FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA

QUÍMICA ORGANICA

TRABAJO DE INVESTIGACIÓN

Estudiante: Paúl Andrés Tigre Bueno.

Fecha: 24/03/2024

Tema: Exploración de las Fuentes y Usos de los Alcanos en Química Orgánica: Una
Revisión Integral

Introducción:

La química orgánica es una ciencia bastante compleja que estudia principalmente

compuestos formados principalmente por carbono e hidrogeno. Los alógenos son
hidrocarburos que presenta enlaces sencillos, además de que se emplea reglas
para que se puedan nombrar estos compuestos, estas reglas siendo establecidas
por IUPAC (unión internacional de química pura y aplicada).

En esta investigación las diferentes formas de obtención de los alcanos, además

de sus diferentes usos en las diferentes industrias. Se indaga sobre los procesos
que se utilizan para producir hidrocarburos saturados, ya sé que se extraigan de
fuentes naturales como el petróleo y el gas natural, o mediante proceso sintéticos
en los cuales se utilizan diferentes tipos de reacciones químicas para obtener el
producto.

También se analiza los diferentes usos de los hidrocarburos saturados en la

industria que mayormente producen diferentes tipos de combustibles, aceites
lubricantes, y agentes anticorrosivos.

Para la obtención de los hidrocarburos saturados de fuentes naturales se utilizan

procesos como la destilación fraccionada, separación por licuado, craqueo
catalítico, e hidratos de metano, en cambio para obtener los hidrocarburos
saturados mediante mecanismos sintéticos se realizan diferentes reacciones como
La reacción de Wurtz, Reacción de Corey-House-Posner-Whitesides, Reacción de
Barton-McCombie, Electrólisis de Kolbe.

Objetivos

 Objetivo general

Investigación sobre la obtención de los alcanos o hidrocarburos saturas y sus usos

en la química orgánica. Lo que significa que estos compuestos son la base de la
vida en la tierra

 Objetivos específicos.
1. Analizar las diferentes formas de obtención de los alcanos
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2. Identificar los diferentes procesos sintéticos de la

producción de los alcanos
3. Indagar sobre los diferentes usos de los alcanos en las
diferentes industrias (combustibles, industria química,
aplicación en la vida cotidiana)

Marco Teórico:

Química orgánica

La química orgánica es la química que estudia los compuestos a base de carbono, esto
se da debido a que el carbono es capaz de formar fuertes enlaces con otros átomos de
carbono y con una amplia variedad de otros elementos. Se puede formar una gran
variedad de moléculas y esta diversidad de compuestos de carbono representan la base
de la vida en la tierra.

En la antigüedad la química orgánica se encargaba del estudio de los compuestos

extraídos de los seres vivos y de sus productos naturales, entonces se estudiaba los
compuestos que supuestamente tenían una “fuerza vital”, mientras que la química
inorgánica estudiaba los gases, los minerales, las piedras, y los compuestos que se
generaban a partir de ellos. Cabe recalcar que no todos los compuestos de carbono son
sustancias orgánicas, tales como, el diamante, el grafito, dióxido de carbono, cianato de
carbono y carbonato de sodio son derivados de minerales y contiene propiedades
inorgánicas.

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados principalmente de carbono e

hidrogeno, estos se clasifican de acuerdo con sus enlaces, los alcanos son hidrocarburos
que tienen enlaces sencillos, en cambio los hidrocarburos que tienen enlaces dobles son
los alquenos, pero si uno pose uno o más enlaces triples se conocen como alquinos.

Los alcanos:

Conocidos por presentar enlaces sencillos por lo cual se los conoce como hidrocarburos
saturados además de ser de cadena abierta o cerrada, su fórmula general es:

C n H 2 n +2

Estos también son denominados “parafinas” que en latín significa “poca afinidad”,
provocado por su poca reactividad a temperatura ambiente, estos no se ven afectados
por acido o bases fuertes debido a la naturaleza de sus enlaces covalentes no polares.
Los alcanos presentan hibridación sp3 con un ángulo de 109° y forman un enlace
sencillo denominado Ꝺ (sigma).

Reglas para nombrar a los alcanos:

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Durante mucho tiempo en la antigüedad a los compuestos orgánicos se la venia

nombrando de acuerdo con quien lo sintetizó o descubrió, por lo cual hacía que se difícil
de recordar y memorizar todos estos compuestos, por tal motivo en 1892 un grupo de
científicos se juntaron para crear un sistema para nombrar estos compuestos de forma
fácil de utilizar y recordar.

A esta reunión se la conoció como la unión internacional de química pura y aplicada

que su abreviación en inglés es la IUPAC, las reglas propuestas por la IUPAC fueron
aceptadas como método estándar para nombrar los compuestos orgánicos, las cuales en
la actualidad son:

1. Primera regla: estas nos dicen que debemos nombrar a la base de compuesto,
es decir encontrar la cadena continua más larga de átomos de carbono.
2. Segunda regla: aquí tendremos que enumerar la cadena principal que
anteriormente se seleccionó, esto para dar una posición a los sustituyentes,
asignando un numero a cada átomo de carbono de la cadena principal. Esto se
debe realizar comenzando por la parte extrema que más cerca este a un
sustituyente.
3. Tercera regla: Nombre a los grupos sustituyentes unidos a la cadena más larga
como grupos alquilo. Dé la posición de cada grupo alquilo mediante el número
del átomo de carbono de la cadena principal al que está unido.

Esta son las reglas que la IUPAC recomienda seguir para nombrar a los hidrocarburos
saturados.

1. Fuentes de Alcanos:

Los alcanos o hidrocarburos saturas se puede obtener de dos formas unas de ellas son de
fuentes naturales y la otra mediante métodos sintéticos.

Métodos de obtención de los alcanos de fuentes naturales:

Destilación fraccionada. -

Por lo general los alcanos se pueden obtener a escala industrial mediante el proceso de
destilación fraccionada del gas natural y el petróleo, esto según el punto de ebullición.
El petróleo es una mezcla de hidrocarburos sólidos y líquidos, además de que el gas
natural es una mezcla que contiene principalmente metano (70% - 90%), y etano (13% -
5%).

Producto Composición Pto de ebullición

Gases CH4 á C4H10
Éter de petróleo C5H12 á C6H14 40° - 70° C
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Gasolina C7H16 á C10H22 70° - 200° C

Querosén C 11H24 á C 15H32 200° - 375° C

Separación por licuado. –

Este es un proceso que se realiza aprovechando la diferencia de los puntos de ebullición

de los diferentes componentes que posee el gas natural, con este proceso se obtiene
principalmente:

Metano CH4 Propano C3H8

Etano C2H6 Butano C4H10

Craqueo catalítico

Este es un proceso que se realiza en la industria petroquímica, en la cual su objetivo es

la alteración de la estructura molecular de ciertos hidrocarburos para obtener
combustibles de calidad. Además de que se puede producir compuestos aromáticos, así
como el benceno y el tolueno.

El método del craqueo catalítico es un proceso en el cual tomamos hidrocarburos de

cadenas largas y se transforman en hidrocarburos de menor tamaño de cadena mediante
un catalizador.

Hidratos de metano

Los hidratos de metano es una mezcla entre agua y gas que esta conformado
principalmente por metano, este se agrupa en forma solida bajo ciertas condiciones de
baja presión y bajas temperaturas. Estas se encuentran en dos tipos de áreas.

La primera bajo tierra en extremas latitudes, además de bajas temperaturas, la segunda

área es en el fondo marino. Su estructura es simpe ya que consiste en cierta cantidad de
moléculas de gas, que esta rodeados de por moléculas de agua.

Este medo presenta varias dificultades ya que, para obtener alcanos debe superarse estas
dificultades, como detección y cuantificación de los yacimientos, así como la extracción
eficiente del metano.

Procesos sintéticos para la producción de alcanos.

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Los alcanos también se pueden obtener en laboratorios, pero para lograr esto se utilizan
diferentes procesos para su obtención.

La reacción de Wurtz

Es una reacción de combinación adición de un halogenuro de alquilo con sodio para

formar un nuevo enlace de carbono 2RX + 2Na R-R + 2Na + X-. Donde la R es un
radical libre y X el halógeno.

En esta reacción se pone en contacto sodio metálico con una solución diluida de
halogenuro de alquilo, se forma el compuesto organometálico (alquilsodio). Con exceso
de halogenuro de alquilo, se produce un desplazamiento del halógeno por el ion
alquiluro para dar: un hidrocarburo saturado en el que se unen ambos grupos alquilo.
Esto permite obtener alcanos de cadena par.

Reacción de Corey-House-Posner-Whitesides

La reacción de Corey-House es un proceso orgánico que implica la reacción de un

dialquil cuprato de litio con un haluro de alquilo para formar un nuevo alcano.

Reacción de Barton-McCombie

Es una reacción orgánica que implica la desoxigenación de alcoholes en donde el grupo

funcional hidroxilo se reemplaza por un átomo de hidrogeno para formar un alcano,
durante este proceso el alcohol en un derivado tiocarbonilo y luego se trata con Bu3SnH,
en la cual el resultado es la eliminación de oxígeno y la formación del alcano deseado.

La reacción de Barton-McCombie es primordial en la síntesis orgánica para la

conversión de alcoholes en alcanos, mediante la eliminación controlada del grupo
hidroxilo por un átomo de hidrogeno.

Electrólisis de Kolbe

Proceso orgánico que implica la descarboxilación dinamizante de dos ácidos

carboxílicos, durante este proceso se unen nuevos enlaces carbón - carbón al combinar
dos radicales carboxilatos. El proceso de síntesis implica una reacción de dos pasos: la
descarboxilación electroquímica que produce un radical intermedio, que forma un
enlace covalente con un alcano. La electrólisis de Kolbe es esencial para la síntesis de
alcanos en síntesis orgánica.

2. Usos y Aplicaciones:

C-|-C2 El metano y el etano son gases a temperatura ambiente y presión atmosférica. Son
difíciles de licuar, por lo que generalmente se manejan como gases comprimidos. Sin embargo,
después de enfriarlos hasta temperaturas criogénicas (muy bajas) se vuelven líquidos. El gas
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natural licuado, constituido principalmente de metano, puede transportarse más fácilmente en

camiones refrigerados tipo cisterna, que como gas comprimido.

C3- C 4 El propano y el butano también son gases a temperatura y presión ambiente, pero se
licúan fácilmente a esta temperatura y a presiones moderadas. Estos gases, con frecuencia
obtenidos junto con el petróleo líquido, se almacenan en cilindros a baja presión, y es lo que
conocemos como gas licuado de petróleo (GLP). El propano y el butano son buenos
combustibles, tanto para calefacción como para motores de combustión interna. Su
combustión es limpia y rara vez se necesita equipo para el control de la contaminación. En
muchas áreas agrícolas se utilizan propano y butano como combustibles de tractores porque
son más económicos que la gasolina y el diésel. El propano y el butano han reemplazado de
forma importante a los Freones® como propelentes en las latas de aerosoles. A diferencia de
los alcanos, los propelentes Freon®, compuestos por clorofluorocarbonos, dañan la capa de
ozono que protege la Tierra.

Cs-Cg Los siguientes cuatro alcanos son líquidos volátiles que fluyen libremente. Los isómeros
del pentano, hexano, heptano y octano son los compuestos principales de la gasolina. Su
volatilidad es muy importante para este uso, debido a que los sistemas de inyección
simplemente arrojan un chorro de gasolina en la válvula de admisión de aire mientras éste
entra. Si la gasolina no se evaporara con facilidad, llegarían gotas al cilindro. La combustión de
gotas no es tan eficiente como en el caso del vapor, por lo que el motor produciría humo por
combustión incompleta y duraría poco. Además de ser volátil, la gasolina debe resistir la
combustión explosiva, potencialmente dañina, conocida como detonación. Las propiedades
antidetonantes de la gasolina se miden por el número de octano, el cual se asigna comparando
la gasolina con una mezcla de /i-heptano (mal detonante) e isooctano (2,2,4-trimetilpentano,
que no tiende a detonar). Para examinar la gasolina se utiliza un motor de prueba con
proporciones de compresión distintas. Las proporciones de compresión elevadas inducen la
detonación, por lo que la proporción de compresión se aumenta hasta que la detonación
comienza. Existen tablas que muestran el porcentaje de isooctano en una mezcla de
isooctano/heptano que detona con cualquier proporción de compresión dada. El número
octano asignado a la gasolina es tan sólo el porcentaje de isooctano en una mezcla
isooctano/heptano que detona a esa misma proporción de compresión.

C9—C16 Desde los nonanos (C9) hasta los hexadecanos (C16) son líquidos parcialmente
viscosos con puntos de ebullición más elevados. Estos alcanos se utilizan en el queroseno,
combustible para aviones y diésel. El queroseno, de estos combustibles el de punto de
ebullición más bajo, alguna vez fue abundante, pero ahora es difícil de encontrar; es menos
volátil que la gasolina y tiene menos tendencia a formar mezclas explosivas. El queroseno se
utilizaba en lámparas y calentadores, los cuales usaban mechas para permitir la combustión de
esta mezcla de hidrocarburos pesados. El combustible para aviones es parecido al queroseno,
pero es mucho más refinado y huele menos. El diésel no es muy volátil, por lo que no se
evapora en la válvula de admisión de aire. En un motor diésel el combustible es rociado
directamente al cilindro, justo en el punto más alto de la compresión. El aire caliente
altamente comprimido que se encuentra en el cilindro ocasiona que el combustible, en un
movimiento giratorio rápido, se queme rápido y se evapore. Algunos de los alcanos que
conforman el diésel tienen puntos de congelación bastante elevados y podrían solidificarse en
climas fríos. Esta solidificación parcial ocasiona que el diésel se convierta en una masa cerosa
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semisólida. Los propietarios de motores diésel que residen en climas fríos, durante el invierno
mezclan una pequeña cantidad de gasolina con el diésel. La gasolina adicionada disuelve los
alcanos congelados, los diluye y hace posible que sean bombeados hacia los cilindros.

C16 – C superiores. Los alcanos con más de 16 átomos de carbono se utilizan con mayor
frecuencia como lubricantes y combustibles para calefacción. A éstos algunas veces se les
llama “minerales” combustibles porque provienen del petróleo, al cual en alguna época se le
consideraba un mineral. La “cera” de parafina no es una verdadera cera, sino una mezcla
purificada de alcanos de alta masa molecular con puntos de fusión muy superiores a la
temperatura ambiente. Las ceras reales son ésteres de cadena larga.

Metodología:

3. Descripción de las fuentes consultadas: Bases de datos de la Universidad de

Cuenca, páginas web científicas, libros especializados, etc.
4. Criterios de selección de la información relevante.
5. Proceso de análisis y síntesis de la información recopilada.

Resultados y Discusión:

 Presentación de los datos obtenidos sobre fuentes y usos de los alcanos.

 Análisis de la importancia de los alcanos en diferentes industrias y aplicaciones.
 Discusión de posibles tendencias futuras en el uso de los alcanos.

Conclusiones

A partir de indagación sobre los hidrocarburos saturados, su obtención y sus usos

podemos afirmar que para obtener estos compuesto se realizan procesos muy complejos
ya se estos de fuentes naturales o de forma sintética, así mismo vemos que los
hidrocarburos saturados son una fuente muy importante en la industria, que mayormente
se concentra en distintos combustibles, gas licuado de petróleo, entre otros compuestos.

Referencias:

 Wade, L. G., & Simek, J. W. (2017). Química orgánica (Vol. 1). Pearson.
 Morales, C. M. T. (2017). Alcanos, Alquenos y Alquinos: Nomenclatura y
Propiedades (Doctoral dissertation, UNIVERSIDAD NACIONAL
AUTÓNOMA DE MÉXICO).
 Libretexts. (2022, 2 noviembre). 4.12: Usos y Fuentes de los Alcanos.
LibreTexts Español. https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu
%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/Mapa%3A_Qu%C3%ADmica_Org
%C3%A1nica_(Wade)/04%3A_Estructura_y_Estereoqu
%C3%ADmica_de_los_alcanos/4.12%3A_Usos_y_Fuentes_de_los_Alcanos
 Torres, N. Torres, J. (Agosto del 2010). Uso del catalizador gastado de craqueo
catalítico (FCC) como adición puzolánica – revisión.
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http://www.scielo.org.co/pdf/iei/v30n2/v30n2a04.pdf
 Landín, V. Catillo, F. (27 de mayo del 2007). Importancia de los Hidratos de
Metano como Fuente de Energía.
https://biblat.unam.mx/hevila/Concienciatecnologica/2007/no33/13.pdf
 Reacción_de_Wurtz. (s. f.). https://www.quimica.es/enciclopedia/Reacci
%C3%B3n_de_Wurtz.html