BIOQUÍMICA UNIDAD I CLASE#1

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Los carbohidratos: Son compuestos polihidroxilados, que contienen además un

grupo aldehído o una cetona y aunque son los compuestos orgánicos más
abundantes en la tierra, en el ser humano solo constituyen el 1% del cuerpo; son
ingeridos a través de los alimentos y almacenados como glucógeno en el hígado,
músculos y utilizado como combustible celular y de mucha importancia para la
estructura de huesos y cartílagos.

El 55% de la energía diaria que necesita el organismo humano debe provenir de

carbohidratos ya sea obtenidos de alimentos ricos en almidón como las pastas, o
de glúcidos tipo azúcar; estos últimos por su actividad altamente oxidante (las dietas
con muchas calorías o con mucha glucosa aceleran el envejecimiento celular.

Caloría: cantidad de energía química que puede ser liberada como calor cuando la
comida es metabolizada. Carbohidratos 4 calorías por gramo. Grasa 9 calorías por
gramo

1. Actúan como almacén de energía

2. Son el producto inmediato de la fotosíntesis E + CO2 + H2O Glucosa
3. El proceso inverso permite aprovechar la energía de los enlaces químicos.

Definición: el termino carbohidrato surge porque los azúcares tienen fórmula

molecular Cn (H2O)n lo cual indica que los átomos de carbono están combinados
con moléculas de agua de alguna manera, es por eso que reciben el nombre de
carbohidratos.

La definición moderna comprende: “polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas o

sustancias que al hidrolizarse producen estos compuestos.

Composición: contienen principalmente C, H y O por lo que fueron conocidos como

hidratos de carbono, actualmente, se sabe que existen muchos y muy importantes
carbohidratos que en su estructura contienen N y S.

Clasificación: los carbohidratos se clasifican de acuerdo al resultado de las

hidrólisis, es decir al número de compuestos más sencillos que se pueden formar
producto de la hidrólisis.
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MONOSACÁRIDOS: compuestos que por hidrólisis no pueden producir moléculas

más pequeñas. Eje: glucosa, fructosa.

Propiedades: Son solubles en agua, dulces, cristalinos y blancos. Cuando son

atravesados por luz polarizada desvían el plano de vibración de esta.

Estructura e isomerías. Los azúcares más pequeños pueden escribirse por

proyección en el plano (Proyección de Fischer)

DISACÁRIDOS: por hidrólisis producen dos monosacáridos eje.

Sacarosa (azúcar común) H3 O glucosa + fructosa

Calor
Los monosacáridos y los disacáridos son muy solubles en H2O y la mayoría tienen
sabor dulce.

POLISACÁRIDOS: por hidrólisis producen muchas moléculas de monosacáridos; a

los polisacáridos de 3 a 10 unidades a veces se les llama oligosacáridos.

Almidón H3O+ más de 1000 glucosa

Calor

Celulosa H3O+ más de 1000 glucosa

Calor
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NOMENCLATURA DE CARBOHIDRATOS

La mayor parte de los azúcares tienen nombres propios específicos como glucosa,
fructosa, galactosa, manosa. El número de átomos de carbonos en los azúcares es
generalmente de 3 a 7 y se designan por los términos triosa, (3C), tetrosa (4C),
pentosa (5C) etc.
1. El número de carbonos se indica por el prefijo tri, tetra, penta, hexa.
2. Se emplea el sufijo OSA como designación genérica para todos los
monosacáridos.
3. Si el azúcar contiene un grupo cetona o un grupo aldehído se usa el término
cetosa o aldosa.

Fórmulas generales:
Aldosas Cetosas

CH2OH
HC=O

 C=O
(CHOH)n

 (CHOH)n
CH2OH

CH2OH

n = 1,2,3,4 n = 1,2,3.

ESTEREOISÓMEROS: proyecciones de Fischer

Las estructura de los carbohidratos se representan por lo común empleando
proyecciones de Fischer en honor al químico en carbohidratos quien recibió un
premio Nóbel por su demostración de la estructura de la glucosa.

En las proyecciones de Fischer se colocan las estructuras en posición vertical en

forma de cruces y cada intercepción de rectas indican un centro quiral, en la parte
superior se coloca la parte de la molécula más oxidada, las líneas horizontales
apuntan al observador y las otras hacia adentro.
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Fischer en 1902 decidió en forma arbitraria que la fórmula del gliceraldehído cuyo
grupo OH en el carbono asimétrico se localiza a la derecha es el isómero Dextrógiro
(D) y a su imagen especular le asigno (L). Debido a la forma en que los
monosacáridos se sintetizan en la naturaleza sucede que todos tienen la misma
configuración estereoquímica que el D-gliceraldehído.
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En general “un azúcar D es aquel que posee la misma configuración en el penúltimo

átomo de carbono al igual que el D-gliceraldehído. “la mayor parte de los azúcares
naturales tienen la configuración D, la familia de las D-aldosas se encuentran en la
naturaleza”

HC=O HC=O
 
HCOH HOCH
 
CH2OH CH2OH

D-(+) gliceraldehído L-(-) gliceraldehído

Serie D de los azúcares Serie L de los azúcares

PRINCIPALES MONOSACÁRIDOS

ALDOSAS, CETOSAS

Triosas: Destacan el D-gliceraldehído y la dihidroxiacetona.

Pentosas: La D-ribosa forma parte del ácido ribonucleico y la 2-desoxirribosa del

desoxirribonucleico. En la D-ribulosa destaca su importancia en la fotosíntesis.

Hexosas: La D-Glucosa se encuentra libre en los seres vivos. Es el más extendido

en la naturaleza, utilizándolo las células como fuente de energía. La D-fructosa se
encuentra en los frutos y la D-Galactosa en la leche.

Monosacáridos:
Triosas: Existen dos triosas importantes:

D-gliceraldehído HC=O Dihidróxiacetona CH2OH

 
HCOH C=O
 
CH2OH CH2OH
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Aldopentosas: Existen dos aldopentosas de suma importancia

HC=O HC=O
 
HCOH HCH
 
HCOH HCOH
 
HCOH HCOH
 
CH2OH CH2OH
(D-Ribosa) (D-Desoxirribosa)

Aldohexosas: existen 3 aldohexosas de forma natural

1. Glucosa: el azúcar más abundante en la naturaleza se le conoce como

dextrosa, es un polvo blanco (cristalino) y de sabor dulce, se encuentra en
casi todas las frutas dulces, en la madera, en raíces, en la espiga de cereales
y en la sangre.
2. Galactosa: forma parte de la lactosa o azúcar de la leche, presente en cuerpo
proteico, cerebro.
3. Manosa: azúcar de sabor dulce diasterómero de la glucosa. La Manosa es
un azúcar simple (monosacárido) que se encuentra formando parte de
algunos polisacáridos de las plantas (como el manano, el glucomanano,...),
y en algunas glucoproteínas animales.

Pertenece al grupo de las hexosas, que son monosacáridos (glúcidos simples)

formados por una cadena de seis átomos de carbono. Su fórmula general es
C6H12O6. Su principal función es producir energía. Su fórmula empírica es igual a la
de la glucosa, aunque se difiere de esta por ser un epímero de la glucosa en el
Carbono num.2, es decir, que el grupo de alcohol de este carbono está dirigido hacia
la izquierda (en la fórmula lineal, en la forma cíclica se encuentra dirigida hacia
arriba).
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Función fisiológica: estructura de polisacáridos

HC=O HC=O HC=O
  
HCOH HCOH HOCH
  
HOCH HOCH HOCH
  
HOCH HCOH HCOH
  
HCOH HCOH HCOH
  
CH2OH CH2OH CH2OH

D(+)Galactosa D(+)Glucosa D(+)Manosa

Epímeros; Son diasterómeros que sólo difieren en la configuración de uno de los

carbonos.

Cetosa: la D-fructosa es la cetohexosa más importante. Es un isómero funcional de

las aldohexosas.

D-fructosa CH2OH

C=O

HOCH

HCOH

HCOH

CH2OH
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Forma cíclica de los azúcares

Hemiacetales. Los alcoholes reaccionan rápida y reversiblemente con cetonas y
aldehídos para formar Hemiacetales.

O OH
║ 
R-C–H + ROH R–C–H

OR
Si el grupo –OH y el grupo C=O se encuentran en la misma molécula puede ocurrir
una adición intramolecular lo que conduce a la formación de un hemiacetal cíclico
los cuales son estables cuando tienen de 5 a 6 miembros.

D-Glucosa

El anillo se forma por la adición del grupo –OH del carbono 5 con el grupo carbonilo
del C1

Conversión de Haworth
Cuando un tipo de proyección se convierte en otro, debe recordarse que un grupo
–OH que está a la derecha en una proyección de Fischer estará abajo en una
proyección de Haworth. En consecuencia un grupo –OH a la izquierda en Fischer
quedará arriba en las estructuras de Haworth. En el caso de los D-azucares el grupo
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–CH2 – OH terminal siempre estará arriba en una proyección de Haworth y en el

caso de los L-azúcares dicho grupo estará abajo.
Anómeros alfa y beta de monosacáridos; a causa de la reacción de ciclización
sucede lo siguiente.
1. Cuando un monosacárido de cadena abierta se cierra a una forma furanosa
o piranosa se produce un nuevo centro quiral en lo que anteriormente era el
grupo carbonilo
2. Los dos diasterómeros producidos se llaman anómeros y el centro
hemiacetálico se conoce como centro o carbono anomérico.
3. El anómero con el grupo -OH de C1 en posición trans respecto al
sustituyente CH2 OH en C5 se llama anómero alfa
4. El anómero con el grupo –OH del C1 en posición cis respecto al sustituyente
CH2 OH en C5 se llama anómero beta.
5. El anillo puede ser pentagonal o furanósico (por su semejanza al furano), o
hexagonal o piranóxico (por su semejanza al pirano). Una fructosa ciclada
será una fructofuranosa y una glucopiranosa será el caso de la glucosa. Las
formas cíclicas pueden ser representadas dándole un sentido tridimensional
de acuerdo con la formulación de Haworth.

D- glucosa alfa-D-glucopiranosa + beta – D-glucopiranosa

36% 64%

α-D-glucopiranosa + β- D-glucopiranosa

El cerebro consume 140 grs. de glucosa por día. Si el nivel de glucosa

desciende, como ocurre en casos de ayuno prolongado, utiliza como fuente de
energía los cuerpos cetónicos procedentes de la oxidación de ácidos grasos en el
hígado.
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Los grupos que presentan seis miembros presentan la siguiente estructura:

Los que presentan cinco miembros adquieren la siguiente estructura:

TRABAJO EN CASA:

Investigue qué alimentos contienen carbohidratos y cuáles son los carbohidratos

presentes en ellos.