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UNIDAD V.- ESTRUCTURA Y FUNCIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS

Contenidos:
Definición de carbohidratos y clasificación
Estereoisomería de los monosacáridos
Formas anoméricas de la D- glucosa
Monosacáridos: Glucosa, galactosa y fructosa
Oligosacáridos: Disacáridos (Lactosa, sacarosa, maltosa)
Polisacáridos: Almidón, glucógeno, celulosa
Función de los carbohidratos
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UNIDAD V.- ESTRUCTURA Y FUNCIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS
Definición de carbohidratos:
Son compuestos con fórmula estructural (CH2O)n y las moléculas que por hidrólisis dan estos
compuestos. Se caracterizan por ser polihidroxi aldehído, polihidroxi cetona o sus derivados.
Ejemplos de carbohidratos son la glucosa, la fructosa y la galactosa. La glucosa y la galactosa
son hexosas porque contienen cada una 6 C, además un grupo aldehído (C=O en el carbono
# 1) y un grupo –OH en cada uno de los carbonos desde el C # 2 hasta el C # 6, se
diferencian solo en la posición espacial del –OH en el C # 4. La fructosa también es hexosa
pero es una cetona, ya que el grupo C=O está en el C # 2 (figura 1, 2 y 3)
Glucosa C6H12O6 Galactosa C6H12O6 Fructosa C6H12O6
C#1 Aldehído H-C=O
| H2C-OH
H-C-OH |
| C=O Cetona
HO-C-H |
| HO-C-H
C#4 DIFERENCIA HO-C-H |
| H-C-OH
H-C-OH |
| H-C-OH
C#6 H2C-OH |
H2C-OH
Clasificación de los carbohidratos.- Considerando su complejidad se pueden clasificar en: Monosacáridos,
Oligosacáridos y Polisacáridos.
Monosacáridos.- Son carbohidratos sencillos, no pueden ser hidrolizados y se absorben en el intestino
delgado. Por ejemplo la glucosa, fructosa y galactosa
Oligosacáridos.- Son carbohidratos que por hidrólisis dan entre 2 a 10 monosacáridos, por ejemplo la
sacarosa, lactosa y la maltosa contienen 2 monosacáridos
Polisacáridos.- Son carbohidratos que por hidrólisis producen más de 10 monosacáridos, por ejemplo el
almidón, el glucógeno y la celulosa que es una fibra vegetal
Pan = almidón de trigo
Cereal = almidón y fibra vegetal
Azúcar de mesa = sacarosa
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Isómeros: sustancias de igual fórmula molecular, pero diferente orden en los enlaces o en el arreglo espacial.
La D-glucosa y la L-glucosa son enantiómeros, difieren en la orientación de todos los grupos OH, son como
el objeto y la imagen en el espejo, mientras que la D-glucosa y la D-galactosa son epímeros porque difieren
en la orientación de un solo OH, el del C # 4

enantiómeros epímeros
D-glucosa L-glucosa D-glucosa D-galactosa
H-C=O O=C-H H-C=O H-C=O
| | | |
H-C-OH HO-C-H H-C-OH
|
H-C-OH
| | |
HO-C-H H-C-OH HO-C-H HO-C-H
| | | |
H-C-OH HO-C-H H-C-OH
| HO-C-H C#4
| | |
H-C-OH HO-C-H H-C-OH
| H-C-OH
| | |
H2C-OH HO-CH2 H2C-OH H2C-OH

Los grupos aldehído o cetona al reaccionar con los –OH forman un hemiacetal. Si ambos grupos están en la misma
molécula se forma una estructura cíclica. El hemiacetal es un C–OH y un O enlazado al mismo Carbono:

Hemiacetal
Enlace que se forma en la reacción
H - C=O + HO - C - H H-C O C-H
Estructura cíclica o cerrada
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ESTRUCTURAS CÍCLICAS DE LA GLUCOSA
Las estructuras cíclicas de la glucosa son la piranosa y la furanosa, la más estable es la piranosa (figura 1 y 2). Al
formarse la piranosa, el nuevo grupo –OH puede adquirir una de dos orientaciones en el espacio, en la figura 1 el OH
está orientado hacia abajo y se denomina alfa, mientras que en la figura 2 el OH está orientado hacia arriba y se
denomina beta, estas dos formas se denominan anómeros.
El anómero alfa va a formar el almidón y el glucógeno, mientras que el anómero beta formará la celulosa y otras fibras
vegetales, como veremos más adelante.
C#6

C#5

beta
C#1
C#4
alfa
C#3 C#2
Figura 1. Alfa-D-glucopiranosa Figura 2. Beta-D-glucopiranosa

ESTRUCTURAS CÍCLICAS DE LA FRUCTOSA

Las estructuras cíclicas de la fructosa también son la piranosa y la furanosa, pero la más estable es la beta furanosa
(figura 3), es la forma anomérica más abundante en los alimentos

Figura 3. Beta-D-fructofuranosa, es
un monosacárido contenido en la
OH beta
sacarosa. La sacarosa es el
C#2 carbohidrato del azúcar granulada
comercial y del “papelón”
C#1
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EL ENLACE GLUCOSÍDICO
Las estructuras cíclicas de los monosacáridos pueden reaccionar formando enlaces glucosídicos y moléculas de
mayor tamaño. La sacarosa se forma por la reacción entre la alfa-D-glucopiranosa y la beta-D-fructofuranosa. La
maltosa contiene dos alfa-D-glucopiranosa. La lactosa está formada por la beta-D-galactopiranosa y la alfa-D-
glucopiranosa. Los números indican el número del carbono que participa en el enlace glucosídico. Para la glucosa se
nombra alfa o beta solo para el carbono 1 y para la fructosa solo para el carbono 2, porque es donde está el grupo
C=O que va a formar el –OH anomérico

OH
Glucosa O
O
Maltosa
Fructosa
Enlace glucosídico alfa 1  4

Sacarosa
Enlace glucosídico alfa1  beta2

La lactosa es el carbohidrato de los lácteos está formado por

una beta-D-galactopiranosa y una alfa-D-glucopiranosa unidas
mediante el enlace glucosídico beta 14

POLISACÁRIDOS
ALMIDÓN VEGETAL: contiene una mezcla de
amilosa y amilopectina.
Amilosa: Es el polímero de la D-glucosa con solo
enlaces alfa 14, es una cadena lineal.
Amilopectina: Es el polímero de la D-glucosa con
enlace alfa 14 y alfa 16. El alfa 16 ramifica la
estructura de la amilopectina (Figura 1)
La enzima amilasa los hidroliza o digiere y produce
D-glucosa
GLUCÓGENO: Es el “almidón” que se forma en
hígado, músculo y otros tejidos del humano. Su
estructura es una amilopectina, es un polímero de
D-glucosa con enlaces alfa 14 y alfa 16. La
ramificación aparece aproximadamente cada 10
residuos de D-glucosa.
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Los alimentos con amilopectina muy ramificada
(abundantes enlaces alfa16) son más difícil de
digerir, aumentan lentamente la glucosa en sangre
del paciente, tienen índice glucémico bajo, como el
cereal integral y la zanahoria (Figura 2). Los
alimentos que poseen más amilosa o carbohidratos
sin ramificación, contienen índice glucémico alto y no
son recomendables para diabéticos (Figura 3)
Figura 2. Cereal integral y zanahoria
Figura 3. Arroz blanco, dulces de pastelería,
patilla, azúcar

Figura 1. amilopectina
ramificacciones

ramificación

representa una glucosa

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CELULOSA: Es un polisacárido de D-glucosa con enlaces

beta 14. No es digerida por el humano porque no
poseemos enzima beta-amilasa. Una de las funciones en
el organismo es estimular la peristalsis intestinal. La
celulosa (figura 1) es parte de la fibra vegetal, la ausencia
de fibra vegetal en los alimentos ingeridos se relaciona con
estreñimiento y cáncer de colon. La fibra vegetal de los
alimentos se encuentra principalmente en hortalizas y
cereales

Figura 1. Un segmento de la celulosa con 5 enlaces beta 14

beta 14 beta 14 beta 14

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Funciones de los carbohidratos:
Además de las funciones mencionadas en las láminas
anteriores
• Los carbohidratos absorbidos aportan al organismo
4,1 Kilocalorías / gramo
•Los carbohidratos de cinco carbonos (pentosas) son
componentes de los ácidos nucleicos. La D-ribosa es
componente del ácido ribonucleico (ARN) y la 2-
desoxirribosa es componente del ácido
desoxirribonucleico (ADN)
• Algunos carbohidratos forman estructuras complejas
en la membrana celular, como en la membrana de los
eritrocitos, lo cual produce los diferentes tipos de grupo
sanguíneo