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QUIMICA MEDICA II QQ-112

HIDROCARBUROS ALIFATICOS: ALCANOS

OBJETIVOS

1. Diferenciar las clases de hidrocarburos alifáticos.

2. Reconocer los grupos alquilo que se utilizan con mayor frecuencia.

3. Investigar las diferentes fuentes de obtención, así como los usos en el área de las ciencias de los alcanos,
cicloalcanos y halogenuros de alquilos

4. Dibujar fórmulas estructurales de los compuestos alifáticos dándole nombre IUPAC y común de los alcanos,
cicloalcanos y halogenuros de alquilos

5. Comprender el papel de la combustión como fuente de energía de los alcanos

6. Distinguir entre reacciones de sustitución y adición y reacciones de eliminación en los alcanos cicloalcanos

Introducción
El sistema para nombrar actualmente los compuestos orgánicos, conocido como sistema IUPAC, se basa en una
serie de reglas muy sencillas que permiten nombrar cualquier compuesto orgánico a partir de su fórmula
desarrollada, o viceversa. Esta es la "nomenclatura sistemática". Además existe la "nomenclatura vulgar", que
era el nombre por el que se conocían inicialmente muchas moléculas orgánicas (como p.e. ácido acético,
formaldehido, estireno, colesterol, etc.), y que hoy día está aceptado.
El nombre sistemático está formado por un prefijo, que indica el número de átomos decarbono que contiene la
molécula, y un sufijo, que indica la clase de compuesto orgánico de que se trata. Algunos de los prefijos más
utilizados son:
Tabla I

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HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS.
Son aquellos compuestos orgánicos que contienen únicamente C e H en su molécula. Existen dos grupos
principales de hidrocarburos, los alifáticos y los aromáticos, cada uno de los cuales se subdividen a su vez en
varias clases de compuestos:
· Alifáticos: Dentro de este grupo están los alcanos, alquenos, alquinos, cicloalcanos y cicloalquenos
· Aromáticos: Existen dos clases de compuestos, los mononucleares, que contienen sólo un núcleo bencénico y
los polinucleares que contienen dos o más núcleos bencénicos.

ALCANOS.

Propiedades físicas

• El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano
al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono)
son sólidos.
• El punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas intermoleculares atractivas
(fuerzas de van der Waals y de London) son más efectivas cuanto mayor es la superficie de la molécula.
En el caso de los alcanos ramificados, éstos presentan un punto de ebullición más bajo que el de los
lineales con el mismo número de átomos de carbono. Esta diferencia se debe a que los alcanos
ramificados son más compactos, con menos área superficial para las interacciones por fuerzas de London.
• El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano por la misma razón. La ramificación de un
alcano da lugar a una estructura tridimensional sólida más compacta en la que las moléculas pueden
empaquetarse más fácilmente, incrementando el punto de fusión.
• Los alcanos son apolares, por lo que se disuelven en disolventes orgánicos apolares o débilmente polares.
Se dice que son hidrofóbicos (repelen el agua) ya que no se disuelven en agua.
• En lo que se refiere a la densidad, cuanto mayor es el número de carbonos las fuerzas intermoleculares
son mayores y la cohesión intermolecular aumenta, resultando en un aumento de la proximidad
molecular y, por tanto, de la densidad.

Fuentes de obtención

La fuente principal de alcanos es el petróleo, junto con el gas natural que lo acompaña. La putrefacción y las
tensiones geológicas han transformado, en el transcurso de millones de años, compuestos orgánicos complejos
que alguna vez constituyeron plantas o animales vivos en una mezcla de alcanos de 1 hasta 30 ó 40 carbonos.

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Junto a ellos, y particularmente abundantes en el petróleo de California, se encuentran los ciclo alcanos, que en
la industria petrolera se conocen como naftenos.

Una segunda fuente potencial de alcanos la constituye el otro combustible fósil, el carbón; se están desarrollando
procesos que lo convierten, por medio de la hidrogenación, en gasolina y petróleo combustible, como también
en gas sintético, para contrarrestar la escasez previsible del gas natural.

Evidentemente, el gas natural sólo contiene los alcanos más volátiles, es decir, los de bajo peso molecular; está
constituido en esencia por metano y cantidades progresivamente menores de etano, propano y alcanos superiores.
Una muestra obtenida de un oleoducto alimentado por gran número de pozos de Pensilvania contenía metano,
etano y propano en proporción de 12:2:1; los alcanos superiores representaban sólo el 3% del total. La fracción
propano-butano se separa de los componentes más volátiles por licuación, se comprime en cilindros y se vende
como gas licuado en áreas que no tienen gas de alumbrado.

Usos de alcanos y ciclo alcanos

• Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.
• El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.
• El gas de los encendedores es butano.
• El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en
las reacciones.

Responden a la fórmula general CnH2n+2. Son hidrocarburos acíclicos (no tienen ciclos en su cadena) saturados
(tienen el máximo número de hidrógenos posible).
- Alcanos de cadena lineal -. Se nombran utilizando uno de los prefijos de la Tabla I seguido del sufijo -ano.

Ejemplos:
CH4 metano
CH3 − CH3 propano
CH3 − (CH2)4 − CH3 hexano

Alcanos de cadena ramificada -. La ciencia química fue avanzando y el gran número de compuestos orgánicos
descubiertos hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura sistemática. En
el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes: prefijos, principal y sufijos; Los
prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el sufijo indica el grupo funcional de la molécula; y la parte
principal el número de carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:

Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la Unión
Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés).

A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la base de la
nomenclatura de los compuestos orgánicos.
1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono.

2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar dos
ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de

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menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada
uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.

3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje
fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El propil es
menos complejo que el Isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.

4.- Cuando en un compuesto hay dos o más ramificaciones iguales, no se repite el nombre, se le añade un prefijo
numeral. Los prefijos numerales son:

Número Prefijo
2 di óbi
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta

6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena
principal, como una sola palabra junto con el último radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales
y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.

7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre si, se separan
por comas.

La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de nombres y fórmulas de
compuestos orgánicos.

Radicales alquilo

Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo. Estos radicales
aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas. Los radicales alquilo de uso
más común son:

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Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy importante,
el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, sólo por el que tiene el enlace libre.
En la nomenclatura IUPAC se aceptan los siguientes nombres especiales para radicales alquilos ramificados:
ISO: un grupo metilo en el penúltimo carbono del radical.
SEC: un grupo metilo sobre el carbono de valencia libre del radical.
TERC: Dos grupos metilos sobre el carbono de valencia libre del radical
NEO: Dos grupos metilos sobre el carbono 2 del radical

Ejemplos de nomenclatura de alcanos

1)

Buscamos la cadena de carbonos continua más larga y numeramos por el extremo más cercano a un radical, e
identificamos los que están presentes.

La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se empezó la numeración por el extremo derecho porque es el
más cercano a un radical. . Identificamos los radicales y el número del carbono al que están unidos, los
acomodamos en orden alfabético y unido el último radical al nombre de la cadena.

4- ETIL-2-METIL-HEPTANO
2)

Buscamos la cadena continua de carbonos más larga, la cual no tiene que ser siempre horizontal. Numeramos
por el extremo más cercano a un radical, que es el derecho. Ordenamos los radicales en orden alfabético y
unimos el nombre de la cadena al último radical.
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5- ISOPROPIL-3- METILNONANO
3)

Buscamos la cadena de carbonos continua más larga, numeramos por el extremo mas cercano al primer radical,
que en este caso es del lado izquierdo. Nombramos los radicales con su respectivo número en orden alfabético
y unimos el nombre de la cadena la último radical.

3-METIL-5--PROPILOCTANO
4)

Selecciona la cadena continua de carbonos más larga. Al tratar de numerar observamos que a la misma distancia
de ambos extremos hay un radical etil, entonces nos basamos en el siguiente radical, eln-butil para empezar a
numerar.

Recuerde que el n-butil por tener guión se acomoda de acuerdo a la letra b, y no con la n.5-BUTIL-4,7-
DIETILDECANO

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5)

Al seleccionar la cadena de carbonos continua más larga observamos que a la misma distancia de cada extremo
hay un radical, un metil y un etil, entonces iniciamos la numeración por el extremo más cercano al etil ya que es
el radical de menor orden alfabético.

3-ETIL-4-METILHEXANO

Ejemplos de nombre a estructura.

6) 3,4,6-TRIMETIL HEPTANO

La cadena heptano tiene 7 átomos de carbono. Los numeramos de izquierda a derecha, pero se puede hacer de
izquierda a derecha.

Ahora colocamos los radicales en el carbono que les corresponda. Tenga cuidado de colocar el radical por el
enlace libre.

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Como el carbono forma 4 enlaces, completamos nuestra estructura con los hidrógenos necesarios para que cada
uno tenga sus 4 enlaces.

7) 5-ISOPROPIL- 3-METIL-NONANO

Nonano es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales

Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre y cuando conserve su estructural.

Finalmente completamos con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga sus 4 enlaces.

8) 5-TER-BUTIL-5-ETIL-DECANO

Decano es una cadena de 10 carbonos.

Los dos radicales de la estructura están en el mismo carbono por lo tanto se coloca uno arriba y el otro abajo
del carbono # 5, indistintamente..

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Completamos con los hidrógenos

9) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-2-METIL NONANO
Nonano es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales.

Ahora completamos con hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.

10) 5-ISOBUTIL-4-ISOPROPIL-6-PROPIL DECANO

Decano es una cadena de 10 carbonos que numeramos de izquierda derecha.

Colocamos los radicales cuidando de acomodarlos en forma correcta.

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Contamos los enlaces para poner los hidrógenos necesarios para completar 4 enlaces a cada carbono.

Cicloalcanos, Se les llama también hidrocarburos alicíclicos. Responden a la fórmula general CnH2n. Se
nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de átomos de carbono.
Ejemplos:
CH2 H2C − CH2
 \  
H2C − CH2 H2C − CH2
Ciclopropano Ciclobutano

O, en forma de figuras geométricas:

En estas figuras cada vértice corresponde a un metileno -CH2-.


Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.

Cuando hay ramificaciones en el cicloalcanos, se numeran los átomos de carbono de tal forma que le corresponda
el número más bajo al carbono que tiene la cadena lateral. En el caso de que haya una sola ramificación no es
necesario indicar su posición.
Si el número de átomos de carbono en el sustituyente es mayor que el número de carbonos en el anillo el
compuesto se nombra como un alcano no como ciclo alcano

Las propiedades físicas son análogas a las propiedades de los hidrocarburos de cadena abierta. Pero los puntos
de fusión y ebullición son superiores a los de cadena abierta debido a que las estructuras cristalinas son más
compactas y también las densidades son más altas. También se observa una alternancia en los valores de los
puntos de fusión y ebullición entre los que tienen número par y número impar de carbonos.

Ejemplos:
CH3CH2CH2
CH2 CH3
CH3

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Halogenuros de alquilo: Son los hidrocarburos que contienen átomos de halógeno F, Cl, Br o I. que sustituyen
a hidrógenos. Los halogenuros de alquilo pueden clasificarse como primarios secundarios o terciarios, según la
naturaleza del átomo de carbono al que va unido el átomo de halógeno.

R - CH2 – X Halogenuro de alquilo primario

R - CH –X Halogenuro de alquilo secundario


R
R
R-C-X Halogenuro de alquilo terciario
R

En general los compuestos orgánicos halogenados son tóxicos y muchos de ellos se han empleado en la
agricultura como plaguicidas e insecticidas, pero su uso se ha restringido debido a su alta peligrosidad. La
mayoría de los haluros orgánicos son sintéticos. Los compuestos orgánicos halogenados naturales son raros. La
tiroxina, componente de la hormona tiroidea llamada tiroglobulina, es un compuesto que contiene yodo.A
continuación se describen las propiedades y usos de algunos de los más importantes.

CLOROFORMO (TRICLORMETANO) CHCl3.-Líquido incoloro, de sabor dulce, olor sofocante, poco soluble
en agua, pero muy soluble en alcohol Fue muy utilizado como anestésico, pero actualmente ha sido sustituido
por sustancias como el halotano CF3CHClBr, debido a los daños que ocasionaba en el aparato respiratorio y el
hígado.

TETRAFLUOROETILENO (C2F4).- Este compuesto es un alqueno halogenado (tiene un doble enlace


carbono-carbono) que se utiliza como materia prima en la fabricación de teflón, antiadherente para utensilios de
cocina debido a que es un buen conductor del calor. También se emplea como recubrimiento de cables de cobre
y fibra óptica, en injertos de venas y arterias, además en válvulas para el corazón.

TETRACLORURO DE CARBONO (CCl4).- Se utilizó mucho en el lavado en seco, pero por sus efectos
carcinógenos se ha reemplazado por otras sustancias

En la nomenclatura sistémica, al seleccionar la cadena principal, el carbono o los carbonos unidos a alguno de
los halógenos, deben formar parte de ella. En cuanto a la numeración:
• Se inicia por el extremo más cercano al halógeno.
• Si hay dos halógenos y están a la misma distancia de los extremos, se inicia por el más cercano al de
menor orden alfabético.
• Si los halógeno son iguales y están a la misma distancia, nos basamos en otro halógeno si lo hay o en el
radical alquilo más cercano.

En la nomenclatura de los compuestos halogenados es frecuente el empleo de nombres comunes , se nombra el


halogenuro correspondiente (fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro) se designan como palabras separadas;
nombrando el grupo alquilo en base a su cadena carbonada continua más larga, comenzando la numeración de
los átomos de carbono desde el carbono al que se encentra enlazado el halógeno.

Los halogenuros de alquilo de más de cinco átomos de carbono se nombran siguiendo las normas IUPAC como
hidrocarburos sustituidos. Se utilizan también los nombres comunes para algunos polihalogenados sencillos
como son:

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CHCl3 cloroformo
CCl4 tetracloruro de carbono

Nomenclatura de haluros orgánicos

Estructuralmente los halogenuros de alquilo son compuestos formados por carbono, hidrógeno, uno o más
átomos de halógeno y enlaces sencillos.

En la nomenclatura sistémica, al seleccionar la cadena principal, el carbono o los carbonos unidos a alguno
de los halógenos, deben formar parte de ella. En cuanto a la numeración:

• Se inicia por el extremo más cercano al halógeno.


• Si hay dos halógenos y están a la misma distancia de los extremos, se inicia por el más cercano al de
menor orden alfabético.
• Si los halógeno son iguales y están a la misma distancia, nos basamos en otro halógeno si lo hay o en el
radical alquilo más cercano.
• Ejemplos de nomenclatura de haluros orgánicos

1)

Seleccionar la cadena principal que contenga el carbono unido al cloro.

La numeración de la cadena se inició por el extremo más cercano al átomo de cloro. En nombre del compuesto
sería:

3-CLORO-4--PROPILHEPTANO

2)

Seleccionar la cadena principal que contenga los dos átomos de carbono que están unidos a un átomo de
halógeno (Cl y Br). Como los dos átomos están a la misma distancia de los extremos, elegimos el de menor
orden alfabético para iniciar la numeración, o sea el bromo.

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Nombrar los radicales en orden alfabético:

2-BROMO-6-CLORO-4-ISOBUTILHEPTANO

3)

Seleccionar la cadena principal que contenga los carbonos unidos a átomos de halógenos. Al numerar, como los
bromos están a igual distancia de los extremos, iniciar la numeración por el más cercano al cloro.

3,6-DIBROMO-5-BUTIL-3-CLOROOCTANO

4)

Seleccionar la cadena continua de carbonos más larga que incluya los carbonos unidos a los halógenos.
Iniciamos la numeración por el extremo del cloro porque está más cerca que el bromo.

7-BROMO-5-SEC-BUTIL-1-CLORO-5-METIL-2-PROPILOCTANO

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5)

En esta estructura hay yodo y flúor. La cadena principal es la mas larga y que contenga los carbonos unidos al
yodo y al flúor. Iniciamos la numeración por el extremo más cercano al flúor.

2-FLÚOR-3-ISOPROPIL-7-METIL-5-YODONONANO

6)

Seleccionamos la cadena continua de carbonos más larga que contenga los carbonos unidos a átomos de
halógenos. Para la numeración hay halógenos en ambos extremos, pero como en el de la derecha hay 3 y en el
de la izquierda dos, empezamos por la derecha.

1,1-DIBROMO-3-TER-BUTIL-5,5-DICLORO-1-YODO PENTANO

Ejemplos de nombre a fórmula


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7) 1,3,3,5-TETRACLORO-4-ISOBUTILHEXANO

La cadena tiene 6 carbonos que por acuerdo, numeramos de izquierda derecha.

Colocamos los átomos de halógenos y el radical isobutil en los carbonos señalados.

Completamos la estructura con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga 4 enlaces.

8) 2-SEC-BUTIL-1,4-DIFLUORBUTANO

Butano es una cadena de 4 carbonos.

Colocamos los radicales.

y completamos con los hidrógenos.

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9) 1-BROMO-5-TER-BUTIL-4,6-DIYODO NONANO

10) 3-BROMO-2,3,5-TRICLOROOCTANO

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TAREA
En la clase sincrónica se pedirá al azar un comentario sobre dicha lectura

GASOLINA E ÍNDICES DE OCTANO

La gasolina es una mezcla de cientos de compuestos volátiles –hidrocarburos casi todos– que se obtienen de la
refinación del petróleo crudo. En las refinerías, el petróleo crudo se separa en fracciones por destilación con base
en los puntos de ebullición como se muestra en la tabla. No hay suficiente gasolina de destilación directa (la que
se obtiene directamente por destilación) para satisfacer la gran demanda y su calidad no cumple con los
requisitos que exigen los motores actuales de los automóviles. A fin de satisfacer estas demandas, las refinerías
utilizan procesos de craqueo (pirolisis) térmico y catalítico para romper las moléculas de cadena ramificada que
son más deseables.

Las moléculas más pequeñas y de cadena lineal comprimidas por un émbolo a las altas temperaturas del motor
tienden a encenderse con demasiada facilidad, es decir, durante la compresión y antes de ser encendidas por una
bujías. Esto provoca una vibración y ruido que se como cascabeleo, detonación o pre encendido.

El índice de octano de una muestra de gasolina en particular es una medida de su capacidad para arder de manera
uniforme, sin detonación. Los ensayos han demostrado que el 2, 2,4-trimetilpentano, llamado isooctano y cuya
estructura es
CH3
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3 CH3

Arde de modo uniforme y se le asignó un índice de octano de 100. Al heptano, que arde con mucha detonación,
se le asignó un índice de octano de 0. A las mezclas de gasolina se les asignan índices de octano u octanajes con
base en la comparación de su comportamiento con el isooctano y el heptano. Así, por ejemplo, la gasolina que
tiene las mismas características detonantes que una mezcla de 87% de isooctano y 13% de heptano se le asigna
un índice de octano de 87. En casi todas las estaciones de gasolina se expenden combustibles con índices de
octano de 87, 89 y 92.

El índice de octano de la gasolina se puede aumentar con una mayor proporción de hidrocarburos de mayor
octanaje o de moléculas de cadena ramificada, y también agregando mejoradores del índice de octano. El etanol,
con un octanaje de 108 y el éter metil ter-butílico, con un octanaje de 116, son dos mejoradores del índice de
octano y agentes antidetonantes comunes.

La próxima vez que llenes de gasolina el tanque de tu auto, piensa en la química de los combustibles. Los
expertos afirman que, si el motor no cascabelea, no necesitan un combustible de mayor octanaje.

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Átomos de
Fracción del Intervalo de
carbono por Usos
petróleo ebullición (°C)
molécula
Combustible de
Mezcla gaseosa De C1 a C4 Menos de 20 propano, gas LP y
gas en cilindros.
Gasolina de
De C5 a C12 Combustible para
destilación De 30 a 200
motores.
directa
Combustible para
aviones a
reacción,
Queroseno, De C12 y C18 De 180 a 350 combustible
combustóleo
Diesel,
combustible para
hornos.
Lubricantes,
Lubricantes C18 y más 350 y más material para
craqueo

C20 y más Sólidos de bajo Velas, papel


Parafina
punto de fusión encerado

Revestimiento de
Asfalto C40 y más Residuos viscosos caminos, alquitrán
para techos.

Bibliografía: Burns, R. Fundamentos de Química. 4a. Ed. México, Pearson, 2010

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SINTESIS ORGANICA DE ALCANOS
H H

Pt, Pd o Ni
1. Hidrogenación de Alquenos: C=C + H2

H H
H2: hidrogeno gaseoso, es el otro reactivo que reacciona con el alqueno.
Pt platino, Pd paladio, Ni níquel:.

Mecanismo de reacción: Los alquenos se logran hidrogenar, previa ruptura del doble enlace (pasa de enlace
doble a sencillo), generándose alcanos de igual número de carbonos que el alqueno inicial, para esto es necesario
la presencia de catalizadores que pueden ser: platino, paladio o níquel finamente divididos. Ejemplos:

REACCIONES DE ALCANOS

1.- HALOGENACION DE ALCANOS

CCl4
Alcano + X 2 R-X + HX (ácido inorgánico)
U.V. Halogenuro de alquilo
X2 = Cl2, Br2, I2 F2
CCl4 tetracloruro de carbono (catalizador)
U.V. Luz ultravioleta (Catalizador)
HX HCl, HBr, HI, HF

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Reactividad de los halógenos
La primera etapa de propagación determina la velocidad de la reacción. Para el flúor esta etapa es de baja
energía de activación lo que convierte al flúor en el halógeno más reactivo. En el caso del yodo la energía de
activación es muy elevada y la reacción no se produce. Orden de reactividad en reacciones: F2>Cl2>Br2>I2.
En resumen, el yodo no es reactivo en la halogenación el flúor reacciona de forma violenta.

Estabilidad del halogenuro Formado


El orden de estabilidad de los carbonos viene dado por: carbono terciarios > carbono secundarios >
carbono primarios. ejemplos

+ HCl

+ HBr

2. COMBUSTIÓN:
Los alcanos son buenos combustibles al contacto con la llama, se incendian en oxígeno del aire y
desprenden dióxido de carbono (CO2) y H2O, además de abundante calor. Ejemplos:

2 C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O

3. PIROLISIS:
La pirolisis de alcanos, en particular en lo que concierne al petróleo, se conoce como cracking. En el cracking
térmico, los alcanos simplemente se hacen pasar por una cámara calentada a temperatura elevada (SIN
OXIGENO) los alcanos pesados se convierten en alquenos, alcanos livianos y algo de hidrógeno. Este
proceso produce predominante etileno (C2H4), junto con otras moléculas pequeñas

Pirolisis Alcano 600 º C Alcano menor + Alqueno


Alqueno + H2

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Guía de alcanos cicloalcanos y halogenuros de alquilo

A-Nombra los siguientes alcanos ramificados

B.-Escribe las estructuras de los siguientes alcanos ramificados


19.- 2-metilpropano
20.- 2, 2, 3-trimetilbutano
21.- 3-etil-2,3-dimetilhexano
22.- 5-ter-butil-5-etil-3-isopropil-2,6-dimetiloctano
23.- 4-sec-butil-2,2,4,5,6-pentametilheptano
24.- 6-ter-butil-3,5,5-trietil-2,4-dimetilnonano
25.- 7-butil-6-isobutil-5-isopropil-3,8-dimetil-7-neopentil-6-propilundecano.
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C.-Nombre los siguiente ciclos alcanos

D.-Escriba las estructuras de los siguientes compuestos


37.- 3-ciclopentil-3-etilhexano
38.- Isopropilciclohexano
39.- Ciclohexilcilohexano
40.- 1,1,3-trimetilciclobutano
41.- 1,1,2,2-tetrametilciclopropano
42.- 1,2-dimetilciclohexano
43.- 1-metil-2-propilciclooctano
E.-Escriba los nombres a los siguientes derivados de halogenuros de alquilo

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F.-Escriba el nombre común a los siguientes halogenuros de alquilo

G.-Escribe las fórmulas estructuras de los siguientes derivados de alquilo


a) cloroetano
b) 2-cloropropano
c) 1,2-dibromoetano
d) 2-cloro-2-metilpropano
e) 2-cloro-3-etil-4-metilpentano
f) 1-cloro-2,2-dimetilpropano
g)1,3,5-triclorociclohexano
h) o-dibromobenceno
i) 4,4-difluoro-2-penteno
j) 1-cloro-3-metilciclobutano

H.- Escribe la fórmula estructural de los siguientes compuestos:


a) cloruro de isobutilo
b) yoduro de propilo
c) fluoruro de pentilo
d) yoduro de ter-butilo
e) bromuro de sec-butilo

I.- Dibuje los isómeros estructurales de los siguientes formulas de alcanos:


a) C7H 16
b) C5H 12
b) C6H 14

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BIBLIOGRAFIA

1. ALCANOS http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema5.pdf
2. Química: Teoría y Problemas. Escrito por José Antonio García Pérez. pág. 302. 2011
3. Química Orgánica. Escrito por John McCurry. pág. 131. 2013
4. T. Morrison, R. N. Boyd. QUIMICA ORGANICA; (6th edición). New Jersey: Prentice Hall. ISBN 0-
13-643669-2. CAPITULO ALCANOS .2010.

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