UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DEL SURESTE DE

No. DC-QI-QAI-09
VERACRUZ
REVISIÓN:

MANUAL DE PRÁCTICAS DE FECHA:

PROCESOS INDUSTRIALES
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TÍTULO DE LA PRÁCTICA: Obtención de ASPIRINA

No. de PRÁCTICA 3

ASIGNATURA: PROCESOS INDUSTRIALES

UNIDAD TEMÁTICA: III INDUSTRIA FARMACEUTICA Y ALIMENTARIA

TEMA: ESPECIALIDADES FARMACEUTICAS

DURACIÓN: 2 horas
NÚMERO DE PARTICIPANTES RECOMENDABLE: 4 personas
LUGAR: Laboratorio Química General
OPERACIONES A REALIZAR: EXPERIMENTAR, ANALIZAR Y CONCLUIR
OBJETIVO
Obtención de aspirina mediante la reacción de sustitución del grupo acilo.

PRINCIPIO O FUNDAMENTO O MARCO TEÓRICO:

El extracto de hojas y corteza de sauce se utilizaba en la antigüedad por sus propiedades

analgésicas y antipiréticas. A finales del siglo XIX se descubrió que el principio activo en estos
extractos era el ácido salicílico (ácido ortohidroxibenzoico). Esta sustancia, que puede ser
producida de forma sintética con bajo coste y en grandes cantidades, presenta limitaciones en su
aplicación farmacológica debido a su carácter ácido (irrita la membrana gástrica). En 1893 el
químico alemán Felix Hofmann sintetizó el derivado acetilado del ácido salicílico, que demostró
poseer las mismas propiedades medicinales con un menor grado de irritación de las membranas
gástricas. El ácido acetilsalicílico fue comercializado por Bayer con el nombre de Aspirina,
llegando a ser uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Además del ácido
acetilsalicílico se han sintetizado otros muchos derivados del ácido salicílico, familia de los
salicilatos, que presentan propiedades farmacológicas similares (antiinflamatorio, analgésico,
antipirético).

La aspirina (nombre comercial registrado por la casa Bayer para el ácido acetal salicílico) es uno
de los compuestos que presentan una actividad fisiológica de gran interés, de ahí su importancia
como fármaco debido a su capacidad para el dolor (analgésico), para reducir la temperatura
corporal (antipirético), como antiinflamatorio, y más recientemente se ha comprobado su
actividad como agente preservativo de enfermedades cardiovasculares. De hecho, se puede
decir que la aspirina es el medicamento de mayor consumo a nivel mundial. También con efectos
medicinales se utilizan sus sales de litio o de calcio con la ventaja de que son solubles en agua
(aspirina efervescente).

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MATERIALES:
2 vidrios de reloj
1 espátula
2 pipeta de 10 mL
1 perilla
1 equipo de filtración a vacío (kitasato + embudo buchner).
2 Erlenmeyer de 250 ml.
2 probetas de 50 mlL
1 termómetro
4 vasos de precipitados de 100 mL
Pinzas metálicas.
Tubo de ensayo.
Papel de filtro.
1 piseta con agua destilada
.
REACTIVOS
Ácido salicílico. –
Anhídrido acético. –
Ácido sulfúrico concentrado. –
Disolución de FeCl3

EQUIPO
1 parrilla con agitación
1 bomba de vacío

DATOS DE SEGURIDAD
El ácido salicílico es tóxico y un irritante de la piel, ojos, mucosas y tracto respiratorio superior.
Evitar respirar el polvo. Evitar el contacto con la piel, ojos y ropa.
El anhídrido acético es tóxico, corrosivo y lacrimógeno. Manipular en campana, usar guantes y
evitar el contacto con la piel, ojos y ropa.
El anhídrido acético reacciona violentamente con el agua. - El ácido sulfúrico es corrosivo y
provoca quemaduras. Evitar el contacto con la piel, ojos y ropa.

EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL (EPP):

Bata de algodón, lentes de seguridad y zapatos de seguridad.
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METODOLOGÍA:
Pesar 2,0 g (0,015 moles) de ácido salicílico cristalizado y ponerlos en un matraz Erlenmeyer de
100 ml. Añadir 5 mL (0,05 moles) de anhídrido acético (en la campana extractora), seguidos de 2
gotas de ácido sulfúrico concentrado (la adición de un exceso de ácido hace que la aspirina no
precipite), y agitar despacio hasta que el ácido salicílico se disuelva. La reacción es exotérmica
por lo que la mezcla puede calentarse. Dejar que la reacción proceda durante 10 minutos. Para
completar la reacción calentar suavemente en un baño de agua a 45-50 °C durante 5 o 10
minutos. Dejar enfriar a temperatura ambiente y enfriar la mezcla en baño de hielo hasta que se
produzca la cristalización. Añadir lentamente y con precaución 1 mL de agua fría (previamente
enfriada en baño de hielo) (Nota: el anhídrido acético reacciona violentamente con el agua y la
mezcla puede salpicar), una vez finalizada esta adición añadir 49 mL más de agua fría y enfriar a
0 °C en baño de hielo. Separar el producto por filtración a vacío en Büchner. El filtrado se puede
usar para enjuagar el Erlenmeyer tantas veces como sea necesario para recoger los cristales
(adicionando cada vez pequeñas cantidades de dicho filtrado). Lavar el filtrado con pequeñas
porciones de agua fría. Continuar el paso de aire por succión a través de los cristales. Dejarlos
luego secar al aire sobre papel de filtro. Pesar el producto, que puede contener algo de ácido sin
reaccionar, y calcular el rendimiento bruto. Guardar una pequeña fracción para llevar a cabo el
ensayo de fenoles.

Purificación Pasar el producto bruto a un vaso de precipitados de 100 mL y añadir 25 mL de una

solución acuosa saturada de NaHCO3. Agitar hasta que cese el burbujeo de CO2 (acercar el vaso
al oído). Filtrar por succión a través de un embudo Büchner. Así habremos eliminado los
polímeros que se puedan haber formado. Verter cuidadosamente el filtrado en un vaso de
precipitados y a continuación adicionar gota a gota HCl concentrado (en campana extractora de
gases) sin dejar de agitar hasta que no se observe más precipitación de aspirina. Enfriar en un
baño de hielo, recoger el sólido por filtración a vacío en Büchner y lavarlo bien con el líquido
resultante de la filtración. Poner los cristales a secar sobre un papel de filtro. Pesar el producto y
calcular el rendimiento del proceso de purificación. Guardar una pequeña fracción para llevar a
cabo el ensayo de fenoles.

Ensayo cualitativo Disolver en tres tubos de ensayo que contengan 5 mL de agua, algunos
cristales de ácido salicílico, producto bruto y producto purificado. Añadir una o dos gotas de
solución de tricloruro de hierro al 1% a cada uno de ellos, observar y explicar la coloración que
toman.
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CRITERIO DE DESEMPEÑO QUE SE EVALUARÁ. HOJA DE EVALUACION

No. RASGOS EVALUATIVOS: VALOR: Si no calificació

1 PROCEDIMENTAL: 5
Hoja de presentación:
Objetivo: 1
Materiales y equipos.
Cálculos: 1
Dibujos: 1
Reacciones
Observaciones: 1
Conclusión: 1
2 ACTITUDINAL: 2
Limpieza. 1
Ortografía. 1
Presentación.
3 CONCEPTUAL: 3
Investigación. 2
Profundidad 1
Consideraciones finales Si el trabajo se entrega después de
la fecha indicada la penalización
será de -20 %

RESULTADOS

CÁLCULOS
Indicar el rendimiento de la producción de la producción de aspirina

DIBUJOS O ESQUEMAS
Describir mediante imágenes las actividades realizadas durante la práctica.

REACCIONES
Representar las reacciones químicas que se realizan en la obtención de la aspirina.

OBSERVACIONES

CONCLUSIONES

CUESTIONARIO
1.
2. Indica la etimología de la palabra aspirina
3. Dibuja el diagrama de bloques para la producción industrial de la aspirina
4. Dibuja el diagrama de procesos para la producción industrial de la aspirina
5. ¿Cuáles son los efectos secundarios de la aspirina?
6. ¿Cuáles son las aplicaciones médicas de la aspirina?
BIBLIOGRAFÌA:
Waizel-Bucay, J. (2011). Plantas y compuestos importantes para la medicina: los sauces, los
salicilatos y la aspirina. Rev. fitoter, 61-75.