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R.D.R. 2827
BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS
Nivel Químico
originan
Bioelementos Biomoléculas
Inorgánicas Orgánicas
Lípidos Vitaminas
Proteínas Hormonas
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Academia Preuniversitaria Exitus Otoño 2022 ¡La Disciplina es la Clave del Éxito!
CARBOHIDRATOS
Llamados también hidratos de carbono o glúcidos, aunque el primer nombre es en realidad poco apropiado, ya que no
se trata de átomos de carbono hidratado, sino de átomos de carbono unidos a grupos alcohólicos (-OH), llamados
también hidroxilos y a radicales hidrógeno (-H).
La fuente más abundante de estos moléculas en la Tierra son las plantas verdes que lo producen mediante el proceso
de la fotosíntesis.
Luz
CO2 + H2O Carbohidrato + O2
Clorofila
La mayoría de estos compuestos poseen la fórmula empírica ( CH2O )n en la que “n” puede ser un valor pequeño o
grande, si “n” es elevado nos encontramos ante polisacáridos como almidón o glucógeno, y si “n” es bajo estamos ante
monosacáridos u oligosacáridos.
Los carbohidratos constituyen los compuestos más abundantes del peso seco de casi todos los vegetales ( 60 - 90% ),
debido fundamentalmente a las celulosa presente en su pared celular. En contraste el tejido animal contiene una
cantidad comparativamente pequeña ( por ejemplo menos del 1% en el hombre )
DEFINICIONES:
a. Son sustancias orgánicas ternarias, formadas por carbono, hidrógeno oxígeno, en los que el hidrógeno y el oxígeno
están en la proporción de 2 es a 1 ó en la proporción de la formación del agua.
Sin embargo algunos carbohidratos biológicamente importantes contienen además átomos de nitrógeno y azufre.
b. Químicamente se les define como derivados aldehídos o cetónicos provenientes de alcoholes polihídricos. Es decir
resultan de la deshidrogenación de un grupo hidroxilo de un alcohol polihídrico.
C=O Grupo
formilo
H H - C - OH (aldehido)
H - C - OH
-2H H - C - OH Grupo
hidroxilo
H - C - OH H
H - C - OH H
-2H
H H - C - OH Grupo
carbonilo
Alcohol polihidrico C=O (cetona)
H - C - OH Grupo
hidroxilo
H
Fig. N° 1. Formación de un carbohídrato
FUNCIONES:
a. Constituyen el principal material energético de uso inmediato. La combustión en nuestro organismo de 1g. de
carbohidratos produce 4,1 Kcal.
b. Material energético de reserva: los vegetales almacenan almidón y los animales glucógeno de alto contenido
energético.
c. Cumplen funciones estructurales, como la celulosa que forma parte de la pared celular de las células vegetales.
d. Participan en la estructuración de otras biomoléculas como: glicolípidos, glicoproteínas, ácidos nucleicos, etc.
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CLASIFICACIÓN:
A. MONOSACÁRIDOS:
Son los carbohidratos más simples, pues al ser sometidos a hidrólisis ya no se descomponen en otros monosacáridos. Su
fórmula general es CnH2nOn ó ( CH2O )n , en la que n > 3.
Químicamente se les define como aldehídos o cetonas polihidroxilados; provistos de un esqueleto formado por átomos de
carbono, todos los cuales, tienen, un grupo hidroxilo (OH), excepto uno que tiene un grupo aldehído ( - CHO ) o un grupo
cetónico ( C = 0 ).
El grupo aldehído siempre se encuentra en un extremo de la cadena, el grupo cetónico puede ocupar cualquier otra
posición ( Fig. Nº 1 )
De acuerdo a una convención basada en la configuración de la triosa gliceraldehido, existen monosacáridos de la serie D ó
L.
El monosacárido es de la serie “D” cuando el grupo OH adyacente al carbono terminal está a la derecha y es de la serie “L”
si está a la izquierda ( Fig. N° 2 )
En los sistemas vivos aparecen sobre todo los monosacáridos de la serie “D”
H H
C=0 C=0
HO - C - H H – C – OH
CH2OH CH2OH
L - Gliceraldehido D – Gliceraldehido
CARACTERÍSTICAS:
1. En general tienen sabor dulce.
2. Son sólidos, blancos, cristalizables, solubles en agua
3. Tienen poder rotatorio, pues suelen desviar el plano de luz polarizada.
4. Tienen poder reductor; reducen en determinadas condiciones al ión cúprico ( azul ) en ión cuproso (rojo).
CLASIFICACIÓN:
1. De acuerdo el número de átomos de carbono:
R - CHO aldosas R -CO cetosas
Triosas --------- gliceraldehido - Dihidroxiacetona
Tetrosas -------- Eritosa - Eritrulosa
Pentosas ------- Ribosa, Desoxirribosa - ribulosa
Hexosas –------ glucosa, galactosa, manosa - Fructuosa
2. De acuerdo al grupo funcional: Fig 3.
- Aldosas: Con grupo aldehídico
- Cetosas: Con grupo cetónico.
H H CH2OH CH2OH
C=0 C=0 C=0 C=0
H - C - OH H - C - OH H - C - OH HO - C - H
H - C - OH H - C - OH H - C - OH H - C - OH
CH2OH H - C - OH CH2OH H - C - OH
CH2OH CH2OH
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6 CH 2OH O
5 C O 5 CH 2OH
H H OH
H
4C 1C 4C 1C
OH H H H
HO OH H
3C 2C H 2C
3C
H OH OH OH
Los átomos de las moléculas en forma de anillo, no están situados en un mismo plano, pues la línea inferior del
pentágono o hexágono ha sido indicada con mayor grosor, para indicar que esta es la parte de la molécula más cercana
al observador y que el plano de la molécula es perpendicular al plano de esta página. Los hidrógenos e hidroxilos se
ubican por encima o por debajo del anillo unidos a este por líneas verticales dirigidas a cada carbono ( Fig. No 5 ).
Con la formación del puente de oxígeno, la molécula cíclica se hace asimétrica en el átomo de carbono 1 . Si el OH está
hacia arriba en el carbono 1, el carbohidrato es de la forma beta, pero si el OH está hacia abajo es de la forma alfa (Fig.
5)
6 CH 2OH 6 CH 2OH
O O
H 5 H H 5
OH
H H
4 1 4 1
OH H OH H
HO 3 2 OH HO 3 2 H
H OH H OH
- D - glucosa - D - glucosa
Fig. 5. Fórmulas y de la glucosa
PENTOSAS:
Es un grupo importante de carbohidratos, constituidos por 5 átomos de carbono. ( fig. 6 ) Dentro de las pentosas
tenemos.
1. Ribosa: Es una molécula que interviene en la transmisión de la información genética como elemento constituyente
del ARN. Interviene en el transporte energético como elemento constituyente del ATP.
2. Desoxirribosa: Se diferencia de la ribosa por la falta de un oxígeno a nivel del carbono 2. Forma parte de la
molécula de ADN
O O
HOCH 2 HOCH 2
OH OH
H H H H
H H
HO OH HO H
Ribosa 2 - Desoxirribosa
Fig. No 6 Pentosas
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HEXOSAS:
Constituyen un grupo de carbohidratos que tienen 6 átomos de carbono, cuya fórmula general es C6H12O6.Entre las
principales hexosas tenemos: glucosa, fructuosa, galactosa. ( Fig. No 7 )
O CH 2OH
HOCH 2 O
H H H
H
H OH OH H
HO CH 2 OH HO OH
OH H H OH
Fructuosa Galactosa
Fig. 7. Hexosas
B. DISACARIDOS:
Los disacáridos son aquellos carbohidratos que se forman por condensación de dos monosacáridos simples iguales
o diferentes con pérdida de una molécula de agua ( un monosacárido pierde un hidroxilo y el otro un hidrógeno )
formándose un enlace glucosídico entre ambos monosacáridos. Es una reacción reversible.
Dos clases de enlace glucosídicos pueden unir los monosacáridos, dependiendo de si el grupo hidroxilo en el átomo
de carbono 1 está en la posición alfa ( ) o beta ( ) ; designándoles como enlaces alfa o beta glucosídicos. (Fig. 8).
CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH
O O O O
H H H H H H H H H H H H
H1 4 H1 4 + H2O
OH OH OH H O OH H OH HO OH O OH H OH
OH H2 O H OH
H H OH H OH
Monosacárido Monosacárido Enlace glucosídico ( 1,4)
( D - glucosa ) ( D - glucosa ) (Maltosa)
Los monosacáridos también pueden formar enlaces glucosídicos con los grupos hidroxilo de otras moléculas
especialmente alcoholes y con un grupo NH de las purinas o pirimidinas como ocurre en la formación de nucleósidos y
nucleótidos.
Si al disacárido le queda un grupo de aldehídos o cetónico libre este será un disacárido reductor ( como la glucosa y la
fructuosa ), si no tiene grupo aldehído o cetónico libre será no reductor (como la sacarosa). Fig. No.9
MONOSACARIDO MONOSACARIDO
Disacárido no reductor
Los disacáridos tienen la siguiente fórmula general CnH2n - 2On-1 ó Cn ( H2O )n-1
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CARACTERÍSTICAS:
Se caracterizan por ser de sabor dulces, hidrolizables y cristalizables.
C. POLISACÁRIDOS:
Son polímeros lineales o ramificados que se forman por la condensación de más de diez monosacáridos simples
(hexosas o pentosas), con eliminación de una molécula de agua por cada enlace glucosídico producido.
La fórmula global de los polisacáridos es ( C6H10O5 )n, donde “n” representa el número de monosacáridos que forman
dicho polisacárido.
CARACTERÍSTICAS:
Generalmente son insolubles en el agua, no tienen sabor dulce ni se pueden cristalizar.
CLASIFICACIÓN:
1. Polisacáridos Estructurales: son insolubles en el agua, no tienen sabor dulce ni se pueden cristalizar.
Son polisacáridos lineales apropiados para cumplir funciones estructurales, porque tienden a empaquetarse entre
sí, formando filamentos insolubles. Entre los principales tenemos :
- Celulosa: Polisacáridos fibrosos que se encuentra en todas las plantas sirviendo como componente
estructural de la pared celular, siendo el más abundante en el reino vegetal.
En la madera se halla constituyendo el 50%, pero sustancias como el algodón se componen casi
exclusivamente de celulosa.
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La celulosa está constítuida por más de 2,000 a 3,000 unidades de - glucosa, unidas por enlaces
glucosídicos - 1,4 ; su peso molecular se calcula entre 200 000 a 2’000 000. A diferencia del almidón las
cadenas son casi exclusivamente lineales, permiten a la celulosa la formación de una gran cantidad de
enlaces de hidrógeno entre los grupos hidroxilo de cadenas adyacentes: como resultado de esto las cadenas
se compactan estrechamente formando fibras y la interacción con el agua u otro solvente será muy reducida.
CH 2OH CH 2OH
O O
O O
4 1 4 1 4 1
OH O O
O
CH 2OH
La hidrólisis parcial de la celulosa produce celobiosa, y la completa produce - glucosa, no obstante el hombre y
los animales carnívoros no pueden utilizarla como fuente de glucosa, pues sus jugos digestivos no contienen
enzimas que hidrolicen los enlaces beta glucosídicos, pero sin embargo resulta muy importante en la formación
del bolo fecal, evitando así la constipación. Muchos microorganismos y animales herbívoros (vacas, caballos,
ovejas) pueden digerir la celulosa. Los animales superiores solo pueden hacerlo porque contienen
microorganismos en su aparato digestivo, cuyas enzimas catalizan la hidrólisis de la celulosa.
- Quitina: Polisacárido nitrogenado no ramificado formado por residuos de N - acetilglucosamina (un derivado
de la glucosa) unidos por enlaces - glucosídicos 1,4.
Se le encuentra formando parte de la estructura de los caparazones de los crustáceos y del exoesqueleto en
los insectos.
2. Polisacáridos de reserva:
Son polisacáridos ramificados que no tienden a empaquetarse estrechamente entre sí, siendo relativamente
insolubles. Entre los principales tenemos:
• Almidón: Se encuentra ampliamente distribuido en los vegetales, constituyendo la sustancia de reserva
vegetal más importante, formada en el proceso fotosintético.
Su hidrólisis completa produce glucosa, después de pasar por una serie de compuestos intermedios como
dextrinas (amilodextrina, eritrodextrina, acrodextrina) y maltosa.
El brillo y rigidez que el almidón imparte a las telas cuando estas se planchan se debe a la formación de
dextrinas.
La molécula de almidón es una mezcla de dos tipos diferentes de polisacáridos: amilosa y amilopectina.
• Amilosa: Constituye el 10 - 20% del almidón. Formada por cerca de 200 a 300 unidades de D - glucosa
unidas por enlaces glucosídicos alfa 1,4 como en la maltosa. Por esta razón la amilosa podría considerarse
como una polimaltosa o a una poliglucosa. Las unidades glucosídicas forman una estructura helicoidal no
ramificada. Es soluble en agua y de fácil digestión por el hombre. Con el iodo reacciona dando una coloración
azul.
• Amilopectina: Constituyen el 80 - 90% del almidón. Formada por cerca de 1 000 unidades de - D glucosa,
unidas por enlaces glucosídicos alfa 1,4 y alfa 1,6 ; estos últimos en los puntos de ramificación. La
ramificación ocurre cada 20 o 30 unidades de glucosa. Es soluble en agua caliente y de fácil digestión por el
hombre. Con el yodo reacciona dando una coloración rojo - violácea.
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- Glucógeno: llamado también glicógeno o almidón animal, pues constituyen un producto de reserva en los
animales, almacenándose sobre todo en el hígado y en el músculo ( 0.5 al 1.0%) de donde se libera cuando
los niveles de glucosa sanguínea bajan.
El glucógeno es una molécula de estructura semejante a la amilopectina, pero con un mayor número de
ramificaciones y un mayor número de unidades de glucosa, pero sus ramificaciones son más cortas (de 8 a
12 unidades de glucosa de longitud).
El proceso de formación de glucógeno a partir de la glucosa se llama glucogénesis y su degradación a glucosa
se llama glucogenólisis.
El glucógeno con el yodo reacciona dando una coloración rojo – violácea
- Inulina: Formada por cerca de 40 moléculas de fructuosa unidas en forma lineal. Se le encuentra
fundamentalmente en plantas de la familia compuestas: dalia, alcachofa, etc. En fisiología se le usa para medir
la tasa de filtración glomerular.
Tabla Nº 3 Polisacáridos
Monómeros
Polisacáridos Peso molecular Tipo de enlace Función
constituyentes
Almidón:
Reserva energética
a) Amilosa D - glucopiranosa - ( 1,4 )
de vegetales
b) Amilopectina 500 x 103 D - glucopiranosa -(1,4), -(1,6)
Estructura de pared
Celulosa 50 x 103 - 106 D - glucopiranosa - ( 1,4 )
celular vegetal
Reserva energética
Glucógeno (100x103-100x106) D - glucopiranosa -(1,4),-(1,6)
animal
Reserva vegetales
Inulina 5,000 D - fructofuranosa - ( 1,2 )
accesorias
Estructura de
N - acetil - D -
Quitina 106 - ( 1,4 ) protección externas,
glucosamina
impermeables
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PRÁCTICA DE CLASE
01. Químicamente a los carbohidratos se les define 08. El glucógeno es una molécula ramificada de
como derivados…….. Provenientes de alcoholes apariencia semejante a la amilopectina
polihídricos
a) Nitrogenados PORQUE
b) Carbonados El glucógeno al igual que el almidón es un
c) Aldehídicos o cetónicos polisacárido
d) Alcohólicos
e) Aminados 09. La AMILOSA:
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a) aldosa o cetosa y
b) triosa, tetrosa, pentosa, hexosa o heptosa
a) b)
CH 2 OH
| 07. Escribir la ecuación correspondiente a la hidrólisis
H C=O de cada uno de los compuestos siguientes y
| |
C=O HO – C – H nombrar cada uno de los productos resultantes.
| |
H – C – OH H – C – OH
| |
H – C – OH H – C – OH
| |
H – C – OH H – C – OH
| |
CH 2 OH CH 2 OH
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LÍPIDOS
Las grasas y sus derivados se conocen en conjunto con el nombre de lípidos, los cuales forman un grupo muy
heterogéneo de compuestos orgánicos que tienen en común ser insolubles en el agua, pero solubles en solventes
orgánicos no polares como: benceno, cloroformo, hexano, acetona, éter, etc. Químicamente están formados por
carbono, hidrógeno y oxígeno, pero algunos lípidos incluyen a nitrógeno, fósforo, azufre, etc.
En las moléculas lipídicas se encuentra una alta participación de hidrógeno, lo que es significativo por dos razones: (1)
Indica que la molécula está oxidada en menor grado que una molécula de carbohidrato (oxígeno en menor proporción) lo
que conlleva que un peso determinado de lípido almacena mucha mayor cantidad de energía que el mismo peso de
carbohidrato; la oxidación de 1g. de lípidos produce 9.3 cal. (2) El crecido número de átomos de hidrógeno presente en
la molécula lipídica conlleva a la producción de una gran cantidad de agua.
FUNCIONES:
a. Constituyen una fuente importante de energía en la dieta habitual y sirven para almacenar energía en el cuerpo.
b. Constituyen una importante reserva de alimento en la mayor parte de los animales, en contraste con los vegetales
que almacenan casi toda su energía en forma de carbohidratos. Los lípidos pueden acumularse en cantidades
prácticamente ilimitadas y en condiciones anhidras (sin agua).
c. El depósito de lípidos bajo la piel cumple funciones de reserva energética, aislamiento térmico y de amortiguación.
d. Sirven como componentes estructurales de las células, formando parte de las membranas celulares,
fundamentalmente los fosfolípidos y el colesterol (esta última solo en animales).
e. Algunos lípidos actúan modulando activamente la actividad humana, como la que realizan las vitaminas
liposolubles, algunas hormonas, etc.
f. Al ser oxidadas liberan gran cantidad de agua, por lo que organismos que tienen poca provisión de agua en su
organismo tendrán un metabolismo lipídico elevado con el fin de proveerse de agua, como ocurre con la rata canguro
de los desiertos.
CLASIFICACIÓN:
LÍPIDOS SIMPLES:
Son esteres de ácidos grasos con diversos alcoholes.
A. GLICÉRIDOS:
Constituyen la mayor parte de los lípidos, encontrándoseles en células animales y vegetales. Están compuestos por
glicerol y ácido grasos.
CH2OH
CHOH
CH2OH
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2. Ácidos Grasos:
Químicamente son ácidos monocarboxílicos con cadena hidrocarbonada saturada o no saturada
H H H
H⎯C⎯C⎯C⎯C=O grupo carboxilo
H H H OH
I. Ácido butanoico
La cadena hidrocarbonada puede ser reemplazada por (R), por lo que la fórmula general de los ácidos grasos
estará representada por: R – COOH
Casi todos los ácidos grasos que aparecen en animales y plantas, poseen un número par de átomos de carbono
debido a que la célula lo sintetiza a partir de unidades de dos carbonos:
Los ácidos grasos más comunes son los de 16 y 18 átomos de carbono: ácido palmítico, ácido esteárico, ácido
oleico.
Son poco solubles en agua (se disuelven bien los de menos de 10 átomos de carbono), en cambio son solubles
en medio alcalino formando sales (jabones) con notable poder detergente.
Existen ácidos grasos esenciales y no esenciales, los primeros no se pueden sintetizar en el organismo, como
ocurre con los ácidos linoleico y Linolénico por lo que deben ser proporcionados por la dieta. Los no esenciales si
se pueden sintetizar.
Clasificación:
SATURADOS
Mirístico C13H27COOH 14 0 Aceite de coco
Palmítico C15H31COOH 16 0 En casi todas las grasas y
Esteárico C17H35COOH 18 0 aceites
Araquídico C19H39COOH 20 0 Aceite de maní
NO
C15H29COOH 16 1 Mantequilla
SATURADOS C17H33COOH 18 1 Grasas y aceites
C17H31COOH 18 2 Aceite de cártamo
Palmitoleico
C17H29COOH 18 3 Aceite de linaza
Oleico
C19H31COOH 20 4 Aceite de maní
Linoleico
Linolénico
Araquidónico
Ácidos grasos saturados: Cuando todos sus átomos de carbono de la cadena hidrocarbonada están unidos por
enlaces simples. Son sólidos a temperatura ambiente. Predominan en los seres vivos.
Ácidos grasos no saturados o insaturados: Cuando entre algunos de sus átomos de carbono de la cadena
hidrocarbonada poseen uno o varios enlaces dobles.
H H H H H
H ⎯ C ⎯ C ⎯ C = C ⎯ O ⎯ COOH
H H H
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El doble enlace baja el punto de fusión por lo que generalmente son líquidos a temperatura ambiente.
Propiedades:
Los ácidos grasos se caracterizan por tener un extremo carboxilo soluble en agua y altamente polar (extremo
hidrófilo), mientras que la porción hidrocarbonada de la cadena es insoluble en agua y no polar (extremo hidrófobo).
Cuando los ácidos grasos se ponen en contacto con el agua el grupo carboxilo polar de cada molécula penetra en el
agua, mientras que la cadena hidrocarbonada no polar sobresale por encima del agua, formándose una capa
monomolecular sobre la superficie del agua.
CH 3 CH 3 CH 3
Cadenas hidrocarbonadas
aire no polares
agua C C C
Grupos carboxilos
polares
O O- O O- O O-
Las propiedades de una grasa vienen determinadas por la longitud de la cadena y el grado de saturación de los
ácidos grasos presentes. Las grasas que tienen ácidos grasos de cadenas cortas, insaturados o ambas cosas a la
vez, tienden a ser líquidos volátiles o aceitosos y las grasas que contienen ácidos grasos de cadenas largas y ácidos
grasos saturados tienden a ser sólidas y duras.
Formación de Glicéridos:
Los glicéridos se forman cuando el glicerol reacciona con uno, dos o tres moléculas de ácidos grasos, formándose
respectivamente: monoglicéridos, diglicéridos y triglicéridos, con formación de enlaces de tipo éster y con la
eliminación de una, dos o tres moléculas de agua respectivamente.
O
CH 2O H HO OC - R CH 2- O - C - R
CHOH CHOH + H 2O
CH 2 OH CH 2 OH
O
CH 2 O H H O OC - R CH 2 - O - C - R
O
CHO H + H O OC - R CHO - C - R + 2 H 2O
CH 2 OH CH 2 OH
O
CH 2O H H O OC - R CH 2 - O - C - R
O
CHO H + H O OC - R CHO - C - R + 3 H 2O
O
CH 2 O H H O OC - R CH 2 O - C - R
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Los ácidos grasos que reaccionan con el glicerol pueden ser iguales o diferentes. Ejemplo:
CH 2 O H HO OC . C H
15 31 CH 2 - O - C - C H
15 31
ácido palmítico
CHOH + CHOH + H2 O
CH 2 OH CH 2 OH
monopalmitina
O
CH 2 O H HO OC . C 17H 35 CH 2 -O-C-C 17H 35
O
CHO H + HO OC . C H
17 35 CH - O - C - C 17H 35 + 3 H 2O
O
CH 2 O H HO OC . C 17H 35 CH 2 - O - C - C 17H 35
O
CH 2 O H HO OC . C H
15 31 CH 2 - O - C - C 15H 31
O
CHO H + HO OC . C H
17 35 CH - O - C - C 17H 35 + 3 H 2O
O
CH 2 O H HO OC . C H
17 33 CH 2 - O - C - C 17H 33
Glicerol x y
Los glicéridos son considerados como lípidos neutros, debido a que sus moléculas están cargadas, pues cuando los
ácidos grasos reaccionan con el glicerol para formar el glicérido, los carboxilos de los extremos de los ácidos grasos que
son solubles en agua, pasan a ser componentes interiores e inaccesibles del glicérido formado; por lo que los glicéridos
son moléculas no polares e insolubles en el agua.
Propiedades:
1. Los glicéridos se denominan grasas si son sólidos a temperatura ambiente de 25°C, como el sebo, grasa de equinos,
grasa de cerdo, mantequilla; y se denominan aceites si son líquidos, como el aceite de olivo, de maíz, de coco, de
algodón, etc.
2. Las grasas están formadas por una gran proporción de ácidos grasos saturados, en tanto que los aceites contienen
un mayor porcentaje de ácidos grasos no saturados.
3. Constituyen la mayor parte de los lípidos, siendo la principal forma en la que estos se almacenan tanto en
animales como en vegetales.
4. Son más ligeros que el agua, su densidad es de aproximadamente de 0.8 g/cm3.
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B. CERAS
Son esteres de ácidos grasos de cadena larga con un alcohol de cadena bastante más larga que la del glicerol y casi
siempre monohidroxilado como el miristílico (C14), el cetílico (C16), el cerílico (C30).
ALCOHOL (diferente del glicerol) + Ac. Graso de cadena larga → CERA + H2O
Entre las principales ceras tenemos: la cera de carnauba (obtenidas de las hojas de ciertas palmeras brasileñas), la
cera de abejas (secretada por las glándulas serosas de las abejas), el espermaceti de cachalote (que se extrae del
cráneo de esta ballena), la lanolina (que se obtiene de la lana).
En el hombre tienen especial interés las ceras del colesterol con ácidos grasos saturados o no saturados. Los
primeros son muy insolubles con facilidad se depositan en las paredes de los vasos sanguíneos provocando
arteriosclerosis.
LÍPIDOS COMPUESTOS:
Son esteres de ácidos grasos que al hidrolizarse dan otros grupos químicos además del alcohol y de los ácidos grasos.
Los elementos que forman parte de su estructura son: carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno e incluso alguno poseen
fósforo y azufre.
CLASIFICACIÓN:
A. FOSFOLÍPIDOS O FOSFOGLICÉRIDOS:
Son lípidos complejos formados por glicerol, dos moléculas de ácidos grasos enlazados a dos de los grupos
hidroxilos del glicerol y una molécula de ácido fosfórico enlazado con el tercer grupo hidroxilo del glicerol. Todos
estos enlaces son de tipo éster.
O
CH O H HO OC . R CH -O-C-R
2 2
O
CHO H + HO OC . R CH - O - C . R + 3 H 2O
O O
CH O H HO - P - OH CH - O - P - OH
2 2
OH OH
En otros grupos de fosfolípidos un aminoalcohol (base nitrogenada) puede reaccionar a su vez con el ácido fosfórico,
formándose de esta manera fosfolípidos más complejos. Si los aminoalcoholes que reaccionan con el ácido fosfórico
son la colina, etanolamina, o serina, los fosfolípidos se denominan: fosfatidilcolina, Fosfatidiletanolamina y
fosfatidilserina respectivamente.
CH O H H O OC . R CH 2 - O - C . R
2
O
CHO H + H O OC . R + HO - CH 2 - CH 2 - NH 2 CH - O - C . R + 4 H 2O
O O
Etanolamina
CH 2 O H H O - P - OH CH 2 - O - P - O - CH 2 - CH 2 - NH 2
OH OH
Fosfatidiletanolamina (cefalina)
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Los fosfolípidos comparten una propiedad importante, son de naturaleza anfipática, es decir, un fosfolípido presenta
una parte no polar hidrofóbica, integrado por los dos ácidos y el glicerol y una parte polar hidrofílica integrado por el
ácido fosfórico y el aminoalcohol, que suelen estar cargados eléctricamente (uno con carga negativa y otro con carga
positiva).
O
CH 2 - O - C . R G
Porción L Ac. Graso
O
no polar I
CH - O - C . R C Ac. Graso
O E
CH - O - P - X + R
2 O P- - X +
- L
O C.P.
Porción
polar P - = Acido fosfórico
X+ = Aminoalcohol
C.P. = Cabeza polar
Los fosfolípidos son las moléculas más polares de todos los grupos de lípidos.
En un medio acuoso los fosfolípidos se ubican en la interfase lípido – agua y en ella la cabeza polar del fosfolípido se
ubica en el agua y las colas no polares se alejan de ella; por ello los lípidos al ser agregados al agua se asocian
formando bicapas, enfrentando sus extremos no polares y sumergiendo en el agua sus extremos polares. Así se
forman vesículas o liposomas cerrados sobre si mismos.
Apolar Polar
Parte polar
Parte apolar -- +
Representación
Fosfolípido esquemática
Bicapa Liposoma
B. GLICOLÍPIDOS:
Lípidos compuestos formados por glicerol, dos moléculas de ácido graso y un carbohidrato. Su región polar hidrofílica
está constituida por el carbohidrato. Son constituyentes de membranas celulares.
O
CH - O - C . R Donde X es:
2
O Glucosa
CH - O - C . R Galactosa
Manosa
CH - X
2
Glicolípido
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C. ESFINGOLÍPIDOS:
Incluye a un grupo de lípidos compuestos cuyo componente básico es un cerámido (esfingosina + ácido graso), a los
que se unen otros constituyentes. La esfingosina es una aminoalcohol de cadena larga que reemplaza al glicerol de
los fosfolípidos.
Los esfingolípidos se asemejan a los fosfolípidos en su estructura anfipática. La región hidrofóbica está dada por las
colas de los ácidos grasos y la esfingosina; mientras que algún tipo de residuo hidrofílico unido a la esfingosina le
aporta una propiedad polar al lípido.
Esquema de la estructura de los principales esfingolípidos
GANGLIOSIDO
Representa el enlace
NH
O
Cerámido
amida
OH
OH
OH
OH
Hexosa
CER A M I D O
CEREBROSIDO
Esfingosina
Esfingosina
H2N
Cerámido
Acido graso
ESFINGOMIELINA
Cerámido
CLASIFICACIÓN:
1. FOSFOESFINGOLÍPIDOS:
Cuando el cerámido se une al ácido fosfórico y este a su vez lo hace a una base nitrogenada, que suele ser colina
o etanolamina. Cuando la base nitrogenada es la colina el fosfoesfingolípido se denomina esfingomielina,
abundante en las fibras nerviosas donde forma la vaina de mielina.
2. CEREBRÓSIDOS:
Cuando el cerámido se une a una hexosa que generalmente es glucosa o galactosa. Se le encuentra
principalmente en el cerebro y en la vaina de mielina de los nervios. Según la clase de ácidos grasos que tengan
en su estructura molecular se les denomina:
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3. GANGLIÓSIDOS:
Están formados por el cerámido, dos moléculas de hexosas, hexosamina y ácido siálico. Se hallan especialmente
en las células neuronales de los ganglios.
LÍPIDOS DERIVADOS
Entre estas sustancias tenemos:
A. COLESTEROL: Componente de todas las células animales, la sangre y el tejido nervioso, se supone que guarda
relación con la arterosclerosis y las enfermedades cardíacas. Es precursor de las sales biliares, la vitamina D y las
hormonas sexuales.
B. SALES BILIARES: Sustancias que emulsionan a las grasas antes de la digestión. Necesaria para la absorción de las
vitaminas liposolubles (A, D, E y K).
C. VITAMINA D: Se produce en la piel al ser expuestas a radiación ultravioleta; es necesaria para el crecimiento, el
desarrollo y la restitución de los huesos.
F. CAROTENOS: Pigmentos de la yema de huevo, las zanahorias y tomates. La vitamina A se forma a partir de los
carotenos.
G. VITAMINA E: Quizá participe en el cierre de heridas y contribuya al funcionamiento del sistema nervioso. Su
deficiencia causa esterilidad en ratas y distrofia muscular en monos.
I. PROSTAGLANDINAS: Estimulan las contracciones uterinas e inducen al parto y aborto. Regulan la presión
sanguínea, el metabolismo, las secreciones gástricas y las contracciones musculares del tracto gastrointestinal.
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15. No corresponde a los fosfolípidos: 05. Escribir la fórmula general correspondiente a los
siguientes compuestos y describir la función de cada
a) Poseen glicerol uno de ellos en el cuerpo humano.
b) Son las más polares de los lípidos
c) Siempre se une a aminoácidos a) glicolípido
d) Tiene 2 ácidos grasos b) gangliósido
e) b y c c) cerebrósido
d) esfingomielina
TAREA DOMICILIARIA
06. La hidrólisis de un lípido produjo glicerol, ácido
01. Definir utilizando tus propias palabras, cada uno de esteárico, ácido oleico y ácido linoleico.
los siguientes compuestos: ¿A qué clase de lípidos pertenece este compuesto?
Escribir su fórmula estructural.
a) lípido simple y compuesto
b) ácido graso esencial
c) ácido graso saturado e insaturado
d) triglicérido
e) cera 07. Explicar de qué manera la estructura de los
fosfolípidos les permite formar una capa doble.
02. Escribir la fórmula estructural correspondiente al
triglicérido formado entre el glicerol, ácido palmítico,
ácido esteárico y ácido oleico.
a) fosfoglicérido
b) fosfatidiletanolamina
c) esfingomielina
d) glicolípido
e) cerebrósido 09. Señale las vitaminas liposolubles y sus funciones.
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