UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

Informe de Laboratorio N° 02

“Recristalización de Compuestos Orgánicos”

Curso:
• Laboratorio de Química Orgánica II (93G)
Profesor:
• Ing. Felipe Campos Yauce
Alumno:
• Urriburú De la Cruz Valentina Aisha Susel
Código:
• 2216120379

22 de Abril del 2024

Callao, Perú
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ÍNDICE
1. OBJETIVOS................................................................................................................................... 3
1.1. Objetivos Generales .................................................................................................................. 3
1.2. Objetivos Específicos ................................................................................................................ 3
2. MARCO TEÓRICO ...................................................................................................................... 3
2.1. Punto de Fusión ......................................................................................................................... 3
2.1.1. Determinación del punto de fusión............................................................................................ 4
2.1.2. Importancia del punto de fusión ................................................................................................ 5
2.2. Recristalización ......................................................................................................................... 5
2.2.1. Factores que afectan la solubilidad de una sustancia ................................................................ 6
2.2.2. Elección del solvente indicado .................................................................................................. 6
3. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS .............................................................................. 8
3.1. Materiales .................................................................................................................................. 8
3.2. Equipos ...................................................................................................................................... 8
3.3. Reactivos ................................................................................................................................... 8
4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL ..................................................................................... 9
4.1. Disolución de un sólido en agua caliente .................................................................................. 9
4.2. Formación de Cristales ............................................................................................................ 10
4.3. Filtración en Vacío .................................................................................................................. 10
4.4. Secado de los cristales ............................................................................................................. 12
5. RESULTADOS ............................................................................................................................ 13
5.1. Hallar el peso de la muestra pura ............................................................................................ 13
5.2. Hallar el porcentaje de impureza ............................................................................................. 13
6. CONCLUSIONES ....................................................................................................................... 14
7. RECOMENDACIONES ............................................................................................................. 15
8. BIBLIOGRAFIA ........................................................................................................................ 16
9. ANEXOS ....................................................................................................................................... 17
9.1. Cuestionario .............................................................................................................. 17

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1. OBJETIVOS:
1.1. Objetivos Generales:
• Lograr la purificación de una muestra determinada empleando la técnica
de recristalización.
1.2. Objetivos Específicos:
• Aprender a manejar la técnica de recristalización.
• Determinar la pureza del compuesto a recristalizar

2. MARCO TEÓRICO:

2.1. Punto de Fusión:

El punto de fusión de un sólido cristalino se puede definir como la temperatura a la cual
la sustancia pasa del estado sólido al estado líquido. En una sustancia pura el cambio de
estado es generalmente muy rápido y la temperatura es característica. Por esto el punto de
fusión es una constante muy utilizada en la identificación de sólidos.
Una sustancia cristalina pura presenta generalmente un punto de fusión
característico y un rango de las temperaturas de fusión muy pequeño,
aproximadamente de 0.5 a 1.0 °C.
Las presencias de impurezas producen generalmente una disminución de la temperatura
de fusión, es decir, el compuesto empieza a fundir a temperatura inferior a la esperada,
esto trae como consecuencia que el rango de fusión se incremente, mientras mayor es la
cantidad de impurezas mayor es la depresión del punto de fusión y por tanto mayor
también el intervalo de fusión.
La depresión en el punto de fusión producida por las impurezas es una
consecuencia de los efectos que estos compuestos producen en la presión de vapor de la
mezcla sólida, la presencia de contaminantes solubles produce una disminución en la
presión de vapor de la mezcla y simultáneamente un descenso en la temperatura
de fusión.
Tomando como base este fenómeno, la determinación de esta constante física se usa
frecuentemente como criterio de identidad y de pureza.
La variación del punto de fusión nos explica que el punto de fusión no varía con el cambio
de presión externa ni tampoco depende de la cantidad de muestra que se utiliza. Ahora

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cuando un sólido puro funde, se convierte en un líquido puro y este cumple las propiedades
mencionadas anteriormente.
Esto quiere decir que, si en el sistema que funde hay presente una impureza (que se
disolverá en la fase liquida fundida de la muestra), la presión de vapor del sistema del
líquido será menor que el valor anterior para una cierta temperatura.
Es decir que una impureza en fase fundida de la muestra hace descender el punto de fusión
de una sustancia pura, lo que quiere decir que cuando hay una impureza presente, el punto
de fusión aparecerá a menor temperatura y con un rango de fusión más amplio.

2.1.1. Determinación del punto de fusión:

El punto de fusión, al igual que ocurre con el punto de ebullición, va en función de la
presión externa a la que se encuentre. Sirve para determinar el grado de pureza que posee
un sólido. Mientras el sólido cambia de estado sólido a estado líquido, la temperatura se
mantiene constante.
En la mayoría de las sustancias, el punto de fusión y de congelación, son iguales.
Pero esto no sucede todo el tiempo. A diferencia del punto de ebullición, el
punto de fusión de una sustancia se ve muy poco afectado por la presión y, por lo tanto,
puede ser utilizado para caracterizar compuestos orgánicos y para comprobar de esta
manera su pureza.
El punto de fusión se determina por medio de un equipo denominado Hiele en un bloque
de fusión.
La sustancia se introduce en un tubo capilar y se coloca en el equipo de medida. Luego
se procede a calentar muy lentamente y se observa el momento en que cambia de estado.
La temperatura a la que ocurre esta transición de estados será entonces la temperatura de
fusión. Cuando ocurre este cambio de estado se observa en el interior del tubo capilar
un desmoronamiento de la estructura del sólido acompañado de la formación de
un líquido transparente. En ese momento se anota la temperatura que marca el termómetro.
Actualmente se han diseñado unos bloques de fusión que sustituyen al Hielo en la
determinación de puntos de fusión

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 2.1.2. Importancia del Punto de Fusión:
El punto de fusión es muy utilizado en diferentes campos laborales que requieres contacto
con sustancias químicas. El sector biotecnológico lo usa enormemente para saber las
propiedades físicas de sus componentes. Ha sido de mucha ayuda cuando se han debido
realizar estudios referentes a los hidrocarburos de enlace simples, los cuales, por medio
de algunos estudios más complejos con respecto a su punto de fusión, se logró verificar el
tipo de estructura que las formaba. Es importante dentro del campo de la química tanto
orgánica como inorgánica, en los estudios dentro de los campos académicos en el área de
química orgánica, por lo tanto, podemos decir que es de suma importancia tanto en el
campo estudiantil como en el de trabajo. Dentro de ellos se logra observar las técnicas y
procedimientos desarrollados por los estudiantes e investigadores para lograr determinar
un punto de fusión para determinado compuesto.

2.2. Recristalización:
La cristalización es un proceso típico de laboratorio en el que un sólido
cristalino en solución se separa de una mezcla a través de cambios en su solubilidad la
disminución en este parámetro conlleva a la producción de soluciones saturadas
y sobresaturadas que resultan en la formación de cristales a partir de la solución.
El proceso de cristalización depende del grado de sobresaturación que se logreen la
solución, formación de núcleos y el crecimiento de cristales o partículas amorfas. La
sobresaturación se puede alcanzar por: evaporación del disolvente de la solución, por el
enfriamiento de la solución por la adición de otros solutos, o por el cambio de los
disolventes. Dependiendo de las condiciones de la cristalización, es posible controlar
o modificar la naturaleza de los cristales obtenidos. Una variante a la cristalización
simple es el proceso fraccionado que también es muy útil. La disolución de sólidos
similares puede evaporarse hasta que empieza la cristalización. Los cristales serán más
ricos en un sólido que en otro.
Cristalizaciones repetidas (recristalización) conducen a la preparación de cristales
más puros del componente menos soluble y a una disolución que contiene solamente
disolvente con el componente más soluble.
Frecuentemente el uso de una mezcla de dos disolventes en el proceso de cristalización es

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más satisfactorio que un solo disolvente, esta mezcla debe ser homogénea totalmente, es
decir, los componentes deben ser miscibles y uno de los disolventes debe disolver
fácilmente al compuesto a separar, mientras que el otro sólo debe disolverlo ligeramente.
Es conveniente que el proceso de enfriamiento se produzca lentamente de forma que los
cristales se formen poco a poco y el lento crecimiento excluya las impurezas que pudieran
estar presentes. El proceso de cristalización consta de los siguientes pasos:
• Disolver la sustancia en el disolvente a una temperatura elevada.
• Adicionar máximo 0.5 gramos de carbón activado para eliminar las
impurezas coloridas.
• Filtrar la solución caliente para remover las impurezas insolubles y el carbón
activado adicionado anteriormente
• Dejar enfriar la solución para que se depositen los cristales de la
sustancia.
• Filtrar la solución fría para separar los cristales de la solución
sobrenadante (conocida como agua madre).
• Lavar los cristales para remover el licor madre adherido.
• Secar los cristales para remover las trazas del disolvente. Las impurezas pueden
colocarse en las siguientes categorías: impurezas mecánicas, impurezas coloridas
y las impurezas solubles.
2.2.1. Factores que afectan la solubilidad de una sustancia:
Son:
• La solubilidad de un soluto en un solvente particular varía con la
temperatura. La mayoría de los compuestos orgánicos son más solubles en
solventes calientes que en el mismo solvente frio.
• Otro factor que modifica la solubilidad de un soluto es el “efecto del ion común”,
basado en el principio de Le Chatelier.
2.2.2. Elección del solvente indicado:
Para predecir la solubilidad de un soluto en un solvente dado, es necesario tener
presente las características de ambos. Para el soluto tendremos en cuenta su carácter
iónico o la polaridad de la molécula, peso molecular, relación entre éste y los grupos
polares presentes y su capacidad para formar puentes de hidrógeno.

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 En lo respecta al solvente, debe considerarse su polaridad, posibilidad de
formar puentes de hidrogeno, carácter acido-base, y su constante dieléctrica. Ahora
bien, la clave para el éxito de la recristalización es la elección del
solvente apropiado. Un solvente ideal para purificar un sólido por
recristalización debe reunir las siguientes características:
• No debe reaccionar con el soluto.
• Debe disolver, al producto a purificar, mucho más a alta temperatura, que a bajas
temperaturas.
• La solubilidad de la sustancia a purificar debe ser lo más baja posible en el
solvente frio.
• Debe disolver los contaminantes a bajas temperaturas o no disolverlos a alta
temperatura.
• Debe tener un punto de ebullición relativamente bajo para facilitar el secado de
los cristales húmedos.
Cuando dos o más solventes resulten igualmente indicados para una
recristalización, se usará el de más fácil purificación, menor inflamabilidad y
toxicidad y costo.

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3. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS:

3.2. Materiales:

• Mechero de Bunsen

• Vaso de precipitación de 250ml

• Embudo Buchner

• Papel filtro

• Espátula

• Luna de Reloj

• Bagueta de vidrio

3.3. Equipos:

• Calentador

• Baño María

• Bomba de Vacío

• Balanza

3.4. Reactivos:

• Agua destilada

• Acido Benzoico

• Hielo

• Acetanilida

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4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

4.1. Disolución del solido en agua caliente:

En una balanza digital, colocamos un vaso precipitado y taramos la balanza, luego

añadiremos acido benzoico hasta tener 1.0g pesado.

Figura 4.1.1 Figura 4.1.2.

Pesando el ácido benzoico Peso indicado en la balanza
Luego al vaso precipitado le añadimos en pocas cantidades agua destilada y agitamos

con la bagueta, luego procederemos a llevarlo a calentar y lentamente agitamos la

solución hasta que el sólido quede disuelto en su totalidad. Esperaremos que la

solución llegue a su punto de ebullición durante unos dos minutos aproximadamente y

apagamos el mechero.

Figura 4.1.3. Figura 4.1.4.

Agregando agua destilada al solido Agitando con la bagueta

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 Figura 4.1.5. Figura 4.1.6.

Solución en calentamiento Disolución del solido

4.2. Formación de Cristales:

Después de visualizar el primer hervor de la disolución, dejaremos en reposo el

recipiente con la disolución para que se enfríe. Lo dejaremos en temperatura ambiente

sin moverlo, hasta que observemos la formación de los cristales en la disolución.

Para realizar el enfriamiento de una forma más rápida se colocará el recipiente en una

cubeta con agua fría y hielo.

Figura 4.2.1. Figura 4.2.2.

Recipiente en agua fría y hielo Formación de cristales.

4.3. Filtración en Vacío:

Para realizar la filtración en vacío debemos poner los cristales formados aun con el

solvente en un embudo Buchner conectada a una bomba de vacío sin olvidar colocar un

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papel filtro en el embudo lavaremos con solvente el envase para asegurarnos que no

quede cristales sobrantes y lo vaciaremos dentro del embudo para luego colocarlo en una

bomba de vacío durante cinco minutos.

Figura 4.3.1.

Bomba de Vacío

Figura 4.3.2.

Filtración y lavado de la disolución

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4.4. Secado de los cristales:

Los cristales quedan húmedos y con residuo de solventes después de haber sido

filtrados debemos someterlos a un poco más de temperatura hasta que estén secos

totalmente, lo haremos con ayuda de un calentador.

Luego de que los cristales estén secos debemos pesar la muestra pura sin olvidar el

resto del recipiente.

Figura 4.4.1.

Secado de los cristales en calentador

Figura 4.4.2. Figura 4.4.3.

Peso indicado de la luna de reloj Peso indicado de la luna de reloj y cristales

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5. RESULTADOS:
5.1. Hallar el peso de la muestra pura:
Lo haremos con la siguiente formula:
𝑀𝑀𝑓𝑓𝑓𝑓𝑓𝑓𝑓𝑓𝑓𝑓 = 𝑀𝑀𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒 𝑦𝑦 𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚 − 𝑀𝑀𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒
𝑀𝑀𝑓𝑓𝑓𝑓𝑓𝑓𝑓𝑓𝑓𝑓 = 47.1𝑔𝑔 − 46.2 𝑔𝑔
𝑀𝑀𝑓𝑓𝑓𝑓𝑓𝑓𝑓𝑓𝑓𝑓 = 0.9𝑔𝑔
5.2. Hallar el porcentaje de impureza:
Recordamos que la muestra inicial con impurezas fue de 1g:
𝑀𝑀𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖 = 1𝑔𝑔
Para hallar el porcentaje de impureza, se usará la siguiente formula:
𝑀𝑀𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖 − 𝑀𝑀𝑓𝑓𝑓𝑓𝑓𝑓𝑓𝑓𝑓𝑓
%𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖 = 𝑥𝑥 100%
𝑀𝑀𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖
1𝑔𝑔 − 0.9𝑔𝑔
%𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖 = 𝑥𝑥 100%
1𝑔𝑔
%𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖𝑖 = 10%

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6. CONCLUSIONES:
• En la práctica de laboratorio llevamos "la práctica de la cristalización" en la cual es
importante estar bien atentos a los pasos realizados para tener un resultado correcto y debido
a eso podemos ver que la cristalización es un método físico de separación muy eficaz en
nuestra propia experiencia podemos comprobar que el porcentaje de impureza de la muestra
es del 10%.

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7. RECOMENDACIONES:
• Tener precaución al momento de cambiar la temperatura de los materiales, para evitar que
estos se rompan.
• Lavar bien los materiales que se utilizaran, antes y después del experimento.
• Dejar el área de trabajo limpio luego de realizarse el experimento.
• Prestar atención a las indicaciones del profesor, para realizar una buena práctica.

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8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
• Tapia W., Toledo E. y Stanciuc V. (s.f.) Guía De Prácticas De Química Orgánica II.
• Carey F. Química Orgánica. Sexta edición. Ed. Mc Graw Hill. Barcelona. 2006.
• Rakoff, H; Rose N, C. Química Orgánica fundamental. México 1980.

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9. ANEXOS
9.1. Cuestionario:
• ¿Por qué es importante reducir al mínimo la evaporación del disolvente durante la
filtración de una disolución en caliente?
Es importante disminuir la evaporación del disolvente cuando se filtra ya que así
podemos evitar que la disolución que está caliente se sobresature de dicha solución
porque o si no la evaporación se puede perder la sustancia pura de la muestra.

• ¿Qué solvente es mejor para la recristalización de un sólido? Uno que disuelve en frío el
soluto, o uno que lo disuelve en caliente. Explique.
Para saber que el solvente es mejor para la cristalización de un sólido debemos tener en
cuenta la solubilidad de dicho solido por lo general es mejor que el solvente sea capaz
de disolver el soluto en caliente ya que así precipitamos que se enfríe, esto debido a que
al disolver a alta temperatura el soluto permite una disolución practica y elimina las
impurezas al enfriarse, el soluto se muestra en formas de cristales ya que permite una
fácil separación de las impurezas.

• ¿Por qué se lavan los cristales con una pequeña cantidad de disolvente muy frío al
filtrarlo?
Se lava los cristales en una cantidad disolvente para asegurar una mejor pureza del
producto final debido a que si lavamos los cristales en una pequeña cantidad de
disolvente se podría eliminar cualquier impureza absorbida en los cristales que podían
haberse depositado durante la cristalización.

• En el caso del ácido ftálico y cafeína, indique los solventes y el método de purificación
por recristalización.
Acido Ftálico: Es soluble caliente, pero es menos soluble en frio en este acido se puede
recristalizar usando agua caliente y el método sería que después de disolverlo en agua
caliente se formaran unos cristales, para que luego de dejar enfriar la disolución los
cristales se precipiten. Después de una filtración podemos tener los cristales purificados
de ácido ftálico.
Cafeína: Es soluble de solventes orgánicos como el etanol, para su recristalización,
podemos disolverlo en la cafeína caliente para así formar cristales y luego de que la
solución se enfríe se precipitaran dichos cristales para luego filtrarlos y obtener los
cristales purificados de cafeína

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