CONTENIDOS

Unidad 1 La estructura del átomo de carbono: Modelos moleculares. Masa molar, cantidad
de sustancia. Cantidad de enlaces y propiedades del átomo de carbono. Cadenas
carbonadas, clasificación. Compuestos orgánicos: hidrocarburos. Clasificación. Fórmulas
molecular, desarrollada y condensada. Nomenclatura IUPAC. Propiedades físicas y
químicas de los hidrocarburos. Fuerzas intermoleculares. Reacciones químicas de los
hidrocarburos: sustitución, adición y combustión. Problemas estequiométricos
relacionados. Isomería.
Unidad 2 El petróleo como recurso: Demandas de energía a lo largo del tiempo.
Requerimientos energéticos de las sociedades en la actualidad. Destilación y cracking del
petróleo. Derivados. Octanaje. Proyección de usos y reservas de combustibles fósiles.
Análisis Nacional y mundial. Combustibles alternativos.
Unidad 3: Compuestos orgánicos oxigenados: Funciones oxigenadas: Alcoholes, aldehídos,
cetonas, éteres, esteres y ácidos carboxílicos. Estructura y nomenclatura.
Unidad 4: Biomoléculas: Lípidos. Clasificación. Grasas y aceites: triésteres del glicerol.
Solubilidad. Las grasas como reserva de energía. Ácidos grasos comunes: denominaciones
y representaciones. Micelas y bicapas. Jabones y detergentes. Carbohidratos: mono, oligo
y polisacáridos. Los carbohidratos como fuente de energía. Enlace glicosídico.
Representación mediante fórmulas de Haworth y Fisher. Proteínas: Estructuras, función y
propiedades. Desnaturalización. Aminoácidos esenciales.
Unidad 5: Alimentos, actividad y energía. Energía necesaria para los procesos vitales de
acuerdo a la actividad. Metabolismo basal. Sustancias presentes en los alimentos:
Vitaminas, minerales, aditivos. Diario nutricional.
Unidad 6: Procesos químicos. Molaridad como expresión de concentración. Procesos de
equilibrio. Constante de equilibrio, cociente de equilibrio y sus usos operacionales.
Estequiometría. Pureza de los reactivos y cálculo de pureza. Rendimiento de las reacciones
químicas. Proceso Bosch, Haber y Ostwald. La obtención de hierro: Metales y Metalurgia.
Minerales
Unidad 1 La estructura del átomo de carbono: Masa molar, cantidad de sustancia. Cantidad de enlaces y propiedades
del átomo de carbono. Cadenas carbonadas, clasificación. Compuestos orgánicos: hidrocarburos. Clasificación.
Fórmulas molecular, desarrollada y condensada. Isomería. Nomenclatura IUPAC. Propiedades físicas y químicas de
los hidrocarburos. Fuerzas intermoleculares. Modelos moleculares. Reacciones químicas de los hidrocarburos:
sustitución, adición y combustión. Problemas estequiométricos relacionados.

Carbono

Los átomos de carbono son los únicos que tienen la habilidad de unirse con otros átomos de carbono
formado cadenas carbonadas estables, (las cuales tienen diferentes formas y longitudes) y de combinarse
con otros elementos tales como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo. Esto también ocurre con
el silicio, pero la variedad de combinaciones que ofrece el carbono es mucho mayor y esto se debe a, como
dije anteriormente, su capacidad de formar cadenas estables (denominada catenación)

El carbono presenta estado de oxidación 4, es decir, es tetravalente, por lo que puede formar enlaces
covalentes simples, dobles y/o triples. Según Lewis (estructura condensada), se puede esquematizar de la
siguiente manera:

Enlaces simples Enlaces dobles Enlaces triples

Las cadenas carbonadas se pueden

clasificar según el tipo de enlace que
existe entre carbonos o si son lineales
(abiertas, con o sin ramificaciones) o
cíclicas (cerradas, con o sin
ramificaciones):

Actividad:
-Dibujar:
-una cadena carbonada abierta
de 7 carbonos
-una cadena carbonada
cerrada de 3 carbonos
-una cadena carbonada de 5
carbonos y 3 ramificaciones de un
carbono cada una

---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

HIDROCARBUROS
Los HIDROCARBUROS son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e
hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los
átomos de hidrógeno. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o
cerradas.
 Cantidad de átomos de Prefijo Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que
carbono son CADENA ABIERTA Y CADENA CERRADA, los
1 Met- primeros se clasifican en alcanos, alquenos y alquinos,
2 Et- mientras que los segundos se clasifican en cíclicos y
3 Prop- aromáticos. Además, pueden ser ramificados o de cadena
4 But- lineal.
5 Pent- Como toda sustancia química, tienen su correspondiente
6 Hex- nomenclatura que siguen las reglas de la IUPAC (De sus
7 Hept- siglas en inglés, Unión internacional de química pura y
8 Oct- aplicada). En general, se tiene en cuenta el tipo de sustancia
9 Non- y la cantidad de átomos de carbonos que presenta la
cadena:
10 Dec
11 Undec
12 Dodec
Veamos cada uno…
13 Tridec
14 Tetradec ALCANOS
15 Pentadec Los alcanos se caracterizan por tener enlaces simples
16 Hexadec entre los átomos de carbono. Su representante más
20 Eicos sencillo cuenta con un átomo de carbono y 4 de hidrogeno:
30 Triacont el metano.

Para nombrar a un alcano, se tienen en cuenta las siguientes reglas de nomenclatura de la IUPAC:

 El nombre de una sustancia tiene tres partes: prefijo, sustancia principal y sufijo.

Prefijo: posición de los grupos funcionales y demás sustituyentes de la molécula. Sustancia Principal: Parte
Central de la molécula. Sufijo: Identifica la Familia del grupo funcional a la que pertenece la molécula.

2- METIL – PENTANO

Sustituyentes | cantidad de átomos de carbono | sufijo que indica la familia a la que pertenece

Para los alcanos, se le asigna el sufijo ano. Por ejemplo, para nombrar un alcano de 6 carbonos:

1. Se escribe su prefijo correspondiente, en este caso sería Hex-.

2. Se agrega el sufijo que le corresponde a su familia, en este caso -ano.
3. El alcano de 6 carbonos se denomina Hexano.

Por lo general, en los hidrocarburos lineales se siguen estos tres pasos para nombrar a cada familia
(alcanos, alquenos y alquinos)

Su fórmula molecular está dada según la siguiente relación:

CnHn.2+2 donde n representa la cantidad de carbonos en
total de la molécula. Por ejemplo, para un alcano de 5
carbonos, su fórmula molecular es C5H5.2+2= C5H12

Actividad 1.

I. Nombrar y escribir las fórmulas desarrolladas de los

siguientes alcanos:

a) C6H14

b) C4H10
II. Escribir las fórmulas desarrolladas, semidesarrolladas y molecular de:
a) Octano
b) Hexadecano
c) Nonano
d) Decano
e) Eicosano
f) Hexadecano
g) Tridecano

GRUPOS ALQUILO O RADICALES ALQUILICOS

Son el resultado de que un alcano “pierda” un átomo de hidrógeno. No son compuestos por sí mismo, sino
que forman parte de moléculas más grandes. Se nombran sustituyendo, en el nombre del alcano
correspondiente, el sufijo –ano por –ilo. Se emplea el símbolo R para representar un grupo alquilo
cualquiera.

Por ejemplo, el alcano CH4 metano le corresponde el radical metilo -CH3.

Los hidrocarburos ramificados surgen a partir de la unión de grupos alquilo a átomos de carbono
“internos” en una cadena principal.

La cadena principal es el butano y las ramificaciones (grupos alquilo) son dos metilos.

Si bien en el ejemplo anterior, es relativamente fácil deducir cual es la cadena principal, no siempre es así.
Miremos el siguiente ejemplo:

Seguiremos ciertas reglas que nos ayudaran a la hora de

nombrar, identificar la cadena principal y las ramificaciones de
este tipo de alcano ramificado y, por lo general, cualquier tipo
de hidrocarburo lineal ramificado:

Regla 1: la cadena principal y las ramificaciones pueden

adoptar distintas formas en el espacio, no necesariamente
tienen que ser absolutamente lineales.

Regla 2: una ramificación nunca puede estar en un extremo de la cadena carbonada, ya que si está en esa
ubicación sería una prolongación de la cadena principal.

Regla 3: la cadena principal será la más larga posible, es decir la de mayor cantidad de carbonos. En el
caso de haber más de una cadena con la misma longitud, se elige como principal la que posea mayor
cantidad de ramificaciones.

Regla 4: se numera la cadena principal desde el extremo más cercano a las ramificaciones. Si estas
equidistan de los extremos, se numera de forma tal de obtener los menores localizadores posibles. En caso
de que ambos sentidos de numerar la cadena produzcan idénticos localizadores, se numerara desde el
extremo más cercano a la ramificación más pequeña.

Teniendo en cuenta estas reglas y analizando el ejemplo anterior podemos decir que:

- La cadena principal posee 6 carbonos,

- Tenemos 3 ramificaciones: en el carbono 2 hay un metilo y en el carbono 4 hay anclados un metilo
y un etilo.

Regla 5: para indicar el nombre de un alcano ramificado, primero se nombrar las ramificaciones y luego la
cadena principal

Regla 6: las ramificaciones se nombran

en orden alfabético, sin la última letra, y
anteponiendo el localizador. La primera
letra de la ramificación es la que establece
el orden alfabético, por ejemplo, el
etil se escribe primero que el metil.

Regla 7: si el compuesto presenta dos

o más ramificaciones idénticas, se mencionan toda una sola vez, anteponiendo prefijos de cantidad e
indicando los respectivos localizadores. El prefijo de 2 es di, el
de 3 es tri, etc. Dichos prefijos no se tienen en cuenta en el orden
alfabético. Los localizadores se separan entre sí por medio de
comas y de las ramificaciones por medio de guiones.

ACTIVIDADES

1- Nombrar los siguientes alcanos ramificados:

2- Escribir las fórmulas semidesarrolladas y taquigráficas de los siguientes hidrocarburos:

a) 2 – metil hexano
b) 2,2 – dimetil pentano
c) 2,2,4 – trimetil octano
d) 4 – etil – 2 - metil- octano
e) 4,4 – dipropil undecano
f) 5 – butil – 4 – etil - 2,3 – dimetil – 6 – propil decano
Ramificaciones complejas:

La nomenclatura
sistemática es la
recomendada por
la IUPAC ya que
permite nombrar
todas las
ramificaciones.

Regla 8: los prefijos

“sec” y “ter” no se
tienen en cuenta en
el orden alfabético.
Por ejemplo, en el
sec-butilo se tiene
en cuenta la “b” de
butilo y no la “s” de
sec. Lo mismo ocurre con el prefijo ter-. Pero en el caso del prefijo “iso” si se tiene en cuenta.

Regla 9: cuando se utiliza la nomenclatura sistemática, las ramificaciones se escriben entre paréntesis y
en estos casos si se tiene en cuenta los prefijos di, tri, etc., en el orden alfabético.

ACTIVIDADES:

1. Escribir las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes hidrocarburos:

a) 4-etil-2,3-dimetil decano
b) 3,4 – dietil – 5- isopropil – 2, 2- dimetil octano
c) 5-sec-butil-3-etil-4,4,5,6-tetrametil nonano
d) 3-meti-5-(metil-propil)- dodecano
e) 5-(dimetil-etil)-4-etil-3,3,4-trimetil decano
f) 4-ter-butil-2,3,3-trimetil-4-propil heptano
g) 6-etil – 2,3,5,7,8- pentametil -4-(metil-etil) undecano
h) 3,6,7-trietil – 5 – isobutil-2,4,8 -trimetil dodecano

ALQUENOS

Son hidrocarburos insaturados porque se caracterizan por tener al menos un doble enlace entre carbono-
carbono. Su representante más sencillo es el eteno C2H2.

Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación eno. Los sistemas más complicados requieren
adaptaciones y extensiones de las reglas de nomenclatura de los alcanos. El alqueno más pequeño
conserva su nombre común etileno.

Regla I. Para nombrar la raíz, se busca la cadena más larga que incluya los dos carbonos del doble enlace.
La molécula puede presentar cadenas más largas, pero se ignoran.

Regla II. Cuando sea necesario, se indica la posición del doble enlace en la cadena a mediante un número,
empezando por el extremo más cercano al doble enlace, es decir, el doble enlace debe de tener el número
más bajo.

Regla III. Los sustituyentes y sus posiciones se añaden delante del nombre del alqueno. Si hay más de un
doble enlace, se indica con la terminación dieno, trieno, etc. a) hex‐2‐eno CH3‐CH=CH‐CH2‐CH2‐CH3
Nomenclatura de alquinos

Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación ino, y cuando sea necesario, se indica la
posición del triple enlace con el localizador más bajo posible. Si hay ramificaciones y/o más de un triple
enlace, se cumplen las mismas normas que con los alquenos. El alquino más pequeño conserva su nombre
común acetileno (etino). Cuando hay dobles y triples enlaces en la cadena, la cadena se nombra de forma
que los localizadores de las insaturaciones sean lo más bajos posible, sin distinguir entre dobles o triples
enlaces. Si la numeración coincidiera, tiene preferencia el doble frente al triple.

HIDROCARBUROS CICLICOS

Los átomos de carbono se unen formando un anillo carbonado. Para nombrar a los cicloalcanos, se debe
anteponer la palabra ciclo al prefijo que indique la cantidad de átomos, seguido del sufijo -ano.

En los cicloalquenos se
empieza a numerar el ciclo
desde la insaturación y si
existiesen ramificaciones o
más insaturaciones se debe
numerar el ciclo en sentido de
obtener los menores
localizadores posibles.

AROMATICOS

Esta denominación originalmente se aplicó a ciertas sustancias que

presentaban un aroma agradable. El benceno es un representante
muy famoso de esta familia. Hoy se sabe que es un hibrido de
resonancia, es decir que el átomo de carbono en el benceno
intercambia sus ligaduras por igual con los átomos adyacentes y
que las simples y dobles uniones no tienen existencia individual. En
base a esto, el benceno se suele representar por cualquiera de las
dos estructuras mostradas o por la siguiente:

Isomería

Cuando dos compuestos tienen igual formula molecular, pero difieren en

su comportamiento químico o físico se denominan isómeros.

Isomería de alcanos

➢ En los alcanos que tienen cuatro o más átomos de carbono, la formula

molecular no es suficiente para indicar su estructura, porque existen diversas formas y todas tienen
 existencia real, por ejemplo, se conocen dos compuestos que tienen la formula molecular C4H10. Uno
hierve a -0,5°C y el otro a -10°C: butano y el metil propano.
En el caso de los alcanos existen dos tipos de isomería: isomería de cadena y de posición. En el primer
caso, se diferencian en el número de átomos de carbono de la cadena principal. En el segundo caso,
teniendo en cuenta la misma cadena principal, se diferencian en la posición de alguna ramificación.

ACTIVIDAD:

a) Formular y nombrar:
a) Todos los posibles isómeros que respondan a la formula C6H14
b) Todos los posibles isómeros que respondan a la formula C8H16
b) Indicar si las siguientes afirmaciones son incorrectas o no, justifique su elección:
a. El compuesto 4-etil-3-metil heptano es isómero con el compuesto decano
b. El compuesto 3-metil octano es isómero de cadena con el 2-metil octano.

Isomería de alquenos

➢ Los alquenos también pueden tener isomería de cadena y de posición, pero además presentan un tipo
de isomería que es el resultado de la disposición que pueden adoptar los átomos respecto al doble
enlace y que recibe el nombre de isomería geométrica.
Los alquenos tienen geometría plana triangular, cuyos ángulos de enlace son de 120°

Por ejemplo, el 2-buteno H3C – CH = CH – CH3 presenta dos posibilidades:

A) B)
En el caso A) los átomos de hidrogeno y los metiles se encuentran del mismo lado respecto del doble
enlace, en el caso B) se encuentra en lados opuestos. El doble enlace se toma como un eje de simetría.
Para nombrar estos tipos de isómeros se utilizan prefijos: cis y trans, respectivamente.
El A) se denomina cis – 2 – buteno y el B) trans – 2 – buteno.
ACTIVIDADES
c) Escribir la formula semidesarrollada y taquigráfica de los siguientes compuestos:
a. Trans – 2- penteno
b. Cis – 3 hexeno

Si bien es ampliamente difundido el sistema de

nombres cis-trans para indicar el tipo de isomería
geométrica puede ocurrir que surja cierta duda
cuando las ramificaciones sean diferentes:
Entonces, en casos como este se puede aplicar otro tipo de nomenclatura en lugar de cis-trans: el sistema
EZ.

El sistema de isómeros EZ fue desarrollado por los químicos Chistopher Kelk Ingold (1893-1970), Vladimir
Prelog (1906-1998) y sus colaboradores. En esta nomenclatura, ya que, como en presencia del doble
enlace, no hay fenómeno de rotación, es posible dividir el ella en un plano superior e inferior. La letra E
proviene de la palabra alemana entgegen, que significa "opuesto", y Z viene de la palabra alemana
zusammen, que significa "juntos".

En esta nomenclatura, tenemos en cuenta la diferencia en el número atómico de las ramificaciones. Cuando
tenemos la ramificación con el mayor número atómico en el mismo plano, es un isómero Z. Si las
ramificaciones con el mayor número atómico están en planos diferentes, tenemos un isómero E.

ACTIVIDAD

d) Nombrar el alqueno del ejemplo anterior según la nomenclatura EZ.

Propiedades físicas en los alcanos:

• Punto de ebullición y fusión: El punto de ebullición es la temperatura en la cual la sustancia cambia

de encontrarse en estado líquido a gaseoso, y el punto de fusión es la temperatura en la que la materia,
o las sustancias cambian de estado, en este caso, pasan del sólido al líquido.
En el caso de los alcanos, dichos puntos de la temperatura se ve aumentados según aumenta el tamaño
del alcano. Esto es debido a las fuerzas intermoleculares, las cuales son mayor cuanta mayor superficie
hay en la molécula. Así los puntos de ebullición, y fusión aumentan con el aumento de átomos de
carbono dentro de la molécula de alcanos. En el caso de los alcanos ramificados, dichos puntos son
más bajos que en los alcanos no ramificados, debido a que son menores las fuerzas intermoleculares
(van de Waals y London), de igual manera se esperará un punto de fusión menor en los alcanos que
se encuentren formados por una cantidad de átomos de carbono impar.
• Densidad: La densidad aumenta también cuanto mayor sea la molécula, pues al ser mayores las
fuerzas intermoleculares, lo serán también las cohesiones intermoleculares, lo que se traducirá como
un aumento de la proximidad de las moléculas, y por ello, de la densidad.
• Solubilidad: Los alcanos son sustancias apolares, por lo tanto, no son solubles en agua, pero si en
disolvente no polares, como por ejemplo el benceno, o el éter entre otros.

Propiedades químicas de los alcanos:

• Oxidación completa: También conocida como combustión. Los alcanos se ven oxidados cuando se
encuentran en presencia de oxígeno, de aire, o cuando se ve presente una fuente de calor (o llama),
viéndose desprendido dióxido de carbono.
• Pirolisis o cracking: Este proceso es utilizado en la industria del petróleo, y se trata de hacer pasar
un alcano a través de tubos calientes (hasta 800ºC), haciendo de este modo, que la sustancia se
descomponga, formándose alquenos y desprendiéndose hidrógeno.
• Halogenación: Los halógenos reaccionan con los alcanos cuando se encuentran en presencia de luz
del sol o UV, obteniéndose compuestos derivados de los halógenos cuando se sustituyen átomos de
hidrógeno del alcano, por átomos de halógeno. Este tipo de reacciones tiene lugar en tres etapas
distintas.
• Nitración: Los alcanos gaseosos pueden reaccionar con los vapores del ácido nítrico, a unos 420ºC
de temperatura, produciéndose compuestos nitroderivados. El ácido nítrico posee una acción oxidante
bastante fuerte, lo que hace que se transforme la mayoría del alcano en dióxido de carbono y también
en agua.

Propiedades físicas y químicas de los alquenos:

Los alquenos poseen propiedades físicas muy similares a las de los alcanos, dependiendo en gran parte
de la polaridad de la molécula de alqueno, la cual depende de la estereoisometría de éste.
Los isómeros Cis, generalmente poseen un punto de ebullición mayor, y un punto de fusión menor que los
isómeros Trans, debido a que son más polares.

En cuanto a las propiedades químicas de los alquenos, destacan sus propiedades ácidas con respecto a
los alcanos.

Propiedades físicas y químicas de los alquinos:

Las propiedades físicas de los alquinos son semejantes a las de los alcanos y alquenos que posean igual
número de átomos. En lo referente a las propiedades químicas de los alquinos, cabe destacar que los
alquinos terminales suelen tener un comportamiento ácido, pues en presencia de ácidos fuertes tienden a
ceder un protón.

Actividad

• Según el número de átomos de carbono y las ramificaciones, ordena los siguientes compuestos en
orden decreciente del valor de sus puntos de ebullición:
a) Etino
b) 2-butino
c) 3-heptino
d) 3-hexino
e) 3,3-dimetil-1-butino
f) 3-metil-1-pentino
• Teniendo en cuenta la información anterior, ordenar los siguientes hidrocarburos según sus
puntos de ebullición creciente:
a. Hexano
b. Etano
c. Dodecano
d. Eicosano
e. Tetradecano
f. Butano

¿De qué hablamos cuando hablamos de combustión?

Nos referimos a una reacción química oxidativa que produce luz, calor y gases (muchas veces, además,
produce humo, según el tipo de combustible que utilicemos) en el frente de una llama. La combustión es
un proceso y el fuego es el resultado óptico. Esta reacción, dependiendo de la cantidad de oxígeno
molecular disponible, puede ser completa (liberando dióxido de carbono) o incompleta (liberando
monóxido de carbono).

COMBUSTION COMPLETA DEL METANO: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

COMBUSTION INCOMPLETA DEL METANO: 2CH4 + 3O2 → 2CO2 + 4H2O

COMBUSTION COMPLETA DEL ETENO: C2H4 + 3 O2 → 2CO2 + 2H2O

COMBUSTION INCOMPLETA DEL ETENO: C2H4 + 2 O2 → 2CO2 + 2H2O

La mezcla inflamable de gas y aire puede recorrer grandes distancias, incluso superando las distancias
que se consideran adecuadas en términos de seguridad, con el resultado de que la mezcla inflamable
puede arder por la presencia de un fuego doméstico o el motor de un automóvil situados fuera del perímetro
de la zona considerada de riesgo. El vapor puede incendiarse en una gran área, y la propagación de la
llama por esta mezcla puede realizarse con una violencia explosiva. Muchos incendios y explosiones
menores, aunque importantes, se han producido durante el uso de estos hidrocarburos gaseosos.

Combustión vs explosión, ¿de qué NO hablamos, cuando decimos combustión?

Combustión significa combustión y explosión significa explosión. Con esto, quiero decir que la combustión,
como lo explique arriba, es un proceso químico relativamente lento que produce luz y calor, mientras que
la explosión es un proceso mecánico, repentino, que causa ruptura y ruido, debido a las grandes fuerzas
de presión que pueden originarse químicamente. Ahora bien, ¿una combustión puede originar una
explosión? Sí, pero es preciso que quede claro que son dos procesos diferentes.

ACTIVIDADES:

1. Escribir las ecuaciones de combustión completa de los siguientes hidrocarburos y balancearlas:

a) Etano b) Butano c) Propano d) Propeno

e) Penteno

2. Calcular que combustión liberaría más dióxido de carbono a la atmosfera (en gramos)

a) 1kg de metano b) 1kg de propano c) 1kg octano

HALOGENACION:

La halogenación consiste en la reacción entre un hidrocarburo y un halógeno (grupo 17 tabla periódica) y

se puede dar mediante dos mecanismos, dependiendo el tipo de hidrocarburo:

Los alcanos se halogénan mediante el mecanismo de sustitución, que consiste en que un

átomo del halógeno molecular sustituya un átomo de hidrogeno del hidrocarburo.
Por ejemplo, si ponemos a reaccionar metano con cloro o bromo sucedería la siguiente reacción:
Cloración: CH4 + Cl2 →CH3Cl + HCl
Bromación: CH4 + Br2 → CH3Br + HBr
Al reaccionar un halógeno con un alcano de tres o más carbonos, se obtiene una mezcla de
isómeros:

Cloración del propano 1): CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 → CH3 – CH2 – CH2 – Cl + HCl
Cloración del propano 2): CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 → CH3 – CH – CH3 + HCl
|
Cl
 Los productos obtenidos son un derivado halogenado y un hidrácido.
Los derivados halogenados se nombran mencionando, primero el halógeno, luego las
ramificaciones, en caso de que existan, y luego la cadena principal. Esta última se enumera
desde el extremo más cercano al halógeno, aun cuando existan ramificaciones. En el caso de
existir insaturaciones, estas definen la enumeración.
En el caso de los hidrocarburos insaturados, los dos átomos del halógeno molecular se
adicionan al hidrocarburo, rompiendo el enlace insaturado.

Cl Cl
| |
Cloración del propino: CH3 – C – CH + 2Cl2 → CH3 – C – CH
| |
Cl Cl

Br Br
| |
Bromación del propino: CH3 – C – CH + 2Br2 → CH3 – C – CH
| |
Br Br

Cloración del propeno: CH3 – CH = CH2 + Cl2 → CH3 – CH – CH2

| |
Cl Cl

Bromación del propeno: CH3 – CH = CH2 + Br2 → CH3 – CH – CH2

| |
Cl Cl

Ustedes se preguntarán, ¿de qué me sirve saber que los hidrocarburos pueden reaccionar con halógenos,
produciendo derivados halogenados? Bueno, existen sustancias casi inodoras y no toxicas, llamadas
clorofluocarbonados (CFC o Freones), que son muy utilizadas en la industria de refrigeración, aerosoles,
extinguidores y en la fabricación de espumas aislantes.

ACTIVIDAD

1. Nombrar todos los derivados halogenados de los ejemplos anteriores.

2. Escribir las ecuaciones de cloración del etano y del pentano. Indicar el nombre de los derivados
halogenados.
3. Investigar acerca de los CFC:
- Si dañan la capa de ozono, cual es la teoría que se maneja para explicarlo;
- Si no daña la capa de ozono, cuál es su explicación;
- Cuál o cuáles son los CFC más utilizado en la actualidad;
- Cómo se forman los CFC;
- Si todos los aerosoles presentan CFC;
4. Escribir la ecuación de obtención de 3-bromo-3-metil-heptano
HIDROGENACION:

Los hidrocarburos insaturados pueden saturarse por adición de hidrogeno.

La ecuación global del proceso es:

Hidrocarburo insaturado + H2 → Hidrocarburo saturado

Se trata de un mecanismo de adición, parecido al que vimos en la halogenación: los dos átomos de
hidrogeno se adicionan al hidrocarburo, rompiendo el enlace insaturado.

Cloración del propino: CH3 – C =

– CH + 2H2 → CH3 – CH2 – CH3

ACTIVIDAD:

1. Escribir las ecuaciones de hidrogenación de los siguientes hidrocarburos insaturados:

a. 2 - Penteno
b. 3 – octino
c. 2- hexino
d. 3-heptino
e. 1-buteno
f. 4-deceno
PRACTICA DE LABORATORIO ÁULICO

Obtención y propiedades del Acetileno

Introducción

El acetileno (etino) es el alquino más simple, responde a la formula C2H2 y en condiciones normales se
encuentra en estado gaseoso. Es altamente inflamable, un poco más ligero que el aire e incoloro. El
acetileno se produce en la descomposición térmica de muchos hidrocarburos. Industrialmente se obtiene
por hidrólisis del carburo de calcio o por pirolisis a 1000°C del metano.

El carburo de calcio (CaC2) es una sustancia sólida, grisácea que reacciona con el agua, liberando calor,
produciendo acetileno e hidróxido de calcio (Ca (OH)2):

CaC2 (s) + 2H2O (l) → C2H2 (g) + Ca (OH)2 (s)

El carburo de calcio se vende en casi cualquier ferretería ya que se usa, principalmente, en soldadura
autógena. Con esta finalidad se lo introduce en un gasógeno y se le va agregando agua lentamente. Luego
se mezcla el gas producido (acetileno) con oxígeno suficiente para producir una llama delgada y de alta
temperatura (hasta 3000º C, la mayor temperatura producida por combustión, hasta ahora conocida).

2 C2H2 (g) + 5 O2 → 4 CO2 (g) + 2 H2O (V)

Si, en el caso de que el oxígeno no fuese suficiente, la combustión seria incompleta y no alcanza la
temperatura necesaria para soldar, pero genera una llama amarillenta muy intensa. Esta reacción era
utilizada para las lámparas de acetileno, que fueron muy populares antes de la llegada de las lámparas
eléctricas:

2 C2H2 (g) + 3 O2 → 4 CO (g) + 2 H2O (V)

OBJETIVO

• Obtener etileno a partir de carburo de calcio.

• Experimentar la combustión de acetileno.

MATERIALES Y REACTIVOS USADOS

• Tubos de ensayo con tapones agujereados e intervenidos con un tubo de aluminio de unos 2 mm.
• Pinzas
• Agua destilada
• Carburo de calcio
• Balanza
• Encendedor o fósforos
• Gradilla
• Fenolftaleína
• Vidrio de reloj

PROCEDIMIENTO 1

1. Pese 10 gr de carburo de calcio y colóquelo, con las pinzas, en el vidrio de reloj.

2. Agregue unas gotas de fenolftaleína a 5 ml de agua destilada y viértala sobre el carburo.
3. Anote en su cuaderno lo que sucede.

PROCEDIMIENTO 2

1. Pese 10 gramos de carburo de calcio y colóquelos en el tubo de ensayos.

2. Agregue unas gotas de fenolftaleína a 5 ml de agua.
 3. En el momento en el que la mezcla empiece a burbujear, tápela con el tapón intervenido.
4. Agite con cuidado
5. Con mucho cuidado acerque el encendedor al extremo del tubo de 2 mm.
6. Anote todo lo que suceda.
7. Si no se produce la llama, pruebe con más cantidad de reactivos.
8. Anote todos los datos

ACTIVIDADES

1. Realice esquemas de los dispositivos utilizados

2. Realice una explicación detallada de las experiencias realizadas
3. Calcular cuánto acetileno teórico se tendría que haber formado según los cálculos estequiométricos
4. ¿A crees que se debe la diferencia entre lo obtenido en la experiencia y lo calculado teóricamente?
5. ¿Qué tipo de combustión crees que se genera?