1.

2 La química detrás
de los medicamentos
 COMPUESTOS ORGANICOS COMPUESTOS
CARACTERÍSTICAS INORGÁNICOS
Número de compuestos 100 000 000 de sustancias orgánicas Aprox. 80,000
conocidos naturales y
sintéticas
Elementos que intervienen en C H O N P S F Cl Br I Todos los de la tabla periódica
su formación
Velocidad de reacción Reaccionan lentamente Reaccionan rápidamente
Tipo de enlace Covalente Iónico y covalente
Combustión Son combustibles No son combustibles
Altas temperaturas No resisten altas temperaturas Resisten altas temperaturas
Solubilidad Generalmente Generalmente solubles en
solubles en disolventes no disolventes polares (agua).
polares.
Hibridación

La suma de dos o mas orbitales para generar una

estructura atómica de geometría más estable se
conoce como hibridación. En este proceso
tenemos orbitales enlazantes y orbitales vacíos.
Hibridación
Hibridación del átomo de carbono sp3
Hibridación del átomo de carbono sp2
Hibridación del átomo de carbono sp
 HIDROCARBUROS
Son Compuestos orgánicos formados únicamente
por carbono e hidrógeno enlazados entre sí por
enlaces covalentes
La Química Orgánica emplea diferentes
formas para representar sus compuestos
.
Fórmula molecular o condensada

• Indica únicamente el
tipo y la cantidad de
átomosque constituyen al
compuesto:
• están enlazados los átomos, sólo la cantidad de cada
• Una de las limitaciones uno de ellos, por lo que en
de esta forma de • ocasiones una misma fórmula puede representar a
representación es que no más de un compuesto diferente (isomeria)
indica cómo
Fórmula desarrollada

En esta forma de representación se indican todos los átomos y los enlaces

presentes en la molécula, tanto los enlaces carbono-carbono, carbono-hidrógeno, así
como los carbono-heteroátomo. En Química Orgánica, heteroátomo, es cualquier átomo
diferente a carbono e hidrógeno que forma parte de un compuesto, generalmente O, N,
S, P o cualquier halógeno.
Fórmula semidesarrollada
En este tipo de representación se indican únicamente los enlaces carbono-carbono
y la cantidad de carbonos, hidrógenos o heteroátomos unidos a cada carbono por
medio de subíndices. Observar que en cada caso los átomos de carbono tienen 4
enlaces, es decir se cumple la tetravalencia (al estar en la familia 14 el carbono
tiene cuatro electrones de valencia):
Fórmula de líneas y polígonos, esqueleto,
topológicas o armazón

• En esta representación se indican los

enlaces carbono-carbono con
hibridación sp3 y sp2 para los alcanos y
los alquenos respectivamente,
mediante líneas unidas en forma de
zigzag no se escribe el símbolo del
carbono ni de cada átomo de
hidrógeno.
• Cada vértice representa un átomo de
carbono al igual que al inicio y en la
terminación de una cadena
Alquenos se coloca una doble línea
en los dos carbonos queda encima o
debajo

Triple enlace presente entre dos

átomos de carbono, con hibridación
sp, se representa con tres líneas y se
debe mantener la línea recta
(ángulo de 180°), para la unión con
los carbonos contiguos a éstos:
Propiedades de isómeros

• Son compuestos
diferentes que tienen
la misma fórmula
empírica pero
diferente estructura.
Se clasifican en
Estructural y Espacial.
• ISOMERIA DE CADENA: Distinta
colocación de algunos átomos en la
cadena. El carbono forma cadenas
sencillas o ramificadas.
• ISOMERIA DE POSICIÓN : Distinta
posición del grupo funcional.
• ISOMERIA DE FUNCIÓN: Distinto grupo
funcional Ejemplo alcoholes – éteres y
Aldehídos- cetonas
 ISOMERIA DE CADENA:

Cambia la posición de uno

o más átomos de carbono
en una cadena carbonada.
ISOMEROS
ESTRUCTURALES
( FUNCIONALES)
ISOMERIA DE
POSICIÓN

Fórmulas estructurales
que difieren únicamente
en la posición de su
grupo funcional sobre el
esqueleto carbonado.
 Nomenclatura de los isómeros
geométricos (cis-trans)
En los alquenos, debido a la
rigidez o falta de rotación de
los carbono con un doble
enlace, se presenta la isomería
cis-trans, siempre y cuando los
grupos unidos al doble enlace,
son diferentes.
Nomenclatura de los isómeros geométricos (cis-trans)

Si uno de los carbonos del

doble enlace tiene unidos
dos grupos iguales, no
presenta este tipo de
isomería, como es el caso
del siguiente compuesto:
 Propiedades de alcanos
Formula semi - desarrollada Nombre Formula Estructura de Punto de Densidad
condensada
IUPAC barra ebullición (°C) (g/ml)

CH4 metano CH4 No hay -162 0.47

CH3-CH3 etano C2H6 -82 0.57
CH3-CH2-CH3 propano C3H8 -42 0.50
CH3-CH2-CH2 -CH3 butano C4H10 0 0.58
CH3-CH2-CH2-CH2 -CH3 pentano C5H12 36 0.56
CH3-CH2-CH2 -CH2-CH2-CH3 hexano C6H14 69 0.66
CH3-(CH2)5-CH3 heptano C7H16 98 0.68
CH3-(CH2)6 -CH3 octano C8H18 126 0.70
CH3-(CH2)7 -CH3 nonano C9H20 151 0.72
CH3-(CH2)8 -CH3 decano C10H22 174 0.74
Propiedades de alcanos
Para nombrar
alcanos,
necesitamos
saber cuántos
carbonos
tiene, lo que
nos indicará el
prefijo a usar:
 • A los alcanos que se les ha eliminado un
Radicales hidrógeno se les llama grupos o
radicales alquil o alquilo.
alquilo • El nombre deriva del alcano
correspondiente cambiando la
terminación “ano” por “il” o “ilo”.
Clasificación
de los
átomos de
carbono en
una cadena
Si el metano pierde un átomo de hidrógeno con un electrón, se forma
un radical alquilo con un electrón libre (es decir sin estar unido a otro
átomo):

Como el radical alquilo proviene del metano, se conserva el prefijo met y se añade la terminación ilo. Esto
aplica para nombrar a todos los radicales alquilo:
Grupos alquilo representado con
fórmula de líneas, esqueleto,
topológicas o armazón

En el caso de los
sustituyentes que
no contienen
carbono, estos
llevan la
terminación “o”.
Radicales cíclicos
Nomenclatura de
alcanos
Nomenclatura de alcanos
• Paso 2. Enumerar la cadena
de carbonos partiendo del
extremo que tiene mas cerca
el mayor número de
sustituyentes.
• Paso 1. Encontrar la
cadena más larga de
carbonos consecutivos.
Después nombre de esta
cadena.
 Nomenclatura de alcanos
Paso 3. Identificar los
grupos alquilo y su
ubicación en la cadena
larga de carbonos (#-
alquil).

Paso 4. Agrupar los grupos

alquilo iguales (#,#-alquil). se
agregan los prefijos: di-, tri-,
tetra-, penta-, hexa-, hepta- y
octa-, según sea el caso. Los
números de sustituyente se
ordenan de menor a mayor.
 Nomenclatura de alcanos
• Paso 5. Se ordenan los sustituyentes presentes en la cadena larga
de alcanos en orden alfabético sin contar los número. La parte
final del nombre es la cadena larga.
4 isobutil-2,5 dimetilhetano
4,9-dietil-2, 3, 6, 10,12-pentametiltridecano
La IUPAC recomienda Cuando se tienen dos o más radicales
complejos iguales utilizar los prefijos bis, tris, etcétera, antes
del paréntesis, los cuales no forman parte de la alfabetización.
¿Qué son? Hidrocarburos saturados
C(n) H2(n) +2 C-C
isomería solo de cadena SP SP
3 3
Naturales
•Petróleo crudo
•Gas natural (metano 70%-90% ; etano 13%- 15%)
•Obtenciones Lab.
•Reducción catalítica de alquenos
•Reducción de halogenuros de alquilo por metal y un ácido .
•Reducción de Worzt

•Combustibles
•Usos •Materias primas en la petroquímica
•Disolventes
 •Son compuestos apolares (no son solubles en
agua)
Propiedades Físicas •Solubles en disolventes no polares como
(Polaridad de las éter, cloroformo, y benceno .
Moléculas) •Son menos densos que agua .
•Al ↑ el tamaño de la molécula ↑ área de
superficie y ↑ fuerza intermolecular .Esto
explica que el p.eb y p.f ↑
•Al ↑ ramificaciones ↓ superficie y ↓F.I (la
molécula es mas esférica ↓p. eb. y p.f

Propiedades Químicas En condiciones drásticas

{A temperatura
ambiente son inertes • Relaciones de sutuación
a la mayoría de los
reactivos (bases 1. Combustion
,ácidos y agentes 2. Pirolisis o cracking
oxidantes fuertes.) 3. Halogenación
4. Nitración
 ¿Qué son?
A Hidrocarburos insaturados
Olefinas
L
SP SP
Q •Insolubles en agua
2 2

U •Solubles en solventes no polares

Propiedades éter. cloroformo y benceno
E Físicas •El p.eb. ↑ al ↑ el H de C
•Los isómeros mas ramificados
N tienen el p.eb ↓
O •Cadena
•Posición o lugar
S Isómera •Geométrico ( cis-trans)
Propiedades

Químicas ➢Reacciones de sustitución

➢Reacciones de adición Electrófilica

1.Hidrogenación (alcanos) 1.Halogenación

2.Halogenación( di halogenados) 2.Ozonólisis
3.Ac. Sulfúrico (sulfato ácido alquilo) 3.Oxidación con degradación
4.Agua (alcoholes)
5.Formaciones halohidrinas ( alcoholes
halogenados)
6.Alquilación
7.Formación de glicol reacción de
Baeyer
8.( di-alcoholes o glicoles)
 Reacciones

• De identificación
Obtención. • Decoloran las soluciones del
• Cracking del petróleo. bromo en tetracloruro.
• Preparación • De carbono , y la de KMnO4

1. Deshidrahalogenación
2. Deshidrataciones de alcoholes
3. Deshalogenación de derivadas dihalogenados
Para numerar la cadena se debe considerar que a
los carbonos del doble enlace les corresponda la
numeración más baja posible, para ello se debe
numerar a partir del extremo más cercano al
doble enlace.
a) 3-etil-2,4,4-trimetil-1-hexeno:
3,4,6,7-terametil-3-noneno
4-etil-5-metil-2,4,6-octatrieno
 Alquinos
Formula semi - desarrollada Nombre IUPAC Formula Notación de Punto de Densidad (g/mL)
condensada barra [C = C] ebullición (°C)

CH=CH etino C2H2 -75 0.62

(acetileno)

CH=C-CH3 propino C3H4 -23 0.67

CH=C-CH2-CH3 1-butino C4H6 8 0.67
CH3-C=C-CH3 2-butino C4H6 27 0.69
CH=C-CH2-CH2-CH3 1-pentino C5H8 40 0.70
CH3-C=C-CH2-CH3 2-pentino C5H8 55 0.71
CH=C-CH2-CH2 -CH2-CH3 1-hexino C6H10 71 0.69
¿Qué son ? Hidrocarburos
insaturados

SP SP
Propiedades Químicas:
• Reacciones de adición
Isomería:
1.Hidrogeno
2.Halógenos
Cadena
3.Ac. Halogenhidricos Posición
4.Agua Propiedades físicas:
• Reacciones en los que actúan Son muy semejantes ala de
como los alquenos
Ácidos
1.Formación de acetiluro de
metales
Pesados
Propiedades
Químicas
1. 2 Formación de acetiluros
de metales alcalinos
2. Reacciones de degradación
3. 1 ozonálisis
Identificación:
1. Decoloran al Br en CCl4 y
KMnO4
2. Forman un precipitado
color rojo con Cu(NH3)
Métodos de Obtención:
los mismos que se usan
para los alquenos
t
1. Deshidrahalogenación
de di halogenuro de
Alquilo
2. Deshalogenación de
tetrahalogenuros
Vecinales.
3. Alquilación de
acetiluros de sodio.
Alquinos lineales
Radical propil en posición 3.
Radical metil en posición 4.
7-sec-butil-6-isopropil-3-decino
Fórmula general es CnH2n. Para nombrarlos se antepone
lapalabra ciclo al nombre del alcano con igual número de
átomos de carbono.
Cicloalcanos con sustituyentes. Cuando en el ciclo hay un
solo sustituyente, no es necesario numerarlo, sólo se indica el
nombre del radical seguido del ciclo correspondiente:
Si hay dos sustituyentes,
localizar al sustituyente
que alfabéticamente
vaya primero en el
anillo, al que se asignará
el número 1 y
posteriormente
numerar el anillo en
sentido de las
manecillas del reloj o en
sentido contrario,
considerando que a los
sustituyentes les
correspondan las
posiciones más bajas.
Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, la numeración se
hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a
los sustituyentes, si los sustituyentes están a la misma
distancia se da prioridad al orden alfabético.

Para establecer el nombre en cualquiera de los casos, se

acomodan los sustituyentes en orden alfabético con sus
respectivos indicadores de posición separados por comas,
seguidos de un guion y al nombrar al último de ellos, sin
separar, se coloca el nombre del ciclo correspondiente.
Cuando se tiene un ciclo
insertado en una cadena
abierta con mayor número
de átomos de carbono, en
diversas ocasiones, se
considera a éste como un
radical ciclo alquilo.
Cicloalquenos
• Son hidrocarburos cíclicos e insaturados
• También se representan como figuras geométricas, se
sobreentiende que cada vértice es un átomo de
carbono unido a un hidrógeno
• Fórmula general CnH2n
CH
C

CH2 CH ciclobuteno

ciclopropeno CH CH

CH

ciclohexadieno ciclobutadieno
ciclopenteno
Si el cicloalqueno contiene ramificaciones, el número uno
y dos siempre corresponderá a la posición donde se
encuentra el doble enlace y se numerará en la dirección
en que a los radicales les corresponda, como en todos los
compuestos, la más baja.
Cicloalquinos
• Son hidrocarburos cíclicos e insaturados con al menos
una triple ligadura entre sus carbonos
• También se representan como figuras geométricas
• Fórmula general CnH2n-4

C
C CH2

CH2 C
C CH2
ciclopropino
ciclobutino
d) Grupos funcionales
en los principios activos
de analgésicos y
antibióticos. Estructura
y nomenclatura
sistemática:
Nomenclatura de
alcoholes, cetonas,
aldehídos, ácidos
carboxílicos, aminas y
amidas
Función Química
y Grupo Grupo Funcional: Son átomos o grupos
Funcional de átomos cuya presencia en una
molécula determina la función química
a la cual pertenece el compuesto.

Función Química: Serie de compuestos

que poseen el mismo grupo funcional.
 Grupo Funcional y función Química
Estructura Grupo Fórmula Función
Funcional General Química

C-C Enlace Sencillo R-H Alcano

C=C Enlace Doble R-CH=CH-R Alqueno

CC Enlace Triple R-CC-R Alquino

-X Halo “Cl, Br, I” R-X Halocompuesto

- OH Hidroxilo R-OH, Ar-OH Alcohol

-O- Alcolxi R-O-R, Ar-O-R Eter

Estructura Grupo Fórmula Función
Funcional General Química

O R-COH
-C Carbónilo Ar-COH Aldehído
H
O R-CO-R
Carbónilo Ar-CO-R Cetona
-C-
O R-COOH Ácido
-C Carbalcoxi Ar-COOH Carbóxilico
OH
Estructura Grupo Fórmula Función
Funcional General Química
O
-C Carbalcoxi R-COOR Éster
OR Ar-COOR
- NH2 Amino R-NH2 Amina
Ar-NH2
O
-C Carboxamida R-CONH2 Amida
NH2 Ar-CONH2
- C N Ciano R-CN Nitrilo
Ar- CN
1. Amida
2. Ácido
carboxílico
3. Aromático

Ampicilina
 1. Amina
2. Aromático
3. Alcohol

Amoxicilina
Nomenclatura de
alcoholes,
cetonas,
aldehídos, ácidos
carboxílicos,
aminas y amidas
La nomenclatura de los grupos funcionales se
rige por las mismas reglas que los hidrocarburos,
la parte distintiva es el uso de terminaciones
correspondientes a cada familia.
Nomenclatura
de grupos
funcionales
b) Numera la cadena a partir del
extremo más cercano al grupo funcional a) Selecciona
de manera que se le asigne el número
más pequeño posible, que tiene
la cadena más
prioridad sobre los sustituyentes. larga de
átomos de
carbono que
c) Identifica los sustituyentes, si existe incluya al
más de un sustituyente igual se usan
los prefijos di, tri, tetra, etc.
grupo
funcional.
e) Escribe el número del átomo de d) Escribe los
carbono en el que se encuentra el
grupo funcional.
sustituyentes en orden
alfabético, no olvides
anotar su posición en la
f) Da el nombre del compuesto de cadena principal,
acuerdo con la cadena más larga de separándolos por un
átomos de carbono y la terminación que
guion. Los prefijos no se
le corresponde según el grupo
funcional. consideran para el
orden alfabético, a
excepción de los
prefijos iso y neo.
Alcohol
2,3-dimetil-1-pentanol:
3,7-dietil-2,6-dimetil-5-nonanol
5,6-dimetil-4-propil-6-nonen-3-ol
o
5,6-dimetil-4-propilnon-6-en-3-ol
6-bromo-4-etil-2-heptanol
o
6-bromo-4-etilheptan-2-ol
8-etil-9-metil-3,5,7-decanotriol
o
8-etil-9-metildecano-3,5,7-triol
3-sec-butil-4,5-dimetil-1-heptanol
o
3-sec-butil-4,5-dimetilheptan-1-ol
Nombre sistemático de aldehídos lineales.
 5,8-dimetil-6-propilnonanal

5,8-dimetil-6-propilnonanal
 Completar con los hidrógenos
estructura de armazón

Numerar la cadena

Colocar los radicales

2,5,6-trimetilheptanal

2,5,6-trimetilheptanal
8-butil-2-etil-3,12-diisopropil-13-metiltetradecanal 8-butil-2-etil-3,12-diisopropil-13-
metiltrtadoecanal
2,4,5,8,9-pentametildecanal
4-bromo-2-sec-butil-6-cloro-4,5-dimetilheptanal
4-bromo-3-hexil-2,4-dimetildecanal
CETONAS
Localizar la cadena más larga

5-isopropil.
6-metil.
5-propil.

Identificar los sustituyentes

 Escribir una cadena de nueve átomos

Insertar los sustituyentes

 estructura de armazón

Completar la cadena con los hidrógenos

4-etitl-7 metil-2octanona
5cloro-2,2,4 trimetil-3hetanona
4-bromo-5-cloro-6,6-dimetil-3- hetanona
Aminas
 Amina secundaria sustituye
dos hidrógenos del amoniaco
por grupos alquilo.
Tiene un átomo de hidrogeno
el nitrógeno de una amina
Amina ternaria sustituye
secundaria.
los tres átomos de
hidrógeno del amoniaco • Amina primaria sustituye un
hidrógeno del amoniaco por un grupo
por grupos alquilo. alquilo.
No hay ningún átomo de • Tiene dos átomos de hidrógeno en el
nitrógeno.
hidrogeno en el nitrógeno
 5-etil.
6-metil. cadena más larga y ramificada que
contenga al grupo amino:

Numerar la cadena
 6-etil-N-isopropil-7-metil-4-octanina
N-isopropil-6-etil-7-metil-4-octanamina

6-etil.
N-isopropil. Numerar la cadena base y considerar que al grupo
7-metil. amino le corresponda el número más bajo:

1 De los radicales unidos al 2. Localizar la cadena más

átomo de nitrógeno, escoger larga dentro de este
el que represente mayor sustituyente que será la
longitud o complejidad: cadenabase de la amina:

2. Dibujar una cadena de 6 átomos de
carbono, numerarla por cualquier extremo e
insertar un nitrógeno en el carbono 3:
3. Identificar a los sustituyentes en sus
respectivas posiciones. Tener en cuenta
que la letra N es un localizador del
átomo de nitrógeno:
1. la parte final del nombre del
compuesto que indica el número de
átomos de carbono y la ubicación del
grupo amino:
5. Saturar los átomos de carbono
con sus respectivos hidrógenos: 4. Insertar los radicales
en sus localizaciones

N,N-dimetil-2,4-dimetil-3-hexanina
Problema 4:

Analiza cuidadosamente el
siguiente grupo de
estructuras y escribe su
nombre IUPAC, recuerda
marcar con un plumón o lápiz
de color la cadena larga e
indicar la numeración de la
misma.
ÁCIDO CARBOXILICO
Regla 1: La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos
reemplazando la terminación -ano del alcano con igual
número de carbonos por -oico.

Regla 2: Cuando el ácido tiene sustituyentes, se

numera la cadena de mayor longitud dando el
localizador más bajo al carbono del grupo ácido.
Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a
otros grupos, que pasan a nombrarse como
sustituyentes.
Regla 3: Los ácidos
carboxílicos también son
prioritarios frente a alquenos
y alquinos. Moléculas con dos
grupos ácido se nombran con
la terminación -dioico.

Regla 4: Cuando el grupo ácido

va unido a un anillo, se toma el
ciclo como cadena principal y
se termina en -carboxílico.
ácido 3-etil-4,5,6-trimetilheptanoico
ácido 8-cloro-3-etil-2,4,7-trimetiloctanoico
ácido 2,5-dietil-4,6,8,9,10,12- hexametiltridecanoico
ácido 2,3-dibromo-4-ter-butil-3,4-dimetildecanoico
ácido 4,6-dietil-5-isopropil-8-metildodecanoico
ácido 2,8-dietil-4,6-dimetilnonanodioico
Problema 3:

Analiza
cuidadosamente el
siguiente grupo de
estructuras y escribe
su nombre IUPAC,
recuerda marcar con
un plumón o lápiz de
color la cadena larga
e indicar la
numeración de la
misma.
Problema 4:

Analiza cuidadosamente el
siguiente grupo de
estructuras y escribe su
nombre IUPAC, recuerda
marcar con un plumón o
lápiz de color la cadena
larga e indicar la
numeración de la misma.
Ésteres
Ésteres
ÉSTERES:
Definición: Son los compuestos resultantes de la reacción química entre un pacido
carboxílico y un alcohol, que presentan la estructura química general R—C—O—R´

• NOMENCLATURA: IUPAC

• Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran

como sáles del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la
terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo
unido al oxígeno.
Regla 2. Los esteres son grupos
prioritarios frente a aminas, alcoholes,
cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y
haluros de alcanoilo. Estos grupos se
nombran como sustituyentes siendo el
éster el grupo funcional.

Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que
pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
 Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se
nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la
terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
2-etil-3,5-dimetilheptanoato de isobutilo
2-etil-3,5-dimetilheptanoato de isobutilo
2-etil-3-metilbutanoato de 2,3-dimetilbutilo
2-metilbutanoato de 3-isobutil-2,6-dimetilnonilo

2-metilbutanoato de 3-isobutil-2,6- dimetilnonilo

Problema 1:
Analiza
cuidadosamente el
siguiente grupo de
estructuras y escribe
su nombre IUPAC,
recuerda marcar con
un plumón o lápiz de
color la cadena larga
e indicar la
numeración de la
misma.
Amidas
AMIDAS

Las amidas se dividen en subclases, según el

número de sustituyentes del nitrógeno. LAS AMIDAS
RCONH 2
RCONHR´ Definición: son los
amida primaria amida secundaria compuestos resultantes
RCONR´2 de la sustitución del
amida terciaria
grupo hidroxi, OH- de
un ácido carboxílico por
un grupo amíno NH-2
NOMENCLATURA: IUPAC
Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos
sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.

RESUMEN:
Las amidas se nombran como derivados de los ácidos carboxílicos, en ellos se
elimina la palabra ácido, y la terminación “ico” del carboxílico cambia a “amida”.
Las amidas en general tienen nombres comunes.
Nomenclatura
Los sustituyentes en el nitrógeno
IUPAC: se designan poniendo una N
En ésta se elimina mayúscula antes del nombre del
la palabra ácido y sustituyente.
la terminación Como el grupo carbonilo de las
“oico” se sustituye amidas siempre esta al final de la
por la palabra cadena se omite el numero
“amida”. localizador.
2-etil-3-isopropilhexanamida
N,N-difenilbutanamida
NN-meti-propil-2-metilhexanamida
Problema2:
Analiza cuidadosamente
el siguiente grupo de
estructuras y escribe su
nombre IUPAC, recuerda
marcar con un plumón o
lápiz de color la cadena
larga e indicar la
numeración de la
misma.
 Nomenclatura Trivial
Los derivados halogenados sencillos reciben también nombres triviales como
haluros de alquilo; es decir, se emplea el nombre del anión, derivado del
halógeno

seguido del nombre del grupo alquilo correspondiente.

Aromáticos
• Originalmente el término estaba
restringido al benceno y a sus
derivados, pero en la actualidad
incluye casi la mitad de todos los
Benceno
compuestos orgánicos; el resto
son los llamados compuestos
alifáticos.
 • Para que un compuesto sea aromático debe ser
un ciclo con dobles enlaces conjugados, debe
ser plano para permitir que los orbitales p se
Aromáticos solapen y debe tener un número (4n+2) de
electrones pi. El ciclobutadieno y el
ciclooctatetraeno no son aromáticos
 Aromáticos
CH3 NH2

Metilbenceno Aminobenceno
o Tolueno o Anilina

Cl
1 cloro 6metil
CH=CH benceno
Naftaleno CH3

Fenileteno
o Estireno

Antraceno Adrenalina
Formas de resonancia del benceno
 Compuestos aromáticos monosustituidos

En la siguiente figura se puede observar que todas las estructuras representan a

la misma molécula, es como girar a la primera estructura:
Derivados del benceno con un sustituyente o
monosustituidos
 Orden de prioridad de
algunos sustituyentes en un
anillo de benceno.

Grupos prioritarios
Cando se tienen anillos de benceno con dos o más sustituyentes diferentes, para
nombrarlos es necesario considerar la prioridad de estos sustituyentes como se
muestra a continuación:
3-nitrotolueno o m-nitrotolueno
Al carbono del grupo prioritario se le asigna la
posición 1.Numera el anillo en el sentido que a los
otros sustituyentes les corresponda la menor
Identificar si hay un grupo prioritario
numeración.
Identificar los otros sustituyentes y
nombrarlos en orden alfabético
indicando su posición con sus
respectivos guiones y al final, sin
separar y sin poner el número del
grupo prioritario, escribir el nombre
del compuesto base:
d) Reacciones básicas de síntesis
orgánicas: adición en alquenos y
alquinos (halogenación e
hidrohalogenación), sustitución
(halogenación de alcanos;
alquilación y halogenación del
benceno), esterificación y
oxidación de alcoholes
TIPOS DE REACCIONES

ADICIÓN
COMBUSTIÓN • SUSTITUCIÓN ELIMINACIÓN CONDENSACIÓN

OXIDO-
HIDRÓLISIS POLIMERIZACIÓN
REDUCCIÓN
En las reacciones químicas se usan una serie de símbolos que
permiten representar a los reactivos y a los productos.
En las ecuaciones químicas también suelen indicarse las
condiciones en las que se efectúa la reacción
(temperatura, disolvente usado, tiempo de reacción, uso
de catalizadores, presión, entre otras).
COMBUSTIÓN Es una reacción química en la que se desprende una gran
cantidad de calor y luz.
Para que suceda dicha reacción, se requiere de un elemento
que arda, al cual se le denomina combustible y otro que
produce la combustión llamado comburente (O2 ).

Compuesto
orgánico + O2 energía + CO2 + H2O

Ejemplo:

CH₃- CH₃ + O₂ + CO₂ + H₂O

TIPOS DE RUPTURA

Heterolítica
Uno de los átomos
separados se lleva los dos
electrones que constituían el
enlace, formándose un anión
y un catión.
TIPOS DERUPTURA

Homolítica
Se produce cuando
cada átomo que se
separa retiene un
electrón de los dos que
constituyen el enlace,
formando radicales
libres.
NUCLEÓFILOS
b) Moléculas que contienen un
Especie química que tiene afinidad por las cargas átomo con su nivel de
positivas o átomos deficientes de electrones .
valencia completo y por lo
menos un par de
Una base de Lewis es una sustancia que aporta o electrones sin compartir.
suministra un par de electrones para formar un enlace.

Las sustancias que pueden trabajar como Ejemplo: H

:N H
nucleófilos son: H
a) Cualquier ion negativo
c) Compuestos con dobles o triples enlaces como:
:OH ion oxhidrilo CH₂= CH- R
:Cl⁻ ion cloruro
:CH₃⁻ ion carbanión
 • Es una sustancia que busca un par de electrones.
Los ácidos de Lewis son reactivos electrófilos, se
define como toda sustancia que acepta un par
de electrones para formar un enlace.
ELECTRÓFILOS
Las sustancias que pueden trabajar como
electrófilos son:
Los electrófilos mas a) Cualquier ion positivo:
importantes son: H⁺ (protón), NH₄⁺ (ion amonio), CH₃⁺ (carbocatión)
CH₃⁺ metil carbocatión
H⁺ protón b) Cualquier átomo que pueda acomodar un par
NO₂⁺ ion nitronio de electrones porque tienen un orbital vacío.
X⁺ ion halogenonio
REACCIONES DE ADICIÓN

Son aquellas en las que uno o varios átomos se unen a

una molécula que posee un doble o triple enlace.

Las Reacciones de Adición se dan principalmente en

Química Orgánica donde los dobles y triples enlaces
son comunes: C=C, C≡C, C=O, C=N, C≡N, etc.
Las reacciones de adición son aquellas en donde se insertan átomos a una
molécula. Este tipo de reacciones se efectúan en aquellas moléculas que
poseen enlaces covalentes dobles o triples, debido a que los enlaces pi que
presentan estas moléculas son más susceptibles a romperse, es decir, son
más débiles.
• Existen diferentes reacciones de adición, sin embargo, en este
curso solo revisaremos dos: halogenación e hidrohalogenación
 Tipos y Ejemplos de Reacciones de Adición:

• Síntesis de Haloalcanos: CH2=CH2 + HBr → CH3-CH2Br

• Síntesis de Alcanos: CH2=CH2 + H-H → CH3-CH3
• Síntesis de Dihaloalcanos: CH2=CH2 + Br-Br → CH3-CH2Br
• Síntesis de Halohidrinas: CH2=CH2 + Br-Br + H2O → CH2Br-CH2OH
• Síntesis de Alcoholes: CH2=CH2 + OsO4 + H2O2→ CH2OH-CH2OH.
2.-Adiciones nucleófilas (o nucleofílicas): se pierde un enlace pi para añadir un
nucleófilo creándose dos enlaces covalentes nuevos:

• (CH3)2C=O + H2O → (CH3)2C(OH)2

• (CH3)2C=O + 2CH3OH → (CH3)2C(OCH3)2 + H2O
• CH3-CN + 2H2O → CH3-COOH + NH3

QUE NO SE VERAN EN ESTE CURSO

A) Adición de halógenos • Cada átomo de la molécula del
en alquenos halógeno (X2) se inserta en los
carbonos que poseen el doble enlace.
Adición de Son dos moléculas de halógeno las
necesarias para obtener el derivado
halógenos en tetrahalogenado, de forma simplificada la
alquinos ecuación queda de la manera siguiente.
 Si se hace reaccionar un alqueno o un
alquino con hidrógeno, en presencia de
HIDROGENACIÓN platino , paladio o níquel como
catalizadores, se forma el
correspondiente alcano.
Hidrohalogenación en alquenos y alquinos
 La adición del átomo de
Regla de hidrógeno es al átomo
Markovnikov de carbono del doble
enlace con mayor
número de átomos de
hidrógeno.
En el producto final, los átomos de halógeno están
unidos al mismo carbono
 Si reacciona un alqueno con agua en
ADICIÓN DE AGUA: presencia de H₂SO₄ como catalizador, se
efectúa una reacción de adición,
HIDRATACIÓN formándose como producto el alcohol
correspondiente.
 Reacciones de
sustitución
Las reacciones de sustitución se caracterizan por
cambiar un átomo o grupo de átomos por otro,
ocurren generalmente en moléculas saturadas
tales como los alcanos.
En este tipo de reacciones se parte de dos
reactivos y se obtienen dos productos. En las
reacciones de síntesis orgánica el producto es
aquel de naturaleza orgánica y cualquier otro
que no sea orgánico suele llamarse subproducto
 Halogenación de alcanos (Cl2, Br2)

Esto puede ocurrir en presencia de luz ultravioleta, o bien, a temperaturas entre 250 y 400°C.
Los hidrógenos de carbonos terciarios se sustituyen con mayor
facilidad, después los hidrógenos de los carbonos secundarios
y al final los de los carbonos primarios, lo anterior se resume a
continuación.
Debido a que cualquier hidrógeno de un alcano puede
ser sustituido, se forma una mezcla de halogenuros, sin
embargo, en las ecuaciones suele escribirse solo el
producto preferencial de acuerdo con el recuadro
anterior.

Este tipo de reacciones son poco usadas debido

a la gran cantidad de productos que se pueden
llegar a formar.
 Pertenece a los hidrocarburos aromáticos
BENCENO conocidos como árenos, cuyas reacciones
características son las reacciones de
sustitución electrófila aromática
Reacciones de sustitución en el benceno
Halogenación y alquilación del benceno
 El benceno no reacciona con el bromo ni el cloro a
Halogenación menos que exista un ácido de Lewis como catalizador
en la mezcla, los mas utilizados son el FeCl₃, FeBr₃ y
AlCl₃, todos en la forma anhidra.
 La nitración del benceno utilizando ácido
nítrico concentrado caliente para obtener
Nitración nitrobenceno, es una reacción lenta, sin
embargo, se puede acelerar cuando el
benceno se calienta con una mezcla de ácidos
nítrico y sulfúrico concentrados.
Sulfonación • La reacción entre el benceno y el ácido sulfúrico fumante ocurre a
temperatura ambiente y da como producto ácido
bencensulfónico.
• La sulfonación puede realizarse en ácido sulfúrico concentrado
puro, pero con lentitud.
 • La alquilación es la sustitución de un hidrógeno
del benceno o de sus derivados por un grupo
ALQUILACIÓN Y alquilo mediada por la acción de los
ACILACIÓN DE halogenuros de aluminio y por los de alquilo.
FRIEDEL-CRAFTS • El halogenuro de aluminio sirve como
catalizador del tipo de ácido de Lewis.
 • La condensación es una reacción en la cual las moléculas se
REACCIÓN DE unen a través de la eliminación de una moléculas pequeñas,
como agua o alcohol.
CONDENSACIÓN
• Un ejemplo de esta reacción es la que ocurre entre los ácidos
E HIDRÓLISIS carboxílicos con los alcoholes dando como producto a los
esteres.
La hidrólisis es una reacción en la
cual el agua produce una
ruptura en la molécula del
compuesto al cual se une.
La hidrólisis se puede efectuar en
medio ácido o alcalino.
Hidrólisis ácida:
Los ésteres pueden ser
hidrolizados con HCl o H₂SO₄
diluidos, formándose el respectivo
ácido carboxílico y alcohol
correspondiente.
Hidrólisis básica:
Cuando se trata un éster con
hidróxido de sodio acuoso, se
produce un alcohol y la sal de
sodio del ácido.
• Cuando los enlaces éster de los triglicéridos se
hidrolizan por la acción del NaOH o el KOH, se
producen glicerol mas sales de los ácidos grasos y a
esta reacción se denomina SAPONIFICACIÓN (del
latín sapo= jabón).
• La mezcla de estas sales de sodio se denomina
jabón.
La reducción corresponde a un aumento en el número de hidrógenos o a
una disminución en el número de oxígenos a los cuales esta unido.
Lo contrario es la oxidación, por lo tanto, al incremento en el número de
oxígenos o la disminución en el número de hidrógenos unidos al carbono.

Los agentes oxidantes que se pueden utilizar para oxidar compuestos orgánicos
son el KMnO₄ (permanganato de potasio), el CrO₃/H₂SO₄ (anhídrido crómico y
ácido sulfúrico) y el K₂Cr₂O₇/ H₂SO₄ (dicromato de potasio y ácido sulfúrico).

La reducción de compuestos orgánicos se realiza con NaBH₄ (borhidruro de

sodio) o LiAlH₄ (hidruro de litio y aluminio).

REACCIONES DE OXIDACIÓN Y REDUCCIÓN

Generalmente los reactivos que se utilizan para la oxidación
de compuestos orgánicos se suelen representar como [O],
mientras que los utilizados para la reducción como [H].
Los alcoholes primarios se oxidan ha aldehídos y los
secundarios se oxidan a cetonas.

Los alcoholes terciarios no pueden oxidarse, si las

condiciones de reacción son ácidas se deshidratan y forman
alquenos los cuales si pueden ser oxidados.
DETERMINACIÓN DEL ESTADO O NÚMERO DE
OXIDACIÓN DEL CARBONO
• Un método para asignar el
estado de oxidación al átomo
de carbono en un compuesto
orgánico consiste en
identificar los grupos unidos
al átomo de carbono:
a) Cuando esta enlazado con
hidrógeno o cualquier otro
elemento menos
electronegativo, se le signa
el valor de 1- por cada
enlace.
b) Si se encuentra enlazado con
oxígeno, nitrógeno, halógeno o
cualquier elemento más
electronegativo se le asigna el
valor de 1+ por cada enlace.
c) Enlazado a otro átomo de carbono
cada enlace tiene asignado el
valor de 0
d) Una vez asignados los valores a
cada enlace se realiza la
sumatoria de ellos para
determinar el estado o número de
oxidación del átomo de carbono.
 Oxidación de alcoholes

A) Oxidación de
alcoholes primarios
• En presencia de un
agente oxidante
moderado un alcohol En presencia de un agente oxidante fuerte un alcohol
primario puede transformarse en un ácido carboxílico
primario puede
transformarse en un
aldehído.
 B) Oxidación de alcoholes
secundarios
La oxidación de un alcohol secundario da como producto la cetona
 • Al no poseer hidrógenos unidos al
C) Oxidación de carbono que sostiene al grupo
alcoholes terciarios hidroxilo no presentan reacción frente
a un oxidante.