Corporación Educativa Pentecostal

“Educación formal”
Modulo de Química
Ciclo 6

MODULO DE QUÍMICA CICLO 6

Barranquilla
MÓDULO DE QUÍMICA
CICLO 6
Apreciados Alumno(as):

El presente material posee una ayuda muy valiosa para el conocimiento de las
Ciencias Naturales y la Educación Ambiental; específicamente en la rama de la
química.

Tendrás la posibilidad de desarrollar actividades prácticas y lúdicas que te

ayudará en el fortalecimiento de tus conocimientos y aprenderás a descubrir
que la química es una de las disciplinas más importantes y hermosas a la hora
de estudiar.

Éste Módulo es una propuesta pedagógica, que sistematiza la información más

importante que ustedes requieren en su formación como bachiller.

De igual forma es un aliciente para ser cada día más eficaces y eficientes en
todo lo que emprendas y hagas te invito a leerlo y a estudiarlo, de seguro entre
sus líneas tendrás la oportunidad de descubrir la grandeza de Dios y el
desarrollo importante de los hombres a través de la historia.

Espero que el presente documento sea de gran bendición para su aprendizaje

personal y de la Iglesia del Señor Jesucristo.

Que el Señor Jesús les bendiga.

GIOVANIS GOMEZ VILLARREAL

Licenciado en Ciencias Naturales y Educación Ambiental
 QUIMICA ORGANICA

CONTENIDO

1. Propiedades generales de los compuestos orgánicos e inorgánicos.

2. Alcanos: los hidrocarburos saturados.

3. Como dibujar formulas estructurales

4. El idioma universal: nomenclatura de la IUPAC.

5. Alquenos y alquinos: hidrocarburos no saturados.

6. Hidrocarburos aromáticos.

7. Alcoholes.

8. Fenoles.

9. Éteres

10. Aldehídos y cetonas

11. Ácidos carboxílicos y ésteres

12. Aminas y amidas.

 QUÍMICA ORGÁNICA
La Química orgánica se define como la química de los compuestos carbonados.
En un principio se refería al estudio de los compuestos que contienen carbono
y que están presentes en o son producidos por los organismos vivos, incluidas
las sustancias de origen vegetal o animal. La definición de orgánico se amplio
cuando los químicos descubrieron que era posible producir ciertos compuestos
orgánicos que son por completo distintos de cualquier compuesto presente en
organismos vivos.
Un número pequeño de compuestos que contienen carbono se clasifican como
compuestos inorgánicos. Entre ellos se cuentan compuestos que contienen el
ión carbonato, CO el ión bicarbonato, HCO 3 , y el ión cianuro, CN-, estos
2 
3

iones presentan propiedades similares a las compuestos inorgánicos y no se

parecen a los compuestos orgánicos representativos.
La mayor parte de las sustancias orgánicas que utilizamos se derivan de
compuestos que están en el petróleo, el gas natural y la hulla, e incluyen
combustibles, fibras sintéticas, resinas etc. Los compuestos orgánicos también
están presentes en organismos vivos, y comprenden carbohidratos,
aminoácidos, proteínas, vitaminas y enzimas.

Propiedades generales de los compuestos orgánicos e inorgánicos.

Punto de fusión: Los compuestos orgánicos típicos presentan tipos de fusión

relativamente bajos. Elementos como el benceno y el etanol (alcohol etílico),
son líquidos a la temperatura ambiente.

Solubilidad y densidad: La mayor parte de los compuestos orgánicos son

insolubles en agua pero solubles en líquidos orgánicos. La mayor parte de los
líquidos orgánicos son menos densos que el agua y, como el aceite flotan sobre
ella si se intenta disolverlos.

Inflamabilidad: Los compuestos orgánicos representativos son inflamables,

algunos en muy alto grado. Unos como la gasolina, forman mezclas explosivas
con el aire y no se les debe utilizar cerca de una llama abierta. Hay compuestos
orgánicos que no son inflamables como el agua y el bicarbonato de sodio que se
usan para combatir incendios.
 Benceno Cloruro de sódio
Formula C6H6 Na CI
Solubilidad en H2O Insoluble soluble
Solubilidad en gasolina soluble insoluble
¿Inflamable? si no
Punto de fusión 5.5ºC 801ºC
Punto de ebullición 80ºC 1413ºC
Densidad 0.88 g/cm3 2.7 g/cm3 (cristal)
Enlaces Covalentes Iónico

Enlaces: Las propiedades representativas de los compuestos orgánicos se

relacionan con el hechos de que están formados por moléculas con enlaces
covalentes. El compuesto inorgánico típico es iónico.

Solución: Estas propiedades coinciden con la de muchos compuestos orgánicos

de bajo peso molecular.

ESQUELETO DE UNA MOLÉCULA

El esqueleto de una molécula orgánica es la esquematización de la manera como
se unen los átomos de carbono, representando sus cuatro valencias, sin tener
en cuenta los átomos que las saturan. Los átomos distintos del carbono son
parte del esqueleto cuando hacen parte de la cadena.

Una cadena es el conjunto de átomos (principalmente de carbono) unidos de tal

forma que la fórmula estructural puede recorrerse continuamente

Cuando un esqueleto está constituido por una sola cadena se denomina normal o
lineal;
Ramificado cuando tienen cadenas secundarias;

Cíclicos cuando forman una cadena cerrada o anillo.

CLASES DE ENLACES EN LA QUÍMICA ORGÁNICA

A ENLACES SENCILLOS Son aquellos en el que se comparten un solo par de

electrones entre carbono y carbono y entre átomos de otro elemento y el
carbono
B ENLACES DOBLES. Son aquellos en el que se comparten dos pares de
electrones entre los átomos átomos

C ENLACES TRPLES. Son aquellos en los que se comparten tres pares de

electrones entre los átomos

ALCANOS: LOS HIDROCARBUROS SATURADOS

Los hidrocarburos son moléculas orgánicas que contienen solo dos elementos,
carbono e hidrógeno.
La fórmula general de los alcanos es C n H 2 n  2
Los alcanos están constituidos por enlaces sencillos entre carbono y carbono
El metano es el primer miembro de una serie de compuestos relacionados que
se llaman Hidrocarburos saturados. Saturado significa que cada átomo de
carbono del compuesto está unido a otros cuatro átomos a través de enlaces
sencillos.

Se puede construir alcanos de cualquier longitud; basta con juntar átomos de

carbono en largas cadenas y agregar suficientes átomos de hidrogeno para que
cada átomo de carbono tenga un total de cuatro enlaces covalentes.
Para mencionar a los alcanos se tienen en cuenta los siguientes prefijos griegos
y la terminación ano

Prefijo Número de átomos de carbono Nombre del alcano

Met 1 Metano
Et- 2 Etano
Prop- 3 Propano
But- 4 Butano
Pent- 5 Pentano
Hex- 6 Hexano
Hept- 7 Heptano
Oct- 8 Octano
Non- 9 Nonano
Dec- 10 Decano

Ejemplo
 Metano Etano

CÓMO DIBUJAR FÓRMULAS ESTRUCTURALES, ESTRUCTURALES

CONDENSADAS Y MOLÉCULARES DE ALCANOS

Dibujar la formula estructural y la fórmula estructural condensada del

heptano.
Solución
El nombre heptano indica que el compuesto es un alcano (-ano) con siete (hept-)
Átomos de carbono. Primero se muestra una cadena de siete átomos de
carbono unidos por enlaces sencillos.

Cada átomo de carbono debe tener cuatro en laces covalentes, así que hay que
unir a la cadena de átomos de hidrogeno suficientes para que cada átomo de
carbono tenga cuatro enlaces.

Para la forma condensada, se usa un subíndice para mostrar el número de

átomos de hidrogeno unidos a cada carbono. Observa que los carbonos de los
extremos tienen tres átomos de hidrogeno cada uno, mientras que los carbonos
intermedios tienen cada uno sólo dos átomos de hidrogeno.

Hay cinco grupos CH 2 consecutivos, así que la estructura se puede escribir

como
CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3

La fórmula molécular del heptano será

Cuadro de los primeros alcanos

LAS FORMULAS MOLÉCULARES Y LOS ISÓMEROS
Una formula estructural proporciona más información que una formula
molecular. Ejemplo. Una formula molecular C 4 H 10 no dice si se trata del
butano o del isobutano, pero las formulas estructurales que aparecen en el
ejemplo, permiten distinguir entre estos dos compuestos al mostrar el orden
de unión de los diversos átomos.
Los químicos suelen emplear formulas estructurales condensadas para aminorar
estos problemas. Las estructuras condensadas muestran los átomos de
hidrógeno en seguida de los átomos de carbono a los que están unidos.
Formula condensada de los butanos

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 Y CH 3 - CH - CH 3

CH 3
Se puede simplificar aún más estas estructuras omitiendo las líneas
horizontales de enlace.

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Y CH 3 CHCH 3

CH 3
Las formulas estructurales no muestran de manera precisa la geometría
tridimensional de las moléculas. Los ángulos de unión en estos alcanos son de
109.5º. Sin embargo, y a diferencia de las formulas moleculares, las formulas
estructurales muestran el orden de unión de los átomos.

El alcano de tres carbonos, C 3 H 8 , se llama propano. Y esta es su forma

estructural.
 Propano
Modelo de esferas y varillas y de llenado de espacio del propano

Los compuestos que tienen la misma formula molecular pero diferentes

formulas estructurales se llaman Isómeros. Como este alcano ramificado de
cuatro carbonos es un isómero del butano, se llama isobutano.
El número de isómeros aumenta con rapidez con el número de átomos de
carbono.

Modelo de varilla y esferas del butano (a) y el isobutano (b)

La isomería es como un común en los compuestos de carbono, y es una de las

razones por las que hay millones de compuestos orgánicos.
El propano y los butanos son combustibles comunes. Por lo general se
suministran en tanques a presión. La gasolina es una mezcla de hidrocarburos,
casi todos alcanos de 5 a 12 átomos de carbono.

En vez de estudiar la química de una cantidad de compuestos de carbono

individuales, los químicos orgánicos estudian unos cuantos miembros de una
serie homóloga, y de ellos pueden deducir las propiedades de otros compuestos
de la serie.

Propiedades físicas de los alcanos

Se aprecia en la tabla a temperatura ambiente los alcanos que tienen de 1 a 4

átomos de carbono por molécula son gases, los que tienen de 5 a 16 átomos de
carbono son líquidos y aquellos cuya molécula tiene más de 16 átomos de
carbono son sólidos.
La densidad de los alcanos liquidos es inferior a la del agua (1.0 g/mL). Como
estos compuestos no son polares y prácticamente insolubles en agua. Flotan
encima de ella. Los alcanos se emplean a menudo como disolventes de
sustancias de baja polaridad, como grasas, aceites y ceras.

Propiedades químicas de los alcanos

Desde el punto de vista químico, los alcanos son los menos reactivos de todos
los compuestos orgánicos. No reaccionan por lo general con ácidos fuertes
(como el ácido sulfúrico), bases fuertes (como el hidróxido de sodio) y casi
todos los agentes oxidantes (como el dicromato de potasio) y reductores (como
el sodio metálico) los alcanos sufren unas reacciones muy importantes, como la
combustión.
Ecuación de la reacción de combustión del metano

CH4 (g) + 202(g) ____ CO2(g) + H2O(g) + calor

El gas en cilindros se utiliza como combustible en algunos hogares, para

asadores de carnes portátiles y para soldar tuberías de agua. El butano es el
combustible que se utiliza en los pequeños encendedores del bolsillo, la
gasolina, el queroseno y el combustible para aviación son mezclas de
hidrocarburos que se obtienen del petróleo.

GRUPOS ALQUILOS
Son grupos sustituyentes que provienen cuando los alcanos pierden un
hidrógeno para unirse a un compuesto de mayor tamaño.
Tabla de grupos alquilo comunes

NOMENCLATURA DE LA IUPAC DE LOS ALCANOS

La Internacional Unión of Pura and Applied Chemistry o IUPAC (Unión

Internacional de química pura y aplicada) organizó un sistema para asignar
nombres, en 1892 estableciendo reglas fundamentales para dar nombre a los
compuestos. Para los alcanos es la siguiente:

1. Los nombres de los miembros individuales terminan en –ano, lo que indica que
son alcanos. Los nombres de los miembros de la cadena contínua hasta 10
átomos.
2. Los nombres de los alcanos de cadena ramificada se componen de dos
partes. La parte final del nombre se toma de la cadena continua de carbonos
más larga presente en el compuesto

Ejemplo: el compuesto con la estructura.

Tendría que nombrarse como un derivado del pentano, porque hay cinco átomos
de carbono en la cadena continua más larga. La segunda parte del nombre sería
pentano.
3. la primera parte del nombre está formada por prefijos que indican los
grupos unidos a la cadena progenitora. Si el grupo unido contiene sólo átomos
de carbono e hidrogeno unidos por enlaces sencillos, se dice que es un grupo
alquilo. Alqu- indica que estos grupos son similares a los alcanos; la
terminación –ilo indica que un grupo de átomos está unido a la cadena
progenitora. El nombre de un grupo alquilo específico se deriva del alcano que
tiene el mismo número de carbonos.

Ejemplo: el grupo de un solo carbono derivado del metano es

O CH -
Se lê llama grupo metilo. El grupo alquilo derivado del metano es

3 2

O CH CH -

Se trata del grupo etilo. Son dos los grupos alquilo que se pueden derivar del
propano. Uno de ellos es el grupo propilo. Observa que la unión es a través del
carbono final de la cadena de tres carbonos.

3 2 2

O CH CH CH -

El otro grupo alquilo derivado del propano es el grupo isopropilo. Está unido
por el carbono intermedio y se puede representar como.

3 2

O CH CH CH -

4. La ubicación de los grupos sustituyentes (grupos alquilo o de otro tipo) en la

cadena más larga se designa mediante números arábigos. Ejemplo, para dar
nombre al compuesto que representa la estructura.
 3 2 2 2 2 3

O CH CH CH CH CH CH

CH 3
Primero se identifica la cadena continua más larga.

3 2 2 2 2 3

O CH CH CH CH CH CH

CH 3

Hay seis átomos de carbono en esta cadena, por lo que el compuesto se

considera como un derivado del hexano. El grupo unido a la cadena es un grupo
metilo. CH 3 - y se halla sobre el segundo átomo de carbono de la cadena
progenitora. El nombre de este compuesto es 2_metilhexano siempre se
numera la cadena progenitora comenzando por el extremo más cercano al
sustituyente.

Si hay más de dos sustituyentes, y los sutituyentes más cercanos a cada

extremo de la cadena principal se encuentran equidistantes respecto a los
extremos, se numera a partir del extremo más cercano al primer punto de
diferencia.
5. Cuando dos o más grupos idénticos están unidos a la cadena principal, se
requiere un número para especificar la ubicación de cada sustituyente. Además
es progenitora. Esto se hace empleando prefijos: di- para dos, tri- para tres y
tetra- para cuatro. Aun cuando haya dos grupos idénticos unidos al mismo
carbono, el número debe repetirse para cada grupo.
Se debe escribir los nombres de los grupos en orden alfabético (etilo antes de
metilo, etc) de acuerdo a las reglas de la IUPAC, como aquí se muestra.

4-Etil-2 metil hexano

La mejor manera de aprender como dar nombre a las estructuras orgánicas

consiste en resolver ejemplos, no en solo memorizar reglas.

Ejemplo
Proporciona el nombre de la IUPAC del compuesto que representa la fórmula.

SOLUCIÓN
La cadena continua de carbono mas larga tiene cinco átomos. Hay dos grupos
metilo unidos al segundo y tercer átomos de carbono (no al tercero y al cuarto)
Hay que asignar a estos grupos metilo los números más bajos posibles,
contando a partir de un extremo.
El nombre correcto es 2,3-dimetilpentano.
Ejemplo
Proporciona el nombre de la IUPAC para el compuesto que representa la
formula

Solución
El nombre de la IUPAC es 2,4-dimetilhexano, no 2 etil-4 metilpentano. ¡Aquí
puedes caer en una trampa! El compuesto progenitor es la cadena cantinua más
larga, que no es por la fuerza la cadena dibujada en sentido horizontal en la
página. Para esta estructura, la cadena más larga contiene seis átomos de
carbono, no cinco.

Ejemplo 19.6
Proporciona el nombre de la IUPAC para el compuesto que representa la
fórmula.

Solucion
Hay un grupo ter-butilo que se muestra encima de la cadena más larga. Se
menciona, por orden alfabético, antes que el grupo metilo que aparece debajo
de la cadena progenitora. El nombre correcto es 4-ter-butil-4-metiloctano.
 ALQUENOS Y ALQUINOS:
HIDROCARBUROS NO SATURADOS

Dos átomos de carbono pueden compartir más de un par de electrones. En el

caso del eteno (su nombre común es etileno), C2H5, los dos átomos de carbono
comparten dos pares de electrones para formar un doble enlace.

H H

C=C O CH 2 = CH 2

H H

Modelo de esfera y varillas llenado de espacio del etileno.

El eteno es el primer miembro de una familia de hidrocarburos, los alquenos

terminan en –eno. Todo alqueno contiene un doble enlace carbono-carbono.

Propiedades físicas de algunos alquenos

Existen reglas específicas de la IUPAC para dar nombre a los alquenos y
alquinos.

1. Los nombres de los alquenos terminan con –eno. La terminación –dieno se

emplea para alquenos que contienen dos dobles enlaces.
2. La cadena más larga de átomos de carbono que contienen el doble enlace es
el compuesto progenitor. El nombre base de esta cadena es igual al del alcano,
pero su terminación es –eno. Ejemplo, el nombre base de una cadena de cuatro
átomos de carbono que contiene un enlace doble es buteno.
3. Los átomos de carbono del compuesto progenitor se numeran a partir del
extremo de la cadena más cercano al doble enlace. Se designa la ubicación del
doble enlace como prefijo. El compuesto CH 3 CH = CH CH 2 CH 3 por ejemplo,
tiene un doble enlace entre el segundo y tercer átomos de carbono. Su nombre
es 2-penteno.
4. Los grupos sustituyentes se nombran siguiendo los métodos descritos para
los alcanos.
Ejemplo

CH 3 CH CH 2 CH = CH CH 3

CH 3

Es el 5-metil-2-hexeno. Observa que el doble enlace recibe el número más bajo

posible, aún si eso obliga al grupo sustituyente a tener un número más alto. Se
dice que el doble enlace tiene prioridad de numeración
Isomería cis-trans

Los átomos y grupos de átomos pueden girar con libertad en torno a los enlaces
sencillos, pero no es lo mismo en el caso de los dobles enlaces. Como lo indican
los modelos de las figuras 19.10, el segundo y tercer átomos de carbono del 2-
buteno no pueden girar con libertad (uno con respecto al otro) en el doble
enlace. (el doble enlace se representa en la figura con dos conexiones curvas
entre los átomos de carbono.) en consecuencia los dos ordenamientos del 2-
buteno que aparecen en la figura 19.10 representan en realidad dos compuestos
diferentes, que poseen distinta geometría. Un compuesto no se puede
convertir a otro a menos que se rompa primero el doble enlace. Se emplea el
prefijo cis- o trans- con cada nombre para distinguir los dos isómeros.
La mera presencia de un doble enlace, con su rotación restringida, no significa
siempre que habrá isómeros cis trans. Los isómeros de este tipo deben tener
también dos grupos no idénticos en cada carbono que participa en el doble
enlace. Aunque el 2-buteno tiene isómeros cis y trans, no los hay en el caso del
1-buteno, CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 o el propeno, CH 2 = CH CH 3
porque el carbono número 1 de estos compuestos contiene dos grupos
idénticos: dos átomos de hidrógeno en ambos casos.

Ejemplo
Dibuja las estructuras e indica los nombres de la IUPAC de todos los
compuestos de fórmula C 2 H 2 Cl 2

Solución
Como hay dos átomos de carbono y un total de cuatro sustituyentes tiene que
haber un doble enlace entre los átomos de carbono. Primero se dibuja el
esqueleto de carbono-carbono con un doble enlace

C= C

Luego se colocan los dos átomos de H y los dos de Cl en todos los

ordenamientos geométricos diferentes y se da nombre a las estructuras. Hay
tres isómeros distintos.

Hay solo um isómero 1,1-dicloro-, pero hay dos isómeros 1,2- dicloro- (los
compuestos B y C), que se distinguen empleando el prefijo cis o trans.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUENOS

Al igual que los alcanos y todos los demás hidrocarburos, los alquenos se
queman, pero estos compuestos no se emplean como combustible. Las
reacciones representativas de los alquenos se clasifican como reacciones de
adición. Durante una reacción de adición se rompe una de las ligaduras del
doble enlace, permitiendo que cada uno de estos átomos de carbono forme un
enlace con un átomo o grupo adicional. Ejemplo el eteno (etileno) sufre la
adición de hidrógeno en presencia de un catalizador de níquel, Ni, platino, Pt, o
paladio, Pd, formando etano.

Se dice que los compuestos que contienen dobles enlaces carbono –carbono son
no saturados; pueden incorporar hidrógeno en presencia de un catalizador
apropiado para formar un alcano. Este proceso llamado hidrogenación, se
emplea en la industria para la conversión de aceites vegetales insaturados en
las grasas saturadas que se usan para fabricar mantecas vegetales semisólidas.
La hidrogenación también se utiliza para producir margarina, con propiedades
que se asemejan a la mantequilla.
Cuando un alqueno se mezcla con un disolvente que contiene una pequeña
cantidad de bromo, de color rojo oscuro, la coloración desaparece cuando el
alqueno reacciona con el bromo.
La reacción del agua con un alqueno para formar un alcohol es otro tipo
importante de reacción de adición. Esta reacción, llamada hidratación, requiere
un ácido mineral como el ácido sulfúrico. H 2 SO 4 , como catalizador.

Polimerización
Quizá las reacciones más importantes de los alquenos son las que implican una
polimerización. Los Polímeros (del griego poli, “muchos”) son moléculas gigantes
formadas a partir de muchas moléculas pequeñas. La polimerización del etileno
para formar polietileno se puede representar como sigue.

Las líneas punteadas en la formula del producto indican que la estructura se

extiende muchas unidades en ambas direcciones.
Modelo de esferas y varillas (a) y de llenado de espacios (b) de un segmento de una molécula de polietileno.

En la figura se muestran modelos de polietileno, pero cada uno representa solo

una pequeña porción de una molécula verdadera. Las moléculas verdaderas de
polietileno tienen un número variable de átomos de carbono, que en promedio
llega a 6000.

Presencia de los alquenos en la naturaleza

Los alquenos se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza. Los

frutos y vegetales en proceso de maduración desprenden etileno, que provoca
una maduración adicional. Los proveedores de frutos introducen etileno de
manera artificial para apresurar el proceso de maduración. El aceite esencial
de limón contiene 1 –octeno; el butadieno, H 2 C= CH-CH=CH 2 , esta presente
en el café. El licopeno y los carotenos son polienos isómeros, C 40 H 56 , que
confieren los colores rojo,naranja y amarillo a las sandias, tomates, zanahorias
y otros vegetales y frutos.

Selección de polímeros de adicción

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
El benceno y los compuestos relacionados representan otra familia de
hidrocarburos. El benceno es un líquido no polar que hierve a 80º C y flota
sobre el agua. Este líquido con aspecto de gasolina fue aislado por primera vez
de un producto secundario del aceite de ballena en 1825. La formula molecular
del benceno es C 6 H 6 . Es posible escribir muchas estructuras que esta
formula podría representar.

Três de ellas son sustância verdadera, el benceno, no tiene lãs propiedades que
cabria predecir com base em estas estructuras. Ejemplo si el benceno tuviera
em realidad dobles o triples enlaces, sería de esperar que sufriera com
facilidad reacciones de adición, pero no es así. Se propuso una estructura de
anillo de seis miembros que se representa como una de las estructuras
posibles. El benceno tiene una estructura de anillo de seis miembros y todos los
átomos de hidrógeno son equivalentes, pero para que el benceno se comporte
como lo hace, sus dobles enlaces no pueden ser ordinarios. en vez de ello todos
los enlaces carbono-carbono son en realidad equivalentes y estables; se oponen
a una ruptura.

H c H
c c c

c c o

H c H

Aqui también se dá uma vez más, um compromiso. No es posible contar cuatro

enlaces covalentes unidos a cada átomo de carbono cuando se utiliza la
estructura con el circulo dentro de un hexágono.
La producción anual de benceno en estados unidos es alrededor de 4.5 millones
de toneladas. Reutiliza en forma extensa como disolvente y en la producción de
compuestos relacionados. Se piensa que el benceno produce leucemia en los
trabajadores que se exponen a él durante mucho tiempo.
Los compuestos que contienen uno o más anillos bencénicos se clasifican como
compuestos aromáticos. La porción de una molécula grande que contiene el
anillo se conoce como grupo arilo(se simboliza Ar). Los hidrocarburos que no
contienen anillos bencénicos se clasifican como compuestos alifáticos.
El tolueno es un disolvente importante y una materia prima para la síntesis de
otros compuestos aromáticos, como el explosivo llamado TNT, una abreviatura
de 2,4,6- trinitrotolueno.
Con el propósito de indicar las posiciones relativas. El prefijo orto- se abrevia
o- e indica que los sustituyentes se encuentran sobre átomos de carbono
adyacentes. Un compuesto orto-sustituido es un benceno 1,2-disustituido. El
prefijo meta-, o m, se emplea para los bencenos 1,3-disustituidos, y el prefijo
para-, o o-, se utiliza con los bencenos 1,4- disustituidos. Las cuatro formulas
siguientes representan el mismo compuesto, 1,3- dinitrobenceno o m-
dinitrobenceno. El grupo NO2- se conoce como grupo nitro.

19.7 Alcoholes

Un alcohol es un compuesto orgánico que contiene un grupo hidrxilo,-OH, unido

en forma covalente a un grupo alquilo. Así Un grupo metilo, CH3, unido a un
grupo hodroxilo para dar CH3OH se llama alcohol metilico. Este es el nombre
común. Su nombre de la IUPAC es metanol. El grupo –OH, presente en todos los
alcoholes, es el grupo funcional.
Para dar el nombre de la IUPAC de un alcohol, basta dar la terminación -ol al
alcano progenitor. Asi pues CH3OH es metanol y CH3CH2OH es etanol. Hay
dos isomeros del propanol, uno con el grupo –OH situado en el primer carbono,
1-propanol, y el otro con el grupo- OH en el carbono número 2,2-propanol. Las
estructuras de estos isómeros son
OH

CH3CH2CH2-OH CH3CHCH3
1-propanol 2-propanol
(Alcohol isopropilico)

Hay cuatro alcoholes butilicos. Se forman cuando un grupo-OH se enlaza a uno

de los cuatro carbonos del grupo butilo.
Se puede clasificar a todos los alcoholes en una taza de las tres categorías
conocidas como alcoholes primarios (1º), secundarios (2º) y terciarios (3º).
Estas categorías se basan en el número de átomos de carbono unidos al átomo
de carbono que lleva el grupo hodroxilo. Un alcohol con la estructura.

H___C___H

OH

Este átomo de carbono

Este átomo de carbono
(que lleva el grupo –OH)
está unido a un solo
Esta unido a otro átomo
átomo de carbono adicional
CH3CH2CH2OH de carbono. CH3CHCH2OH

CH3
Alcohol butilico (primario) Alcohol
isobutilico (primario)

Este átomo de carbono OH

Este átomos de carbono
Está unido a dos átomos
unido a três atomos
de carbono adicionales.
de carbono adicionales.
CH3CH2CHCH3 CH3__C___CH3

OH
CH3
Alcohol sec-butilico (secundario) Alcohol
ter-butilico (terciário)
Figura 19.13 los cuatro alcoholes butílicos
y su clasificación como primarios,
Secundarios o terciarios.

Se clasifica como alcohol primario porque el grupo –OH está unido a un átomo
de carbono primario, es decir, uno que está unido a solo un grupo alquilo o arilo
(y a dos átomos de hidrógeno). La estructura siguiente de alcohol.

__ C___C___H

OH

Es secundaria porque el grupo-OH está unido a un carbono secundario, es decir

a uno que está unido a otros dos grupos alquilo a arilo y a un átomo de
hidrógeno. Por ultimo si el grupo hidroxilo esta unido a un carbono que a su vez
está unido a tres grupos alquilo o arilo, el alcohol es terciario.

_C___C___C__

OH

La fig. 19.13 muestra que se puede clasificar cada uno de los cuatro alcoholes
butílicos como alcohol primario, secundario y terciario. Las diferencias de
reactividad de los alcoholes se relacionan con la estructura primaria,
secundaria o terciaria en el lugar donde está el grupo –OH.
El metanol, CH3OH, el alcohol más sencillo, es un liquido que hierve a 34ºC y es
muy tóxico. La ingestión de una cantidad tan pequeña como 30ml (1oz) puede
provocar ceguera permanente o la muerte. Al metanol se le conoce también
como alcohol de madera, por que se puede preparar calentando madera en
ausencia de aire hasta que se degrada. El vapor que se produce durante la
reacción contiene metanol (junto con otras sustancias), el cual se recoge
conforme se produce. Este proceso se llama destilación destructiva.

fig. 19.14 un aparato para la destilación destructiva de la madera.

Este material se calienta en un tubo cerrado y el alcohol se
Condensa en el segundo tubo gracias al agua fría del vaso.
Se pueden quemar los gases que se forman en el proceso
Cuando escapan por el tubo de salida.

El etanol, CH3CH2OH, con un punto de ebullición de 78ºC, es el segundo

miembro de la serie homóloga de los alcoholes. Es mejor conocido por sus otros
nombres: alcohol etilico o alcohol de grano. El etanol es tóxico. El etanol puro
si se ingiere, en poco tiempo puede matar a casi cualquier persona.

Punto
lD (k/kg Usos
Alcohol estructura de ebullición (ºC)
de peso

corporal

Alcohol metilico CH3OH 64

* Disolvente, aditivo
Para
combustible

Alcohol etilico CH3CH2OH 78

7.06 Disolvente, bebidas
Alcohol propilico CH3CH2CH2OH 97
1.87 Disolvente

Alcohol isopropilico CH3CHOHCH 82

5.8 Disolvente, fricciones

Corporales.

Alcohol butilico CH3CH2CH2CH2OH 118

4.36 Disolvente

Alcohol hexilico CH3(CH2)4CH2OH 156

4.59 ___

Etilenglicol HOCH2CH2OH 198

8.54 Anticongelante

Glicerol HOCH2CHOHCH2OH 290(desc)+

>25 Humectante
Alcoholes polihidroxilados

Los alcoholes sencillos descritos hasta ahora contienen un solo grupo hidroxilo
por molécula. Los alcoholes que tienen más de un grupo __OH se llaman
alcoholes polihidroxilados. El diol más común es el 1,2_ etanodiol, que se
conoce en general como etilenglicol. Tiene estructura

H2C__OH

H2C__OH

Este liquido con aspecto de jarabe y que se fabrica a partir del etileno es el
ingrediente común de los anticongelantes, y se utiliza de manera extensa en la
manufacturas de fibras y películas de poliéster (fig. 19.15)
El glicerol, llamado también glicerina, es un importante triol, cuya estructura
es:

H2C__OH
 HC__OH

H2C__OH
El glicerol es un producto secundario de la fabricación de jabón. Se usa en
lociones para manos y en cosméticos como agente humectante, y es también
una sustancia bioquímica importante. Los médicos efectúan pruebas de rutina
en muestras de sangre para determinar el nivel de triglicéridos, que
comprenden las grasas sencillas y otras moléculas que tienen tres grupos
unidos a una estructura de glicerol.
Todos los alcoholes se caracterizan por la presencia de un grupo hidroxilo
(grupo _OH ), que es responsable de la mayor parte de las reacciones
características de los alcoholes. El grupo __OH es el grupo funcional de todos
los alcoholes. La formula general de un alcohol se puede representar como
R__OH, donde R representa un grupo alquilo.
19.8 Fenoles

Los compuestos con un grupo hidrxilo unido a un anillo bencénico se llaman

fenoles. La formula general para un compuesto fenólico se puede escribir como
Ar__OH, donde Ar simboliza un anillo bencénico u otro grupo aromático (un
benceno sustituido) el compuesto progenitor, C6H5OH, lleva el nombre de
fenol.

__OH

Fenol

Los fenoles han encontrado un uso amplio como antisépticos (sustancias que
matan micororganismos en tejidos vivos) y desinfectantes (sustancias
destinadas a matar microorganismos en muebles, pisos y en el hogar en
general.)
El fenol, alguna vez conocido con el nombre común de ácido carbólico.
El fenol tambien se ha empleado como ingrediente activo en diversas pomadas
y ungüentos. Y si se aplica en la piel puede provocar quemaduras graves.

19.9 Éteres

Se puede considerar a los alcoholes y fenoles como derivados del agua, donde
uno de sus átomos de hidrogeno ha sido reemplazado por un grupo alquilo (_R) o
arilo (Ar). Se puede ver a los éteres como compuestos en los que ambos átomos
de hidrógeno del agua han sido sustituidos por grupos alquilo o arilo. Sus
formulas estructurales son las siguientes.

R__O R__O Ar__O

R Ar Ar

Los éteres sencillos tienen nombres sencillos. Basta con nombrar los grupos
unidos al oxígeno, añadir la terminación _ico y luego anteponer el nombre
genérico éter. Ejemplo, el éter metil ter-butilico (que se suele abreviar como
MTBE) tiene un amplio uso para aumentar el octanaje de la gasolina.

CH

CH3__O__C__CH3

CH3

El éter diétilico, CH3CH2_OCH2CH3, tuvo en un tiempo un uso extenso como

anestésico. En la actualidad se utiliza como disolvente. Disuelve muchas
sustancias como orgánicas, grasas y aceites. El éter diétilico hierve a 36ºC, lo
que permite evaporarlo con facilidad para recuperar la sustancia disuelta.
En el sistema IUPAC los éteres se nombran como derivados alcoxilados de los
alcanos. Primero se selecciona el nombre de la cadena de carbono más larga
unida al oxigeno y se le asigna el nombre del alcano. Así el compuesto
CH3_O_CH2CH2CH3 se llama metoxipropano.

19.10 Aldehídos y cetonas

Los aldehídos y las cetonas son dos familias de compuestos orgánicos que están
relacionadas. Ambas clases de compuestos se caracterizan por la presencia de
un grupo carbonilo, es decir, de un átomo de carbono con un doble enlace con
el oxigeno y enlaces sencillos con átomos de hidrógeno o grupos alquilo (o arilo).

_ C_

Los aldehídos tienen al menos un átomo de hidrógeno unido al grupo carbonilo.

En las cetonas, solo hay grupos alquilo (R_) o grupos arilo (Ar-) unidos al grupo
carbonilo.

O O O

H _ C_ H H_C—(R o Ar) (Ar Or)_C _(R o

Ar)
 Aldehídos Cetonas

Figura. 19.17 modelos de esferas y varillas de llenado de espacios del

formaldehido (a) y del acetaldehído (b).

H__C__H

Es un gas a temperatura ambiente y se disuelve con facilidad en agua. En forma

de solución al 40%, llamada formalina o formol, se emplea como fluido para
embalsamar y en ocasiones se usa par preservar especimenes biológicos, pero
es una sustancia tóxica. El formaldehído se utiliza en la manufactura de
adhesivos y plásticos. O

CH3OH oxidación H__C__H

Metanol Formaldehído
Es miembro siguiente de la serie homóloga de los aldehídos es el acetaldehído,
CH3CHO Fig. 19.17 se forma por oxidación de etanol.
O

CH3CH2OH oxidación CH3__C__H

Etanol Acetaldehído

Para escribir el nombre de la IUPAC de un aldehído, se elimina la _o final y se

agrega _a al alcano progenitor (la cadena de carbono más larga que contenga el
grupo carbonilo). Así el formaldehído recibe el nombre de metanal, el
acetaldehído (con dos átomos de carbono) es el etanal, y así sucesivamente.

Ejemplo 19.13
Escribe la estructura y el nombre de la IUPAC del homólogo que sigue al etanal
en la serie homologa de los aldehídos.

Solución
Este homologo tiene una unidad CH2 adicional. Se llama propanal.

CH3CH2__C_H

El benzaldehido es un aldehido aromático; tiene un grupo aldehido unido a un

anillo bencénico.
O

_C_H

Conocido también como aceite esencial (sintético) de almendras, el

benzaldehido se emplea en saborizantes y fragancias.
La cetona más sencilla es la acetona (fig. 19.18) se puede hacer por oxidación
de alcohol isopropílico, un alcohol secundario.
 OH O

CH3__CH__CH3 oxidación CH3__C__CH3

Alcohol isopropilico Acetona

La acetona es un disolvente común de materiales orgánicos como grasas,

plásticos, barnices y algunos materiales de caucho. Es el ingrediente principal
de los removedores de barniz de uñas.

Fig. 19.18 modelos de esferas y varillas y

de llenado de espacios de la acetona.

La acetona tiene un nombre singular, pues no corresponde al primero de una

serie de nombres comunes de cetonas. las cetonas reciben nombres comunes
que consisten en los nombres de los grupos unidos al grupo carbonilo (en orden
alfabético) seguidos por la palabra cetona. En el sistema de la IUPAC, se elige
como cadena progenitora la cadena continua más larga que contiene el grupo
carbonilo y se agrega la terminación –na al nombre del alcano correspondiente.
De acuerdo con las reglas de la IUPAC, la acetona se llama propanona, y la etil
metil cetona es la butanona. En cetonas más grandes, la posición del grupo
carbonilo se indica mediante un número colocado antes del nombre y que se
determina contando carbonos, comenzando por el extremo de la cadena
progenitora más cercano al grupo carbonilo.
 O O O CH3

CH3_C__CH2CH3 CH3__C__CH2CH2CH3 CH3_C_CH2CHCH3

Butanona 2-Pentanona 4-
Metil-2- pentanona
(Etil metIl cetona) (Metil propel cetona)
(Isobutil metal cetona)

Ejemplo 19.14
Escribe la formula structural de la 4-metil 3-hexanona.

Solución
La cadena más larga tiene seis átomos de carbono y un oxígeno con un doble
enlace ubicado en el tercer carbono, y un grupo metilo en el cuarto carbono.
1 2 3 4 5 6
CH3__CH2_C_CHCH2CH3

O CH3

Ejercicio 19.4
Dar el nombre común de la cetona del ejemplo 19.14.

19.11 Ácidos carboxílicos y ésteres

A los ácidos fuertes más conocidos como el sulfúrico, clorhídrico y nítrico, se

le llama ácidos minerales porque se derivan de materiales inorgánicos. Muchos
de los ácidos débiles contienen carbono, y son ácidos orgánicos. El grupo
funcional de los ácidos orgánicos es el grupo carboxilo.
 O

_C_OH o __COOH

Los ácidos que contienen este grupo se conocen como ácidos carboxílicos; se
pueden representar mediante la fórmula general RCOOH. En la tabla 19.10
aparecen varios ácidos carboxilicos. Observa que su nombre se ajusta a la
forma general ácido-ico.
El ácido carboxilico más sencillo se llama ácido fórmico. La mordedura de una
hormiga duele porque este insecto al morder inyecta ácido fórmico, al igual
que los aguijones de las avispas y abejas.

H_C_OH
Ácido metanoico
(Acido fórmico)

O O O

CH3__C_OH CH3CH2__ C__OH CH3CH2CH2_C__OH

 Ácido etanoico Ácido propanoico
Acido butanoico
(Acido acético) (ácido propiónico)
(Ácido butirico)

El ácido acético se puede hacer mediante la fermentación aeróbica (en

presencia de oxígeno) de una mezcla de sidra de manzana y miel. Esto produce
una solución de vinagre que contiene entre 4 y 10 % de ácido acético, además
de algunos otros compuestos que confieren al vinagre su sabor. El ácido acético
es uno de los ácidos débiles más conocidos que se utilizan en los laboratorios
de las industrias. (fig. 19.19).
El tercer miembro de la serie homóloga de los ácidos es el ácido propiónico. Se
le encuentra muy pocas veces en la vida diaria. El cuarto miembro resulta
mucho más familiar, al menos a causa de su olor. quien haya olido alguna vez
suero o mantequilla rancios, conoce el olor del ácido butirico., uno de los más
desagradables que se pueda imaginar.. es también uno de los ingredientes del
olor corporal, y cantidades pequeñas de esta y tras sustancias químicas
permiten a los sabuesos rastrear fugitivos.
El ácido que tiene un grupo carboxílico unido de manera directa a un anillo de
benceno se llama ácido benzoico.

Los vinagres son soluciones de

ácido acético al 5%.
De igual manera que los ácidos minerales, los ácidos carboxílicos forman sales.
El propionato de calcio, el benzonato de sodio y otras sales de carboxilato se
emplean extensamente como aditivos en alimentos para impedir la formación de
mohos. Los ácidos carboxílicos son muy comunes en la naturaleza, y muchos de
los homólogos de mayor tamaño se obtienen de las grasas.

Ésteres

Los ésteres se derivan de la reacción entre los ácidos carboxílicos y los

alcoholes. La reacción general catalizada por ácido implica la formación de una
molécula de agua por cada molécula de ácido y de alcohol que reaccionan.

O O

H
R—C-- OH + R’O H  R—C—OR’ + H2 O
Un ácido Un alcohol Un éster

Aunque ciertos ácidos carboxílicos tienen un olor desagradable, los ésteres

presentan por lo general olores placenteros. Con frecuencia son los
responsables de las fragancias características de las frutas u flores. Por
ejemplo, el ácido butírico, de olor repugnante, reacciona con el etanol.
Produciendo butirato de etilo, en éster que se encuentra en las piñas y que se
emplea en saborizantes artificiales.
Cuando se ha analizado una fruta o una flor, los químicos especialistas en
sabores pueden intentar duplicar el olor o sabor natural. Los sabores
artificiales de frutas son con frecuencia mezclas de ésteres (figura.). Los
ésteres también se usan como disolventes de numerosas sustancias orgánicas.
En la figura se presentan varios ésteres. El nombre de un éster se forma con el
nombre del ácido, cambiando el sufijo – ico
por –ato, seguido de la conjugación de y del
nombre del grupo alquilo del alcohol.
El sabor y el aroma de la fruta y de los caramelos con sabor a fruta (como los
que aquí se aprecian) provienen de una mezcla de ésteres.

Ejemplo 19.15
Dibujar la estructura del butirato de etilo. (Su nombre de la IUPAC es
butanoato de etilo, con base en el nombre de la IUPAC del ácido carboxílico.)

Solución
Es más fácil comenzar por la parte ácida, el butirato, con su estructura de
cuatro carbonos.

CH 3 CH 2 CH 2 C—

O O O

H—C--OCH 2 CH CH 3 CH 2 CH 2 C--OCH 3 CH 3 CH 2 CH 2 C--OCH 2 CH 3

Formato de etilo Butirato de metilo
Butirato de etilo
(sabor artificial de ron) (presente en las manzanas) (presente
en las piñas)

O CH 3 O
 CH 3 C--OCH 2 CH 2 CHCH CH 3 C--OCH 2 --
Acetate de isopentilo Acetato de bencilo
(aceite esencial de plátano) (Aceite escencial de
jazmín, se usa en perfumería)

Luego se agrega la parte del alcohol, el grupo –OR’, al R—C— de la estructura

de ácido.
O

CH 3 CH 2 CH 2 C—O--CH 2 CH 3

19.12 Aminas y amidas

Muchos compuestos orgánicos contienen nitrógeno. Las aminas contienen los

elementos carbono, hidrógeno y nitrógeno. Se derivan del amoniaco por
sustitución de uno, dos o tres de sus átomos de hidrógeno por grupos alquilo o
arilo para dar aminas primarias (1ª), aminas secundarias (2ª) y aminas
terciarias (3ª).

La amina más sencilla es la metilamina, CH 3 NH 2 . El homólogo siguiente es la

etilamina, CH 3 CH 2 NH 2 . Con dos átomos de carbono se puede tener también
la dimetilamina, CH 3 NH CH 3 . Observa que la etilamina y la dimetilamina son
isómeros: ambas tienen la fórmula molecular C 2 H 7 N. Con tres átomos de
carbono son varias las posibilidades, una de las cuales es la trimetilamina.

Ejemplo 19.16

Ya se dio la estructura de la trimetilamina. Escribe las estructuras y los

nombres de las otras aminas que contienen tres átomos de carbono.

Solución
Dos de estas aminas se derivan de dos tipos de grupos propilo.

La otra amina con tres carbonos tiene un grupo metilo y un grupo etilo. (Los
grupos alquilo se nombran en orden alfabético.)

La amina que tiene un grupo NH 2 unido de manera directa a um anillo de

benceno recibe el nombre especial de anilina.
Las aminas más sencillas son similares al amoniaco en cuanto a basicidad y otras
propiedades. Son las aminas de mayor tamaño las que ofrecen un interés
especial. Varias de ellas se muestran en la figura de arriba. Observa que cada
una de las estructuras contiene un grupo --NH 2 , LLAMADO GRUPO AMINO.
Otra familia de compuestos nitrogenados es la de las amidas. (¡Cuánta
diferencia hace una letra!) Estos compuestos son derivados nitrogenados de los
ácidos carboxílicos, que contienen el grupo amida.

Las amidas se pueden preparar haciendo reaccionar un ácido carboxílico con

amoníaco o una amina para formar una sal, que luego se calienta para expulsar
el agua.
Las amidas simples son de escaso interés por el momento, pero las amidas
complejas tienen importancia enorme. Por ejemplo, el nailon es un polímero con
enlaces de amida. La poliamida se puede preparar haciendo reaccionar 1,6
hexanodiamina con ácido 1,6 hexanodioico (un ácido de seis carbonos con un
grupo carboxilo en cada extremo) para formar en laces de amida. El polímero
está formado por enlaces de amida que unen de manera alterna ácido con amina
con ácido con mina y así sucesivamente. De mayor importancia aún, y
fundamentales para la vida misma, son las proteínas. Contienen muchas
unidades de amoníaco unidas entre sí por enlaces de amida.

Ejemplo 19.18

La poliamida llamada “Nylon 6 6” fue sintetizada por primera vez por el

ganador del premio Nobel Wallace H. Carothers de los laboratorios Du Pont.
Dibuja un segmento de esta estructura, con base en la información que se dio
en el párrafo precedente.

Solución

El nailo (Nylon), una poliamida, tiene unidades alternadas de 1,6- hexanodiamina

y ácido 1,6- hexanodioico (también llamado ácido atípico).
Actividades