillas del reloj) o levorotatorios(contrario).

6- Explique qué es el proceso de ciclación y realice un diagrama que muestre el proceso


de ciclación de una molécula de glucosa.

La ciclación de los monosacáridos se da en soluciones, y en esta siempre tendremos las


dos estructuras (lineal y cíclica); por su naturaleza tienden a ciclarse porque de esta forma,
son más estables, ósea que son menos reactivos

Se observa en la imagen que cuando en monosacárido tiene su estructura abierta


(estructura lineal, se representa mediante un tipo de estructura que se llama proyecciones
de Fischer. Cuando el monosacárido se cicla (se cierra para formar un anillo), las
estructuras se representan mediante proyecciones de Haworth.
De esta manera se forman los emiacetales (formados a partir de la ciclación del aldehído
con el OH) o se forman emicetales (se dan por la ciclación del grupo funcional cetona
con el OH)

El proceso de ciclación ocurrirá entre los grupos OH y el grupo carbonilo de los grupos
funcionales.

Podemos formar 2 tipos de estructuras de anillo al momento de ciclar:


Anillo de Furano es la estructura pentagonal que recibe cuando se cicla de forma
pentagonal.
Anillo de Pirano es la estructura hexagonal.

7- Indique qué es el carbono anomérico en un azúcar en su estado ciclado.


Carbono anomérico: es el carbono del grupo carbonilo que estaba antes en la estructura
abierta, que al momento de cerrarse recibe este nombre. Este es un nuevo centro quiral
que recibe 2 formas anoméricas, Alpha y Beta.

Forma para diferenciar:


Si el grupo OH después de ciclado, queda por debajo o hacia abajo del carbono
anomérico, entonces ese monosacárido será del tipo Alpha.
Si el grupo OH queda hacia arriba del carbono anomérico, entonces el monosacárido
será del tipo Beta.

8- Presente la estructura lineal de la D-fructosa y la estructura cíclica de la D-


fructofuranosa. Describa cómo ocurre la formación de esta estructura cíclica.
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9- En el carbono anomérico es posible encontrar dos conformaciones distintas, α y β.


Dibuje las estructuras α y β de la glucosa, en qué se diferencian. ¿Qué quiere decir que
dichas estructuras se encuentren en equilibrio?
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10 - ¿Que es el poder reductor? Los monosacáridos son reductores ¿por qué?

El poder reductor está determinado por el grupo carbonilo de su grupo funcional, este es
altamente reactivo

Los grupos carbonilos están libres para reaccionar, están intactos y osea así pueden
reaccionar.

11- La sacarosa es un hidrato de carbono no reductor ¿por qué?

Porque los carbonos anoméricos de las dos unidades están unidos entre sí, y esto mediante
enlace o-glucosídico. No están libres sus grupos carbonílicos

12- En el laboratorio, cómo se identifica en una muestra la presencia de azúcares


reductores.

Con diferentes métodos… de fehling, de tollens, de bennedit. Que todos son reacciones
de óxido-reducción.
El método de fehling se basa en la utilización de un reactivo llamado reactivo de fehling,
el cual está compuesto por un componente que es el sulfato cúprico, este tiene cobre en
su estructura (y sabemos que el cobre es un agente oxidante), este participa en reacciones
redox con azúcares reductores.

El grupo carbonílico se oxida y pasa a ser un grupo carboxílico (reacción arriba del
cuadrito)
Los cobres se van a reducir. El cobre 1+ (esto en solución acuosa) participa o reacciona
con las moléculas de agua presente en la reacción y formará óxido cuproso que da la
coloración ladrillo que indica positiva para presencia de azúcares reductores.

13- ¿Qué son las formas anoméricas? ¿Cómo se identifica si un monosacárido es α o β?


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14- ¿Cuáles son los derivados de los monosacáridos?
15- ¿Qué es el enlace glicosídico? Indique el tipo de enlace (covalente o iónico) y las
moléculas que une.

El enlace glucosídico es de tipo covalente

Se llama o-glucídico porque es el oxígeno quien une. Estos enlaces pueden ser del tipo
Alpha o del tipo beta y esto lo determina el monosacárido que aporta al enlace el carbono
de grupo carbonílico.

16- Escriba la reacción de formación de un enlace glicosídico. ¿Qué quiere decir que sea
una reacción de condensación? Durante el proceso, ¿ocurre una hidratación o una
deshidratación?

Se da por una reacción de condensación y de deshidratación porque con esta reacción se


da una molécula de agua
17- Dibuje la estructura demostrando la formación del enlace glicosídico, α (1-4) y β (1-
4) formado entre dos moléculas de glucosa.

18 - ¿Cuáles son las funciones biológicas de los polisacáridos?


• Estructural: Ellos sirven como constituyente de las estructuras de los tejidos tanto de
las células vegetales como de las células animales. En las células vegetales
principalmente sirven para dar rigidez y firmeza al tejido vegetal y más que todo
cuando está en desarrollo (celulosas, pectinas, gomas, ligninas, hemicelulosas…etc.).
Son aquellos unidos por enlace del tipo Beta.
• Energética: Encontramos en las células animales el glucógeno y en las plantas el
almidón. Generalmente los que tienen función energética son aquellos del tipo Alpha

19 - ¿Por qué es más ventajoso tener polisacáridos como reserva energética?

Esto está relacionado a las presiones osmóticas en las células. La molécula no usa el
monosacárido como tal, utiliza son los monómeros. Si el cuerpo no almacenara eso en
forma de polisacárido, sino en forma de glucosa, tuviéramos muchas moléculas de
glucosa dentro del torrente sanguíneo, causando un desequilibrio osmótico en las células
o aumentos en la viscosidad.

20- Sabiendo que el almidón y la celulosa son compuestos formados por monómero de
glucosa, ¿cuál es la diferencia estructural y funcional entre ellos?

En la celulosa, el tipo de enlace predominante es beta y en el almidón, es Alpha. Ese


enlace tipo Beta le permite a la celulosa le permite una estructura más rígida
El almidón por tener el enlace tipo Alpha, es más fácil hidrolizar, y puede servir más
adelante como fuente de energía

ANEXO
Tipos de carbohidratos

3.1. Monosacáridos, disacáridos y polioles


Los carbohidratos simples, aquellos con una o dos unidades de azúcar, también se
conocen simplemente como azúcares. Los ejemplos son:

• Glucosa y fructosa: monosacáridos que se pueden encontrar en frutas, verduras, miel,


pero también en productos alimenticios como jarabes de glucosa-fructosa
• El azúcar de mesa o sacarosa es un disacárido de glucosa y fructosa, y ocurre
naturalmente en la remolacha azucarera, la caña de azúcar y las frutas
• La lactosa, un disacárido que consiste en glucosa y galactosa, es el carbohidrato
principal en la leche y los productos lácteos
• La maltosa es un disacárido de glucosa que se encuentra en los jarabes derivados de
malta y almidón

Los fabricantes, cocineros y consumidores tienden a agregar azúcares de monosacáridos


y disacáridos a los alimentos y se denominan "azúcares agregados". También pueden
aparecer como "azúcares libres" que se encuentran naturalmente en la miel y los zumos
de frutas.

Los polioles, o los llamados alcoholes de azúcar, también son dulces y se pueden usar
en alimentos de manera similar a los azúcares, pero tienen un contenido calórico más
bajo en comparación con el azúcar de mesa normal (vea más abajo). Aparecen
naturalmente, pero la mayoría de los polioles que utilizamos están hechos por la
transformación de azúcares. El sorbitol es el poliol más utilizado en alimentos y
bebidas, mientras que el xilitol se usa con frecuencia en gomas de masticar y mentas.
Izamal es un poliol producido a partir de sacarosa, a menudo utilizado en confitería. Los
polioles pueden tener un efecto laxante cuando se comen en cantidades demasiado
grandes.

Si desea obtener más información sobre los azúcares en general, lea nuestro
artículo Azúcares: abordando preguntas comunes, el artículo Abordando preguntas
comunes sobre edulcorantes, o investigue las oportunidades y dificultades para
reemplazar el azúcar en productos horneados y alimentos procesados (Azúcares desde
una perspectiva de tecnología alimentaria).

3.2.Oligosacáridos
La Organización Mundial de la Salud (OMS) define los oligosacáridos como
carbohidratos con 3-9 unidades de azúcar, aunque otras definiciones permiten
longitudes de cadena ligeramente más largas. Los más conocidos son los oligofructanos
(o en términos científicos apropiados: fructooligosacáridos), que consisten en hasta 9
unidades de fructosa y se encuentran naturalmente en vegetales de baja dulzura, como
las alcachofas y las cebollas. La rafinosa y la estaquiosa son otros dos ejemplos de
oligosacáridos que se encuentran en algunas legumbres, granos, vegetales y miel. La
mayoría de los oligosacáridos no se descomponen en monosacáridos por las enzimas
digestivas humanas y en su lugar son utilizados por la microbiota intestinal (consulte
nuestro material sobre fibras dietéticas para obtener más información).

3.3. Polisacáridos
Se necesitan diez o más, y a veces hasta varios miles de unidades de azúcar para formar
polisacáridos, que generalmente se distinguen en dos tipos:

• Almidón, que es la principal reserva de energía en tubérculos como cebollas,


zanahorias, patatas y granos integrales. Tiene cadenas de glucosa de diferentes
longitudes, más o menos ramificadas, y se presenta en gránulos cuyo tamaño y forma
varían entre las plantas que los contienen. El polisacárido correspondiente en animales
se llama glucógeno. Algunos almidones solo pueden ser digeridos por la microbiota
intestinal en lugar de los mecanismos de nuestro propio cuerpo: estos se conocen como
almidones resistentes.
• Polisacáridos no almidonados, que forman parte del grupo de fibra dietética (aunque
algunos oligosacáridos como la inulina también se consideran fibra dietética). Ejemplos
son celulosa, hemicelulosas, pectinas y gomas. Las principales fuentes de estos
polisacáridos son las verduras y frutas, así como los granos integrales. Una
característica distintiva de los polisacáridos no almidonados y, de hecho, de todas las
fibras dietéticas es que los humanos no pueden digerirlos; de ahí su contenido de
energía promedio más bajo en comparación con la mayoría de los otros carbohidratos.
Sin embargo, algunos tipos de fibra pueden ser metabolizados por bacterias intestinales,
dando lugar a compuestos beneficiosos para nuestro cuerpo, como los ácidos grasos de
cadena corta. Obtenga más información sobre las fibras dietéticas y su importancia para
nuestra salud en nuestro artículo sobre "granos integrales" y fibra dietética.

De aquí en adelante, nos referiremos a "azúcares" cuando hablemos de mono y


disacáridos, y "fibras" cuando hablemos de polisacáridos no almidonados.

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