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INSTITUCION EDUCATIVA BENICIO AGUDELO

TIERRALTA CORODBA
GUÍA DE CONTENIDO Y DE TRABAJO
GRADO UNDECIMO____
Asignatura: Química
Unidad . Compuestos orgánicos
Semana 10
ALCANOS
Los hidrocarburos son compuestos químicos formados por carbono
e hidrógeno, se clasifican en acíclicos (alcanos, alquenos y alquinos)
y cíclicos (aromáticos); los alcanos han sido de gran utilidad para la
vida del hombre, son componentes del gas natural y de la gasolina;
el metano es el primer término de la serie homóloga de los alcanos,
su fórmula molecular es CH4, también es conocido como gas de los
pantanos. Estudiaremos en las próximas guías con detalle cada uno
de los grupos funcionales de la química orgánica.

Estándares
• Describe la nomenclatura, propiedades físicas y
químicas de los compuestos orgánicos.
• Interpreta, analiza y argumenta sobre textos
científicos.

Objetivos
• Construir a partir de los conocimientos previos una visión general de la química
orgánica en términos de grupos funcionales y función química.

Logros
• Reconoce la nomenclatura y propiedades físicas y químicas de los alcanos.

Indicadores de logro
• Nombra e identifica alcanos.
• Relaciona estructuras químicas y su reactividad.

DEFINICIÓN DE ALCANOS
Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo
contienen enlaces simples carbono – carbono. Cumplen la fórmula general

CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la molécula.


PROPIEDADES FÍSICAS

Las propiedades de los alcanos dependen de su estructura.


•Punto de ebullición: Los alcanos normales muestran un aumento constante en el
punto de ebullición al aumentar el peso molecular.
•Punto de fusión: Como en el caso anterior, aumenta a medida que crece el peso
molecular
•Densidad: Los alcanos son los menos densos de todos los grupos de moléculas
orgánicas.

REACCIONES QUÍMICAS
 Combustión: Desprendimiento de grandes cantidades de calor.

 Pirólisis: Las cadena carbonada se rompe y da una mezcla de hidrocarburos


más pequeños, los cuales se pueden separar y purificar para utilizarlos para
sintetizar productos.
Halogenación: Esta reacción es de sustitución no polar y se lleva a cabo por
radicales libres.
Nitración: Generalmente los nitroalcanos no se obtienen puros sino una mezcla
de ellos.
Isomerización: se lleva a cabo utilizando ácidos fuertes de Lewis.

MÉTODOS DE OBTENCIÓN

Hidrogenación de Alquenos.
 Reducción de halogenuros de alquilo.
Reducción con hidruros metálicos.
Reducción con el reactivo de Grignard.
Reducción de Wurtz

NOMENCLATURA
Para nombrar los alcanos se utilizan las siguientes reglas:
a. Se escribe una raíz o prefijo que indica el número de carbonos que
constituyen la molécula.
b. Se escribe la terminación o sufijo ano

En la mayoría de los nombres de los alcanos, la raíz constituye un prefijo


numérico de origen griego: Penta= cinco, la letra n denota que el compuesto es
una cadena normal sin ramificaciones.
NOMENCLATURA

Para nombrar los alcanos se utilizan las siguientes reglas:


a. Se escribe una raíz o prefijo que indica el número de carbonos que
constituyen la molécula.
b. Se escribe la terminación o sufijo ano

En la mayoría de los nombres de los alcanos, la raíz constituye un prefijo


numérico de origen griego: Penta= cinco, la letra n denota que el compuesto es
una cadena normal sin ramificaciones.

Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada


cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena
horizontal.
El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va
precedido por los sustituyentes.

Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual
derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes
preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su
posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de
modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan de menor a maor, es decir del mas
pequeño al mas grande precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal
se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para
indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se
separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes
Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por. ambos extremos, nos encontramos a la misma
distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para
que tomen los menores localizadores.

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se


asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.

Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor
número de sustituyentes.

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se
recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.

Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando por
el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena
más larga terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena
secundaria ordenados alfabéticamente. Veamos un ejemplo:

El metano, etano y propano son los únicos alcanos con las fórmulas CH4, CH3CH3 y CH3CH2CH3.
Sin embargo, existen dos alcanos de fórmula C4H10; el butano y el 2-metilpropano. Estos alcanos de
igual fórmula pero con diferente estructura se llaman isómeros.

Existen tres isómeros de fórmula C5H12. El isómero lineal se llama n-pentano. Los

ramificados son el isopentano (2-metilbutano) y el neopentano (2,2-dimetilpropano ).


Trabajo Personal
1. con base en la información suministrada en la guía construye un mapa mental
2. Nombra los siguientes alcanos ramificados:

3.. Para los siguientes alcanos ramificados, elige la cadena principal, numérala y nombra el
compuesto.

4. Nombra los siguientes hidrocarburos saturados

5.. Da los nombres IUPAC de los siguientes compuestos

Bibliografía
• https://www.quimicaorganica.org/alcanos/61-tipos-de-hidrocarburos.html
• https://www.youtube.com/watch?v=vtUVJD-EUis
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Unidad . Compuestos orgánicos
Semana 11
HIDROCARBUROS CÍCLICOS
Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos también
pueden presentar instauraciones.
Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los
hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo número
de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".
ciclobutano

Estándares
• Describe la nomenclatura, propiedades físicas y
químicas de los compuestos orgánicos.
• Interpreta, analiza y argumenta sobre textos
científicos.

Objetivos
• Construir a partir de los conocimientos previos una visión general de la química
orgánica en términos de grupos funcionales y función química.

Logros
• Reconoce la nomenclatura y propiedades físicas y químicas de los cicloalcanos.

Indicadores de logro
• Nombra e identifica cicloalcanos.
• Relaciona estructuras químicas y su reactividad.

Si el ciclo tiene varios sustituyentes se numeran de forma que reciban los


localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que
haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los
radicales
etil-3-metil-5-propilciclohexano
En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de modo que dichos enlaces tengan los
números localizadores más bajos

3,4,5-trimetilciclohexeno
Si el compuesto cíclico tiene cadenas laterales más o menos extensas, conviene nombrarlo como derivado
de una cadena lateral. En estos casos, los hidrocarburos cíclicos se nombran como radicales con las
terminaciones "-il", "-enil", o "-inil".

3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metilhexano

Actividad personal

De acuerdo a la lectura realizada sobre el tema hidrocarburos cíclicos, escribe el


nombre a los siguientes compuestos
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Semana 11
ALQUENOS

A diferencia de los alcanos, que tienen enlaces sencillos carbono-


carbono, los hidrocarburos insaturados, como los alquenos, llamado
también oleofinas, y los alquinos o acetilenos, tienen enlaces dobles
y triples carbono-carbono, respectivamente y, por consiguiente,
poseen un menor número de átomos de hidrógeno. Otra diferencia
de los hidrocarburos insaturados con los alcanos es su reactividad,
mientras los alcanos presentan poca reactividad los alquenos y los
alquinos son muy reactivos. La formula general de los alquenos es
CnH2n
Estándares
• Describe la nomenclatura, propiedades físicas y
químicas de los compuestos orgánicos.
• Interpreta, analiza y argumenta sobre textos
científicos.

Objetivos
• Construir a partir de los conocimientos previos una visión general de la química
orgánica en términos de grupos funcionales y función química.
Logros
• Reconoce la nomenclatura y propiedades físicas y químicas de los alquenos.
Indicadores de logro
• Nombra e identifica alquenos.
• Relaciona estructuras químicas y su reactividad.

PROPIEDADES FÍSICAS
Estado natural: A temperatura ambiente y a 1 atmósfera de presión, del eteno al buteno son
gases. Del C5 al C18 son líquidos y del C19 en adelante son sólidos.
Solubilidad: Como compuestos apolares o muy poco polares son insolubles en agua, pero
bastante solubles en líquidos no polares.
Puntos de ebullición: Crecen con el aumento en el número de carbonos.
Puntos de fusión: Aumentan también a medida que es mayor el número de átomos de C.
Densidad: A medida que crece el tamaño del alqueno, aumenta.
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
A partir de la deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo.
A partir de la deshidratación de alcoholes.
Deshalogenación de dihalogenuros vecinales.
Por deshidrogenación.
Por reducción de alquinos.

REACCIONES QUÍMICAS
 Combustión: Desprendimiento de grandes cantidades de calor.
 Pirólisis: Las cadena carbonada se rompe y da una mezcla de hidrocarburos
más pequeños, los cuales se pueden separar y purificar para utilizarlos para
sintetizar productos.
Halogenación: Esta reacción es de sustitución no polar y se lleva a cabo por
radicales libres.
Nitración: Generalmente los nitroalcanos no se obtienen puros sino una mezcla
de ellos.
Isomerización: se lleva a cabo utilizando ácidos fuertes de Lewis.

NOMENCLATURA
Los alquenos se nombran como los alcanos, pero se reemplaza la terminación ano
por eno: propano propeno.
Las reglas IUPAC determinan la nomenclatura de los alquenos:
-Se determina la cadena contínua más larga que contenga el doble enlace.
-Se le asigna el número correspondiente de acuerdo al número de carbonos y se
finaliza con el sufijo eno.
-Cuando hay más de un doble enlace se utilizan los prefijos di, tri, tetra antes de
eno.

Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La
numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.

Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un


localizador que indica su posición en la molécula. La molécula se numera de modo que el doble enlace
tome el localizador más bajo.
Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus
respectivos localizadores

Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los
sustituyentes tomen los menores localizadores.

Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace, puesto que
siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.
Dibuja las fórmulas de los siguientes compuestos:

Trabajo Personal
1. Con base en la lectura sobre el tema de alquenos, construye un mapa conceptual que te permita
dominar el tema de alquenos .
2. Realiza ejemplos de cada uno de los métodos de obtención y reacciones de los alquenos.
3. Nombrar los siguientes alquenos

4. Dibuja las fórmulas de los siguientes


compuestos i) trans-1,4-Dibromobut-2-eno
a) 2-Metilhexa-1,5-dieno j) 3-Clorohex-2-eno
b) 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno k) Buta-1,3-dieno
c) 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno l) Hexa-1,4-dieno
d) 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno m) 5-Metil-3-propilocta-1,4,6-trieno
e) 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno n) 6-Metil-6-propilnona-2,4,7-trieno
f) Hept-1-eno o) 2,3,5-Trimetilocta-1,4-dieno
g) cis-Oct-3-eno p) 3-Propilhepta-1,5-dieno.
h) 3-Etilpent-2-eno
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Unidad . Compuestos orgánicos
Semana 12

ALQUINOS
Los alquinos son materia prima para la obtención de otros productos químicos; por
ejemplo el propino se emplea en la fabricación de la acetona; el acetileno tiene gran
importancia industrial como combustible en el soplete oxiacetilénicoo y como punto de
partida para la obtención de otros compuestos como ésteres, éteres, alcoholes y
acrilonitrilo.

Estándares
• Describe la nomenclatura, propiedades físicas y químicas
de los compuestos orgánicos.
• Interpreta, analiza y argumenta sobre textos científicos.

Objetivos
• Construir a partir de los conocimientos previos una visión general de la
química orgánica en términos de grupos funcionales y función química.
Logros
• Reconoce la nomenclatura y propiedades físicas y químicas de los alquinos.
Indicadores de logro
• Nombra e identifica alquinos.
• Relaciona estructuras químicas y su reactividad.

PROPIEDADES FÍSICAS
Como son compuestos de baja polaridad, los alquinos son muy similares a los
alcanos y alquenos. Son menos densos que el agua e insolubles en ella.
Sus puntos de ebullición crecen con el aumento del número de carbonos.
Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.
Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.

MÉTODOS DE OBTENCIÓN

A partir de alquinos pequeños se preparan otros de mayor número de átomos de


carbono.
Por deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo (reacción de eliminación).
Por deshalogenación de tetrahalogenuros: tratándolos con zinc
REACCIONES QUÍMICAS
 Muchas de las reacciones de los alquinos se caracterizan por ser reacciones de
adición al triple enlace y otras se deben a la acidez del H del etino (acetileno)
Reacciones de adición: adición de hidrógeno, adición de halógenos, adición de
halogenuros de hidrógeno, adición de agua (hidratación).
Reacciones de sustitución: con metales, dimerización.
Oxidación con KMnO4.
Ozonólisis .
Análisis químico.

NOMENCLATURA
Se siguen las reglas ya contempladas en anos y enos:
-Se reemplaza la terminación eno por ino. Se indica la posición del triple enlace
en la cadena principal.
-Cuando hay más de u triple enlace se emplean los términos diino, triino, tetraino.
-Si la molécula contiene un enlace doble y uno triple, lleva ambas terminacionoes,
eno e ino.

: y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no


Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2
con igual número de carbonos por -ino.

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numera-
ción debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-
ne el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces
múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble
enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos
dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino

Trabajo Personal
1. Consulta las aplicaciones de los alquinos.
2. Realiza ejemplos de cada uno de los métodos de obtención y reacciones de los alquinos.
3. Realiza con plastilina y con palillos varios ejemplos de alquinos.
4. Nombra los siguientes alquinos según las reglas IUPAC.

5. Nombra los siguientes hidrocarburos con dobles y triples enlaces.

6. Los alquinos también pueden nombrarse como sustituyentes. Los radicales con triple enlace se
nombran terminando en -inilo el prefijo que indica el número de carbonos. Cuando un radical
tiene 3 valencias libres se termina en -idino. Con base en lo anterior nombra los siguientes
radicales que contienen triples enlaces.

Bibliografía
• https://www.youtube.com/watch?v=MkfkLK9PDmo
• https://www.quimicaorganica.org/

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