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Objetivo # 1.

Introducción a la
U.E.P.
María Rosa Mística
Química Orgánica
La química orgánica es una rama de la química que se encarga del estudio de
las características, propiedades físicas y químicas de los compuestos del carbono.
Esta posee una serie de características que la diferencian de la química inorgánica
como lo son:

Características Compuestos Orgánicos Compuestos Inorgánicos

Están constituidos por C, H, N, Está constituido por los más


Elementos constituyentes P, O, S y halógenos (F, Cl, Br, de 110 elementos de la tabla
I) periódica.

Tipo de enlaces Covalentes Iónicos y covalentes

A temperatura
Rapidez Reacciones lentas Reacciones rápidas
ambiente
de
reacción A mayor Reacciones rápidas o
Reacciones más rápidas
temperatura explosivas

Numero de compuestos Más de 9 millones Menos de 1 millón

Estado Físico Gases y líquidos Sólido, líquido y gaseoso

Volatilidad Si No (en su mayoría)

Solubilidad Solventes no polares Solventes en agua

La química orgánica es conocida como la química del carbono, siendo este su


principal constituyente. Es importante señalar que el carbono es tetravalente
(forma 4 enlaces covalentes)

−C−¿

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Compuestos
Orgánicos

Cadenas Cadenas
carbonadas carbonadas
abiertas cerradas

Lineales Ramificadas Cíclicas

Grafico 1. Compuestos orgánicos

Como se visualiza en el grafico 1, los compuestos orgánicos se dividen en


cadenas conformadas por carbono que pueden ser abiertas o cerradas; estas a su
vez pueden ser lineales o ramificadas, conformando las series funcionales de
alcanos, alquenos y alquinos, entre otras.
Asimismo, existen compuestos cerrados en forma de ciclos como los cicloalcanos
y cicloalquenos: Sin embargo, el propósito de este primer tema es conocer cómo
se forman y nombran los primeros, iniciando con los compuestos más sencillos
que son los alcanos.

¿Qué son los alcanos?


Los alcanos son hidrocarburos saturados formados por enlaces simples entre
carbono y carbono, el cual completa sus cuatro enlaces con hidrógenos, de allí
viene el término “saturado”. El compuesto más sencillo de los alcanos es el
Metano (CH4).

¿Cómo es la estructura de los compuestos orgánicos?


Para representar las estructuras de las moléculas orgánicas, es importante
conocer la cantidad de átomos y la distribución de los enlaces. En este sentido, se
recuerda que el carbono es tetravalente, mientras que el hidrogeno, que es el
elemento que con mayor frecuencia acompaña al carbono presenta un solo
enlace.

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H
−C−¿ X H H−C−H

H
Enlaces del carbono Enlace del hidrógeno Formula estructural del
metano

En química orgánica existe dos tipos formulas estructurales las desarrolladas y las
semidesarrolladas. Las primeras indican los enlaces de la cadena carbonada,
indicando distribución y los enlaces de los otros átomos de la molécula; mientras
que la segunda, nos informa como se enlazan los enlaces y cuantos átomos de
otros elementos se unen al carbono.
Ejemplo:

H H
H−C−C−H CH 3−CH 3

H H
Formula estructurada del etano Formula semiestructurada del
etano

Como pueden observar, en ambas fórmulas observamos dos enlaces de carbono


unidos entre si y tres átomos de hidrogeno que acompañan a cada átomo de
carbono, para completar los cuatro enlaces necesarios (el carbono siempre forma
4 enlaces).
De ahora en adelante, utilizaremos para el estudio de los alcanos las
formulas semiestructuradas.

Nomenclatura de los compuestos orgánicos

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La manera de nombrar los compuestos orgánicos que se utiliza en la actualidad
fueron publicadas por la Unión Internacional Química Pura y Aplicada (IUPAC).
Antes de dar las reglas generales es recomendable tener presente que se utilizan
una serie de prefijos para indicar el número de átomos de carbono del compuesto.
Numero de átomos
Prefijo
de carbono
1 Met
2 Et
3 Prop
4 But
5 Pent
6 Hex
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec
11 Undec
12 Dodec

Nomenclatura de los alcanos

Como se mencionó anteriormente los alcanos son aquellos que presentan enlaces
sencillos entre carbono y carbono. Su fórmula general es C nH2n+2.
 Los alcanos se nombran utilizando el prefijo con la terminación “ano”,
dependiendo del número de átomos de carbonos presentes.
A los tres primeros alcanos se les conoce (según los prefijos, como metano,
etano y propano), pero a partir de 4 carbonos, si las cadenas son lineales se les
coloca la tetra n (que significa normal), por ejemplo n-butano, n-pentano.
Ejemplo:

Numero de átomos Nombre del Formula semiestructurada


de carbono alcano lineal
1 Metano CH 4
2 Etano CH 3−CH 3
3 Propano CH 3−CH 2−CH 3

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4 n-Butano CH 3−CH 2−CH 2−CH 3
5 n-Pentano CH 3−CH 2−CH 2−CH 2−CH 3
6 n-Hexano CH 3−CH 2−CH 2−CH 2−CH 2 −CH 3
7 n-Heptano CH 3−CH 2−CH 2−CH 2−CH 2 −CH 2 −CH 3
También existen alcanos ramificados, los cuales se forman teóricamente
cuando se reemplazan los átomos de hidrógenos por radicales. Estos radicales se
obtienen al eliminar un hidrogeno de un alcano y se nombran cambiando la
terminación “ano” por “il”.

Numero de átomos Nombre del Formula semiestructurada


de carbono radical
−CH 3
1 Metil
−CH 2−CH 3
2 Etil
−CH 2−CH 2−CH 3
3 Propil
CH 3−CH −CH 3
3 Isopropil
−CH 2−CH 2−CH 2−CH 3
4 Butil
−CH 2−CH −CH 3
4 Isobutil
CH3

4 terbutil CH 3−C−CH 3

CH3

Nomenclatura de alcanos ramificados


Para comenzar a nombrar los compuestos ramificados, se realizan una serie de
pasos.
1. Se selecciona la cadena principal, que es aquella que contenga el mayor
número de átomos de carbono.

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2. Numerar los atomos de carbono de la cadena principal comenzando por el
extremo que tenga mas cercana la ramificación
3. Cuando existe mas de un radical, se comienza por donde este mas
cercano. En caso de estar a igual distancia de ambos extremos, se empieza
por donde existan mas ramificaciones.
4. Nombrar los radicales en orden de creciente complejidad o en orden
alfabético, colocando delante de ellos el número del átomo de la cadena
principal donde está ubicada.
5. Si el radical se repite más de una vez se emplean los prefijos di(2); tri(3),
tetra(4) para indicar el número de radicales iguales.
6. Se termina nombrando la cadena principal.
Ejemplo 1:
Dado el siguiente compuesto, nómbrelo:

1er paso. Escoger la cadena principal, mi recomendación es encerrarla, así verán


que todo lo que queda fuera de ella es un radical, aquí la cadena principal tiene 6
carbonos.

2do paso. Numero la cadena principal, si voy de izquierda a derecha el radical


está en el carbono 4, pero si voy de derecha a izquierda está en el 3. Entonces
número de derecha a izquierda, por ser el más cercano.

3er paso. Como no hay más radicales salto al paso 4

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4to paso. Nombro el radical y el número de la cadena principal donde está
ubicado; si nos fijamos en la tabla de radicales es metil (solo tiene un carbono) y
coloco antes el número de la cadena principal donde se encuentra (está en el
carbono 3), luego de nombrar todos los radicales, coloco el nombre de la cadena
principal, que es hexano porque tiene 6 carbonos
El compuesto es 3 metil-hexano
Ejemplo 2.
Dado el siguiente compuesto, nómbrelo:

Siguiendo los pasos anteriormente explicado queda:

Como podemos observar en el carbono 2 y 3 se repite el radical (metil) y en el


carbono 4 el radical es un etil, y la cadena principal es de 6 carbonos. Por lo tanto
el nombre es:
2,3 dimetil – 4 etil – hexano

Fíjense que se coloca el prefijo “di” antes del metil para indicar que esta repetido
este radical dos veces, luego el etil con su ubicación y el nombre de la cadena
principal.

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Referencias Bibliográficas

Requeijo, D y De Requeijo, A. (2013), Química Orgánica 5to año. Editorial


Biosfera: Venezuela.

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