La American University

Luis Bravo
Licenciatura en Farmacia

CUESTIONARIO QUÍMICA ORGÁNICA II

Aldehídos y Cetonas
La Cetonas forman parte de los grupos funcionales de la Química Orgánica.
Por lo tanto, como base de su estructura química, contienen átomos de Carbono e
Hidrógeno.

GRUPO NOMBRE FORMULA SUFIJO DE

FUNCIONAL SUSTITUYENTE GENERAL FUNCION
Ácido Carboxílico carboxi R-COOH -oico
Éster oxicarbonil R-COO-R´ -oato
Amida carbamoil R-COO-NH2 -amida
Nitrilo ciano R-C-N -nitrilo
Aldehído formil R-C-CHO -al
Cetona oxo R-CO-R´ -ona
Alcohol (Fenol) hidroxi R-OH (Ar-OH) -ol
Amina amino R-NH2 -amina
Éter oxa (oxi) R-O-R´ -éter (oxi)
Alqueno enil R=R´ -eno
Alquino inil R=R´ -ino
Halógeno nombre del haluro R-X
Nitrocompuesto nitro R-NO2

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional

Carbonilo. Un grupo Carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un átomo de oxígeno y además unido a otros dos átomos de
carbono. Las cetonas son compuestos de formula general RR'CO. Los grupos R1 y
R2 pueden ser alifáticos o aromáticos.

C 2
R
1 R
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Estructura:
Los químicos han considerado útil dividir todos los compuestos orgánicos en dos
en dos grandes clases:

COMPUESTOS ALIFÁTICOS COMPUESTOS AROMÁTICOS

El significado de su palabra original es El significado de su palabra original es
graso. fragante.
Son de cadena abierta y los cíclicos que Son el benceno y los de
se le asemejan. comportamiento químico similar.
Los hidrocarburos alifáticos (alcanos, Los hidrocarburos aromáticos se
alquenos, alquinos y sus análogos caracterizan por la tendencia a la
cíclicos) reacción principalmente por su sustitución heterolítica, además las
adición (enlaces múltiples) y sustitución reacciones de sustitución son
(En otros puntos de la cadena alifática) características de anillos aromáticos
de radicales libres. independientemente de otros grupos
funcionales que la molécula pueda
contener.

Las propiedades aromáticas son la que distinguen el benceno de los hidrocarburos

alifáticos.
Las cetonas se pueden diferencias de los ácidos carboxílicos, aldehídos y de los
ésteres porque tiene dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo.

O H O
C C
R OH
Acido carboxílicos
R
Aldehídos

C
R OR´
Ésteres
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O
O

C H C C
Aldehídos Cetonas

 Las cetonas y los aldehídos mantienen una similitud en su estructura; ambos

son compuestos carbonílicos y son los más sencillos.
 Una cetona tiene dos grupos alquilo (o arilo) unidos al átomo de carbono del
grupo carbonilo.
 Un aldehído tiene un grupo alquilo (o arilo) y un átomo de hidrógeno unido al
átomo de carbono del grupo carbonilo.

Propiedades Físicas:
No es de sorprender que aldehídos y cetonas se asemejen en la mayoría de sus
propiedades. Sin embargo, el grupo carbonílico de los aldehídos contiene, además,
un hidrógeno, mientras el de cetonas tiene dos grupos orgánicos.
Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas:
1. Los aldehídos se oxidan con facilidad, las cetonas solo lo hacen con dificultad
2. Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones
nucleofílicas.
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Punto de Ebullición, Punto de Fusión y Solubilidad:

Nombre Punto de Fusión Punto de Solubilidad
(ºC) Ebullición (ºC) (gr/100 de H2O)
Metanal -92 -21 Muy soluble
Etanal -122 20 Soluble al infinito
Propanal -81 49 16
Benzaldehído -26 178 0,3
Propanona -94 56 Soluble al infinito
Butanona -86 80 26
2-pentanona -78 102 6,3
3-pentanona -41 101 5
Acetofenona 21 202 Insoluble

Propiedades Químicas:
 Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivos
que los alcoholes primarios.
 Solo se pueden oxidar por oxidantes fuertes como el permanganato de
potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de
carbono.
 Por reducción dan alcoholes secundarios.
 No reaccionan con los reactivos de Tollens, de Fehling y Schiff, como lo
hacen los Aldehídos para obtener un espejo de plata.
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Soluto
Solvente Solución

Los compuestos carbonílicos de cadena corta, son solubles en agua y a medida

en que aumenta la longitud de la cadena, disminuye la solubilidad.

Geometría:
El átomo de carbono del grupo carbonilo tiene hibridación sp2 y está unido a otros
tres átomos a través de enlaces sigmas coplanares con ángulos de alrededor de
120° entre ellos.
El enlace doble entre el carbono y el oxígeno es similar al enlace doble de un
alqueno C=C, excepto que el enlace doble del grupo carbonilo es más corto, más
fuerte y se encuentra polarizado.

El enlace doble del grupo carbonilo tiene un momento dipolar grande, debido a que
el oxígeno es más electronegativo que el carbono y los electrones de enlace no
están compartidos de manera equitativa.
En particular, los electrones pi enlazados más débilmente son atraídos con más
fuerza hacia el átomo de oxígeno, dando lugar a cetonas y aldehídos con momentos
dipolares más grandes que la mayoría de los haluros de alquilo y éteres.
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Esta polarización del grupo carbonilo contribuye a la reactividad de las cetonas y

aldehídos.
El átomo de carbono polarizado de manera positiva actúa como un electrófilo (ácido
de Lewis).
El oxígeno polarizado con carga negativa actúa como un nucleófilo (base de Lewis).
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Nomenclatura IUPAC:
Los nombres sistemáticos de las cetonas se derivan reemplazando la terminación
-o en el nombre del alcano con -ona. El nombre del “alcano” se vuelve “alcanona”.

En las cetonas de cadena abierta, numeramos la cadena más larga que incluya el
carbono del grupo carbonilo a partir del extremo más cercano al grupo carbonilo, e
indicamos la posición el grupo carbonilo con un número.

H3 C C CH 3 propanona (acetona)

CH3 C CH 2 CH 3 2 butanona (etil metil cetona)

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O
1 2 3 4 5
CH3 CH 2 C CH 2 CH3
3 pentanona dietil cetona

#C Raíz Nombre del Alcano

1 met Metano
2 et Etano
3 prop Propano
4 but Butano
5 pent Pentano
6 hex Hexano
7 hept Heptano
8 oct Octano
9 non Nonano
10 dec Decano

Prefijo + Raíz + Sufijo

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#C Estructura Nombre Radical

1 CH3 metil
2 CH3CH2 etil
3 CH3CH2CH2- propil
4 CH3CH2CH2CH2- butil
5 CH3CH2CH2CH2CH2- pentil
6 CH3CH2CH2CH2CH2CH2- hexil

Prefijo: Indica el tipo de sustituyentes y su localización.

Raíz: Indica cuanto carbonos tiene la cadena. El CO lleva el número o posición
más baja.
Sufijo: Indica el grupo funcional. Terminación para cetonas = -ona.
3 metil 2 butan ona
3 metil butan -2 ona

Formula Nombre común Nombre IUPAC

CH3 CO CH3 Acetona 2- propanona
CH3 CO CH2 CH3 Metil etil cetona 2- butanona
CH3 CO CH2 CH2 CH2 Metil n-propil cetona 2- pentanona
CH3 CH2 CO CH2 CH3 Dietil cetona 3- pentanona

Nomenclatura:
En las cetonas cíclicas al átomo de carbono del grupo carbonilo se le asigna el
número 1.
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Usos y Aplicaciones:
2 propanona (Acetona): Solvente de esmaltes (removedores)
2 butanona: Solvente industrial

C
H CH
3
acetona 3
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2 Heptanona: Responsable del olor de algunas frutas y alimentos.

Zingerona: El principal componente del jengibre.

Acetofenona: De uso en el mercado de los perfumes y farmacias.

La cetona, muy empleada como disolvente en las pinturas de uñas. También

podemos concluir que las cetonas no son tan lábiles como los aldehídos, no se
disuelven fácilmente en agua, pero aun así son buenos disolventes de compuestos
orgánicos.

Bibliografía:

Muñoz, J. (sin fecha). Introducción a la Química Orgánica. septiembre 27, 2019, de proyecto
Descartes Sitio web: http://recursostic.educacion.es/sec
undaria/edad/4esofisicaquimica/4quincena10/4q10_contenidos_1a.htm

Chiko. (marzo 12, 2012). cetonas. septiembre 27, 2019, Sitio web:
http://lascetonasytu.blogspot.com/?view=classic
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¿QUÉ SON LOS LÍPIDOS? CLASIFICACIÓN, TIPOS Y FUNCIONES.

Los lípidos o grasas son moléculas orgánicas solubles en solventes diferentes al
agua. Están compuestas principalmente de carbono e hidrógeno, y, en menor
proporción, de oxígeno, nitrógeno y fósforo.
Los lípidos se caracterizan por cómo se disuelven en diferentes líquidos o solventes.
La mayoría son insolubles en agua, mientras que se disuelven fácilmente en
solventes orgánicos como el éter, el benceno o la acetona.
A diferencia de las proteínas, los ácidos nucleicos y los carbohidratos, los lípidos no
tienen una estructura básica común. Por eso, dentro de este grupo de biomoléculas
se encuentran muchos compuestos de formas variadas.
Clasificación de los lípidos:
Los lípidos son un grupo de compuestos muy variados. Pueden ir desde los más
simples, como el ácido butírico, que se encuentra en la mantequilla, hasta los más
complejos, como la esfingomielina, que se encuentra en la envoltura de los nervios.
1. Ácidos grasos

El ácido esteárico es un ácido graso de cadena larga saturado, muy frecuente en

animales.
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Los ácidos grasos son los lípidos más simples. Se caracterizan por tener dos partes:
una cabeza y una cola. La cabeza tiene un grupo ácido (grupo carboxílico COOH)
y es hidrofílica, es decir, le gusta la compañía del agua. En cambio, la cola es una
cadena de carbonos unidos entre sí que detestan el agua, es decir, es hidrófobica.
Cuando una molécula tiene por un lado afinidad por el agua, y, por el otro, repulsión
al agua, es anfipática o anfifílica. Esta es la característica común de los jabones. El
ácido láurico en un ácido graso de 12 carbonos ampliamente usado en detergentes
y jabones.
Entre los carbonos de los ácidos grasos pueden existir uniones simples C-C, o
uniones dobles C=C. Cuando solo existen uniones simples, estamos en presencia
de ácidos grasos saturados.
En cambio, cuando un ácido graso posee uniones dobles, estamos hablando de
ácidos grasos monoinsaturados (un solo doble enlace) o poliinsaturados (dos o más
dobles enlaces).
Los nombres de los ácidos grasos relacionan el número de carbonos en su cadena
y la cantidad de dobles enlaces que poseen. Por ejemplo, el ácido graso con 18
carbonos se llama octadecanoico, (su nombre común es ácido esteárico). En
cambio, el ácido graso con 18 carbonos, que tiene un doble enlace entre el carbono
9 y 10, se llama 9-octadecenoico, o, comúnmente ácido oleico.
Omegas 3, 6 y 9
Una forma antigua de llamar a los ácidos grasos insaturados es la denominación
omega, que se refiere al último carbono de la cadena. Así, un omega 3 significa que
tiene un doble enlace a una distancia de tres carbonos desde el final; un omega 6,
que el doble enlace está a seis carbonos del final, y así sucesivamente.
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2. Triglicéridos

La trioleína es el triglicérido más abundante en el aceite de oliva.

Los triglicéridos o triacilgliceroles resultan de la combinación de tres ácidos grasos
con un glicerol, de ahí su nombre.
Las grasas y los aceites están compuestos de triglicéridos. La mayor diferencia es
su estado a temperatura ambiente: las grasas son sólidas, y los aceites son líquidos.

3. Fosfolípidos: Los fosfolípidos parecen una cabeza con dos patas: en la cabeza
está un grupo orgánico con un grupo fosfato, y las dos patas son ácidos grasos.
Esta estructura es clave en la formación de las membranas celulares: los
fosfolípidos se juntan entre sí formando una doble capa, con las cabezas apuntando
hacia los extremos y las patas metidas en el interior.

Hay varios tipos de fosfolípidos; los más abundantes en las membranas son la
fosfatidilcolina (también conocida como lecitina), la fosfatidilserina y el
fosfatidilinositol.
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4. Esteroides

Los esteroides son otra clase de lípidos que, a diferencia de los ácidos grasos, está
formado por cuatro anillos fundidos: tres anillos de seis carbonos y un anillo de cinco
carbonos. El colesterol es el esteroide más abundante.
También las hormonas testosterona, cortisona y progesterona son esteroides. De
igual forma, los ácidos y las sales biliares que produce el hígado son esteroides
derivados del colesterol.
Los esteroides anabólicos que usan algunos deportistas son compuestos parecidos
a la testosterona. Su efecto es aumentar la producción de músculo de forma
artificial. El abuso de estas sustancias puede conducir a daños físicos y mentales.
5. Eicosanoides: Los eicosanoides comprenden un grupo de compuestos que se
forman a partir del ácido graso araquidónico, que posee 20 carbonos. Estos son las
prostaglandinas, los tromboxanos y los leucotrienos. Estos compuestos participan
en los procesos inmunológicos, en la coagulación de la sangre y el dolor.
6. Esfingolípidos: Los esfingolípidos son una familia de compuestos complejos. Su
descubridor, J. L. W. Thudichum, los llamó así por la dificultad en estudiar su
estructura.
Los esfingolípidos son importantes en las membranas. Los más conocidos son la
esfingomielina, las ceramidas, los gangliósidos y los cerebrósidos.
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Función de los lípidos: A los lípidos y grasas se les ha dado una mala reputación,
pero son absolutamente necesarios para el buen funcionamiento del organismo.
Sus principales funciones son las siguientes.
Energía: Los lípidos de la dieta son usados como fuente de energía. La grasa del
cuerpo o tejido adiposo es la forma más fácil y efectiva de almacenar energía. Un
gramo de grasa produce el doble de energía que un gramo de azúcar o proteínas.
Estructura celular: Una de las funciones de los lípidos es la construcción de las
membranas celulares. Típicamente, la membrana celular está formada por dos
capas de fosfolípidos, con las caras hidrofóbicas tocándose entre sí, y las caras
hidrofílicas mirando hacia afuera.
La membrana plasmática también tiene colesterol intercalado entre los fosfolípidos,
lo cual le da mayor fluidez a la misma. Algunas células poseen también
esfingolípidos y glicolípidos en sus membranas.
Aislamiento térmico: Las plumas de las aves y las hojas de algunas plantas están
cubiertas por cera, que es un lípido que les ayuda a repeler el agua. Los animales
poseen debajo de la piel una capa de grasa que les ayuda a protegerse de las bajas
temperaturas externas.
Señalización celular: Los fosfolípidos, en particular el fosfatidilinositol, son
moléculas indispensables en la transmisión de señales desde el exterior de la célula
a su interior.
Función endocrina: Las hormonas sexuales y los corticosteroides son hormonas
que regulan funciones esenciales del organismo y son derivadas del colesterol.
Surfactante pulmonar: El surfactante pulmonar es una mezcla de lípidos,
principalmente fosfolípidos, que cubre la superficie de contacto de las células
pulmonares con el aire. Su función es bajar la tensión superficial e impide que los
pulmones se colapsen al respirar. A los bebés que nacen prematuramente les falta
este surfactante, por eso deben ser colocados en incubadoras especiales.
Ejemplos de lípidos en los alimentos: Los lípidos
se encuentran en los alimentos que consumimos en
nuestra vida cotidiana. Están en los pescados, los
huevos, el coco o el aceite, como explicamos a
continuación.
Ácidos grasos omega 3
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El consumo de ácidos grasos omega 3 ayuda a prevenir las enfermedades
cardiovasculares. El aceite de pescado es particularmente rico en ácido
eicosapentaenoico (20 carbonos con cinco dobles enlaces) y docosahexaenoico (22
carbonos con 6 dobles enlaces), ambos omega 3.
Colesterol: La yema de huevo es rica en
colesterol.
El colesterol es un lípido de mucha importancia
aunque tenga tan mala fama. Mantiene la fluidez
y permeabilidad de las membranas biológicas,
además de ser el precursor de las hormonas
esteroideas, de la vitamina D y los ácidos y sales
biliares.
Un adulto consume aproximadamente 0,3 gramos de colesterol por día. El colesterol
de la dieta proviene principalmente de fuentes animales, como la carne y los huevos.
Las plantas, hongos y levaduras contienen moléculas parecidas al colesterol,
llamadas ergosterol y sitosterol, que no son absorbidas por el intestino humano.
El colesterol es transportado en la sangre por las lipoproteínas. El exceso de
colesterol se acumula en las paredes de las arterias produciendo la ateroesclerosis.

El aceite de oliva: Está compuesto

principalmente de triglicéridos.
Los triglicéridos en el tubo digestivo son
degradados a ácidos grasos y glicerol, y luego
absorbidos por las células intestinales. Allí
vuelven a rearmarse en triglicéridos y pasan a la
sangre en forma de lipoproteínas conocidas como
quilomicrones.

Ácido láurico: El aceite de coco es rico en el ácido

graso saturado láurico.
El aceite de coco es rico en ácidos grasos saturados,
entre 45-50% representado por el ácido
dodecanoico (12 carbonos) o láurico. Normalmente
se usa en la elaboración de cosméticos y jabones.
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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales más abundantes en química y
bioquímica. No sólo los ácidos carboxílicos son importantes en sí mismos, sino el
grupo carboxilo es el grupo del cual se deriva una gran familia de compuestos.
Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono
el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con
el sufijo oico. Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como
el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico).
Definición de ácido carboxílico: Los ácidos carboxílicos son compuestos
caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo
alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los
ácidos se llaman monocarboxílicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se
obtienen por hidrólisis de las grasas.

El primer miembro de la serie alifática de los ácidos

carboxílicos es el ácido metanóico o ácido fórmico, este ácido
se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al
morder.

El primer miembro del grupo aromático es el

fenilmetanóico o ácido benzóico. Cuando la cadena
carbonada presenta dos grupos carboxilo, los ácidos
se llaman dicarboxílicos, siendo el primer miembro de
la serie alifática el 1, 2 etanodíoco o ácido oxálico.
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Nomenclatura: Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la
terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y
anteponiendo la palabra ácido:
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Ácido propanoico (propan + oico)
En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman
reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la
palabra ácido.
El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono
carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.
En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo
hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH ó -CO2H.
Propiedades físicas: Solubilidad: El grupo
carboxilo –COOH confiere carácter polar a los
ácidos y permite la formación de puentes de
hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y
la molécula de agua. La presencia de dos átomos
de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que
dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente
de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.

Esto hace que los primeros cuatro ácidos

monocarboxílicos alifáticos sean líquidos
completamente solubles en agua. La solubilidad
disminuye a medida que aumenta el número de átomos
de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido
láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos
insolubles en agua.

En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1

lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos
monocarboxílicos alifáticos.
Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter,
alcohol, benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas
que los alcoholes. Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par
de moléculas del ácido carboxílico se mantienen unidas no por un puente de
hidrógeno sino por dos. Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan
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desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente
desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos superiores tienen muy
poco olor debido a sus bajas volatilidades.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos
presentan puntos de ebullición elevados
debido a la presencia de doble puente de
hidrógeno.
Punto de fusión: El punto de fusión varía según el
número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos
fórmico y acético, al compararlos con los ácidos
propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos,
respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de
fusión se eleva de manera irregular.
Esto se debe a que el aumento del número de átomos de
carbono interfiere en la asociación entre las moléculas.
Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidos
cristalinos con puntos de fusión altos respecto a los ácidos
alifáticos.

Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son

líquidos de olores irritantes. Los ácidos butíricos,
valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan
olores desagradables. Los ácidos con mayor cantidad
de carbonos presentan poco olor.
Las sales de los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos no volátiles constituidos
por iones positivos y negativos y sus propiedades son las que corresponden a tales
estructuras. Las fuerzas electrostáticas considerables que mantienen los iones en
el retículo cristalino sólo pueden superarse por un calentamiento a temperatura
elevada o por medio de un solvente muy polar. La temperatura requerida es tan alta
que, antes de lograrla, se rompen enlaces carbono−carbono y se descompone la
molécula, lo que sucede generalmente entre los 300−400°C. Raras veces es útil un
punto de descomposición para la identificación de una substancia, puesto que,
generalmente, refleja la rapidez del calentamiento que la identidad del compuesto.
Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxílico. Los
productos son el ión carboxilato, el catión que queda de la base, y agua. La
combinación de un ión carboxilato y un catión constituyen la sal de un ácido
carboxílico.
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Propiedades químicas: El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está
determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo
carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las
reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

Formación de hidrólisis de nitrilos. Los mejores reactivos para convertir los ácidos
carboxílicos en cloruros de ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de
oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al
producto. El cloruro de oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se
evapora de la mezcla de reacción.

Síntesis y empleo de cloruros de ácido. Los ácidos carboxílicos se convierten

directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un
alcohol con catálisis ácida.

Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de Fischer. El hidruro

de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar alcoholes
primarios. El aldehído es un intermediario en esta reacción, pero no se puede aislar
porque se reduce con mayor facilidad que el ácido original.
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Reducción de los ácidos carboxílicos. Un método general para preparar cetonas es
la reacción de un ácido carboxílico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.

Alquilación de los ácidos carboxílicos para formar cetonas

Descarboxilación de los radicales carboxilato: Es una reacción química en la cual
un grupo carboxilo es eliminado de un compuesto en forma de dióxido de carbono
(CO2). Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con
pérdida de un átomo de carbono mediante la reacción de Hunsdiecker.

Utilidad en la industria de los ácidos carboxílicos: Los ácidos carboxílicos de

mayor aplicación industrial son el ácido acético que se utiliza fundamentalmente
para la obtención de acetato de vinilo que se utiliza como monómero para la
fabricación de polímeros.
También se utiliza en la producción de acetato de celulosa para la obtención de
lacas y películas fotográficas, así como en la fabricación de disolventes de resinas
y lacas.
La sal alumínica del ácido acético se emplea como mordiente en tintorería. El ácido
fórmico se suele emplear en la industria del curtido al objeto de suavizar las pieles
y también en los procesos de tintorería en la industria del curtido. Algunos derivados
clorados de los ácidos carboxílicos se emplean en la producción de herbicidas.
El ácido benzoico tiene una amplia utilidad como intermediario de síntesis en
muchos procesos orgánicos y algunos de sus ésteres se emplean como
plastificantes y en la industria de la perfumería (benzoato de bencilo). El benzoato
de sodio se emplea en la industria de la alimentación como conservante (zumos,
refrescos, mermeladas, etc.).
Entre los ácidos dicarboxílicos, el ácido propanodioico (ácido malónico) se emplea
en la elaboración de medicamentos, plaguicidas y colorantes. El ácido 1-4-
butanodioico (ácido succínico) se emplea en la obtención de resinas de poliéster
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para barnices y el ácido trans-butenodioico (ácido fumárico) se emplea como
acidulante en la fabricación de refrescos.

ÉTERES Y ESTERES.

ÉTERES

Los éteres están formulados por dos grupos alquilo enlazados a un átomo de
oxígeno. La fórmula general de los éteres es R-O-R (el símbolo RI representa otro
grupo alquilo, igual o diferente al primero) Para nombrar los éteres normalmente se
nombran los grupos alquilo seguido de la palabra éter.

NOMBRE DEL ESTRUCTURA QUÍMICA APLICACIONES DE ELEMENTOS QUE

COMPUESTO USO CONSTITUYEN EL
COMPUESTO
dimetil eter CH3-O-CH3 Disolventes de 2 átomos de C
compuestos 6 átomos de H
orgánicos 1 átomo de oxígeno
dietil eter es el CH3-CH2-O-CH2-CH3 Arrancar motores de 4 átomos de C
eter comercial explosión, se usaba 10 átomos de H
como anestésico en 1 átomo de O
cirugía. Disolvente
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Propiedades físicas de los éteres: Los éteres presentan unos puntos de ebullición
inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar. Dada su
importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disolventes inertes en
numerosas reacciones.

La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrógeno que se

establecen entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del éter.

O
ÉSTERES:
El grupo funcional éster: ―C―O―, se produce por la reacción de un alcohol con
un ácido carboxílico.

Los ésteres son sustancias orgánicas que se encuentran en muchos productos

naturales tanto de origen animal como vegetal. En general los ésteres tienen olores
agradables y son los causantes de los aromas de frutas, flores, aceites esenciales.
Industrialmente, los ésteres son demandados como aditivos de alimentos para
mejorar el aroma y el sabor ejemplos.
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Para nombrar los ésteres se inicia con un derivado del nombre del ácido, cambiando
la terminación oico del ácido por la terminación ato. A la parte final del nombre se le
antecede la proposición de y se menciona el radical alquilo del que proviene el
alcohol.
Por ejemplo, el éster proveniente del ácido acético y el etanol se llama acetato de
etilo; mientras que si el ácido es el propanoico y el alcohol es el butanol, el éster
podrá nombrarse propanoato de butilo.
a) Acetato de etilo: CH3COOCH2CH3
b) Propanoato de butilo: CH3CH2COOCH2CH2CH2CH3

Propiedades físicas de los ésteres: No pueda formar enlaces puente de

hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o
alcohol de similar peso molecular. Muchos ésteres tienen un aroma característico,
lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales.
Por ejemplo:
 butanoato de metilo: olor a Piña
 salicilato de metilo (aceite de siempre verde o menta): olor de las pomadas
 octanoato de heptilo: olor a frambuesa
 etanoato de pentilo: olor a plátano
 pentanoato de pentilo: olor a manzana