UNIVERSIDAD AUTONOMA DE CAMPECHE

ESC. PREPA. LIC. ERMILO SANDOVAL CAMPOS

MATERIAL DIDÁCTICO PARA QUIMICA MODERNA

LA QUÍMICA DEL CARBONO

M. EN C. ERIKA E. CANO CALDERÓN

eriecano@uacam.mx

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• CONTENIDO UNIDAD 2

1. Importancia de los compuestos de Carbono y grupos funcionales.

1.5. Hidrocarburos definición, fórmula general, representación,

clasificación y nomenclatura IUPAC. Alifáticos: saturados e
insaturados, acíclicos. Aromáticos: Benceno y derivados.
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 Alcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO

Acíclicos Alquenos H2C CH-CH3 PROPENO

Alquinos HC C-CH3 PROPINO

Alifáticos
Cicloalcanos CICLOBUTANO
Alicíclicos
o
Cíclicos Cicloalquenos CICLOBUTENO

Cicloalquinos CICLOOCTINO
 HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son aquellos compuestos constituidos por carbono e
hidrógeno. Pueden ser alifáticos o aromáticos.

Los hidrocarburos alifáticos

se clasifican en alcanos, alquenos, alquinos y sus análogos cíclicos,
llamados alicíclicos (cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos).

Los hidrocarburos aromáticos

pueden contener uno o más núcleos en sus estructuras, por lo que se
los clasifica como mononucleares o polinucleares y, a la vez, estos
últimos pueden presentar núcleos unidos directamente (no hay
carbonos comunes para distintos ciclos) o núcleos condensados (hay
átomos de carbono que son compartidos o que pertenecen a más de
un ciclo).

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 ALCANOS parafinas
DEFINICIÓN; Los alcanos son los hidrocarburos (compuestos de C e H) más
simples, no tienen grupo funcional y las uniones entre átomos de carbono (con
hibridación sp3) son enlaces simple.

Son muy importantes porque:

su estudio nos permite entender el comportamiento del esqueleto de los
compuestos orgánicos (conformaciones, formación de radicales).
constituyen una de las fuentes de energía y materias primas más
importantes para la sociedad actual (petróleo y sus derivados).

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 Fórmula molecular de los alcanos.
Los alcanos tienen la fórmula molecular general CnH2n+2. El término
saturado se utiliza para describir los alcanos, ya que tienen el número
máximo de hidrógenos que es posible enlazar a los carbonos, de ahí el
término hidrocarburos saturados.

Representación de los alcanos.

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Nomenclatura: radicales ó grupos alquilo.
 Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales R-
Alcanos ramificados Radicales ramificados
CH3
CH3 CH3

CH3-CH-CH2-CH3
CH3-CH-CH2-CH2 - CH3-C-CH2-CH3

ISOPENTILO
ISOPENTANO (Isoamilo, i-Am) TERC-PENTILO
(Terc-amilo, t-Am)

CH3
CH3

CH3-C-CH3 NEOPENTANO CH3-C-CH 2 - NEOPENTILO

CH3 CH3

CH3
CH3

CH3-CH-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH2 -
ISOHEXANO ISOHEXILO
Nombres de grupos especiales

 –CH=CH2 vinil
 -NH2 amino
 -OH hidróxi
 –CH2–CH=CH2 alil

 –C6H5 fenil
Nomenclatura de alcanos

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Nombrar Alcanos de cadena ramificada atendiendo a las reglas de la nomenclatura IUPAC

La forma de nombrar los compuestos químicos esta reglamentada por la unión

internacional de química pura y aplicada conocida por sus siglas en inglés IUPAC (International
Union of Pure and Aplied Chemistry)

Reglas para nombrar los Alcanos según IUPAC

• 1 Se escoge como estructura principal la cadena de átomo de carbono más larga, la

cual puede tener forma lineal, de L o de herradura.
• 2 Se enumeran los átomos de carbono de la cadena principal, comenzando por el
extremo más cercano al grupo o los grupos que están unidos a dicha cadena.
• 3 Se indica la posición que ocupa cada grupo subyacente dentro de la cadena
principal. En caso de que un mismo grupo aparezca más de una vez unido a la cadena
principal se utilizan los prefijos Di, Tri, Tetra, para indicar la cantidad de veces que
aparece repetido.
• 4 Cuando aparecen grupos diferentes unidos a la cadena principal se colocan los
nombres de los grupos en orden alfabético.
• 5 Se nombra el compuesto con la terminación ano, anteponiendo el prefijo que indica
el número de átomos de carbono de la cadena principal.

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Nota:

Por ejemplo, el sustituyente sec-butil se alfabetiza por la b. Los demás, que no tienen guión, se
toman como una sola palabra. Por ejemplo isobutil se alfabetiza por la i. Los prefijos multiplicativos
di, tri, etc. no tienen que ver con el orden alfabético de los sustituyentes.

Por ejemplo dimetil se alfabetiza por la m. Si hay sustituyentes complejos, el nombre de éstos se
considera como una sola unidad, se encierra en paréntesis y el número que indica su posición en la
cadena principal, se coloca fuera del paréntesis.

En estos sustituyentes los prefijos multiplicativos di, tri, etc. Si tienen que ver en el orden alfabético.
Así por ejemplo, se considera que el sustituyente (1,2 – dimetilpropil) empieza por la letra d.

Por convención en los nombres comunes que tienen un prefijo separado por un guión (sec- y tert-)
se ignora ese prefijo al alfabetizar.

Cuando utilice la nomenclatura Zig-Zag cada extremo y vértice de la línea representa un carbono
con sus respectivos hidrógenos. Si utilizas la nomenclatura tradicional debes estar pendiente que
cada carbono sólo tiene 4 enlaces y que sus enlaces no compartidos con carbonos deben saturarse
con átomos de H.

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Alcanos Ramificados o Arborescente

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Ejercicios:
Escriba las fórmulas semidesarrollada (condensada) de los siguientes
compuestos:

1. 5-sec-butil-6-etil-7-isopropil-4,4-dimetil-6-propildecano
2. 8-etil-4-isopropil-3,5,7-trimetildecano
3. 5-etil-3,3-dimetil-7-propildecano
4. 6-etil-2,2,3-trimetil-4-propilnonano
5. 3,6-dietil-2,5,8-trimetil-7-propildodecano

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 CH3
CH2
CH3 CH2 CH(CH3)2

CH3-CH2-CH2- C- CH- C- CH2-CH2-CH2-CH3

CH3 CH2
CH3

1. 5-sec-butil-6-etil-7-isopropil-4,4-dimetil-6-propildecano

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 Representación Gráfica de los Cicloalcanos:

Los Cicloalcanos se suelen representar mediante polígonos sencillos. En cada vértice se

entiende que existe un átomo de carbono con dos hidrógenos:

Ciclohexano Ciclohexano Ciclopropano Ciclobutano

Ciclopentano Etilciclopentano Metilciclobutano Propilciclohexano

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 Los alquenos u olefinas

• DEFINICÓN: Los alquenos cíclicos reciben el nombre de ciclo alquenos.

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o
varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Podemos decir que,
un alqueno es un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno
produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.
• Son hidrocarburos insaturados (enlaces Pi).
• Presentan por lo menos un doble enlace carbono – carbono en su
estructura.
• Fórmula general CnH2n
• Sufijo o terminación ENO
• Pueden ser de cadena lineal o ramificados
• Cuando un alqueno pierde un átomo de hidrógeno se convierte en un grupo
alquil (radical o sustituyente) y se nombra sustituyendo el sufijo ENO por
ENIL.
• Nomenclatura alquenos :
 NOMENCLATURA PARA ALQUENOS ARBORESCENTES
• 1 Escoger la cadena carbonada más larga que tenga mayor número de
dobles enlaces. Si existe más de una, elegir la que tenga mas sustituyentes.
• 2 Numerar la cadena principal, de tal manera que a los dobles enlaces les
correspondan los números más pequeños. Si al numerar la cadena
carbonada, tanto de derecha a izquierda, como viceversa, los números más
pequeños para los dobles enlaces son los mismos, escoger la numeración
más pequeña para los sustituyentes.
• 3 Nombrar los sustituyentes de la misma manera que la nomenclatura de
los ALCANOS.
• 4 Nombrar la cadena principal indicando: cuántos átomos de carbono tiene,
cuántos dobles enlaces presenta y en cuáles carbonos se encuentran.
• 5 Para indicar la posición del doble enlace en la cadena, se escribe un índice
justo antes del nombre padre del compuesto, por ejemplo 5-hexeno. Este
índice debe ser el menor de los correspondientes a los carbonos implicados
en el doble enlace. Si existen más de un doble enlace, debe indicar la
posición de cada uno y usar los sufijos: dieno, trieno, tetraeno, pentaeno,
etc.

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Nomenclatura común

propileno

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ESCRIBE EL NOMBRE DEL SIGUIENTE ALQUENO INSATURADO ARBORESCENTE

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CICLOALQUENOS

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1.061 Å 1.203 Å

H C C H

180º

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 ALQUINOS

• Estructura. Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple

enlace C-C. Se les denomina también hidrocarburos acetilénicos
porque derivan del alquino más simple que se llama acetileno. La
estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en
la región entre los núcleos de carbono.
• Etino (nombre común acetileno) es el alquino más simple y es usado
como combustible para las antorchas de soldar y en la manufactura
de plásticos.
La fórmula empírica general de los alquinos es CnH2n-2.

Estructura

Un enlace triple esta formado de un enlace s y dos enlaces p

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Nomenclatura

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 Nomenclatura De Los Alquinos Arborescentes.

Para la nomenclatura sistemática de los alquinos hay que seguir las siguientes
reglas:
1º. Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor
número de enlaces triples. El nombre fundamental del alquino se obtiene
cambiando la terminación –ano, correspondiente al alcano con el mismo número
de átomos de carbono, por la terminación –ino. La cadena se numera desde el
extremo más cercano al triple enlace y la posición del triple enlace se indica
mediante el localizador más bajo posible
2º. Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal será la
que contenga el mayor numero de enlaces dobles y triples. El compuesto se
nombra como -enino. La cadena principal se numera de manera que los
localizadores de los enlaces dobles y triples sean los más bajos posibles, aunque
sea más bajo el localizador del triple enlace. En caso de opción el doble enlace
tiene preferencia sobre el triple enlace
3º. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones la cadena
principal es la que contiene el mayor número de átomos de carbono:
4º. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones e igual número
de átomos de carbono la cadena principal es la que contiene el mayor número de
enlaces dobles:

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 Monocíclicos BENCENO

Aromáticos

Aislados DIFENILO

Policíclicos

Condensados NAFTALENO
COMPUESTOS AROMATICOS ARENOS
• Los compuestos aromáticos contienen el anillo de
benceno como parte de su estructura molecular.
• SU GRUPO FUNCIONAL
• Ar- arilo fenilo C6H5-
  FORMULA GENERAL: C6H6
 Es una estructura plana resonante de tres
dobles enlaces alternados

Nube “p” común

Esqueleto “s”

Hibridación sp2 del benceno. Nube electrónica “p”

.
 Los derivados monosustituidos del benceno
Nomenclatura de bencenos monosustituidos Los bencenos con un sólo
sustituyente se nombran añadiendo el prefijo del sustituyente a la palabra
benceno

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Algunos derivados del benceno con nombre propio de acuerdo a
su grupo funcional orgánico

CH3 tolueno C6H5-CH3

OH fenol C6H5-OH
COOH ácido benzoico C6H5-CO.OH
CHO benzaldehído C6H5-CH.O
CONH2 benzamida C6H5-CO.NH2
DERIVADOS AROMÁTICOS DISUSTITUIDOS
En bencenos disustituidos se indica la posición de los sustituyentes con los
prefijos orto (posición 1,2), meta (posición 1,3) y para (posición 1,4).

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MATERIAL DIDACTICO M. EN C. ERIKA E. CANO CALDERON 49
 DERIVADOS POLISUSTITUIDOS
Los derivados con tres o más sustituyentes se nombran numerando el anillo
de manera que los carbonos sustituidos tomen los localizadores más bajos
posibles.

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MATERIAL DIDACTICO M. EN C. ERIKA E. CANO CALDERON 53
MATERIAL DIDACTICO M. EN C. ERIKA E. CANO CALDERON 54
MATERIAL DIDACTICO M. EN C. ERIKA E. CANO CALDERON 55
MATERIAL DIDACTICO M. EN C. ERIKA E. CANO CALDERON 56
Ejemplos de hidrocarburos aromáticos
Compuesto
Nombre
1-etenil-3-etil-5-isopropilbenceno

5-etil-1,2,3-trimetilbenceno

1-etil-3-isopropil-2,4,5-trimetilbenceno

MATERIAL DIDACTICO M. EN C. ERIKA E. CANO CALDERON 57

1-etenil-2-etil-4-isopropil-3,5,6-trimetilbenceno

1,2-difenilpropano

MATERIAL DIDACTICO M. EN C. ERIKA E. CANO CALDERON 58

MATERIAL DIDACTICO M. EN C. ERIKA E. CANO CALDERON 59
MATERIAL DIDACTICO M. EN C. ERIKA E. CANO CALDERON 60
CREDITOS

Información libro de texto

Química 2 Víctor Mora González, 3ra. Ed. Editorial ST 2011.

Química 2 Óscar Ocampo Cervantes, 1ra. Ed. Editorial OXFORD 2011
Química 2 Bladimir Beristain Bonilla 1ra. Ed. Ed. Nueva Imagen 2009

Diseño y Desarrollo
M. en C. Erika Elizabeth Cano Calderon
Profesor de Investigador Asociado B

Producción de Material Didáctico

M. en C. Erika Elizabeth Cano Calderon
Profesor Investigador Asociado B

MCE. Erika E. Cano Calderón 61