Química Orgánica

Introducción:
Durante mucho tiempo se pensó que los compuestos orgánicos solamente podían ser producidos
por los seres vivos y no de forma sintética en el laboratorio. Este pensamiento se conoció como
teoría de la fuerza vital o vitalismo. Sin embargo en 1828 el químico alemán Friedrich Wohler
realizó la síntesis de urea (componente de la orina) a partir de sales inorgánicas (cianato de
amonio) y la mencionada teoría de la vitalidad dejo de ser considerada como válida. Este dio
lugar a una evolución del pensamiento científico y a partir de aquí se entenderá por química
orgánica a aquella que corresponde al estudio de los compuestos del carbono.
Por lo tanto todos los compuestos orgánicos tendrán átomos de carbono en sus moléculas y
además en ellos podremos encontrar átomos de hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, halógenos, en
menor frecuencia fosforo y azufre y también algún metal formando compuestos organometálicos.
Los átomos de los elementos mencionados se unen entre sí mediante enlaces predominante
covalente.
Debemos tener en cuenta que los compuestos orgánicos son muy numerosos y este elevado
número de debe a dos motivos: en primer lugar a la capacidad que tienen los átomos de carbono
de formar cadenas lineales o ramificadas, cíclicas o acíclicas y en segunda lugar al fenómeno de
isomería, que corresponde a una propiedad exclusiva de los compuestos orgánicos.

El átomo de carbono:

Propiedades del átomo del carbono:

1) El carbono es un no metal que corresponde al grupo IV o 14 y se ubica en el segundo
periodo de la tabla periódica. Es un elemento representativo que presenta 6 protones, 6
electrones y 6 neutrones.
2) Es un elemento tetravalente, es decir posee valencia (4 cuatro electrones en su último
nivel)
3) Los átomos de carbono se unen entre si formando estructuras abiertas o acíclicas o
cerradas o cíclica.
4) En los compuestos orgánicos podemos encontrar cuatro tipos de átomos de carbono:
primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, según el átomo de carbono este unido a
uno, dos, tres o cuatro átomos de carbono respectivamente.
Características de los compuestos orgánicos:
1) Los elementos constituyentes son: C, H, O, N, y en pequeñas proporciones: S, P,
halógenos y otros.
2) Pueden ser sólidos (glucosa, naftalina), líquidos (alcohol, naftas) o gaseosos (metano,
etano).
3) Poseen puntos de fusión y ebullición bajos.
4) Reaccionan lenta y progresivamente, por lo tanto su velocidad de reacción es baja.
5) La mayoría no son soluble en agua. Sí son solubles en solventes orgánicos como éter,
cloroformo, nafta, alcohol, benceno, etc.
6) Resisten muy poco la acción del calor (son termolábiles). Suelen quemar fácilmente
originando: H2O y CO2.
7) En los compuestos orgánicos predomina la unión covalente.
8) En general no se ionizan, por lo tanto, no conducen la corriente eléctrica.

Familias y grupos funcionales:

Teniendo en cuenta las características estructurales y su elevado número, los compuestos
orgánicos se clasifican en familias.
Una familia es un conjunto de sustancias con características y propiedades químicas similares.
Todos los compuestos que pertenecen a una determinada familia, presentan una cadena
hidrocarbonada de distinta longitud, denominada cadena soporte, a la cual se encuentra unido un
átomo o grupo de átomos llamado grupo funcional.
El grupo funcional es el mismo para todos los compuestos de una misma familia y es el que le
otorga identidad al compuesto en cuestión ya que es el responsable del comportamiento físico
químico.
Estos grupos funcionales son importantes por tres motivos:
 Son las unidades por las cuales se dividen los compuestos orgánicos en clases.
 Son los sitios donde se llevan a cabo las reacciones químicas; un grupo funcional
especifico sin importar el compuesto del cual forma parte, experimentara el mismo tipo de
reacciones químicas
 Estos grupos sirven de base para nombrar los compuestos orgánicos.

Serie o Grupo funcional Sufijo Ejemplo

Familia

Alcanos
ACÍCLICOS
HIDROCAR

ALIFÁTICO

(Saturados R-C-R CH4

– serie -ano Metano
BUROS

parafínica)
SO

Alquenos
CH2= CH2
 (No R-C=C-R -eno Eteno
Saturados-
serie
etilénica u
olefínica)
Alquinos
(No
Saturados- -ino Butino
serie
acetilénica)
Saturados( Al
Serie de los nombre
cicloalcano del
so hidrocar
nafténica) buro se
le
antepon
e el
prefijo:
Ciclo.
Aromáticos
(No
CICLICOS

saturados-
Serie
Bencénica)
.

CH2= CH2- OH
Alcoholes R-OH (hidroxilo o -ol
hidroxilo) Etanol
OXIGENADOS
 Unidad 1 : hidrocarburos alifáticos:

Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgánicos que se encuentra constituidos por átomos de
carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos pueden ser alifáticos o aromáticos.

Dentro de los hidrocarburos alifáticos encontramos distintos subgrupos como alcanos, alquenos,
alquinos, ciclo alcanos, entre otros. Comenzaremos desarrollando los alcanos.

ALCANOS:

SE trata de hidrocarburos que se encuentran conformados por átomos de carbono e hidrógeno. Se

caracterizan por ser saturados, es decir todos sus átomos de carbono se unen entre si mediante
enlaces covalentes simples.

Nomenclatura: Se los nombra colocando un prefio según el número de átomos de carbono que
poseen y la terminación “ ANO”. A continuación, veremos los prefijos con los que trabajaremos.

Número de Prefijo Terminación Compuesto

átomos de
carbono
MET ANO METANO
1
ET ANO ETANO
2
PROP ANO PROPANO
3
BUT ANO BUTANO
4
PENT ANO PENTANO
5
HEX ANO HEXANO
6
HEPT ANO HEPTANO
7
OCT ANO OCTANO
8
9 NON ANO NONANO

10 DEC ANO DECANO

 11 UNDEC ANO DECANO

DODEC ANO DODECANO

12

Tomemos un ejemplo: PENTANO:: EL PREFIJO PENT ME INDICA QUE EL COMPUESTO

PRESENTA 5 ÁTOMOS DE CARBONO Y LA TERMINACIÓN ANO QUE CORRESPONDE A UN
ALCANO, VEAMOS COMO SE DESARROLLA

ESTA REPRESENTACIÓN CORRESPONDE A LA

FÓRMULA DESARROLLADA DEL COMPUESTO. COMO
PUEDEN OBSERVAR , CINCO ÁTOMOS DE CARBONO
SE UNEN ENTRE MEDIANTE ENLACES COVALENTES
SIMPLES Y LUEGO SE COMPLETA CON HIDRÓGENO.

A continuacion se muestra un cuadro con la fórmula semidesarrollada hasta 10 átomos de carbono

 Alcanos de estructura ramificado

Hasta el momento solo desarrollamos alcanos de estructura lineal simple. Ahora veremos alcanos
con estructura ramificada.

Vamos a definir en primer lugar el concepto de radical alquilo y diremos que corresponde a un grupo
de átomos que tendrá un hidrógeno menos que su alcano correspondiente. Estos radicales tendrán
un electrón desapareado o una valencia libre que se unirá a una cadena hidrocarbonada.

Vamos a ver dos radicales alquilos:

1 Radical metil (CH3) : tendrá un hidrógeno menos que el metano ( CH 4)

2 Radical etil ( CH3-CH2) : tendrá un hidrógeno menos que el etano ( CH 3-CH3)

Alcanos de estructura lineal simple

Alcanos de estructura ramificada:

Reglas para nombrar alcanos de estructura ramificada

1 Se debe seleccionar la cadena principal, que corresponde a la que tiene mayor número de
átomos de carbono.
 2 Se identifican los radicales alquilos y se los nombra colocando la terminación IL en orden
alfabético.
3 Se enumeran los carbonos de la cadena principal de manera tal que las ramificaciones
posean el número más bajo posible.
4 Se indica la posición del sustituyente indicando el número del átomo carbono al cual se
encuentra unido.
5 Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono se asigna a ambos el mismo número y se
escriben en orden alfabético

Ejemplo

En este ejemplo observe que lo que se encuentra recuadrado en rojo corresponde a la cadena
principal. En este caso es indistinto que el carbono 1 sea el de un extremo u otro, porque
empezando de un lado o el, otro los sustituyentes tendrán la misma posición.

La cadena principal posee 5 carbonos y los sustituyentes se ubican en el carbono 2 y 4 , por lo

tanto, el nombre de este compuesto será: 2,4,4 trimetil pentano.

Isomería de alcanos:

La isomería es una propiedad exclusiva de los compuestos orgánicos. Dos sustancias son isómeras
cuando tienen la misma fórmula molecular pero distinta estructura química.
Los cincos alcanos desarrollados anteriormente poseen todos la misma fórmula molecular ( C 6H14)
, pero la fórmula semidesarrollada son distintas y por eso son isómeros .

Los alcanos solo presentan isomería estructural de cadena.

Propiedades físicas de los alcanos:

Los alcanos de hasta cuatro átomos de carbono ( metano, etano, propano y butano) son gaseosos,
de cinco átomos de carbono hasta 12 átomos de carbono son líquidos y luego son sólidos. Son
menos densos que el agua e insolubles en ella y en cualquier solvente que sea polar. En tanto los
puntos de fusión y ebullición, en los alcanos que sean lineales simples aumentan con el incremento
del número de átomos de carbono ya que cuanto mayor sea el número de átomos de carbono,
mayor será la masa molar y en consecuencia habrá que entregas más energía.

Relación estructura- propiedades

En los alcanos de cadena lineal simple, el acercamiento entre las moléculas sucede a lo largo de
toda la cadena, en cambio en los alcanos ramificados, la presencia de ramificaciones dificulta el
aproximamiento entre las moléculas, los enlaces son más débiles y habrá que entregar menos
energía para poder vencer dichos enlaces. Por lo expuesto , se puede deducir que un alcano lineal
simple tendrá mayor punto de ebullición que su isómero ramificado.

Propiedades químicas

Debemos mencionar que los alcanos son inflamables, esto significa que en contacto con una fuente
de calor, generan una ignición. Una de las propiedades químicas que vamos a estudiar es la
combustión.

3 Reacción de combustión: la combustión es un proceso que se produce por reacción con

oxígeno. Se trata de una reacción en la que interviene un combustible (que se trata de la
sustancias inflamable) y un comburente (oxígeno) . La reacción se inicia entregando una
 mínima cantidad de energía (llama) para que el proceso se lleve a cabo. La combustión
puede ser completa o incompleta.

Combustión completa del metano: se lleva cabo en una atmósfera rica de oxígeno y se obtiene
dióxido de carbono ( CO2) y agua.

Veamos un ejemplo: combustión completa del metano:

2 CH4 (g) + 4 O2 (g) → 2 CO2 ( g) + 4 H2O (liqui)

Debemos considerar que una reacción química es un proceso en la que tiene lugar la ruptura y
formación de enlaces químicos. Las sustancias que se encuentran antes de la flecha ( CH 4 y O2 )
se llaman reactivos y las sustancias que se encuentran después de la flecha ( CO 2 y H2O) reciben
el nombre de productos.

Recordemos que el CH4 es el combustible y el oxígeno el comburente.

Combustión incompleta del metano CH4: En este caso la reacción se lleva a cabo en una
atmósfera pobre de oxígeno y el resultado será monóxido de carbono ( CO) y agua.

2CH4 (g) + 3 O2 → 2 CO ( g) + 4 H2O (liqui)

Recordemos que el color de la llama puede ser un indicio de la presencia de

monóxido de carbono . Cuando es azul uniforme, indica que la combustión
es completa , en tanto cuando es de color anaranjada, podríamos estar ante
una combustión incompleta y la generación de monóxido de carbono.

Otra reacción que veremos es la halogenación de alcanos:

En este caso se trata de combinar un alcano con un halógeno como el cloro para obtener un
HALOGENURO DE ALQUILO y un ácido inorgánico ( ácido clorhídrico)

Veamos la halogenación del metano:

CH4 (g) + Cl2 (g) → CH3Cl (liq) + HCl (liq)

CH4: : Metano

Cl2: cloro.

CH3Cl ( halogenuro de alquilo)

HCl ( ácido clorhídrico)

Alquenos:
SE trata de hidrocarburos que se encuentran conformados por átomos de carbono e hidrógeno. Se
caracterizan por ser insaturados, es decir entre sus átomos de carbono hay al menos un enlace
doble.

Nomenclatura: Se los nombra colocando un prefijo según el número de átomos de carbono que
poseen y la terminación “ ENO”. Además, se debe aclarar la ubicación del doble enlace, teniendo
en cuenta que el carbono uno, será aquel más próximo al doble enlace ya que la nomenclatura
debe ser lo más baja posible.
Propiedades físicas de los alquenos:

Los alquenos de hasta cuatro átomos de carbono son gaseosos, de cinco átomos de carbono hasta
18 átomos de carbono son líquidos y luego son sólidos. Son menos densos que el agua e insolubles
en ella y en cualquier solvente que sea polar. En tanto los puntos de fusión y ebullición, en los
alquenos aumentan con el incremento del número de átomos de carbono y disminuyen con las
ramificaciones.

Propiedades químicas

Debemos mencionar que los alquenos son inflamables, esto significa que, en contacto con una
fuente de calor, generan una ignición. Una de las propiedades químicas que vamos a estudiar es
la combustión.

a Reacción de combustión: la combustión es un proceso que se produce por reacción

con oxígeno. Se trata de una reacción en la que interviene un combustible (que se trata
de la sustancia inflamable) y un comburente (oxígeno) . La reacción se inicia entregando
una mínima cantidad de energía (llama) para que el proceso se lleve a cabo. La
combustión puede ser completa o incompleta.

Combustión completa del eteno: se lleva cabo en una atmósfera rica de oxígeno y se obtiene
dióxido de carbono ( CO2) y agua.

Veamos un ejemplo: combustión completa del eteno:

C2H4 (g) + 3 O2 (g) → 2 CO2 ( g) + 2 H2O (liqui)

Recordemos que el C2H4 es el combustible y el oxígeno el comburente.

Combustión incompleta del eteno: En este caso la reacción se lleva a cabo en una atmósfera pobre
de oxígeno y el resultado será monóxido de carbono ( CO) y agua.
C2H4 (g) + 2 O2 → 2 CO ( g) + 2 H2O (liqui)

Adición de halógenos: A diferencia de los alcanos, los alquenos son más reactivos. Una de estas
reacciones de los alquenos es la halogenación, que implica la adición de cloro o bromo utilizando
tetracloruro como solvente para obtener un dihalogenuro ( compuesto que posee dos átomos de
halógeno)

Adición de agua: la hidratación de un alqueno se produce en presencia de ácidos como

catalizadores y este método resulta importante para la obtención de alcoholes.

Usos de alquenos:

Los primeros miembros de la serie forman parte del petróleo. Por otra parte, los alquenos de número
par de átomos de carbonos, son utilizados en la industria en la fabricación de detergentes. También
son importantes en la obtención de polímeros como ser el polietileno , plásticos en general, entre
otros.
 Isomería de alquenos:

Los alquenos presentan isómeros estructurales de cadena, posición y función:

Isómeros estructurales:

Isómeros de posición:

Isomería de función: Los alquenos y ciclo alcanos son isómeros de función.

Alquinos

SE trata de hidrocarburos que se encuentran conformados por átomos de carbono e hidrógeno. Se

caracterizan por ser insaturados, es decir entre sus átomos de carbono hay al menos un enlace
triple.

Nomenclatura: Se los nombra colocando un prefijo según el número de átomos de carbono que
poseen y la terminación “ INO”. Además, se debe aclarar la ubicación del triple enlace, teniendo
en cuenta que el carbono uno, será aquel más próximo al triple enlace ya que la nomenclatura debe
ser lo más baja posible.
Propiedades físicas de los alquinos:

Los alquinos de hasta cuatro átomos de carbono son gaseosos, de cinco átomos de carbono hasta
15 átomos de carbono son líquidos y luego son sólidos. Son menos densos que el agua e insolubles
en ella y en cualquier solvente que sea polar. En tanto los puntos de fusión y ebullición, en los
alcanos que sean lineales simples como los que vimos, aumentan con el incremento del número
de átomos de carbono.

Propiedades químicas

Debemos mencionar que los alcanos son inflamables, esto significa que en contacto con una fuente
de calor, generan una ignición. Una de las propiedades químicas que vamos a estudiar es la
combustión.

4 Reacción de combustión: la combustión es un proceso que se produce por reacción con

oxígeno. Se trata de una reacción en la que interviene un combustible (que se trata de la
sustancia inflamable) y un comburente (oxígeno) . La reacción se inicia entregando una
mínima cantidad de energía (llama) para que el proceso se lleve a cabo. La combustión
puede ser completa o incompleta.
Combustión completa del etino: se lleva cabo en una atmósfera rica de oxígeno y se obtiene
dióxido de carbono ( CO2) y agua.

Veamos un ejemplo: combustión completa del etino:

2 C2 H2 ( g) + 5 O2 (g) → 4 CO2 ( g) + 2 H2O (liqui)

Debemos considerar que una reacción química es un proceso en la que tiene lugar la ruptura y
formación de enlaces químicos. Las sustancias que se encuentran antes de la flecha ( C 2H 2 y O2
) se llaman reactivos y las sustancias que se encuentran después de la flecha ( CO 2 y H2O)
reciben el nombre de productos.

Recordemos que el CH4 es el combustible y el oxígeno el comburente.

Combustión incompleta del etino: En este caso la reacción se lleva a cabo en una atmósfera
pobre de oxígeno y el resultado será monóxido de carbono ( CO) y agua.

2 C2 H2 ( g) + 3 O2 → 4 CO ( g) + 2 H2O (liqui)

Ciclo alcanos:

Se trata de alcanos em los cuales los átomos de carbono se unen formando un anillo. Estos
hidrocarburos forman una serie homóloga en la que el primer compuesto es el ciclo propano.

Se los nombra igual que los alcanos, pero se antepone la palabra ciclo.
Los ciclo alcanos son isómeros de alquenos , ya que un alqueno y un ciclo alcano de igual
número de átomos de carbono, tendrán las misma fórmula molecular.

Propiedades físicas:
Son insolubles en agua y cualquier solvente que sea polar. Su densidad es inferior a la del
agua y los puntos de fusión y ebullición aumentan con e incremento del número de átomos
de carbono.
 COMPUESTOS AROMÁTICOS

Introducción:
Los químicos han considerado útil dividir todos los compuestos orgánicos en dos grandes clases:
compuestos alifáticos y compuestos aromáticos. Los significados originales de las palabras
«alifático» (graso) y «aromático» (fragante) han dejado de tener sentido* Los compuestos alifáticos
son los de cadena abierta y los cíclicos que se les asemejan* A excepción de la aparición ocasional
de un grupo fenilo (C6H5), las partes de hidrocarburo de los compuestos estudiados hasta ahora
han sido alifáticos. Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de
comportamiento químico similar Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de
los hidrocarburos alifáticos* La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos
compuestos también anulares que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se
comportan de forma similar. Resulta que estos otros compuestos se parecen estructuralmente al
benceno en su estructura electrónica básica, por lo que también son aromáticos.

Estructura del benceno

Por nuestra definición de los compuestos aromáticos es evidente que todo estudio de su química
debe comenzar con un análisis del benceno. El benceno se conoce desde 1825. y sus propiedades
químicas y físicas son mejor conocidas que las de ningún otro compuesto orgánico. A pesar de ello,
hasta el año 1931 no se había logrado proponer una estructura satisfactoria para esta sustancia, y
tuvieron que pasar de 10 a 15 años para que fuera de uso general entre los químicos orgánicos. La
dificultad no residía en la complejidad de la molécula, sino más bien en las limitaciones del
desarrollo que había alcanzado por entonces la teoría estructural Puesto que es importante
comprender la estructura del benceno para estudiar compuestos aromáticos y ampliar nuestros
conocimientos sobre la teoría estructural» examinaremos con algún detalle los hechos en que se
basa.

Benceno:
Se trata de un hidrocarburo aromático formado por seis átomos de carbono y seis átomos de
hidrógeno. Los átomos de carbono se une entre si mediante enlaces covalentes simples y dobles
de manera alternada y en forma de ciclo hexagonal l( estructura propuesta por Kekulé ( 1865) )
Fue descubierto por Faraday, quien lo extrajo del gas del alumbrado .
Fórmula molecular : C6H6

Estructura resonante : las estructuras resonantes son formas de representar a una molécula
estableciendo diferencias en la distribución de electrones, esto significa que se trata de estructuras
que contribuyen a la estructura real del compuesto, es decir la molécula real es un hibrido de ellas.

Propiedades físicas: se trata de un líquido incoloro, insoluble en agua y en cualquier solvente polar,
pero soluble en solventes orgánicos como alcohol éter ,entre otros. Su densidad es de 0,889
g/cm3,y su punto de ebullición es 80 º C. Es volátil y respirar sus vapores es muy nocivo para la
salud.

Es un gran disolvente ya que disuelve el hule natural, las grasas, numerosas resinas, el azufre, el
fósforo, el yodo, la cera, el caucho, el alcanfor, entre otros.

Propuedades químicas: es un compuesto inflamable y en contacto con una fuente de calor , genera
una ignición. A continuación, las principales reacciones químicas:

1) Combustión: como ya se municionó es una reacción que se produce entre un combustible y

el comburente.:

Combustión completa del benceno:

2 C6H6 (liq) + 15 O2 → 12 CO2 (g) + 6 H2O (liq)

Combustión incompleta del benceno:

 2 C6H6 (liq) + 9 O2 → 12 CO (g) + 6 H2O (liq)

Reacciones de sustitución: Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes
de sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico.

1) Reacciones de halogenación: La reacción del benceno con el cloro o bromo, permiten obtener
derivados bencénicos halogenados.

2) Nitración del benceno: se trata de una reacción en la cual se hace reaccionar el benceno
con ácido nítrico obteniéndose nitro benceno y agua.

3) Sulfonación del benceno: se trata de una reacción en la cual el benceno reacciona con ácido
sulfúrico para obtener ácido benceno sulfónico y agua:

4) Reacción de Friedel Crafts: en esta reacción el benceno reacciona con un halogenuro de

alquilo para obtener tolueno y ácido clorhídrico.
Derivados bencénicos monosustituidos:

Derivados bencénicos disustituídos : dentro de este grupo encontramos al xileno:

Compuestos de núcleos condensados: en este grupo encontramos al naftaleno entre otros