QUMICA ORGNICA

La Qumica Orgnica se ocupa del estudio de las propiedades y transformaciones de los

compuestos que contienen el elemento carbono. El elevado nmero y complejidad de
estos compuestos se debe a las caractersticas de enlazamiento del carbono, que puede
formar enlaces hasta con cuatro tomos ms.
Adems, este elemento se puede unir a otros tomos de carbono para dar lugar a largas
cadenas constituidas por cientos e incluso miles de tomos. El carbono puede formar
enlaces estables con muchos tomos distintos de la tabla peridica y adems, puede
formar diferentes tipos de enlaces: simples, dobles o triples.
La qumica orgnica se constituy como disciplina en los aos treinta. El desarrollo de
nuevos mtodos de anlisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el
empleo de disolventes como el ter o el alcohol, permiti el aislamiento de un gran
nmero de sustancias orgnicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La
aparicin de la qumica orgnica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el
qumico alemn Friedrich Whler, de que la sustancia inorgnica cianato de amonio poda
convertirse en urea, una sustancia orgnica que se encuentra en la orina de muchos
animales. Antes de este descubrimiento, los qumicos crean que para sintetizar
sustancias orgnicas, era necesaria la intervencin de lo que llamaban la fuerza vital, es
decir, los organismos vivos. El experimento de Whler rompi la barrera entre sustancias
orgnicas e inorgnicas. Los qumicos modernos consideran compuestos orgnicos a
aquellos que contienen carbono e hidrgeno, y otros elementos (que pueden ser uno o
ms), siendo los ms comunes: oxgeno, nitrgeno, azufre y los halgenos.

TEORA ESTRUCTURAL
Uno de los aspectos de la Qumica que se resista a los esfuerzos de las mentes ms
brillantes del siglo XIX era el relacionado con la estructura de los compuestos orgnicos.
Entre 1858 y 1861, A. Kekul, A. Scott Couper y A. M. Butlerov, trabajando en forma
independiente, sentaron las bases de una de las teoras ms fundamentales en la qumica
orgnica.
Esta teora est integrada por dos ideas centrales:
1. Los tomos de los elementos en los compuestos orgnicos pueden formar un nmero
fijo de enlaces. La medida de esta capacidad se llama VALENCIA. El carbono es
tetravalente (cuatro enlaces). El oxgeno es divalente (dos enlaces). El hidrgeno y los
halgenos son monovalentes (un enlace).
2. Los tomos de carbono son formadores de cadenas. Un tomo de carbono puede usar
una o ms de sus valencias para formar enlaces con otros tomos de carbono. Se pueden
formar enlaces sencillos, dobles y triples.

CUADRO 1. ESTRUCTURA Y NOMBRE DE ALCANOS LINEALES

Cuando se conocian relativamente pocas sustancias puras, los compuestos nuevos adquirian
su nombre de acuerdo a la fuente de donde era aislado o su descubridor decidia el nombre, en
la actualidad este se conoce como nombre comn. A medida que la qumica organica se
desarrollaba en el siglo XIX, fue necesario contar con un mtodo sistmatico para
denominarlos. La Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC: International Union
of Pure and Applied Chemistry). Este sistema tiene como base los nombres de los alcanos de
cadena lineal Cuadro1.

Cuadro 1. Nombres de algunos alcanos de cadena lineal

3

RADICALES DE ALCANOS: Se obtienen cuando un tomo de carbono pierde un

hidrgeno, se denominan radicales alquilo: R-. Se nombran sustituyendo la terminacin
ano por ilo:

Alcano
CH4
CH3 CH3

Radical alquilo

metano

CH3 -

CH3 CH2 -

etano

CH3 CH2 - CH3 propano

metilo
etilo

CH3 CH2 - CH2

propilo

isopropilo

CH3 CH2 - CH2 -CH3 butano

CH3 CH2 - CH2 - CH2 -

butilo

sec-butilo

isobutano

isobutilo

terc-butilo
CH3 CH2 - CH2 - CH2 -CH3 pentano

CH3 CH2 - CH2 - CH2 - CH2

pentilo

isopentano
isopentilo

neopentilo
4

Radicales alquenilo

Grupo funcional.
Las caractersticas estructurales que hace posible clasificar los compuestos por su
reactividad se llaman grupos funcionales. Un grupo funcional es un conjunto de tomos en
una molcula, que tiene un comportamiento qumico caracterstico. Qumicamente, un
grupo funcional dado se comporta casi igual en cada molcula de la que forme parte.
la qumica de toda molcula orgnica, sin importar su tamao y complejidad, est
determinada por los grupos funcionales que contiene
Grupos Funcionales

Prioridad de grupos funcionales para fines de nomenclatura

Carboxi

cido.oico

--------------

Anihiidridooico

cido
carboxilico
Anhdrido de
cido
Alcoxicarbonil .ato de alkilo
Ester
de
cido
carbolico
Cloroformil
Cloroalcanoil

Haluro de ilo

Carbamoilo

amida

Ciano

..nitrilo

Formilo

..al

Oxo

..ona

Alcohol

Hidroxi

.ol

Fenol

Hidroxi

Fenol

Mercapto
Amino

tiol
.amina

Halogenuro
de cido
Amida

Nitrilo
Aldehdo
Cetona

Tiol

R-SH

Amina
Sulfuros
Alkenos
Alkinos

R-S-R

-C

C-

Alcanos
H

alquiltio
--------------

sulfuro
ENO

--------------

INO

--------------

ANO

Grupos subordinados
Haluros de alquilo:

R X; Ar-X (X = F, Cl, Br,I)

Nitrocompuestos:

R-NO2 , Ar-NO2

teres:

R-O-R, R-O-R, R-O-Ar, Ar-O-Ar, sustituyente alcoxido

Alcxidos
Metxido

Etxido

Isopropxido

Terbutxido

Propxido

Bencilxido

Fenxido

Derivados Aromticos

CH3

EJERCICIOS
Anisol
8

1. En las siguientes frmulas indique la hibridacin, ngulo de enlace y el nmero de

electrones de o enlace (si los hay), de cada uno de los tomos seleccionados:

O
H

H
C

C
H

2. Para los siguientes hidrocarburos alifticos asigne el nombre IUPAC

a)
b)

c)

f)

e)
d)

g)

j)

l)

h)

i)

k)

m)

n)
CH3

H3C
H3C

CH3
H3C

o)

q)
p)
9

H3C

CH3

H3C

H3C

CH3

CH3
H3C

CH3
CH3

H3C

CH3

CH3

H3C

CH3

CH3

CH3

CH3
H3C

r)

CH3

CH3

CH3

H3C

t)

s)
CH2

CH3

H3C

H3C

CH3

H3C
H3C

CH3
H3C

H3C

u)

CH3
CH3

CH3

H3C

v)

CH3

w)

3. De las opciones de nombre que se indican escoja la ms adecuada.

O

OH

Acido adipico

O
O
OH

Acido valerco

Acido salicilico
Acido acetilsalicilico

Acido valerianico

OH

O
CH3

Acido acetilbenzoico

a)

b)
O

NO 2
HO

Acido 3,5-dinitrobenzoco

OH

Acido 2,4-dinitrobenzoco

O
NO 2

Acido antraniloso

NH2
Acido maminobenzoico

Acido 3,5-diaminobenzoco

d)

c)

O
OH
HO

cido glutrico

Cl

Acido tricloroactico

OH

Acido tricloroformico

Cl

e)

Acido antranilico

cido oxlico
cido succinico

Cl

Ac. triclorometanoico

f)

10

OH

Etanolamina

H2N

Etanol amida
Metanolamina

g)
O

CH3

Acetato de etilo

H3C

h)

4-aminobenzoato de etilo
(Benzocana)

CH3

Propionato de etilo
Acetato de metilo

4-hidroxibenzoato de etilo

4-aminobenzoato de metilo

4-hidroxibenzonato de etilo

4-amidobenzoato de etilo

4-hidroxibenzenato de etilo

NH2

j)
i)
eter dietlico

m)

Alcohol n-amilico

ter metilico

Pentanal

ter proplico

Alcohol pentilico

l)
n)

Alcohol benclico

o)

Alcohol fenilico
Bencenol

1,1,1-Tricloro-2-metil
2-propanol
3,3,3-tricloro-2-metil2-propanol
1,1,1-Tricloro-3-metil
2-propano

4. Anote el nombre IUPAC de los siguientes compuestos aromticos:

11

f)

d)
e)

i)

g)
h)

5. La siguiente sntesis est reportada en la literatura, asigne el nombre cada uno de los
compuestos

6. En las siguientes frmulas:

a. Encierre en un crculo el grupo funcional y asigne el nombre del grupo funcional.
b. Asigne el nombre IUPAC al compuesto.
a)
b)
c)
H3C

H3C

SH

CH3

OH

O
CH3

NO 2

Cl

CH

H2N
CH3

12

e)

d)
H3C

Cl

H3C

H3C

H3C
OH

Br
O

H3C
H3C

CH3

H3C

NH

CH3
O

CH3

f)

g)

j)

h)

i)

k)
l)

13

7. Para las frmulas de los siguientes frmacos, identifique el grupo funcional y asigne el
nombre IUPAC al compuesto:
a) Metildopa

HO

b) Fenilalanina

CO2H
H3C NH2

H NH2

3/2 H2O

CO2H

HO

d) Levodopa
HO
HO

c) Lidocana

e) Tirosina

f) Melfalano
O

H NH2
CO2H

HO

H NH2
OH

Cl

OH
NH2

Cl

h) Crotamitn

g) Dietilestilbestrol

HO

I) Eugenol

OH

CH3
H 3C

H3C

OCH3

CH3
CH3

CH2

OH

14

j) Ciclopentolato
O

k) Flutamida
CH3

CH3

H
N

N
HO

l) Difenhidramina

CH3

CH3
O

O2N
CF3

m) Metadona

n) Dextropropoxifeno

o) Ambroxol

p) Clembuterol

8. Anote la frmula para los siguientes compuestos. (CH3, CH2, CH, excepto los ciclos)
a)
b)
c)
d)
e)

6-(1,2-dimetilbutil)-5-etilundecano
7-(1,3 dimetilpentil)-4-etiltridecano
6-(1-metilbutil)-7-(2-metilbutil)dodecano
3,6-Dimetil-5-(1-metilbutil)nonano
5-(1,2-Dimetilbutil)-7-etil-4,8diisopropilundecano.
f) 4-Etil-5-metiloctano
g) 4-Isopropil-5-propiloctano
h) 3,3-Dimetil-4-propiloctano
i) 4-Isopropil-5-(1-propilbutil)decano

r)
s)
t)
u)
v)
w)

N-etil-N-metilpropilamina
N-Metiletilamina
N,N-dimetilanilina
N-etil-N-metilpropilamina
cido p-aminobenzoco
5-bromo-3-etil-6-metoxi
2,4heptadien-1-ol
x) cido 2-nitro-4-metoxi-5-(1,2dinitro-etil)benzico
y) cis-3-isobutil-ciclohexanol
15

j)
k)
l)
m)
n)
o)
p)
q)

N,N-dimetilanilina
3-Metilciclopenteno
1-Metilciclopenta-1,3-dieno
Ciclobuta-1,3-dieno
cicloocta-1,3,5,7-tetraeno
4-metilhex-1-en-5-ino
pent-4-in-2-ol
6-etil-3-metilciclooctino

z) 3-cloro-4-nitro-2-oxo
3hexenonitrilo
aa) cido
2-formil-3-nitro-4neopentil-benzoico
bb) trans-1-sec-butil-4-iodociclooctano

16