UNIDAD 4

Compuestos orgánicos
Identifica las propiedades
físicas y químicas de los
compuestos orgánicos para Instituto Tecnológico
conocer su manejo y uso, así Superior de Coatzacoalcos
como para analizar el impacto
en el desarrollo sustentable del
país.

4.1 Clasificación y propiedades
de los compuestos orgánicos.
4.1.1 Hidrocarburos.
4.1.2 Halogenuros.
4.1.3 Alcoholes.
4.1.4 Éteres.
4.1.5 Aldehidos-cetonas.
4.1.6 Ácidos carboxílicos.
4.1.7 Ésteres
Docente:
Ing. Juan Carlos Escobar Sesma
Carrera:
Ingeniería en gestión empresarial
“El camino hacia el éxito está lleno de
oportunidades y dificultades”
 La química orgánica

Curso Fundamentos de química

 Introducción
La química orgánica estudia los compuestos
del carbono. Los químicos del siglo XVIII
utilizaban la palabra “orgánico” para describir
las sustancias que se obtenían de fuentes
vivas, como plantas y animales.

Estos químicos creían que la

naturaleza poseía cierta fuerza vital
y que sólo las cosas vivas podían
producir compuestos orgánicos.

Curso Fundamentos de química

Esta concepción romántica se
Introducción
desechó en 1828, cuando el
químico alemán Friedrich Wohler
preparó urea, un compuesto
orgánico, a partir de la reacción
de dos compuestos inorgánicos,
cianato de plomo y amoniaco
acuoso.

En la actualidad se conocen más de 20

millones de compuestos orgánicos
sintéticos y naturales. Este número es
mucho mayor que los 100,000 ó más
compuestos inorgánicos que se conocen.

Curso Fundamentos de química

 El carbono puede constituir más compuestos que ningún otro elemento, porque
los átomos de C tienen la capacidad de formar enlaces C – C sencillos, dobles y
triples, y también de unirse entre sí formando cadenas ó estructuras cíclicas.

La rama de la química que estudia los compuestos del carbono es la “Química orgánica”

Curso Fundamentos de química

Las clases de compuestos orgánicos
se distinguen de acuerdo con los
grupos funcionales que contienen.
Un grupo funcional es un grupo de
átomos responsable del
comportamiento químico de la
molécula que lo contiene.

Moléculas diferentes que contienen la misma

clase de grupo ó grupos funcionales reaccionan
de manera semejante, por lo que
comprendiendo sus propiedades de cada grupo
funcional, es posible explicar las propiedades de
muchos compuestos orgánicos.

Curso Fundamentos de química

Curso Fundamentos de química
La mayor parte de los compuestos
orgánicos se derivan de un grupo de
compuestos conocidos como
“hidrocarburos”, debido a que están
formados sólo por hidrógeno y
carbono.

Los hidrocarburos se dividen en dos clases

principales: “Alifáticos” y “Aromáticos”. La
diferencia principal entre ambos es que el último
contiene el conocido “anillo bencénico”

Curso Fundamentos de química

Curso Fundamentos de química
Curso Fundamentos de química
 Los alcanos

Curso Fundamentos de química

 Prefijos – número de C

Curso Fundamentos de química

 Prefijos – número de C

Curso Fundamentos de química

 Nomenclatura
En el sistema IUPAC, un nombre quimico tiene por lo general 4 partes:

Curso Fundamentos de química

 Nomenclatura de alcanos
Paso 1. Encontrar el hidrocarburo principal.

a) Encuentre la cadena continua más larga de átomos de carbono en la molécula y utilice el

nombre de esa cadena como el nombre de la cadena principal; a veces no es evidente la
cadena más larga, por lo que se podrá doblar esquinas.
b) Si están presentes dos cadenas diferentes de igual longitud, elija como cadena principal la
que tenga el mayor número de puntos de ramificación.

Este no

Curso Fundamentos de química

 Nomenclatura de alcanos
Paso 2. Numerar los átomos en la cadena principal.

a) Empiece en el extremo más cercano al primer punto de ramificación, numere cada átomo
de carbono en la cadena principal.

Este no

Curso Fundamentos de química

 Nomenclatura de alcanos
Paso 2. Numerar los átomos en la cadena principal.

b) Sí las ramificaciones están a la misma distancia de ambos extremos de la cadena principal,

empiece a numerar en el extremo más cercano al segundo punto de ramificación.

Este no

Curso Fundamentos de química

 Nomenclatura de alcanos
Paso 3. Identifique y numere los sustituyentes.

a) Asigne un número, llamado localizador, a cada uno de los sustituyentes para localizar su
punto de conexión con la cadena principal.

Curso Fundamentos de química

 Nomenclatura de alcanos
Paso 3. Identifique y numere los sustituyentes.

b) Sí hay dos sustituyentes en el mismo carbono, asigne a ambos el mismo número; debe
haber tantos números en el nombre como haya sustituyentes.

Curso Fundamentos de química

 Nomenclatura de alcanos
Paso 4. Escriba el nombre como una sóla palabra.

Utilice guiones para separar los diferentes prefijos y utilice comas para separar los números.
Sí están presentes dos ó mas sustituyentes , cítelos en orden alfabético; sí están presentes
dos o más sustituyentes idénticos, utilice uno de los prefijos multiplicadores, di-, tri-, tetra-, y
así sucesivamente, pero no utilice los prefijos para ordenar alfabéticamente.

Curso Fundamentos de química

 Nomenclatura de alcanos
Paso 5. Nombre un sustituyente complejo como si fuera un compuesto por si mismo.

Es necesario un quinto paso para algunos casos particularmente complejos. Ocasionalmente

sucede que un sustituyente en la cadena principal tiene subramificaciones; por ejemplo, en el
siguiente caso el sustituyente en el C6, una cadena de tres carbonos con un metilo
subramificado y para nombrar completamente al compuesto, debe nombrarse primero al
sustituyente complejo.

Curso Fundamentos de química

Radicales alquilo: Se forman al eliminar un hidrógenos del alcano correspondiente.
Fórmula general: 𝐶𝑛 𝐻2𝑛−1

Grupos alquilos comunes:

Alcano Radical alquilo

C𝐻4 𝐶𝐻3 −
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 −
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 −

Curso Fundamentos de química

Radicales alquilo:.

Curso Fundamentos de química

Cicloalcanos:.

Se les llama también hidrocarburos alicíclicos. Su fórmula general es 𝐶𝑛 𝐻2𝑛 . Se

nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de
átomos de carbono.

Curso Fundamentos de química

Propiedades de los alcanos:

1. Su nombre “parafinas” , proviene del latin “affinis” que significa “poca

afinidad”. Esto es porque los alcanos muestran poca afinidad química hacia
otras sustancias y son químicamente inertes a la mayor parte de los reactivos
de laboratorio.
2. La reacción con el oxígeno ocurre durante la combustión en un motor ó en un
horno cuando se utiliza el alcano como combustible.

Curso Fundamentos de química

Propiedades de los alcanos:
3. La reacción de un alcano con 𝐶𝑙2 ocurre cuando una mezcla de los dos se irradia
con luz ultravioleta (denotada por h𝜈). Dependiendo de la cantidad relativa de los
dos reactivos y en el tiempo permitido, ocurre una sustitución secuencial de los
átomos de hidrógeno en el alcano por cloro, llevando una mezcla de productos
clorados.

Curso Fundamentos de química

Propiedades de los alcanos:

Curso Fundamentos de química

Alquenos y alquinos:
Son los hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace carbono-
carbono(alquenos) ó triple enlace carbono – carbono (alquinos). Responden a las
fórmulas generales siguientes:.

 Alquenos: 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 ; Sufijo ó terminación: eno

 Alquinos: 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏−𝟐 ; Sufijo ó terminación: ino

Curso Fundamentos de química

Algunos alquenos con nombre comunes:

Curso Fundamentos de química

Radicales de alquenos:
Hay tres importantes radicales de alquenos que tiene nombre comunes:

Curso Fundamentos de química

Derivados industriales de los alquenos:

Curso Fundamentos de química

Algunos alquinos con nombre comunes:

Curso Fundamentos de química

Radicales de alquinos:

Curso Fundamentos de química

Nomenclatura:
Las reglas IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son semejantes a las de los
alcanos, pero se deben adicionar algunas reglas para nombrar y localizar los
enlaces múltiples:

1. Para designar un doble enlace carbono-carbono se utiliza la terminación –eno.

Cuando existen más de un doble enlace, la terminación cambia a –dieno, -trieno
y así sucesivamente.
2. Para designar un triple enlace se utiliza la terminación –ino(diino para dos triples
enlaces y asi sucesivamente). Los compuestos que tiene un doble y un triple
enlace se llaman eninos.
3. Se selecciona la cadena continua más larga, que incluya a ambos carbonos del
doble enlace. Sí hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más
larga de las que contienen el doble enlace.

Curso Fundamentos de química

Nomenclatura:

4. Numerar la cadena a partir del extremo más cercano al enlace múltiple, de forma
que los átomos de carbono de dicho enlace, tengan los números más pequeños
posibles.

Sí el enlace múltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la numeración

empieza a partir del extremo más cercano a la primera ramificación.

5. Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer carbono de
dicho enlace.

6. Sí se encuentran presentes más de un enlace múltiple, numerar a partir del

extremo más cercano al primer enlace múltiple. Sí un doble y un triple enlace se
encuentran equidistantes a los extremos de la cadena, el doble enlace recibirá el
número más pequeño.

Curso Fundamentos de química

Curso Fundamentos de química