QUÍMICA ORGÁNICA CARRERA DE QFB Dra. A.

Lourdes Castillo Granada

QUÍMICA ORGANICA Q.F.B. GRUPO 2305 SEMESTRE 2022-2

Este material es de uso exclusivo para alumnos inscritos en Química Orgánica, Grupo 2305 de
la Carrera de QFB. No se autoriza publicarlo, transferirlo ni subirlo a redes sociales.

La Química Orgánica se ocupa del estudio de las propiedades y transformaciones de los compuestos que
contienen el elemento carbono. El elevado número y complejidad de estos compuestos se debe a las
característc icas del átomo de CARBONO para formar cadenas, teniendo una valencia de cuatro.

Además, este elemento se puede unir a otros átomos de carbono para dar lugar a largas cadenas constituidas
por cientos e incluso miles de átomos. El carbono puede formar enlaces estables con muchos átomos
distintos de la tabla periódica y además, puede formar diferentes tipos de enlaces: simples, dobles o triples.

La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. El desarrollo de nuevos métodos de
análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o el
alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de
"principios inmediatos". La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828,
por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse
en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este
descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de
lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera
entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a
aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más
comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos.

Entre 1858 y 1861, A. Kekulé, A. Scott Couper y A. M. Butlerov, trabajando en forma independiente, sentaron
las bases de una de las teorías más fundamentales en la química orgánica: LA TEORÍA ESTRUCTURAL.

Esta teoría está integrada por dos ideas centrales:

1. Los átomos de los elementos en los compuestos orgánicos pueden formar un número fijo de enlaces. La
medida de esta capacidad se llama VALENCIA. El carbono es tetravalente (cuatro enlaces). El oxígeno es
divalente (dos enlaces). El hidrógeno y los halógenos son monovalentes (un enlace).

2.Loa átomos de carbono son formadores de cadenas. Un átomo de carbono puede usar una o más de sus
valencias para formar enlaces con otros átomos de carbono. Se pueden formar enlaces sencilos, dobles y
triples.

Uno de los aspectos de la Química que se resistía a los esfuerzos de las mentes más brillantes del siglo XIX
era el relacionado con la estructura de los compuestos orgánicos. Se sabía, por ejemplo, que el alcohol etílico
y el dimetiléter tenían la misma fórmula molécular, C2H6O, pero mientras que el primero es un líquido con
punto de ebullición 78°C, el segundo es un gas. Los químicos del siglo XIX pensaron que las diferentes
propiedades químicas que presentaban compuestos con la misma fórmula molecular se tenían que deber a la
forma en la que se ordenaban los átomos en la estructura molecular.

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CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA:

CARBONO No. ATÓMICO: 6

1s2 2s2 2p2 ∴ 4 e- capa de valencia, Valencia 4 para completar el octeto

NITRÓGENO No. ATÓMICO: 7

1s2 2s2 2p3 ∴ 5 e capa de valencia, Valencia 3 + un par de e de no enlace

- -

OXÍGENO No. ATÓMICO: 8

1s2 2s2 2p4 ∴ 6 e- capa de valencia, Valencia 2 + DOS pares de e- de no enlace

TAREA
REVISAR PARA EL CARBONO HIBRIDACIÓN sp, sp2 y sp3: Geometria, forma y
ángulo de enlace

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REPRESENTACIONES:

ISÓMEROS. En Química Orgánica los isómeros son compuestos con la misma fórmula condensada y de
acuerdo al cambio en la estructura recibe su nombre completo. Tenemos isómeros estructurales (o de cadena
o de esqueleto de átomos de carbono), Isómeros funcionales cuando el grupo funcional presente es diferente,
Isómeros geometricos cuando la geometria de un doble enlace es diferente, Isómeros de posición, Isómeros
ópticos cuando las moléculas presentan desviación del plano de la luz polarizada, entre otros.

Existen cinco isómeros de constitución cuya fórmula molecular es C6H14. Sólo es posible dar
nombre a dos de ellos.

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RADICALES: alquilo, alquenilo, aromáticos y otros:

Cinco carbonos

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Arreglo ISO: gemdimetilo y la cadena lineal con n-CH2-, el total de carbonos corresponde a nombre de la cadena
lineal.

Radicales alquenilo

Metileno Vinilo (etenilo) Alilo Isopropenilo

Radicales de los ácidos carboxílicos

Radicales aromáticos

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NOMENCLATURA IUPAC PARA LOS COMPUETOS ORGÁNICOS. En 1892, un grupo de

químicos que representaban diferentes países del mundo se reunieron para idear un sistema para
nombrar compuestos que fuera fácil de utilizar y que requiriera el mínimo de memorizar, pero que
fuera lo suficientemente flexible para nombrar incluso a los compuestos orgánicos más complicados.
Ésta fue la primera reunión del grupo que después se conoció como Unión Internacional de
Química Pura y Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC).

Este grupo internacional desarrolló y detalló un sistema de nomenclatura que llamamos las Reglas
IUPAC. Estas reglas son aceptadas alrededor del mundo como el método estándar para nombrar a
los compuestos orgánicos. Los nombres que se generan utilizando este sistema se conocen como
nombres IUPAC o nombres sistemáticos.

El sistema IUPAC funciona de manera consistente para nombrar a los compuestos con diferentes
grupos funcionales. En el sistema IUPAC, un nombre químico tiene al menos tres partes principales:
prefijo(s), cadena principal y sufijo.

El o los prefijos especifican el número, localización, naturaleza y orientación espacial de los

sustituyentes y otros grupos funcionales de la cadena principal.

El nombre de la cadena principal corresponde a la cadena más larga en el compuesto. El sufijo

identifica al grupo funcional más importante presente en la molécula y dará el nombre principal al
compuesto.
Prefijo(s) – Cadena principal – Sufijo
Este esquema, con algunas modificaciones, se aplica a todos los grupos funcionales presentes en
las moléculas orgánicas de acuerdo a la prioridad en la nomenclatura. La nomenclatura consiste en
una secuencia de reglas que se aplican según un orden de prioridad ya establecido. El grupo
funcional más oxidado tiene prioridad en la nomenclatura.

Para dar nombre a alcanos ramificados se sigue una secuencia de reglas que permiten asignar el
nombre sistemático a los compuestos orgánicos:

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Nomenclatura de los alcanos

El nombre sistemático de un alcano se forma aplicando las siguientes reglas: Determinar la cantidad
de carbonos en la cadena continua más larga de carbonos, se le denomina hidrocarburo primario o
hidrocarburo precursor o cadena principal. El nombre que indica la cantidad de carbonos del
hidrocarburo primario es su “primer nombre”.

2. Se identifica posición y nombre de o los sustituyentes de la cadena principal. Los nombres de los
sustituyentes se escriben antes del nombre de la cadena principal, al sustituyente le precede el
número que indica su posición en la cadena. Los carbonos de la cadena primaria o principal se
numeran en la dirección en que el sustituyente tenga el número menor posible. Los números se
separan por comas y las letras de los números por guiones.

3. Si hay más de un sustituyente unido a la cadena principal, la cadena se numera en la dirección

que genere el nombre con los números más bajos. Los sustituyentes se colocan en orden alfabético
(no numérico) y cada sustituyente va precedido del número que indica su posición.

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Si dos o más sustituyentes son iguales, se usan los prefijos “di”, “tri”, “tetra”, etc., Los números que
indican la posición de los sustituyentes se escriben juntos, separados por comas. Debe tenerse en
cuenta que en un nombre debe haber tantos números como sustituyentes haya.
Los prefijos “di”, “tri”, “tetra,” sec”y “ter” NO se toman en cuenta al alfabetizar los grupos
sustituyentes, pero SÍ se hace con los prefijos “iso”, “neo” y “ciclo”.

4. Cuando es igual numerar en cualquier dirección, la cadena se numera en la dirección que

produzca el número menor posible para uno de los sustituyentes restantes.

5. Si se obtienen los mismos números de sustituyente en ambas direcciones, se trata de empatar el

orden numérico con el alfabetico.

6. Si un compuesto tiene dos o más cadenas de la misma longitud, la cadena principal o

hidrocarburo primario es la cadena que tenga la mayor cantidad de sustituyentes.

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7. En el sistema de nomenclatura IUPAC se aceptan nombres como “isopropilo,” “sec-butilo” y “ter-

butilo,” pero se prefieren los nombres sistemáticos de ellos. Los nombres sistemáticos de los
sustituyentes se obtienen numerando al sustituyente alquilo, comenzando con el número 1 al
carbono unido a la cadena principal y se anotan en paréntesis ( ). En el 4-(1-metiletil)octano, el
número entre paréntesis indica la posición en el sustituyente, mientras que el número fuera del
paréntesis indica la posición en la cadena principal. Los prefijos di, tri, tetra etc cuando están dentro
del paréntesis si se incluyen en el orden alfabético.

Estas reglas permiten asignar nombres a miles de alcanos y más adelante el lector aprenderá las
reglas adicionales necesarias para dar nombre a muchas otras clases de compuestos. Las reglas
son importantes cuando se busca un compuesto en las publicaciones científicas porque en general
se mencionará su nombre sistemático.

Ejemplo

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PRIORIDADES DE LOS GRUPOS FUNCIONALES PARA LA NOMENCLATURA.

NOMBRE FÓRMULA SUSTITUYENTE GRUPO FUNCIONAL

(Prefijo) (Sufijo)
Ácido Carboxi Ácido…….oico
carboxilico

Anhídrido de -------------- Anhídrido…oico

ácido

Ester Alcoxicarbonil …….oato de alkilo

Haluro de ácido Cloroformil Haluro de …oilo

Cloroalcanoil Haluro de carbonilo

Amida Carbamoilo ………amida

Carboxamida

Nitrilo Ciano ……..nitrilo

Carbonitrilo
Aldehído Formilo Metanoilo ……..al Carbaldehído

Cetona Oxo ……..ona

Alcohol Hidroxi …….ol

Fenol Hidroxi Fenol

Amina Amino …….amina

Alkenos -------------- ENO

Alkinos -C C- -------------- INO

Alcanos H
-------------- ANO
H H
H

La terminación ANO, ENO e INO siempre van al final del nombre, siempre son sufijos
Grupos subordinados Haluros de alquilo: R – X, Ar-X (X = F, Cl, Br,I)
Nitrocompuestos: R-NO2, Ar-NO2
Éteres: R-O-R, R-O-R’, R-O-Ar, Ar-O-Ar

Cuando se nombran compuestos que tienen dobles enlaces o triples, el nombre de la cadena principal
se toma del nombre del alqueno o del alquino correspondiente; por tanto, el ácido insaturado H2C=CH-
CH2-CO2H es ácido 3-butenoico y el alcohol acetilénico HCΞC-CH2-CH2-CH2-OH es 4-pentin-1-ol.

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Derivados Aromáticos

Alcóxidos (Eter como sustituyente o grupo subordinado)

Metóxido Etóxido

Propóxido Isopropóxido

Tertbutóxido Bencilóxido Fenóxido

El nombre de una molécula orgánica polifuncional tiene cuatro partes, sufijo, nombre base, prefijos y localizador, los cuales
pueden identificarse y expresarse en el orden y el formato apropiados. Veamos cada una de las cuatro.

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Nombre los siguientes compuestos:

________________________
____________________________

EJERCICIOS
1. Clasifique los siguientes compuestos de acuerdo a sus grupos funcionales:
a) HCOOH b) CH3COCH3 c) (CH3)2CHOH
d) C3H7COOCH3 e) CH3NH2 f) CHCl3
g) CH3CH2COCH2CH3 h) CH3COOH i) C2H5COOC3H7
j) (CH3)3N k) CH3COCl l) CH3CH2CH2CHO 12 R
2. En las siguientes fórmulas indique la hibridación, ángulo de enlace y el número de electrones de o enlace (si los hay),
de cada uno de los átomos seleccionados:

O
H H
O
C C
H H

6R

3. Para los siguientes compuestos escriba el tipo de átomo de carbono que se solicita
b) a)_________________________________
c) b)_________________________________
f)
a) c) _________________________________
d) _________________________________
g) e)__________________________________
e) f) __________________________________
g) _________________________________
A d)

d) a)_________________________________
b) c)
b)_________________________________
a) e) c) _________________________________
d) _________________________________
e)__________________________________
h) f) f) __________________________________
g) g) _________________________________
B
h) _________________________________
14 R

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4. Para los siguientes compuestos asigne el nombre IUPAC

a) b) c)

d) e)

f) g)

h)

i) j) k)

l) m) n)

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5. Escriba el nombre IUPAC de los siguientes compuestos

f)

g) h) i)

j) k) l) m)

n) o) p) q)

5. La siguiente síntesis está reportada en la literatura, asigne los nombres:

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6. En las siguientes fórmulas: a. Encierre en un círculo el grupo funcional y asigne el nombre del grupo
funcional. b. Asigne el nombre IUPAC al compuesto.

7. Para los siguientes compuestos asigne el nombre IUPAC

1. 2. 3. 4.

5. 6. 7. 8.

9. 10. 11.

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12. 13. 14. 15.

16. 17. 18.

19. 20. 21.

22. 23. 24. 25.

26. 27. 28.

29. 30. 31.

32. 33

34 35 36

37.
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8. Para las fórmulas de los siguientes fármacos, identifiquel el grupo funcional y asigne el nombre IUPAC al
compuesto:
A Metildopa B Fenilalanina C Lidocaína
HO CO2H
H3C NH2
. 3/2 H2O H NH2

HO CO2H

D. Levodopa H. Tirosina F. Melfalano

HO HO O
H NH2 H NH2
OH
OH H NH2
HO CO2H Cl
N
O Cl

9. Cuando una molécula difuncional tiene dos sustituyentes, el menos importante , como de costumbre
toma la forma de prefijo y el más importante toma la forma de sufijo en el nombre. Por lo
tanto el nombre sistemático de CH3CHOHCH2Cl es ____________________________ en tanto que
el de CH3CHOHCOOH es _________________. 2R
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10. Escriba la fórmula para los siguientes compuestos. (CH3, CH2, CH, excepto los ciclos)
a. 6-(1,2-dimetilbutil)-5-etilundecano r. N-etil-N-metilpropilamina
b. 7-(1,3 dimetilpentil)-4-etiltridecano s. N-Metiletilamina
c. 6-(1-metilbutil)-7-(2-metilbutil)dodecano t. N,N-dimetilanilina
d. 3,6-Dimetil-5-(1-metilbutil)nonano u. N-etil-N-metilpropilamina
e. 5-(1,2-Dimetilbutil)-7-etil-4,8-diisopropilundecano v. Ácido p-aminobenzoíco
f. 4-Etil-5-metiloctano w. 5-bromo-3-etil-6-metoxi-2,4-
g. 4-Isopropil-5-propiloctano heptadien-1-ol
h. 3,3-Dimetil-4-propiloctano x. ácido 2-nitro-4-metoxi-5-(1,2-
i. 4-Isopropil-5-(1-propilbutil)decano dinitro-etil)-benzóico
j. N,N-dimetilanilina y. cis-3-isobutil-ciclohexanol
k. 3-Metilciclopenteno z. 3-cloro-4-nitro-2-oxo-3-hexeno-
l. 1-Metilciclopenta-1,3-dieno nitrilo
m. Ciclobuta-1,3-dieno aa. ácido 2-formil-3-nitro-4-neopentil-
n. Cicloocta-1,3,5,7-tetraeno benzoico
o. 4-metilhex-1-en-5-ino bb. trans-1-sec-butil-4-iodo-
p. pent-4-in-2-ol ciclooctano
q. 6-etil-3-metilciclooctino
O
CH2CH3
11. Empleando la nomenclatura común de los ésteres, el compuesto H3C O se llama: ______________,
empleando la nomenclatura sistemática de la IUPAC se llama:_____________ 2R_

12. Cuando una molécula difuncional tiene dos sustituyentes , el menos importante , como de
costumbre toma la forma de prefijo y el más importante toma la forma de sufijo en el nombre. Por lo tanto
el nombre sistemático de CH3COCH2Cl es ___________________ en tanto que el de CH3CHOHCHO es
____________________________. 2R

13. Escriba la estructura y el nombre de la IUPAC de los siguientes compuestos cuyo nombre
común es:
a) Àcido fórmico b) Cloruro de valerilo c) Cloruro de secbutilo d) Formamida
e) Alcohol bencilico f) Dimetilcetona g) Acetileno h). Acetonitrilo
i) Acetona j) Bromuro de acetilo k) Ácido acético l) Etileno
m) Metil acetileno n) Acetamida o) Formiato de secbutilo p). Éter etílico 16R

14. Para los siguientes compuestos escriba su nombre común y su nombre sistemático (IUPAC).
a). CH2 = CH – OH b). CH3 – (CH2)4 – OH c). CH3 – COO – CH2 – CH3
d). CH3 – (CH2)2 – COOH e). CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 f). CH3 - C Ξ C – H
g). H – COOH h). CH2 = CH2 i). H – C Ξ C – H 9R

15. Para los siguientes compuestos AROMÁTICOS ESCRIBA la Fórmula correcta:

a) p-aminoanilina
d) Benzonitrilo
g) m-hidroxifenol
j) p-vinilbenzamida
m) N,N-dimetilbenzamida
b) o-nitroanisol
e) Cloruro de bencilo
h) Ac. 2-ciano-4-nitrobenzóico
k). alcohol bencílico
n) o-nitrofenol
c) m-hidroxibenzaldehido
f). Cloruro de benzoilo
i) o-aminoacetofenona
l). Cloruro de fenilo
o) Ac. m-etoxibenzóico 15R

TOTAL: EJERCICIOS

22