0 calificaciones0% encontró este documento útil (0 votos)
33 vistas10 páginas
La Química Orgánica estudia las propiedades y transformaciones de los compuestos que contienen carbono. El carbono puede formar enlaces con hasta cuatro átomos y diferentes tipos de enlaces, lo que da lugar a una gran variedad y complejidad de compuestos orgánicos. La Química Orgánica y la Bioquímica explican los procesos químicos en los organismos vivos.
La Química Orgánica estudia las propiedades y transformaciones de los compuestos que contienen carbono. El carbono puede formar enlaces con hasta cuatro átomos y diferentes tipos de enlaces, lo que da lugar a una gran variedad y complejidad de compuestos orgánicos. La Química Orgánica y la Bioquímica explican los procesos químicos en los organismos vivos.
La Química Orgánica estudia las propiedades y transformaciones de los compuestos que contienen carbono. El carbono puede formar enlaces con hasta cuatro átomos y diferentes tipos de enlaces, lo que da lugar a una gran variedad y complejidad de compuestos orgánicos. La Química Orgánica y la Bioquímica explican los procesos químicos en los organismos vivos.
La Química Orgánica se ocupa del estudio de las propiedades y transformaciones de
los compuestos que contienen el elemento carbono. Es llamada también Química de los compuestos del Carbono. En 1806 Jons Jacöb Berzelius Introduce el concepto de química orgánica El elevado número y complejidad de estos compuestos se debe a las características del enlace del carbono, que puede unirse hasta con cuatro átomos más. El carbono puede formar enlaces estables con muchos átomos distintos de la tabla periódica y además, puede formar diferentes tipos de enlaces: simples, dobles o triples. La Química Orgánica, junto con la Bioquímica, es la ciencia básica que permite explicar los procesos químicos que tienen lugar en los organismos vivos. CONCEPTO DE QUÍMICA ORGÁNICA. La química orgánica estudia la reacción química, propiedades y comportamientos de las estructuras basadas en moléculas de carbono y sus compuestos. La importancia de la química orgánica radica en el conocimiento molecular del carbono ya que está presente en todos los seres del planeta Tierra interactuando con el medio ambiente como, por ejemplo, en el ciclo del carbono. ANTECEDENTES HISTÓRICOS DE LA QUÍMICA ORGÁNICA. El origen del nombre “química orgánica” proviene de ciertas teorías científicas que estuvieron en boga hasta mediados del siglo XIX, y que proponían que los compuestos orgánicos eran, necesariamente, restos o residuos de antiguos seres vivos. Por lo tanto, sostenían que toda la materia orgánica provenía de sus cuerpos. Sin embargo, en 1828, el químico alemán Friedrich Wöhler se dio cuenta de que sustancias inorgánicas como el cianato de amonio (CH4N2O) podía convertirse, mediante determinados procesos químicos, en una sustancia orgánica como es la urea. Esto ocurre en la orina de numerosos animales, por ejemplo. Así es como Wöhler obtuvo la primera evidencia de que la materia orgánica y la inorgánica podían tener un origen común, no relacionado necesariamente con la vida. Por su parte, la química orgánica empezó a ser una rama fundamental de la química moderna en pleno siglo XX, cuando nuevos métodos de investigación surgieron gracias a la tecnología. Así se logró comprender mejor los procesos propios de los compuestos orgánicos. En ello también jugaron un rol importante la biología y la medicina. DIFERENCIAS ENTRE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS La diferencia esencial entre la química orgánica y la inorgánica tiene que ver con el tipo de compuestos en las cuales se interesan. La química orgánica estudia los compuestos con carbono e hidrógeno como componentes principales. En cambio, la química inorgánica se ocupa por igual del resto de los elementos químicos, capaces de formar parte de las sustancias que sostienen la vida, pero no como elementos fundamentales y primordiales. Por ende, existen compuestos inorgánicos que contienen carbono e hidrógeno, pero no existen compuestos orgánicos sin carbono. Así, la química inorgánica explora la unión de los átomos mediante intercambios eléctricos, ya que los elementos inorgánicos son buenos conductores. En cambio, la química orgánica estudia los enlaces covalentes, que consisten en compartir electrones de la última capa atómica. CARACTERÍSTICAS DEL ÁTOMO DE CARBONO El átomo de carbono se simboliza con la letra C. Su número atómico Z es 6, por lo tanto, tiene seis protones (círculos rojos con el símbolo “+” en el núcleo). Además, posee seis neutrones (círculos amarillos con la letra “N”) y por último seis electrones (las estrellas azules). La sumatoria de las masas de sus partículas atómicas dan un valor promedio de 12.0107 u. Sin embargo, el átomo de la imagen corresponde al isótopo de carbono 12 (12C), el cual consiste d. Otros isótopos, como el 13C y 14C, menos abundantes, varían únicamente en el número de neutrones. Así, si se dibujara estos isótopos el 13C tendría un círculo amarillo adicional, y el 14C, dos de más. Esto significa lógicamente que son átomos de carbono más pesados. Adicional a esto, ¿qué otras características pueden mencionarse al respecto? Es tetravalente, es decir, puede formar cuatro enlaces covalentes. Se ubica en el grupo 14 (IVA) de la tabla periódica, más específicamente en el bloque p. Es además, un átomo muy versátil, capaz de enlazarse con casi todos los elementos de la tabla periódica; en especial consigo mismo, formando macromoléculas y polímeros lineales, ramificados y laminares. QUE ES LA NOMENCLATURA DE COMPUESTOS EN QUÍMICA ORGÁNICA. La nomenclatura orgánica en química orgánica es el sistema establecido para denominar y agrupar los compuestos químicos. Formalmente, se siguen las reglas establecidas por IUPAC y se emplean en la práctica un cierto número de reglas simplemente aplicadas, que permiten entender los nombres de muchos compuestos orgánicos.
Para muchos compuestos, el nombre puede comenzar mediante la
determinación del nombre del hidrocarburo del que nominalmente derivan y por la identificación de algunos grupos funcionales en la molécula que la distingue del hidrocarburo. La numeración del alcano del que deriva el nombre se utiliza, modificada si resulta necesario, por la aplicación de las reglas de priorización de Cahn Ingold Prelog en el caso de que permanezca la ambigüedad tras la consideración de la estructura aislada del hidrocarburo del que nominalmente deriva. El nombre del hidrocarburo se modifica por la aplicación del sufijo del grupo funcional de mayor prioridad, indicándose los restantes grupos funcionales mediante prefijos numéricos, que aparecen en el nombre por orden alfabético, del primero hasta el último. En algunos casos, la falta de rigor en aplicar la nomenclatura produce un nombre que es ininteligible--el propósito, por supuesto, es evitar cualquier ambigüedad sobre qué substancia se está discutiendo. Por ejemplo, la estricta aplicación de la prioridad CIP a la denominación del compuesto NH2CH2CH2OH REGLAS OFICIALES DE NOMENCLATURA IUPAC. La Nomenclatura IUPAC es un sistema de nomenclatura de compuestos químicos y de descripción de la ciencia y de la química en general. La nomenclatura IUPAC es solo otro método de calcular compuestos químicos. Las reglas para nombrar compuestos orgánicos e inorgánicos están contenidas en dos publicaciones, conocidas como el Libro Azul y el Libro Rojo, respectivamente. Una tercera publicación, conocida como el Libro Verde, describe las recomendaciones para el uso de símbolos para cantidades físicas (en asociación con la IUPAP), mientras que el cuarto, el Libro Dorado, contiene las definiciones de un gran número de términos técnicos usados en química. Una compilación similar existe para la bioquímica (en asociación con el IUBMB), el análisis químico y la química macromolecular. Estos libros están complementados por unas cortas recomendaciones para circunstancias específicas las cuales son publicadas de vez en cuando en la Revista de Química Pura y Aplicada. REGLAS BÁSICAS GENERALES El nombre sistemático IUPAC de un compuesto orgánico puede construirse en base a una serie de pasos y reglas: -identificación del grupo funcional principal y sustituyentes -identificación de la cadena de carbonos más larga, que contiene al grupo funcional principal. -asignar ubicación del grupo funcional principal y sustituyentes DEFINICIÓN DE HIDROCARBUROS. CLASIFICACIÓN Y EJEMPLOS Los hidrocarburos son compuestos orgánicos cuya estructura molecular se forma de la unión entre átomos de hidrógeno y carbono. La fórmula básica de los hidrocarburos es la siguiente: CxHy. Estos compuestos orgánicos pueden encontrarse en diferentes estados de materia: líquido, gaseoso (gas natural o por condensación) y eventualmente sólido. El petróleo (en estado líquido) y el gas natural (en estado gaseoso) son mezclas de hidrocarburos. Los hidrocarburos son la fuente de la que derivan otras sustancias orgánicas, tales como el combustible fósil. Características de los hidrocarburos Son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de hidrógeno y carbono. No suelen ser biodegradables. Son hidrofóbicos, esto es, insolubles en agua. Son lipofílicos, es decir, solubles en solventes orgánicos. Cuando la combustión es óptima o completa, producen agua y dióxido de carbono. Cuando la combustión es inadecuada o incompleta, producen agua y monóxido de carbono o carbono (hollín). Clasificación de los hidrocarburos Existen dos grandes tipos de hidrocarburos. Veamos cada uno por separado. Hidrocarburos aromáticos o arenos Son compuestos orgánicos cíclicos caracterizados por tener un núcleo común, conocido como benceno. Puede ser de dos clases: Monocíclico: aquellos en los que se sustituye una molécula de hidrógeno del anillo bencénico por cadenas laterales, es decir, por residuos hidrocarbonados. Por ejemplo, Metilbenceno o Tolueno (C6H5-CH3). Policíclico: son los que contienen dos o más núcleos de benceno. Ejemplos de hidrocarburos Metano (CH4). Un gas de olor repulsivo, muy inflamable, presente en la atmósfera de los grandes planetas gaseosos y en producto en el nuestro de la descomposición de la materia orgánica o producto de actividades mineras. Etano (C2H6). Gas muy inflamable de los que constituyen el gas natural y capaz de producir congelación en contacto con tejidos orgánicos. Butano (C4H10). Gas incoloro y estable, muy utilizado como combustible a alta presión (líquido) en el contexto doméstico. Propano (C3H8). También gaseoso, incoloro e inodoro, dotado de alta explosividad y propiedades narcotizantes cuando en altas concentraciones. Pentano (C5H12). A pesar de ser de los primeros cuatro hidrocarburos alcanos, el pentano se encuentre en estado líquido normalmente. Se emplea como disolvente y como medio energético, dada su alta seguridad y bajo coste. Benceno (C6H6). Un líquido incoloro de aroma dulce, muy inflamable y además altamente cancerígeno, se encuentra entre los productos industriales de mayor producción actualmente. Se emplea en la fabricación de gomas, detergentes, pesticidas, medicamentos, plásticos, resinas y en la refinación del petróleo. Hexano (C6H14). Uno de los pocos alcanos tóxicos, es empleado como disolvente de algunas pinturas y adhesivos, así como en la obtención del aceite de orujo. Su utilización, sin embargo, está restringida, dado que es un neurotóxico adictivo. Heptano (C7H16). Líquido a presión y temperatura ambientales, es muy inflamable y explosivo. Se emplea en la industria de los combustibles como el punto cero del octanaje, y como base de trabajo en la farmacéutica. Octano (C8H18). Constituye el punto 100 en la escala del octanaje de la gasolina, opuesto al heptano, y posee una larga lista de isómeros de utilización industrial. 1-Hexeno (C6H12). Clasificado en la industria como una parafina superior y alfa- olefina, es un líquido incoloro indispensable en la obtención del polietileno y ciertos aldehídos. Etileno (C2H4). El compuesto orgánico más empleado del mundo entero, es a la vez una hormona natural de las plantas y un compuesto industrial necesario para la fabricación del plástico. Se obtiene usualmente a partir del deshidrogenado del etano. Acetileno (C2H2). Gas incoloro, más ligero que el aire y altamente inflamable, produce una llama capaz de alcanzar los 3000 °C, una de las más altas temperaturas manejables por el hombre. Se emplea como fuente de iluminación y de calor en diversas industrias y aplicaciones. Tricloroetileno (C2HCl3). Líquido incoloro, ininflamable, de olor y sabor dulces, es altamente cancerígeno y tóxico, capaz de interrumpir los ciclos cardíaco, respiratorio y hepático. Es un poderoso solvente de uso industrial que no existe en la naturaleza. Trinitrotolueno (C7H5N3O6). Conocido como TNT, es un compuesto altamente explosivo, cristalino y de color amarillo pálido. No reacciona con metales ni absorbe agua, por lo que tiene una vida larga y es largamente empleado como parte de bombas y explosivos bélicos e industriales. Fenol (C6H6O). Conocido también como ácido fénico o fenílico o fenilhidróxido, es sólido en su forma pura, cristalino y blanco o incoloro. Se emplea en la obtención de resinas, de nylon y como desinfectante o parte de preparaciones médicas variadas. DEFINICIÓN DE SERIE HOMOLOGA. EJEMPLOS Una serie homóloga está constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional y tales que cada término se diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo —CH2 — más y menos, respectivamente. Con estos conceptos, se puede introducir la clasificación de los compuestos orgánicos como derivados de la serie homóloga de cadena no ramificada, de los hidrocarburos saturados (o parafinas), por sustitución de un átomo de hidrógeno por el grupo funcional correspondiente.
En cuanto a la nomenclatura, en líneas generales, el nombre de un compuesto orgánico
está formado esencialmente por dos partes: un prefijo, que indica el número de carbonos de la cadena y una terminación, que caracteriza la función. Por ejemplo, los compuestos que figuran a continuación pertenecen a la familia de los alcoholes: Alcohol metílico CH3OH (metanol ) Alcohol propílico CH3CH2CH2OH ( 1 - propanol ) Alcohol butílico CH3CH2.CH2.CH2OH ( 1 - butanol ) DEFINICIÓN DE FUNCIÓN QUÍMICA. EJEMPLOS Una función química, es una serie de propiedades comunes, a una serie de compuestos análogos. Una función química, puede ser: orgánica o inorgánica. Se conocen funciones en las dos químicas, mineral y orgánica; así son funciones de la química mineral la función anhídrido, función óxido, función ácido, función base y función sal. Las funciones químicas orgánicas, son muchas más, destacándose entre todas la función hidrocarburo, porque de ella se desprenden todas las demás. Dividimos las funciones orgánicas en dos grupos, que designamos con los nombres de fundamentales y especiales. Una función química hace referencia a un grupo de compuestos químicos que mantienen ciertas semejanzas, como puede ser su composición o propiedades. Las funciones básicas son: óxidos, hidrúros, ácidos, bases y sales. Ejemplos: Óxidos: FeO, este es un óxido debido a que tiene oxígeno y un metal, y además es un compuesto binario. Hidrúro: NaH, este es un hidrúro debido a que tiene hidrógeno y un metal, y ademas es un compuesto binario. En este caso su valencia es de -1. Ácido: H2SO4, este es un ácido porque tiene es su estructura un ion hidronio, lo que le brinda esta propiedad. Base: NaOH, este es una base debido a que está compuesto por el ion hidroxilo, que es el que le brinda esta propiedad. Sal: NaCl, es una sal porque fue el producto de una neutralización, ademas es la unión de un catión con un anión. Grupo Funcional: Un grupo funcional es una serie de átomos o un solo átomo que se caracteriza por estar en una función química, como por ejemplo el grupo hidroxilo (OH) en la función química hidróxido. CLASIFICACIÓN, CARACTERÍSTICAS Y EJEMPLOS DE SERIE HOMOLOGAS. SERIES HOMÓLOGAS Se denomina series homólogas al conjunto de compuestos que tienen el mismo grupo funcional, pero difieren en el número de átomos de carbono de sus moléculas, más específicamente en el número de unidades —CH2. Por ejemplo, la siguiente es una serie homóloga de hidrocarburos: CH3—CH3, CH3—CH2—CH3, CH3— CH2—CH2 —CH3. CLASIFICACIÓN SEGÚN LA ESTRUCTURA Dentro de algunos grupos funcionales, los compuestos orgánicos se pueden subdividir de acuerdo con la forma o la estructura que presenten, como: compuestos acíclicos o de cadena abierta y compuestos cíclicos o de cadena cerrada. Sin embargo los límites entre unos y otros no son claros de tal forma que podemos estudiarlos paralelamente estableciendo en forma permanente comparaciones entre unos y otros. CARACTERÍSTICAS DE UNA SERIE HOMÓLOGA Todos los miembros de una serie homóloga pueden ser representados por una fórmula general común, ya que tienen el mismo grupo funcional. Existen métodos generales comunes de preparación para todos los miembros de la serie. Todos los miembros tienen un comportamiento químico similar. Un aumento de la masa molecular de los miembros dentro de una serie homóloga muestra una graduación regular similar de las propiedades físicas, tales como, estado físico, puntos de fusión, ebullición, etc. Por ejemplo: la serie homóloga de los alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario. FORMULAS QUÍMICA. Fórmula química a la representación de aquellos elementos que forman un compuesto. La fórmula refleja la proporción en que se encuentran estos elementos en el compuesto o el número de átomos que componen una molécula. Algunas fórmulas incluso aportan información sobre cómo se unen los átomos a través de los enlaces químicos y cómo se distribuyen en el espacio. Para nombrar una fórmula química hay que seguir las reglas de nomenclatura que se denominan formulación química. Una fórmula exhibe símbolos y subíndices: la formulación química establece que los símbolos indican los elementos presentes en el compuesto y los subíndices señalan la cantidad de átomos presentes en el compuesto de cada elemento. Las fórmulas se utilizan para simbolizar también moléculas de compuestos químicos, es decir, combinaciones de los diferentes elementos. La famosa fórmula del agua H20 significa que dos átomos de hidrógeno se combinan con un átomo de oxígeno en cada molécula. Otro elemento muy cotidiano es la sal común ( cloruro sódico ) y su fórmula química es NaCl. Las fórmulas se emplean también en las reacciones químicas. Si, por ejemplo, mezclamos cinc y azufre formamos el sulfuro de cinc, siendo su fórmula ZnS, lo cual significa que está formado por un átomo de azufre y un átomo de cinc. TIPOS DE FÓRMULAS QUÍMICAS. CONCEPTOS Y EJEMPLOS Fórmula molecular. Es un tipo de fórmula bastante básica que expresa el tipo de átomos presentes en un compuesto covalente y la cantidad de cada uno. Utiliza una secuencia lineal de símbolos de los elementos químicos y números (como subíndices). Por ejemplo, la fórmula molecular de la glucosa es C6H12O6 (seis átomos de carbono, doce de hidrógeno y seis de oxígeno). Fórmula semidesarrollada. Similar a la fórmula molecular, es un tipo de fórmula que expresa los átomos que integran el compuesto y expresa también los enlaces químicos (líneas) y su tipo (simples, dobles, triples) entre cada átomo del compuesto. En esta fórmula no se representan los enlaces carbono-hidrógeno. Esto es útil para identificar los grupos radicales que lo conforman, así como su estructura química. Por ejemplo, la fórmula semidesarrollada de la glucosa es, CH2OH – CHOH – CHOH – CHOH – CHOH – CHO . Fórmula desarrollada. La fórmula desarrollada es el paso siguiente en complejidad de la semidesarrollada. En esta representación se indica el enlace y la ubicación de cada átomo del compuesto dentro de sus respectivas moléculas, en un plano cartesiano, representando la totalidad de la estructura del compuesto. Fórmula estructural. Para representar las moléculas ya no solo en su estructura y organización sino además en su forma espacial, hace falta una fórmula todavía más compleja, que emplea perspectivas bi o tridimensionales. Fórmula de Lewis. También llamadas “diagramas de Lewis” o “estructuras de Lewis”, se trata de una representación similar a la fórmula desarrollada de un compuesto, pero que indica los respectivos electrones compartidos en cada enlace químico entre átomos, de acuerdo a la valencia de los elementos involucrados. Estos electrones se representan mediante puntos enlazados con una línea donde hay un enlace. También se representan los electrones no compartidos usando puntos sobre el átomo correspondiente. Son fórmulas muy específicas y de uso técnico. Ejemplos de fórmula química Algunos ejemplos de fórmula química (molecular) de compuestos conocidos son: Oxígeno. O2 Ozono. O3 Dióxido de carbono. CO2 Monóxido de carbono. CO Agua. H2O Amoníaco. NH3 Metano. CH4 Propano. C3H8 Ácido sulfúrico. H2SO4 Ácido clorhídrico. HCl Cloruro de sodio. NaCl Bicarbonato de sodio. NaHCO3 Formaldehído. CH2O Benceno. C6H6 Sacarosa. C12H22O11 Cal. CaO Alcohol etílico. C2H5OH Glutamato monosódico. C5H8NNaO4 Penicilina. C16H18N2O4S QUE SON LAS CADENAS CARBONADAS. TIPOS DE CADENAS CARBONADAS Y EJEMPLOS. Una cadena carbonada es el esqueleto de prácticamente todos los compuestos orgánicos y está formada por un conjunto de varios átomos de carbono, unidos entre sí mediante enlaces covalentes carbono-carbono y a la que se unen o agregan otros átomos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, formando variadas estructuras, lo que origina infinidad de compuestos diferentes.1 La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi específica de este elemento y es la razón del elevado número de compuestos de carbono conocidos, si lo comparamos con compuestos de otros átomos.2 Las cadenas carbonadas son bastante estables y no sufren variación en la mayoría de las reacciones orgánicas. Tipos de cadenas carbonadas Las cadenas son lineales cíclicas y en ambos casos pueden existir ramificaciones, grupos funcionales o heteroátomos. La longitud de las cadenas carbonadas es muy variable o constante, pudiendo contener desde sólo dos átomos de carbono que es algo más o menos así, hasta varios miles en compuestos, como en los polímeros a) Acíclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas abiertas. Existen dos tipos de cadenas abiertas:
Cadenas lineales: los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta.
Ejemplo: Cadenas ramificadas: están constituidas por dos o más cadenas lineales enlazadas. La cadena lineal más importante se denomina cadena principal; las cadenas que se enlazan con ella se llaman radicales.
Ejemplo:
b) Cíclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse
dos átomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos. Ejemplo:
Existen hidrocarburos policíclicos, constituidos por varios ciclos unidos entre sí.
QUE SON LOS RADICALES ALQUÍLICOS
Los radicales alquilo son un conjunto de moléculas inestables que se originan por la pérdida de hidrógenos de un alcano. Se caracterizan por tener un electrón desapareado, por lo que reaccionan rápidamente para completar el octeto de valencia del átomo donde se localiza. Estos radicales se simbolizan con la letra R, al igual que los grupos alquilos, pero con la diferencia de que se le agrega un punto, R·. Este punto indica la presencia de un electrón desapareado. Por ejemplo, considérese el gas metano, CH4. Este alcano, al perder uno de sus hidrógenos, se transformará en el radical metilo, CH3· ELABORE UNA LISTA CON LOS RADICALES MAS USADOS EN LA QUÍMICA ORGÁNICA. Alcanos Alquenos Alquinos Metil (o): CH 3 – Metileno: CH 2 = etinilo: H–C = CH – Etil (o): CH 3 – CH 2 – Vinilo: CH 2 = CH – 2 –Propinilo: H – C = C – CH 2 – Propil (o): CH 3 –CH 2 – 2–propenilo: CH 2 = CH – 1–propinilo: CH 3 – C = C – CH 2 –n– CH 2 – Butil(o):– CH 2 –CH 2 – 1–Propenilo: CH 3 – CH = CH 2 –CH 3 CH – CONCLUSIÓN La función primaria de la nomenclatura química es asegurar que la persona que escuche o lea un nombre químico no tenga ninguna duda sobre el compuesto químico en cuestión, es decir, cada nombre debería referirse a una sola sustancia. Es por ello, que están desarrolladas y actualizadas bajo el patrocinio de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) que es la máxima autoridad mundial en las decisiones sobre nomenclatura química.