Ficha 18 CARBOHIDRATOS Y FUN. NITROGENADAS pre-U 2021 Quim. J.

QUEVEDO

CLASICCIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS O GLUCIDOS

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CARBOHIDRATOS O GLUCIDOS

Pertenecen a este grupo, todos aquellos sucesivas de cualquier azúcar natural

compuestos de función mixta:poliol- conducia siempre al (+)gliceraldehido. Por
aldehidos (aldosas) y poliol-cetonas otro lado algunos azucares sintéticos se
(cetosas). degradaban hasta el enantiomero
levorrotatorio(-) gliceraldehido. Auque
Se clasifican en: ellos no conocían las configuraciones
I .- Monosacáridos absolutas, las configuraciones relativas D
II.- Oligosácaridos y L fueron útiles par distinguir los azucares
III.- Polisacaridos naturales D de sus enantiómeros L.

A las fórmulas cíclicas hexagonales

I.- MONOSACÁRIDOS se les denominan piranósicas ( el pirano
tiene forma hexagonal con un átomo de
Son compuestos que tienen oxígeno) y a las pentagonales
naturaleza química de los furanósicas (el furano pentagonal con un
hidroxialdehidos ( aladosas ) y las átomo de oxígeno).
hidroxicetonas ( cetosas ), FORMULA
GENERAL : C n H 2 n O n Se da el signo  a las
Se dividen en: configuraciones que procede de
azúcares de la serie D (OH hacia abajo)
- TRIOSAS ( C3 H6 O3 ) y  a los procedentes de la serie L (OH
gliceraldehido y dihidroxicetona arriba)

- TETROSAS ( C4 H8 O4 )
eritrosa , treosa CHO
( + ) GLICERALDEHI DO
OH SERI E " D " DE AZUCARES
H
( CONFIGURACION " R " )
- PENTOSAS ( C5 H10 O5 )
CH2 OH
arabinosa, xilosa, ribosa

- HEXOSAS ( C6 H12 O6 )
galactosa. glucosa, fructuosa
CHO
( + ) GLICERALDEHI DO
Las mas importantes son las Hexosas. En HO H SERI E " L " DE AZUCARES
forma natural se encuentran en la miel de ( CONFIGURACION " S " )
abejas, en la orina de los diabéticos, en la CH2 OH
sangre etc….
Los monosacáridos principalmente se
presentan en formas tautómeras cíclicas.
Las estructuras lineales de los
NOMENCLATURA D / L DE LOS monosacáridos también adoptan formas
MONOSACARIDOS. Anómeras : furanósicas y piranósicas,
A principios del siglo pasado , los químicos les corresponden las fórmulas
observarón que las degradaciones

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ESTRUCRURAS DE LAS PRINCIPALES HEXOSAS

ALDOHEXOSAS: C E T O H E X O S A S:

FRUCTOSA ó LEVULOSA
GLUCOSA ó DEXTROSA
CH2 OH .
H |
O _
C C _O
|
H _ C _ OH
|
_
|
_ _ HO _ C H
HO C H |
_
H _ C OH
|

H _ C _ OH |
_
H _ C OH
|
H _ C _ OH
| |
CH2 OH . CH2 OH
D - Glucosa D-fructosa
CH2OH CH2OH
|
H O H CH OH
O H
H
OH H
OH H
HO OH H OH

H OH H OH

-glucopiranosa -glucofuranosa CH2OH

O CH2OH .

H OH
GALACTOSA H OH
H O
C OH H
|
H _ C _ OH
| CH2OH -fructofuranosa
_ _
HO C H
| HO O H
_
HO _ C H H
H
| OH
H _ C _ OH H OH
|
CH2 OH H OH

D-Galactosa - galactopiranos

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II.- O L I G O S A C A R I D O S - D I S A C A R I D O S

Los oligosacaridos son productos de la LACTOSA:

condensación de 2 a 10 moléculas de Es un disacárido que está presente en la
monosacáridos unidas por enlace alfa o leche de los humanos y de animales
beta glIcosídico. Los de mayor mamíferos. La lactosa es un azúcar
importancia son los disacáridos. reductor que se hidroliza para formar
Destacando por su importancia: glucosa y galactosa. El enlace
glicosídico es .
LA SACAROSA,
LA MALTOSA, CH2OH CH2OH
LA LACTOSA Y
LA CELOBIOSA.
HO
H
O | H
O OH
H
Les corresponde la FORMULA OH H O OH H
GENERAL: |
H H H

H OH H OH
C12 H22 O11
LACTOSA
-D-Galactopiranosa D-
LA SACAROSA: Gucopiranosa
Es el disacárido mas importante
difundido en la naturaleza. La sacarosa es
MALTOSA:
el nombre químico del azúcar común que
también se nombra azúcar de caña o de Es un disacárido que está presente
remolacha. Se obtiene por procedimientos en la malta de granos y cereales.
mecánicos a partir de la caña y de la Cuando la enzima diastasa hidroliza al
remolacha. La sacarosa tiene importancia almidón uno de los productos es la
en la alimentación, en la obtención de maltosa que es un azúcar reductor que
alcohol etílico y en la mayor parte de se hidroliza dando dosmoléculas de
industrias alimentárias. La sacarosa es un
glucosa .El enlace glicosídico es .
azúcar no reductor Se hidroliza para
formar glucosa y fructosa. El enlace
CH2OH CH2OH
glicosídico es .
HO O H H
H
O OH
CH2OH H
CH2OH
|
OH H __O__ H
H
H O H O H H
H
H HO H OH H OH
OH H __O__ OH
HO MALTOSA
H OH OH H -D-Glucopiranosa -D- Glucopiranosa

SACAROSA
-Glucosa D-Fructofuranosa

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III.- P O L I S A C A R I D O S
Se pueden considerar como el producto de la condensación de gran número de
moléculas de monosacaridos.Les corresponde la fórmula general.

(C 6 H1 0 O 5 ) n
Los polisacaridos mas importantes son

ALMIDON, CELULOSA Y GLUCOGENO

_ _
CH2OH CH2OH CH2OH

H
H
O H H O H H O OH
H H
OH H OH H OH H A L M I D O N..
HO O O H

H HO _ H HO _n H HO

_ _
CH2OH CH2OH
CH2OH
H H
H O | | O | | O OH
H H
H
OH H O OH H O OH H C E L U L O S A..
| | | _ | H
HO H _ H n
H HO H HO H HO

GLUCOGENO
Enlace alfa 1, 6
CH2OH CH2OH

H H O H H O H
H H
OH H OH H
O O
O CHOH
H HO H HO

CH2OH CH2OH

H
H
O H H O H H O H H
H H
OH H OH H OH H ETC..
O O O O
H HO H HO H HO

Enlace alfa 1, 4

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FUNCIONES NITROGENADAS
FUNCIÓN AMINA :
Son caracterizados por presentar el grupo funcional amino en su estructura.
Teóricamente se obtienen por sustitución parcial o total de los hidrógenos del
amoníaco por radicales alquil o aril.
En el laboratorio se obtiene por reacción de Hoffman.
Se distinguen aminas sustituidas o primarias, aminas N-sustituidas o secundarias
y aminas NN´-disustituidas o terciarias.
N H2 NH N
amina 1rio amina 2rio amina 3ria
NOMENCLATURA.- Dar lectura los radicales en orden alfabético, terminar la
lectura con el nombre del radical de mayor número de átomos de carbono
cambiando la terminación il o ilo por la palabra amino. Tambien se pueden leer
los radicales en orden alfabético y terminar la lectuta con la palabra amino

FUNCIÓN AMIDA :
Son caracterizados por presentar el grupo funcional amida en su estructura.
Teóricamente se obtienen por sustitución parcial o total de los hidrógenos del
amoníaco por radicales acido y radicales alquil o aril.
Se distinguen amidas sustituidas o primarias, amidas N-sustituidas o secundarias
y amidas NN´-bisustituidas o terciarias
O O O
N H2 - C - R NH - C - R N- C - R
amida 1rio amida 2rio amida 3rio
NOMENCLATURA.- Dar lectura los radicales en orden alfabético, terminar la
lectura con el nombre del ácido cambiando la terminación oico por la palabra
amida,
En el laboratorio se obtiene por reacción de ácidos con el amoníaco.
O O
CH3 - C - O H + NH3 H2O + CH3 - C - NH2
ácido etanoico amoniaco etanamida
FUNCIÓN NITRILO:
Son caracterizados por presentar el grupo funcional ciano o nitrilo.
C N
Teóricamente se obtienen por sustitución del hidrógeno del ácido cianhídrico o
cianuro de hidrógeno por radicales alquil o aril.
NOMENCLATURA.- Dar lectura al número de carbonos como alcano luego leer
la palabra nitrilo. Tambien se puede leer al grupo cianuro y terminar la lectura con
el nombre del radical alquil..
CH3 C N C 6H5 C N
etanonitrilo o cianuro de metilo benzonitrilo o cianuro de fenilo

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FUNCIONES NITROGENADAS

FUNCIÓN AMINA

R- A M I N A S Sustituye H por R H
N H
ALCAN AMINA H
1 ria ó Sustituida H2 N - R
2 ria ó N-Sustituida R - HN - R

3 ria ó N,N´-Sustituida R
R-N R

TIPO AMINAS

alcano
C4H9 Butanamina
1RIAS ó SUSTITUIDAS N H o
H Butilamina

benceno
C6 H5 Anilina
N H o
H Fenilamina
Bencenamina

alcano
C3H7 N-Etil-Propanamina
N o
2RIAS ó N-SUSTITUIDAS C2H5
H Etil-Propilamina

C6 H 5
N C2 H 5 N-etil-anilina
H
alcano
C4H9
N-Etil-N´-Metil-Butanamina.
N C2H5 ó
3RIAS ó N,N-BISUSTITUIDAS
CH3 Butil-Etil-Metilamina

C6 H 5
N C2 H 5 N,N`-dietil-anilina
C2 H 5

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FUNCIÓN AMINA

R - COOH + NH3 AMIDA

O
ácico + amoníaco amida
H A M I D A S Sustituye H por C R
N H
H ALCANOICO AMIDA
H2N - CO - R O

R - HN - CO - R H2N - C - NH2
R UREA
R N - CO - R

TIPO AMINAS

O
alcano I CO
C - CH3 Etanamida
1RIAS ó SUSTITUIDAS N H o
H Acetaamida
O
benzoico
C - C 6 H5
N H benzamida
H

O
alcano I CO
2RIAS ó N-SUSTITUIDAS C- H
N C4H9 N-Butil-Metanamida.
H

O
3RIAS ó N,N-BISUSTITUIDAS alcano ICO
C - CH3
N C4H9 N-Butil-N`-Etil-Etanamida.
C2H5

FUNCIÓN NITRILO

CH 3 C N
Sustituye H del H - C N por R etanonitrilo ó
cianuro de metilo
ALCANONITRILO ó
CIANURO DEL RADICAL
C6H5 - C N
benzonitrilo o
cianuro de fenilo o

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AMINAS Y AMIDAS RAMIFICADAS

AMINAS AMIDAS
NH 2 CH3 O
CH 3 CH 2 CH CH 3 CH3 CH2 CH C NH2
2-butanamina 2-metil-butanamida
CH3 NH 2 CH3 O CH3
CH 3 CH CH 2 CH 3 CH3 CH2 CH C NH
3-metil-1-butanamina 2,N-dimetil-butanamida
NH CH3 CH3 O
CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH CH2 C N (CH3)2
N-metil-2-butanamina 3,N,N´-trimetil-butanamida
N(CH 3)2 O
CH 3 CH 2 CH CH CH CH 3 CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - C - N ( CH3 ) 2

CH 3 CH 3 CH3 CH3
2,4,N,N-`tetrametil-3-hexanamina 2,4,N,N´-Tetrametil-hexanamida
N(CH3)2 O C N(CH3)2

N,N´- dimetil-anilina N,N`-dimetil-bencenamida o

N,N´- dimetil-bencenamina N,N`-dimetil-benzamida

NITRILOS

H C N CH3 C N CH2 CH C N CH C C N
metanonitrilo ó etanonitrilo ó cianuro de vinilo cianuro de acetilo.
cianuro de hidrógeno cianuro de metilo

CH3 - CH - CH2 - C N C H

CH3
3-metil-butanonitrilo
o cianuro de isobutilo Benzonitrilio o
Cianuro de fenilo

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AMINOÁCIDOS

Aminoácidos. Son estructuras orgánicas que tienen 2 grupos funcionales carboxilo y

amino. Los aminoácidos son componentes de las proteínas. Desde el punto de vista
nutricional se clasifican en aminoácidos esenciales y aminoácidos no esenciales.
Los aminoácidos esenciales no los puede producir el cuerpo. En consecuencia, deben
provenir de los alimentos. Los aminoácidos esenciales son: leucina, isoleucina, valina,
metionina, lisina, fenilalanina, triptófano, treonina, histidina, arginina.
Aminoácidos esenciales. No esencial significa que nuestros cuerpos producen
un aminoácido, aun cuando no lo obtengamos de los alimentos que consumimos.
Los aminoácidos no esenciales incluyen: alanina, arginina, asparagina, ácido aspártico,
cisteína, ácido glutámico, glutamina, glicina, prolina, serina y tirosina.

Estructuras de aminoácidos: Alfa, Beta , Gamma y Delta

α β COOH
H2N
H2N COOH
α
α - Aminoácido β - Aminoácido

γ α δ β
COOH
H2N COOH
β H2N
γ α
γ - Aminoácido δ - Aminoácido

CH2 COOH H3C HO CH2 CH COOH

CH CH COOH
H3C
NH2 NH2
NH2
Glicina. Serina.
Valina.
CH3 CH COOH HS CH2 CH COOH
CH2 CH COOH
NH2 NH2 NH2
Alanina. Fenilalanina Cisteina.
H2N (CH2)4 CH COOH
HO CH2 CH COOH
NH2
Lisina. NH2
Tirosina

α β γ δ

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