20/08/2010

QUIMICAORGANICA1
ALCANOSYCICLOALCANOS

ALCANOS
Son la primera clase de hidrocarburos simples y contienen slo
enlaces sencillos de carbonocarbono, solo poseen carbono e
hidrogeno y no tienen grupos funcionales.
ElenlaceCCsimpletienelibertaddegiroalolargodesueje.

ALCANOS
Los alcanos simples comparten muchas propiedades en
comn. Todos entran en reacciones de combustin con el
oxgeno para producir dixido de carbono y agua de vapor. En
otras palabras, muchos alcanos son inflamables. Esto los
convierte en buenos combustibles.
Por ejemplo,
l ell metano es ell componente principall del
d l gas
natural
CH4 +2O2

CO2 +2H2O

Lacombustindelmetano

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ALCANOS
Laimportanciaquetieneelestudiodelosalcanoses:

constituyenunadelas
fuentesdeenergams
importantesparala
sociedadactual(petrleoy
susderivados).

nospermitirentenderel
comportamientodel
esqueletodeloscompuestos
orgnicos(conformaciones,
formacinderadicales,etc)

ALCANOS

Hidrocarburosalifticos
Alcanos
Alquenos
Alquinos
LLos
compuestos
que
contienen slo C e H se
denominan hidrocarburos.

CC
C=C
CC

Hidrocarburoscclicos
Ciclo alcanos
Ciclo alquenos
HC con puente
HC espiranos

ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos saturados en los cuales
todos los enlaces carbonocarbono son enlaces simples. Se
dice saturados porque contiene la cantidad mxima de
hidrgenos por carbono.
Su formula general es CnH2n+2
Los cicloalcanos son alcanos en los cuales los tomos de
carbono estn unidos formando un anillo.
Su formula general es CnH2n

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ALCANOS

Metano
CH4

Etano
C2H6

Propano
C 3H8

ALCANOS

Butano
C4H10

Loscompuestoscuyoscarbonosestnunidosformandounacadena,
sellamanalcanosdecadenarecta.
Encambioaquellosalcanoscuyascadenasdecarbonosseramifican,
sedenominanalcanosdecadenaramificada

ALCANOS
Losismerossoncompuestosquetienenlasmismascantidadesyclasesde
tomosperodifierenenlamaneraqueestosseconectanentresi,,seles
llamaismeros,delgriegoisos ymeros, quequieredecirhechosdela
mismapartes.
ISOMEROSESTRUCTURALES:
Ismerosdecadenauordenacin

Ismerosdeposicin

Ismerosdefuncin

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ALCANOS
IsmerosPentano
C5H12
Pentano

isopentano

neopentano

ComosedesarrolllaNomenclaturaOrgnica?
AfinalesdelsigloXIXloscompuestossenombraban
utilizandoNomenclaturaNoSistemtica
Nombres triviales o comunes que se basaban en
el origen, propiedad fsica o biolgica; o preferencia
del descubridor.
descubridor

NH2

Urea

NH2

AcidoBarbitrico

Morfina

Debido a que con los nombres comunes no se puede describir

fcilmente el gran numero de ismeros que hay para una determinada
formula molecular, un grupo de qumicos se reunieron en 1892 para
idear una forma de nombrar los compuestos, que fuera fcil de utilizar,
requiriendo un mnimo de memorizacin, y lo suficientemente flexible
para que incluso se pudiesen nombrar los compuestos orgnicos mas
complicados.

Prefijo Raz Sufijo

PrefijoRazSufijo
Relativoalossustituyentes,
dondeseencuentran

Relativoalafamiliaqumicaa
lacualpertenece

Representaalacadenaoesqueletoprincipal

Localizador:Encadenasyciclosseemplealanumeracinarbigadeformacorrelativa,
paraindicarlaposicindeundeterminadotomoosustituyentepertenecientea
dichacadenaociclo

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Este grupo al que se le llam Unin Internacional de Qumica Pura y

Aplicada, IUPAC, los cuales desarrollaron las reglas de
nomenclatura IUPAC o nomenclatura sistemtica.

REGLA 1: la cadena principal

Encuentre la cadena de mayor nmero de tomos de carbono
y use el nombre de esta cadena como nombre de la
estructura bsica del compuesto.

Los grupos que van unidos a la cadena principal se llaman

sustituyentes, ya que cada uno de ellos ha sustituido a un
tomo de hidrogeno de la cadena principal.

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REGLA 1: la cadena principal

Cuando hay dos cadenas que tienen la misma longitud, se utiliza
como cadena principal aquella que tiene el mayor numero de
sustituyentes.
CH3
CH3

CH

CH2

CH

CH

CH2

CH3

CH

CH3

CH3

CH3

REGLA
REGLA2:
2:numeracin
numeracinde
de lalacadena
cadenaprincipal
principal
Numere la cadena mas larga, comenzando por el extremo de
la cadena mas prximo a un sustituyente.
7

1
2

Sustituyentes 3,4,5

2,3,4

Se comienza numerando por el extremo mas prximo a un

sustituyente , para que los nmeros localizadores de los
carbonos sustituidos sean lo mas bajo posible.

REGLA 3: nomenclatura de los grupos alquilo

Los sustituyentes que van unidos a la cadena mas larga se
nombran como grupos alquilo.
Indique la localizacin de cada grupo alquilo por el numero
del tomo de carbono de la cadena principal al que va
enlazado.
Los grupos alquilo se nombran reemplazando el sufijo ano
del alcano por el ilo
metano

metilo

etano

etilo

propano

propilo

butano

butilo

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REGLA 3: nomenclatura de los grupos alquilo

Para los siguientes radicales, se conserva el nombre trivial
isopropilo

terbutilo

neopentilo

isobutilo

isopentilo

terpentilo

secbutilo
R

REGLA 4: nomenclatura de compuestos con mltiples sustituyentes

Cuando haya dos o mas sustituyentes, nmbrelos por orden
alfabtico. Cuando el mismo sustituyente alquilo est presente
dos o mas veces, utilice los prefijos di, tri, tetra, etc. Para evitar
repetir el nombre del grupo alquilo.
Usando esta regla, se pueden nombrar estructuras complejas
7

Sustituyentes:
2 metil
3 etil
4 metil
5 metil

6
5
4

3etil2,4,5trimetilheptano

Sustituyentes complejos
Los grupos alquilo complejos se nombran utilizando la cadena mas
larga del alquilo como esqueleto base del grupo alquilo. La
estructura bsica del grupo alquilo se numera comenzando por el
tomo de carbono a travs del cual se une a la cadena principal.
Los sustituyentes del grupo alquilo se nombran con sus
correspondientes nmeros localizadores y el nombre del grupo
alquilo complejo se pone entre parntesis.
3
2
1
1

3etil5(1etil2metilpropil)nonano

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Sustituyentes complejos

Para ordenar alfabticamente los nombres de los radicales

complejos que estn formados por palabras idnticas, se dar
prioridad al radical que presente el localizador mas bajo en el
punto de diferencia

2
1

4
3

6(1metilbutil)
6

8
7

12

7(2metilbutil)

6(1metilbutil)7(2metilbutil)dodecano

NOMENCLATURADECICLOSALCANOS
Senombrancomoparientesdelalcanolinealdeigualnumerode
carbonosanteponiendoalnombrequeresultaelsufijociclo

ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano

NOMENCLATURADECICLOSALCANOS
Losciclosalcanossustituidosutilizanelcicloalcano comonombre
base,nombrandoalosgruposalquilocomosustituyentes.
Sielciclotieneslounsustituyentenosenecesitanumeracin

Metil ciclohexano

isopropil ciclohexano

Sihaydosomassustituyentesenelanillo,loscarbonosdelanillose
numerandandoelnumeromasbajoposiblealoscarbonosque
soportanlossustityuentes

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NOMENCLATURADECICLOSALCANOS
Secomienzaanumerarporunodeloscarbonosdelanilloque
tengasustituyenteysecontinuaenladireccinquedlos
nmeroslocalizadoresmasbajoposiblealrestodesustituyentes.
3
3

5
6

1,1dietil4(1metiletil)ciclohexano
1,1dimetil3(1metilpropil)ciclopentano

1,1dietil4isopropilciclohexano
5
4

3
2

ciclopentilciclohexano
3ciclopropil1,1dimetilciclohexano

NOMENCLATURADECICLOSALCANOS
Cuandolaparteacclica delamolculacontienemastomosde
carbonoquelapartecclica(ocuandotienenungrupofuncional
importante),lapartecclicasenombracomosustituyente
cicloalquilo
3

5
4

4ciclopropil6metilnonano

NOMENCLATURADEALCANOSBICICLICOS
Secaracterizanportenerdosanillosconunladocomn.
Biciclofusionados

Biciclo[4.4.0]decano

Biciclopuenteados

Biciclo[2.2.1]heptano

Elnombredeuncompuestobicclico estbasadoenelnombre
delalcanoquetieneelmismonumerodetomosdecarbono
queenelconjuntodeanillos
Estenombrevaacontinuacindelprefijobiciclo ydetres
nmeros,separadosporpuntosyentrecorchetes.

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NOMENCLATURADEALCANOSBICICLICOS
Todoslossistemasbiciclosfusionadosypuenteadostienentres
puentesqueconectanlostomoscabezadepuente(crculos
rojos)dondeseconectanlosanillos.

Biciclo[4.2.0]octano

Biciclo[3.2.1]octano

Losnmerosentrecorchetesdanelnumerodetomosde
carbonoquehayencadaunodelospuentesqueconectanlos
carbonoscabezadepuente,porordendecrecientedetamao.

NOMENCLATURADEALCANOSBICICLICOS
Los biciclos se enumeran partiendo desde una cabeza de puente
C1 cubriendo, en primer lugar la de mayor longitud hasta la otra
cabeza de puente. Luego se sigue con el otro puente hasta volver
a C1. Por ultimo los puentes entre las cabeza de puente.

11

10

10

4
3

11
12

8
6

10etilbiciclo[6.4.0]dodecano
2,9dimetilbiciclo[4.4.1]undecano

NOMENCLATURADEALCANOSBICICLICOS
3
8

3
2

4
2

3
1

2 1

4
3

2metil
6metil
6(2metilpropil)o6isobutil
8(1metilpropil)o8sec butil
Biciclo[3.2.1]octano
2,6dimetil8(1metilpropil)6(2
metilpropil) biciclo[3.2.1]octano

3 4

2(2etil4metilciclopentil)
3(2,2dimetilpropil)
4,4dimetil
8isopropil
9etil
Biciclo[4.3.0]nonano
3(2,2dimetilpropil)7etil2(2etil4metilciclopropil)
8isopropil4,4dimetilbiciclo[4.3.0]nonano

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NOMENCLATURADEALCANOSESPIROS
SecaracterizanportenerdosanillosunidosconunCcomn.
Estetomodecarbonosellamaespiro.
espiro[3.5]nonano

Elnombredeuncompuestoespiroestbasadoenelnombredel
alcanoquetieneelmismonumerodetomosdecarbonoqueen
elconjuntodeanillos
Estenombrevaacontinuacindelprefijoespiroydedos
nmeros,separadosporpuntosyentrecorchetes.
Losnmerosentrecorchetesdanelnumerodetomosde
carbonoquehayencadaunodelosanillosenordencreciente.

NOMENCLATURADEALCANOSESPIROS
ElC1eselcarbonovecinoalCespiroypertenecealanillomenor.
Elsentidodelanumeracinestdadoporlanecesidaddedara
lossustituyenteslamenornumeracin.

10
1

2
4

1etil6propilespiro[3.6]decano

NOMENCLATURADEALCANOSESPIROS
3
2

5
6
4
1 2 3

1
3

7
8

6
5

1
9
2

10
1

1(2metilpropil)
3(2etil5propilciclohexil)
6(2metilpropil)o(6isobutil)
8butil
9etil
9
etil
Espiro[4.5]decano

8butil9etil3(2etil5propilciclohexil)1,6
di(2metilpropil)espiro[4.5]decano

11