UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRES

FACULTAD DE INGENIERIA

CURSO BÁSICO

INFORME DE LABORATORIO

QUIMICA ORGANICA I

RECRISTALIZACIÓN Y PUNTOS DE FUSIÓN

DOCENTE: ING.LEONARDO G. CORONEL RODRIGUEZ

AUXILIAR: UNIV. NICK CORI RAMOS

NOMBRE: UNIV.MICHAEL IVAN HUAYTA MAMANI

CARRERA: INGIENERIA INDUSTRIAL

GRUPO: E

FECHA DE ENTREGA: 31-08-2016

LA PAZ - BOLIVIA

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 1. INDICE

1 INDICE……………………………………………………………………………….…2

2 RESUMEN….........................................................................................................3

3 OBJETIVO GENERAL………………………………………………………………..4

4 OBJETIVO ESPECIFICO…………………………………………………………….4

5 MARCO TEORICO……………………………………………………………………4

6 EXPERIMENTALES……..…………………………………………………………...7

7 CALCULOS………..……..…………………………………………………………...8

8 RESULTADOS OBTENIDOS ……………..……………………………………….8

9 OBSERVACIONES………………………………………………………………….9

10 CONCLUSIONES…………………………………………………………………..9

11 BIBLIOGRAFIA…………………………………………………………………….10

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 2. RESUMEN

Mediante el laboratorio el laboratorio de re cristalización y puntos de fusión

pudimos verificar por una primera parte la determinación del punto de fusión
de la aspirina y tabulando mediante un aparto especial verificamos el punto
de fusión de dicho compuesto, ya para la segunda parte que era un poco
más larga pudimos efectuar los pasos de la re cristalización utilizando los
determinados materiales efectuamos recristalizamos el ácido acetilsalicílico
obteniendo así los cristales eso fue lo que pudimos observar en laboratorio.

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 3. OBJETIVO GENERAL

 Determinar el punto de fusión del ácido acetilsalicílico (aspirina)

 Re cristalizar el ácido acetilsalicílico (aspirina) obteniendo así cristales con
un rendimiento alto de pureza.

4. OBJETIVOS ESPECÍFICOS

 Determinar el rango de fusión de una sustancia impura.

 Comprobar la reducción de las impurezas midiendo el rango de fusión

5. MARCO TEÓRICO

PUNTOS DE FUSIÓN

El punto de fusión es una característica constante de una sustancia, se define

como la temperatura a la cual sólidos y líquidos están en equilibrio. Cuando
una sustancia es pura y no se descompone, esta temperatura permanece
constante desde el comienzo de la fusión hasta que todo el sólido se haya
liquidificado. Se dice que un líquido está sobrecalentado, cuando permanece
temporalmente en equilibrio, sin llegara su punto de fusión.

Las impurezas contenidas en un sólido, generalmente bajan el punto de

fusión; cambiando el punto a rango de fusión. Este efecto de las impurezas
depende de dos factores:
a) La impureza es soluble en la sustancia fundida.
b) La impureza no es soluble.
Para que el punto de fusión de una sustancia sólida sea afectado por las
impurezas, éstas deben ser por lo menos algo solubles en el líquido fundido.
El fenómeno de depresión del punto de fusión provee una manera simple de
determinar comparativamente entre dos muestras que se desconoce si son
sustancias diferentes. Para esto se toman porciones iguales de las muestras
y se mezclan íntimamente, midiéndose el punto de fusión de la muestra. Si
existe un rango de fusión cercano a la sustancia de referencia (punto de
fusión conocido), que no es constante, las muestras serán sustancias
diferentes.
Para determinadas sustancias orgánicas e inorgánicas, la magnitud de la
depresión en el punto de fusión, depende solamente de la concentración
molal de la impureza o soluto. Desde otro punto de vista, diferentes
sustancias tienen diferente variación sensible a la misma concentración molal
del soluto.

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Este hecho es expresado por la fórmula:

T = 1000 * Kf * Wsot ___

Wsol * Msot
Donde: Kf = constante característica del solvente (punto crioscópico molal)
Wsot = masa del soluto o impureza
Wsol = masa del solvente
Msot = masa fórmula gramo del soluto

Las sustancias orgánicas usualmente tienen valores grandes de K f, siendo su

punto de fusión por consiguiente, muy susceptible a cambiar por las
impurezas. Los métodos usados para medir el punto de fusión, son
gobernados por la necesidad de tener el bulbo del termómetro y la muestra a
la misma temperatura, el mayor tiempo posible. Una forma usual para realizar
esto, es colocar la muestra en un tubo capilar, sujetarlo a un termómetro y
sumergir ambos en un baño líquido.

El tubo para la determinación del punto de fusión debe tener paredes

uniformes y delgadas a fin de no producir errores por gradiente de
temperatura. Las variaciones térmicas en el baño calefactor se minimiza por
convección forzada (con agitadores) o convección natural (tubo Thiele).
Normalmente se utiliza en los baños calefactores líquidos como el aceite,
aceite de parafina, ácido sulfúrico o aceite de silicón.

La precisión en la determinación de un punto de fusión sólo depende de la

precisión del termómetro. Los errores posibles se evitan calibrando el
termómetro a utilizar. Algunas sustancias de punto de fusión constante son:

PTO. FUSION PTO. FUSION

SUSTANCIA SUSTANCIA
O
C O
C
Hielo 0 Ácido salicílico 15
Naftaleno 80,8 Ácido succínico 185
Ácido p-
Ácido benzoico 122,5 239
clorobenzoico

El termómetro a ser utilizado en la práctica es uno de mercurio basado en la

dilatación térmica de volumen de mercurio líquido (1,8 * 10 -4 grado-1) y la del
vidrio (0,2 * 10-4 grado-1). La dilatación del termómetro no ocurre sólo en el
mercurio, sino también en el filamento, por lo que es importante tener en
cuenta la temperatura del vástago del termómetro. La mayoría de
graduaciones de termómetros, especialmente los de vástago incluido son
para inmersión total y se supone que el filamento está a la misma temperatura
que el bulbo. Otros termómetros están fabricados para inmersión parcial,
hasta un anillo graduado en el vástago, suponiendo que el resto del vástago
está a temperatura ambiente. La corrección de la temperatura se calcula
como:

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 T = 0,00016 * (to – tn)L
Donde: to = temperatura observada
tn = temperatura media del vástago no inmerso
L = longitud de la columna no inmersa expresada en oC
El valor es el coeficiente de dilatación aparente del mercurio en el vaso.
El valor real de la temperatura será la suma de la temperatura observada más
la corrección calculada de la anterior ecuación.

RE CRISTALIZACIÓN

Un sólido puede ser considerado impuro si su punto de fusión no coincide

con el que está reportado en la literatura; o si su rango de temperatura
cuando se funde es grande. El método más usual para la purificación de un
sólido es por re cristalización, la cual se sigue hasta que el punto de fusión
presente un valor constante.

En la re cristalización, se utiliza un solvente en el cual el sólido es

totalmente soluble en caliente, pero es relativamente insoluble en frío. Se
prepara una solución saturada en caliente de la sustancia a ser purificada
en un solvente conveniente; se filtra la solución en caliente para remover las
impurezas insolubles, una vez fría se separan los cristales del licor madre.
El proceso de re cristalización depende de 3 fenómenos: (a) Un compuesto
es casi siempre más soluble en un solvente caliente que en uno frío, (b) las
solubilidades de los compuestos y las varias impurezas son independientes
cada una de la otra (excepto en soluciones iónicas donde se da el principio
del ión común), y (c) un crecimiento de cristales formando red cristalina, que
usualmente no acepta una molécula ajena dentro de su estructura.

El tamaño de los cristales tiene que ver con la velocidad de enfriamiento y

cantidad de agitación durante la re cristalización: (a) un sistema en reposo
acompañado de un enfriamiento lento da lugar a la formación de cristales
grandes; los cuales pueden ocluir algo de las aguas madres, (b) un sistema
agitado acompañado de un enfriamiento rápido da lugar a la formación de
cristales finos y pulverulentos (polvo), estas partículas finas presentan una
gran superficie de contacto tendiendo a absorber las aguas madres.
Cuando los cristales son finos y pulverulentos, son difíciles de lavar porque
pasan el filtro junto con el líquido de lavado.

El tiempo necesario para una completa cristalización, a partir de las

diferentes soluciones, varía y depende no sólo de la cantidad de impurezas
presentes, sino de la naturaleza de la sustancia que va a ser purificada y de
la viscosidad de la solución.

Los solventes usuales en re cristalización de productos orgánicos son el

alcohol etílico, benceno, éter de petróleo y ácido acético. El solvente no

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 debe reaccionar con la sustancia que se va a recristalizar y se deben
considerar ciertos aspectos para su selección:
a) La consideración de las propiedades químicas, la presencia de
grupos funcionales similares en el soluto y en el solvente, promueven
solubilidad.
b) La solubilidad de los miembros de las series homólogas guardan una
estrecha relación de familia.
c) Las sustancias polares en general son más solubles en solventes
polares y menos solubles en solventes no polares o viceversa.

Cuando un líquido no alcanza los requisitos de un buen solvente, una mezcla

de solventes es utilizada. Entonces el sólido es disuelto en el solvente en el
cual es muy soluble y luego se adiciona un solvente caliente diferente que es
miscible con el primer solvente, pero en el cual es escasamente soluble.

6. DATOS EXPERIMENTALES

Masa inicial de ácido acetilsalicílico impuro = 0,802 g

Volumen de alcohol utilizado en la disolución = 7 ml aprox.
Masa final del producto cristalizado = 0,347 g
Rango de fusión del ácido acetilsalicílico = 139 oC – 145oC

El primer paso fue pesar la muestra del ácido acetilsalicílico impuro, la lectura
de la masa fue de 0,802 g. El ácido acetilsalicílico fue manipulado con una
cucharilla de plástico, a fin de que la sustancia no reaccione con la espátula y la
deteriore Esta muestra fue disuelta en alcohol absoluto, mientras se calentaba
en baño maría hasta alcanzar la ebullición de la mezcla, la solución del ácido
acetilsalicílico mostraba un color blanquecino ligeramente turbia. Hasta este
punto ya se había calentado el embudo en la hornilla, junto con el papel de filtro
doblado.
Rápidamente se realizó la primera filtración (en caliente) en la cual se separaron
las impurezas insolubles, luego, con 5 ml de alcohol absoluto caliente se
procedió a enjuagar el vaso y disolver los cristales que se hayan formado en el
papel filtro, y se obtuvo una solución amarilla transparente. Al dejar enfriar esta
solución a temperatura ambiente, se observó que se forman precipitados en
forma de cristales amarillos. Mientras tanto se armó el equipo para la filtración al
vacío, utilizando un embudo Buchner y un matraz Kitasato, el cual tenía una
conexión al grifo mediante una manguera pequeña. Una vez fría, la mezcla
heterogénea fue sometida a la segunda filtración (al vacío); el vacío se producía
porque el agua de grifo arrastraba las partículas de aire y el agua madre que
estaba por encima del papel de filtro, discurría y ocupaba el espacio dejado por
el aire. Así, la segunda filtración fue rápida y se obtuvo (sobre el papel de filtro)
la muestra de los cristales húmedos. En el mismo embudo Buchner, se procedió
a lavarlos con 3 ml de alcohol puro frío y se dejaron secar. Para apresurar este
proceso, se colocó la muestra de cristales húmedos cerca de la hornilla
encendida.

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 7. CALCULOS

Rendimiento del proceso de purificación:

R = Mf*100/Mi

R = (0,347 g*100)/0.802 g

R = 43,27%

8. RESULTADOS OBTENIDOS

Después del proceso de purificación del ácido acetilsalicílico por re

cristalización, se tuvo en rendimiento del 43,27%, que en realidad es bastante
bajo con las expectativas que teníamos los participantes del grupo. En las
OBSERVACIONES se expone la situación que causó el bajo rendimiento de la
purificación.

En el caso de que se hubiera verificado el punto de fusión del producto puro

este hubiera tenido un comportamiento como en el que se ve en la siguiente
gráfica.

T
Líquido

Δ T = 5oC

Solido

Impurezas

Un rango de fusión bajísimo (ΔT<1); en tal caso ya se podría hablar de una

sustancia pura.

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 9. OBSERVACIONES
 Al disolver (en caliente) la muestra inicial de ácido acetilsalicílico impuro, se
debieron emplear 5 ml de alcohol absoluto, pero debido a que buena parte de
la muestra no se disolvía, se agregaron aproximadamente 2 ml adicionales
para lograr la disolución completa.

 Se debe hacer notar que el rendimiento de la purificación es bajo; la

justificación a este resultado está en que el embudo (en la primera filtración)
no estaba lo suficientemente caliente y parte del producto filtrado quedó en el
pico del embudo y otra parte por encima del papel, aun así, por el análisis de
los rangos de fusión de la muestra inicial y la muestra final, se observa la
purificación exitosa de la muestra de ácido acetilsalicílico.

10. CONCLUSIONES

 La re cristalización es un proceso de purificación para sustancias sólidas, que

se basa en el hecho de que la mayoría de los sólidos son más solubles en un
disolvente en caliente que en frío; y que las impurezas son menos solubles
que la sustancia pura. El proceso de re cristalización es uno de los más
simples y efectivos para la purificación de sustancias sólidas, y es usado
desde el tiempo de los alquimistas.

 El proceso consiste en la disolución del sólido en un solvente a punto de

ebullición, queda una parte insoluble que corresponde generalmente a las
impurezas. Luego se filtra en caliente, para evitar la pérdida de la sustancia
pura, y se deja enfriar la mezcla. Como se sabe, un soluto precipita
parcialmente cuando se enfría la solución, pues la solubilidad disminuye; la
mayor parte del precipitado obtenido corresponde a la sustancia pura, y
quedan en solución impurezas y también sustancia pura. Ambas fases se
separan por filtración al vacío, cuya finalidad es quitar la mayor cantidad de
aguas madres son evaporación mínima. Luego, se procede a secar el sólido
húmedo cerca de una hornilla.

 Cuando una sustancia contiene cierta cantidad de impurezas, presenta un

determinado rango de fusión, si hay más impurezas, el rango de fusión debe
ser mayor; y si hay menor cantidad de impurezas, debe haber un menor rango
de fusión. Con estos conceptos, se puede determinar la pureza de un sólido:
esta prueba se hace antes y después de la re cristalización, y comparando los
resultados, se determina cuánto se ha purificado nuestra sustancia.

 El ácido acetilsalicílico tiene un cierto grado de polaridad, pues es soluble en

alcohol, y éste a su vez es soluble en agua, un compuesto polar.

 El punto eutéctico es la temperatura a la cual una mezcla de sustancias (una

sustancia pura + impurezas) se comporta como un compuesto puro, es decir,

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 tiene un único punto de fusión. Estas mezclas pueden reconocerse porque su
punto de fusión es más bajo que el de la sustancia pura. Estas mezclas no
pueden separarse por el proceso de re cristalización.

11. BIBLIOGRAFIA

 Química Orgánica I, Prácticas de Laboratorio

Invernizzi, Eduardo - Alvarez, Alfredo

 Curso práctico de Química Orgánica

Brewster, Ray Q. – Vanderwerf, Calvin A. – McEwen, William E.

 Química Orgánica
Morrison & Boyd

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