INGENIERÍA AMBIENTAL- ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA

PRÁCTICA N° 02

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

1. OBJETIVOS
1.1. Determinar las propiedades físicas de los compuestos orgánicos,
aplicando el procedimiento experimental correctamente y comparar con
los valores teóricos que refiere la bibliografía.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO
2.1. Punto de Fusión
Se define el punto de fusión como la temperatura a la cual la fase sólida y
liquida, de una sustancia, están en equilibrio. Muchos compuestos
orgánicos son sólidos a temperatura ambiente debido a las fuerzas
intermoleculares, cuando estas fuerzas son muy intensas el punto de fusión es
muy elevado y si son débiles, el punto de fusión es bajo.
Para un compuesto puro la transición de sólido – liquido ocurre en un rango de
1°C – 2°C ( 4 ), está influenciada por la presencia de impurezas que por lo
general hacen disminuir el punto de fusión. Por ejemplo, el ácido cítrico puro
funde a 153 °C, el ácido cítrico monohidrátado funde a 100°C en otros casos la
variación es a la inversa.

2.2. Punto de Ebullición

Al calentar un liquido, las moléculas adquieren energía cinética adicional y
muchas escapan de la superficie del liquido, la velocidad a la que eso ocurre
depende de la presión. El punto de ebullición de un liquido es la
temperatura a la cual la presión parcial de vapor de la sustancia es igual a
la presión atmosférica. El punto de ebullición es influenciado por: el peso
molecular, la presencia de grupos funcionales, los enlaces puente de
hidrógeno, la formación de dipolos por parte de algunos grupos como el grupo
carboxilo -COOH.

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2.3. Índice de Refracción

Es una propiedad intrínseca definida como la relación entre la velocidad

de la luz en el espacio y la velocidad a través de la muestra líquida.
En un medio líquido las ondas luminosas son interferidas por los electrones de
los orbitales enlazantes y no enlazantes de la molécula por consiguiente la
velocidad de la luz a través del medio estará relacionado con la estructura de la
molécula y con los grupos funcionales que contenga.Los líquidos puros
tienen índice de refracción entre 1,3 y 1,6 en el extremo inferior se tienen
los alcoholes, cetonas, y por el extremo superior compuestos como benceno,

(a) (b)

Fig. Nº 1.1. a) Refractómetro de Fisher b) Refractómetro de Abbe

anilina, nitrobenceno. El índice de refracción de una sustancia depende de la

longitud de onda y de la temperatura, la graduación corresponde a nD , índice
para la raya del sodio (λ=5 893A). El índice de refracción es función
decreciente de la temperatura y decrece aproximadamente 0,0004 por grado
de incremento de la temperatura llegando a la precisión de 0,0001. El equipo
utilizado para la medición del índice de refracción es el refractómetro.

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(a)
2.4. Solubilidad
Es una propiedad de las sustancias de disolverse en otra y asi formar
soluciones; esta propiedad depende de las características de polaridad o de
no polaridad de las sustancias. Así, Los alcanos son compuestos no polares,
solubles en sustancias no polares o de muy baja polaridad, alcanos líquidos
como la gasolina, querosene, disuelven a otros de mayor masa molar que por
lo general son sólidos.
El agua, solvente universal, polar, no disuelve a los hidrocarburos en cambio sí
disuelve a sustancias polares que puedan formar puentes de hidrógeno con
ella. Es importante conocer los tipos de enlaces químicos que se presentan en
la estructura de una molécula para tener una idea de cual sería su
comportamiento como soluto o como solvente.

2.5. Polaridad
Al formarse un enlace entre dos átomos de elementos distintos, el más
electronegativo atrae los electrones de enlace generándose un dipolo. La
existencia de estos enlaces en la estructura de un compuesto orgánico es la
causa de su polaridad.
Estructuras que tienen enlaces C – N; C – O; C – S; C - X (X=halógeno),
serán polares a menos que la presencia de varios enlaces de este tipo
además de la geometría de la molécula haga que la polaridad sea nula como
ocurre en el CCl4, CO2 . La polaridad de enlace lo da el momento dipolar µ en
unidades DEBYE, que viene a ser la diferencia de cargas + y - por la longitud
de enlace. En la siguiente tabla se muestra algunos valores del momento
dipolar para ciertos enlaces.

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Tabla. Nº 1.1 Momento dipolar µ para algunos enlaces químicos
Enlace µ Enlace µ
C-N 0,22 H-C 0,3
C-O 0,86 H-N 1,31
C-F 1,51 H-O 1,53
C-Cl 1,56 C=O 2,4
C-Br 1,48 C N 3,6
C-I 1,29

3. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

3.1. Para determinar el punto de fusión
 Mortero de porcelana
 Termómetro de vidrio, rango (- 10 a 360) °C
 Tubo de thiele
 En lugar de tubo thiele, se puede usar un vaso de 250 ml
 Un capilar de vidrio de 10 cm de longitud, cerrado en uno de sus
extremos
 Mechero bunsen, soporte universal con base de metal; grapas;
nueces; varilla de vidrio para agitar.
 Timol, ácido benzoico u otro sólido como muestra para determinar su
punto de ffusión
 Líquido para calentamiento, puede ser glicerina; aceite vegetal limpio;
ácido sulfúrico u otro que tenga alto punto de ebullición

3.2. Para determinar el punto de ebullición

 Tubo de ensayo de 16 x 150 mm

 Termómetro de (0 – 150) °C
 Mechero bunsen
 Muestra de una sustancia liquida (lo indicará el profesor )

3.3. Para determinar el índice de refracción

 Un refractómetro ( Abbe)
 Varilla de vidrio
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 Vasos de 50 mL o 100 mL
 Etanol de 96 °C
 Anilina, Cloroformo, Xileno, Benceno, 2 – Butanol; u otros reactivos
que indique el profesor.

3.4. Para la prueba de solubilidad

 Equipo para 4 tubos de ensayo
 Baño maria
 Petróleo o parafina
 Agua, eter, alcohol etilico, gasolina

3.5. Para la prueba de polaridad

 Bureta de 25 mL
 Regla o un peine de plástico de 15 cm
 Franela de 20 x 30 cm
 Agua, tetracloruro de carbono, acetona, etanol u otro.

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
4.1. Determinación del punto de fusión
4.1.1. Pulverizar la muestra, haciendo uso de un mortero de porcelana
(moler hasta tener grano muy fino).
4.1.2. Tomar una pequeña cantidad de muestra molida con el extremo
abierto del capilar, colocando previamente el tubo de 40 cm de
longitud sobre la mesa, deslizar el capilar por dentro de este con
el extremo cerrado hacia abajo, de modo que al dar ciertos
rebotes la muestra llega al fondo del capilar, repetir hasta que la
muestra alcance una altura de 0,5 cm aproximadamente en el
capilar.
4.1.3. Atar el capilar al termómetro usando una liga, u otro material,
haciendo que el extremo que contiene la muestra quede a la
altura del bulbo del termómetro (fig. Nº 1.2 (b) ).
4.1.4. Llenar el tubo de thiele con el liquido de alto punto de ebullición
que servirá como baño de calentamiento de la muestra sólida,
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puede usarse glicerina u otro, hasta un centímetro arriba de la
unión con el codo (fig.Nº 1.4). Si se usa vaso de 250 mL colocar
entre 150 y 170 mL de liquido.
4.1.5. Instalar los materiales como se muestran en la figura: Nº 1.1 (a) o
figura Nº 1,4. Calentar uniformemente el liquido en el cual se
introducido el termómetro y el capilar, usando el mechero
bunsen. Observar atentamente el cambio de estado de sólido a
líquido
4.1.6. Anotar los valores de la temperatura al inicio y al termino de la
fusión de la muestra., promediar los valores para obtener el valor
del punto de fusión experimental o práctico para la muestra. Para
muestras distintas, repetir los pasos de este procedimiento.
El punto de fusión se puede determinar también con en aparato de
Fisher, fig. Nº 1.3. .
Precauciones

1. Utilizar gafas protectoras para efectuar la lectura de la temperatura.

2. No agregar agua al ácido; manipular los materiales con cuidado.

(a) (b)
Fig. Nº 1.2. a) Aparato para determinación de punto de fusión en vaso de
Precipitación. b) montaje del termómetro y del capilar

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Fig. Nº 1.3 Aparato de fisher para determinación del punto de fusión

Fig. Nº 1.4 Aparato de Thiele para determinación del

punto de fusión

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4.2. Determinación del punto de ebullición
Este método es muy valioso cuando se dispone de pequeñas cantidades
de material ( método del microreflujo ),figura Nº 1.5.
4.2.1 En un tubo de ensayo de 16x150 mm colocar 3 mL de la muestra
líquida y sujetarlo a un soporte universal usando una pinza.
4.2.2 colocar un termómetro con una pinza, en el interior del tubo de
modo que su bulbo quede a 2 cm por encima del nivel de líquido.
4.2.3 Calentar en la llama del mechero hasta que los vapores bañen el
bulbo del termómetro. Anotar como temperatura de ebullición el
valor constante que marca el termómetro.

Fig. Nº 1.5. Aparato de micro reflujo para determnación del punto de

ebullición.

4.3. Determinación del Indice de Refracción

4.3.1. Limpiar la superficie del prisma con etanol de 96º , dejar que el
prisma seque bien antes de poner la muestra.

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4.3.2. Utilizando una varilla de vidrio colocar en el prisma inferior una o
dos gotas de muestra, sin friccionar el prisma. Puede utilizarse
también un gotero.
4.3.3. Bajar el prisma superior hasta que tome contacto con el prisma
inferior y el liquido quede formando una película entre ambos
prismas.
4.3.4. Manipular el refractómetro con indicación del profesor para
determinar el índice de refracción centrando los campos oscuro
e iluminado en el reticulo.
Para efectuar otras medidas para el mismo compuesto o para otro,
limpiar cada vez el prisma con algodón humedecido en alcohol.
Para efecto de cálculos, nDT práctico fue leído a Tp = … °C
(temperatura ambiente) debe hacerse la siguiente corrección de
0,0004 unidades.

0,0004(Tp – TT) = 0,0004 ( TP °c – 20 °c) = 0,0020nDTP + 0,0020

Donde: Tp = temperatura a la cual se hizo la práctica

Tt = temperatura índice de refracción teórico.
(dato de la etiqueta del frasco de reactivo o de la bibliografía )

4.4. Determinación de la solubilidad

4.3.5. En 4 tubos de ensayo bien secos por el interior y numerados,
añadir 5 gotas de: agua; éter; alcohol etílico; gasolina
respectivamente u otra sustancia que indique el profesor.
4.3.6. A continuación colocar en cada tubo 4 gotas de kerosene o una
pequeña porción de parafina como soluto, agitar fuertemente.
4.3.7. Si al cabo de 1 minuto no se forma una solución, añadir unas
gotas mas de solvente y calentar el tubo en baño maria.
Si la solución no se forma con 3 mL de solvente entonces la
sustancia es insoluble en tal solvente .
No usar más de 3 mL de solvente en cada caso.

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4.5. Determinación de la Polaridad
4.5.1. En una bureta de 25 mL, bien limpia, colocar 15 mL
aproximadamente de solvente (se puede usar agua, tetracloruro
de carbono, acetona y etanol separadamente).
4.5.2. Frotar vigorosamente con una franela, durante unos 3 minutos, un
objeto de plástico, que puede ser una regla o un peine, con lo
cual queda cargado negativamente.
4.5.3. Dejar caer un chorro muy fino de solvente desde la bureta, y
acercar el objeto cargado (regla o peine) paralelo al chorrro a 0,5
cm. Si ocurre una desviación del chorro de solvente acercándose
al objeto cargado negativamente, el compuesto es polar, caso
contrario será no polar.
Videos
Determinación del punto de fusión
https://youtu.be/2EvrIAxJCvc
https://www.youtube.com/watch?v=gDkrkYYZ3_Y

determinación del punto de ebullición

https://www.youtube.com/watch?v=XIT1h9BtLJ8
determinción de la solubilidad
https://youtu.be/4Sj1Tn9E8JU
https://www.youtube.com/watch?v=4Sj1Tn9E8JU
https://youtu.be/erAemhqbRLQ?t=31
https://www.youtube.com/watch?v=erAemhqbRLQ
Índice de refracción
https://www.youtube.com/watch?v=ypPn8vF8k-Q

5. CUESTIONARIO
5.1. ¿Describa el cambio de estado físico que sufre muetra en la
determinación del punto de fusión?
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5.2. ¿Describa el cambio de estado fíico que sufre la muetra en la

determinación del punto de ebullición?
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5.3. Defina presión de vapor y equilibrio dinámico

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5.4. Cómo influye la presión atmosférica en el punto de ebullición de los

líquidos?.
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5.5. Prediga los resultados de solubilidad del petróleo y de la parafina en :

agua; ét alcohol etílicoer; gasolina como: muy soluble, ligeramente
soluble e insoluble en la siguiente tabla.

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Solvente Alcohol
Agua Eter Gasolina
Soluto Etílico

petróleo

Parafina

5.6. Explique, por qué los compuestos polares experimentan una

desviación al acercar el objeto cargado.de corriente de electrones?.
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5.7. Llenar el cuadro con valores de velocidad (calcular) de la luz a traves de

la sustancias cuyoss índices de refracción es dan. n = C/v

Sustancia Indice de refracción Velocidad

teórico m/s

Benceno 1.501
Etanol 1.361
Tetracloruro de 1.461
carbono

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5.8. En la siguiente tabla, cite 5 ejemplos de sustancia orgánicas hidrófóbicas

y 5 sustancias orgánicas hidrofilicas e indique a que función de
compuestos orgáncos pertenece

Sustancia orgánica Función química a Sustancia orgánica Función química a

hidrofóbica la que pertenece hidrofílica la que pertenece

6. REFERENCIA BIBLIOGRAFICA
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