Compuestos químicos

orgánicos
 Utilidad de compuestos orgánicos

 Las sustancias orgánicas se encuentran en todos los organismos

vegetales y animales:
 alimentos (pan, carne, legumbres, etc.)
 vestimentas (nailon, seda, etc.)
 Combustible
 Medicamentos
 Colorantes
 En la agricultura (insecticidas, fungicidas, etc.).
 Son muy importantes en la vida cotidiana y a nivel industrial.
 QUIMICA ORGANICA

 El estudio de la química orgánica parte del estudio

del elemento Carbono. El es parte fundamental y
soporte de los organismos vivos, porque proteínas,
ácidos nucleicos, carbohidratos, lípidos y otras
moléculas esenciales para la vida contienen
carbono.
El movimiento global del carbono entre el ambiente
abiótico y los organismos se denomina ciclo del
carbono. 3
 ¿Por qué orgánicos?

• Los compuestos que contienen carbono se denominaron

originalmente orgánicos porque se creía que existían
únicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se
vio que podían prepararse compuestos orgánicos en el
laboratorio a partir de sustancias que contuvieran
carbono procedentes de compuestos inorgánicos.
 5

Berzelius (1807)
Título del diagrama

COMPUESTOS

INORGANICOS ORGANICOS

Sintetizados por los seres vivos

Tienen "Fuerza vital"

 Friedrich Wölher (1828)

 Primera Síntesis orgánica:

calor
NH4OCN NH2CONH2
( cianato de amonio) (urea)

6
 August Kekulé (1861)

 QUÍMICA ORGÁNICA:

 La Química de los “Compuestos del Carbono”.

7
Química orgánica en la actualidad:

 La Química de los “Compuestos del Carbono”.

 También tienen hidrógeno.
 Se exceptúan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos,
cianuros...

 Pueden tener otros elementos: O,

N, S, P, halógenos...
8
 Actualidad:

 Número de compuestos:

 Inorgánicos: unos 100.000

 Orgánicos: unos 7.000.000

(plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos,

gasolinas, fibras textiles...)

9
 LOS COMPUESTOS DE CARBONO
El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte
fundamental y muy extensa de la química, que se denomina química
orgánica o química del carbono. Este hecho se debe a diversos motivos:
 La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen.
 Este elemento forma más compuestos que todos los otros juntos, los
cuales constituyen otra parte de la química llamada química
inorgánica.
 Las propiedades especiales de los compuestos del carbono.
 La importancia de estos compuestos.
 ¿De donde provienen los compuestos de
carbono u orgánicos?
 Provienen de la descomposición
de la materia orgánica, es decir, cuando se muere
un ser vivo. Y
 La mayor parte proviene de la extracción de CLARO
petróleo, que es el resultado de la descomposición PUES!!V
de los animales y plantas que antes poblaban la
tierra (dinosaurios, etc).

VIVO???!!!V
OBVIO!!
V
Extracción de petróleo y gas

Yacimiento
submarino

Yacimiento
subterráneo
 ¿Cómo es su estructura?

El Carbono tiene una

estructura TETRAÉDRICA:
4 electrones enlazantes, que
cuando se unen a otros
átomos forman un
TETRAEDRO, con la forma de
una pirámide de 4 caras
 EL CARBONO
 Un átomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes con
cuatro átomos diferentes como máximo.
 Sus átomos pueden formar enlaces entre sí y así, formar cadenas
largas.
 La configuración final de la molécula dependerá de la disposición de
los átomos de carbono, que constituyen el esqueleto o columna de
la molécula.
 Propiedades del carbono

• Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede formar 4

enlaces covalentes.
• Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles, C=C; y
enlaces triples C≡C.
• Las cadenas de átomos de carbono pueden ser ramificadas o no
ramificadas.
• Pueden unirse entre si y a otros átomos distintos para producir
una variedad de formas moleculares tridimensionales.
• Pueden formar isómeros.
 Clasificación de los HC

Hidrocarburos

Alifáticos Aromáticos
Con O2
Con N2
Aldehídos
Ácidos
Alcanos Carboxílicos
Alquinos
Aminas Nitrilos
Amidas Cetonas
Alquenos Ésteres
 Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas por C e H
Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos
ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y
triples.

Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos

diferentes tipos de hidrocarburos:
De cadena abierta
 Saturados  Alcanos 2 - metilbutano

 Insaturados  Alquenos 1-buteno

 Alquinos 2-butino
De cadena cerrada
 Alicíclicos
Cicloalcanos Ciclobutano

Cicloalquenos ciclopenteno

Cicloalquinos Ciclohexino

 Aromáticos

1,3,5-ciclohexatrieno (benceno)
 El átomo de carbono
La base fundamental de la química orgánica estructural es el
átomo de carbono. Sus caracteristicas sobresalientes son :
1) El hecho de ser tetravalente es decir, que se puede ligar
con cuatro átomos o grupos, iguales o diferentes

2) Su capacidad para formar enlaces estables consigo mismo

 Alcanos

 Tienen fórmula : CnH2n+2

 Solo tienen enlaces covalentes simples
 Son saturados
 Su terminación es …ano
 El mas sencillo es el METANO: CH4
 Luego le sigue ETANO: C2H6
 PROPANO: C3H8
 Si n = 4 la fórmula molecular corresponde al BUTANO:
C4H10
 El butano presenta dos posibilidades, tiene dos
isómeros estructurales

Igual fórmula
molecular pero
diferente estructura

n- BUTANO
ISOBUTANO
 Los primeros 4 alcanos son gases a temperatura
ambiente.
 Desde el PENTANO al DECANO son líquidos.
 En muchos alcanos algunos hidrógenos fueron
sustituidos por otros átomos o grupos.

2 cloro butano
 Cuando un alcano pierde un hidrógeno se convierte en
un grupo alquilo y puede sustituir a un hidrógeno en
otro compuesto.

radical metilo

metano metil butano

Hidrógeno
sustituido
n-butano
 Para nombrar un compuesto que ha sufrido
sustitución se indica con un numero en qué átomo
de carbono se unió el sustituyente.
 Para numerar la cadena de carbonos se debe elegir
la cadena mas larga, numerando desde el extremo
donde se encuentren mas cerca los sustituyentes.
HH H
H H H
H H 4 H H
H
1
2 3
H 5 H6 H
H H HH H
H
2,2,4 trimetil hexano
 Ejemplos de Sustituyentes
O
N
NH2 O
-
Cl
amino nitro cloro

C
F
fenil fluoro
 Reacciones de los Alcanos

 No son muy reactivos.

 Sufren reacciones de combustión muy exotérmicas.
 Sufren halogenación.

CH4 (g) + 2 O2 (g) CO2 (g) + 2 H2O (l)

ΔH = -890,4 kJ
 Cicloalcanos

 Son alcanos cuyos átomos de carbono se unen en

anillos.
 Su fórmula general es: CnH2n

ciclobutano ciclopentano ciclohexano

 Alquenos

 Contienen por lo menos un doble enlace carbono-

carbono.
 Tienen fórmula general: CnH2n
 El alqueno más sencillo es el ETILENO: C2H4
 Se nombran dando el número de carbono donde
se ubica el doble enlace.
 Su terminación es …eno
 H H
H
H H
H
H H
2 penteno

H H
H H
H
H

H
1 buteno
H H H
 Etileno

 Se utiliza para la síntesis de polímeros y en la

preparación de muchos compuestos orgánicos.
 Se prepara industrialmente por craqueo o pirólisis

Descomposición térmica de un
hidrocarburo superior
Pt
C2H6 (g) 2HC=CH2 (g) + H2 (g)
800ºC
 Alquinos

 Contienen por lo menos un enlace triple carbono-

carbono.
 Su fórmula general es CnH2n-2
 Su terminación es …ino
 El alquino más importante es el ACETILENO.

H H
 Acetileno

 Se obtiene mediante la reacción entre carburo de

calcio y agua
 Tiene un alto calor de combustión por lo que se usa en
sopletes
CaCl2 (s) + 2 H 2O C2H2 (g) + Ca(OH)2 (ac)

2C2H2 (g) + 5O2 (g) 4CO2 (g) + 2H2O

Δ=-2599,2 kJ
 Aromáticos

 Contienen el grupo BENCENO: C6H6

 Es líquido incoloro inflamable que se obtiene del
alquitrán de hulla.
 Es muy estable por la deslocalización electrónica.
 Los anillos bencénicos unidos forman aromáticos
policíclicos.
 Cuando un aromático actúa como sustituyente se llama
grupo arilo.
 H H

H H H H

H H H H

H H benceno

naftaleno antraceno
 Grupos Funcionales

 Alcoholes: tienen el grupo hidroxilo: OH

 Su terminación es …ol
H etanol o
H alcohol etílico
H
O H
H H

H H
H
H H
H H
O 2 propanol
H o alcohol isopropílico
 Éteres: contienen el enlace R-O-R´ donde R y R´ son
grupos alquilo o arilo.
 Se nombran como éter…seguido de los nombres
de los grupos R en orden alfabético mas la
terminación …ico, o los nombres de los grupos (en
orden alfabetico y la terminación … éter.

H
H H H
H
O H
H
H
etilmetil éter
o éter etil metílico
 Aldehídos y cetonas: contienen el grupo carbonilo:
C=O

 En los aldehídos el carbonilo se ubica en un

carbono terminal.
 En las cetonas en el interior de la cadena.
 La terminación de los aldehídos es …al
 La terminación de las cetonas es …ona
H
H
H H H
H
H H H
O
H H
H H
H H
O H
butanal butanona
 El formaldehído H2C=O tiene tendencia a
polimerizarse, por lo que se usa como materia prima
para fabricar polímeros.
 Los aldehídos de masa molecular mayor tienen olor
agradable, por lo que se usan en la industria de los
perfumes.
 Las cetonas son mucho menos reactivas que los
aldehídos.
 La cetona mas simple es la acetona
 Ácidos carboxílicos: son compuestos que contienen el
grupo carboxilo –COOH

 Son ácidos débiles

 Reaccionan con los alcoholes formando
ésteres de olor agradable.
 Ésteres: tienen fórmula general R´COOR, R´ puede ser
hidrógeno o un grupo alquilo y R es un grupo alquilo o
arilo.
 Se usan en la producción de perfumes y como agentes
saborizantes.

H H
O H H
H
H
O H
H

acetato de etilo
 Aminas: son bases orgánicas
 Tienen fórmula general R3N, donde R puede ser
hidrógeno, un grupo alquilo o arilo.
 Las aminas aromáticas se usan en la elaboración de
colorantes.
 La anilina es la más sencilla amina aromática, es
tóxica.
 Muchas aminas aromáticas son poderosos
carcinógenos.
anilina