HIDROCARBUROS

ALCANOS
 COMPUESTOS ORGÁNICOS:

 Sus moléculas contienen fundamentalmente

átomos de C, H, O, N, y en pequeñas
proporciones, S, P, halógenos y otros elementos.
 El número de compuestos conocidos supera los 10

millones, y son de gran complejidad debido al

número de átomos que forman la molécula.
 Son "termolábiles", resisten poco la acción del

calor y descomponen bajo de los 300ºC. suelen

quemar fácilmente, originando H2O y CO2.
 Debido a la atracción débil entre las
moléculas, tienen puntos de fusión y
ebullición bajos.
 La mayoría no son solubles en H O.Son
2
solubles en disolventes orgánicos: alcohol,
éter, cloroformo, benceno.
 No son electrolitos.
 Reaccionan lentamente y complejamente.
 Grupo Funcional: Es un átomo o conjunto de átomos que
determinan las propiedades físicas y químicas de una determinada
familia. Ejemplos
Clasificación de los Hidrocarburos
 ALCANOS

Fórmula CnH 2n+2

Terminación - ano

Hibridación sp3 (109.5°)

PROPIEDADES ALCANOS
 Los alcanos son no polares, ya que están formados sólo por carbono e
hidrógeno. Debido a esto son insolubles en agua, son excelentes
disolventes de grasas y algunas ceras. y tienen puntos de ebullición
bajos.


Los alcanos de bajo peso molecular (metano, etano, propano y butano) son
gases, pero a medida que el número de carbonos en la serie homóloga
aumenta también lo hace el número de pequeños dipolos instantáneos
porque crece el número de enlaces C-C y C-H y así las moléculas se
mantienen más fijas, y el compuesto se presenta a temperatura ambiente
como líquido (pentano, hexano, etc.) y los alcanos con más de 18 átomos
de carbono son sólidos a temperatura ambiente. De la misma manera al
aumentar el tamaño de la molécula se incrementa el punto de fusión,
ebullición, así como la densidad.
   
PROPIEDADES DE LOS ALCANOS
 Son compuestos poco reactivos debido a que no tiene sitios de
reacción con electrones disponibles, es por ello que no sufren
de transformaciones en presencia de ácidos, bases, metales sin
la presencia de energía. 
Los alcanos son excelentes combustibles y en presencia del
oxígeno desprenden dióxido de carbono y agua.
PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS
 Punto de Ebullición: El punto de ebullición de un
compuesto es la temperatura a la cual el compuesto
líquido se convierte en gas. Para que un compuesto se
vaporice, las fuerzas que mantienen las moléculas
unidas unas a otras deben romperse. en los alcanos, los
puntos de ebullición son relativamente bajos, debido a
sus fuerzas de atracción débiles, pero a la vez presentan
un incremento regular conforme aumenta el peso
molecular.
 También la ramificación tiene el efecto de reducir el
punto de Ebullición de un alcano al aumentar las
ramificaciones la molécula se va volviendo esférica,
condición que provoca que la superficie de contacto
entre la moléculas se ve reducida y por lo tanto necesita
menos energía para pasar al estado de vapor
Punto de fusión
 A medida que aumenta la cantidad de carbonos,
aumenta el punto de fusion de los alcanos.
 Un alcano ramificado funde a una temperatura mayor
que la de un alcano lineal con la misma cantidad de
carbonos.
 La estructura tridimensional del alcano ramificado le
da una forma más compacta, la cual cohesiona más
facilemente para formar una estructura sólida y
aumenta el punto de fusion
REACCIONES DE LOS
ALCANOS
PROPIEDADES QUÍMICAS
 Las propiedades químicas de los alcanos
tienen que ver con su polaridad, sus fuerzas
de unión y su geometría molecular.
 Ruptura Homolítica.
 Formación de Radicales Libres 
SUSTITUCIÓN POR RADICALES LIBRES
(HALOGENACIÓN)
 La halogenación del metano es una reacción que
transcurre con formación de radicales libres y
tiene lugar en tres etapas.
HALOGENACIÓN
 Etapa de iniciación

 En el primer paso de la reacción se produce la rotura

homolítica del enlace Cl-Cl. Esto se consigue con calor o
mediante la absorción de luz.

 Primera etapa de propagación

 Se trata de una etapa ligeramente endotérmica que consiste en

la sustracción de un hidrógeno del metano por el radical cloro
formado en la etapa anterior, generándose el radical metilo.
 Segunda etapa de propagación

 Durante la misma el radical metilo abstrae un átomo de cloro de una

de las moléculas iniciales, dando clorometano y un nuevo átomo de
cloro. Dicho átomo vuelve a la primera etapa de propagación y se
repite todo el proceso.

 Etapa de terminación

 Tiene lugar cuando se agotan los reactivos, entonces los radicales

que hay en el medio se unen entre si.
Destrucción de la capa de ozono
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-de-los-alcanos
Formulas Generales Hidrocarburos.
No.   Alcano Alquenos Alquinos Alcoholes
de Prefijo
C n H (2n + 2) C n H (2n) C n H (2n - 2) C n H(2n+1)OH
C
- ano - eno - ino - ol

1 Met-                

2 Eta-                

3 Prop-                

4 But-                

5 Penta-                

6 Hexa-                

7 Hepta-                

8 Octa-                

9 Nona-                

10 Deca-                

11 Undeca-                

12 Dodeca-                
RADICAL ALQUILO

 Se llama radical alquilo

 A las agrupaciones de átomos procedentes de

la eliminación de un átomo de H en un alcano,

por lo que contiene un electrón de valencia
disponible para formar un enlace covalente.
 Se nombran cambiando la terminación -ano

por -ilo, o -il cuando forme parte de un

hidrocarburo. 
No. CnH2n + 2 Radical
Fórmula Nombre Nombre
de C R–

1 Metano Metil

2 C2H6 Etano Etil

3 Propano Propil
C3H8

4 C4H10 Butano Butil

5 C5H12 Pentano Pentil

6 C6H14 Hexano Hexil

7 C7H16 Heptano Heptil

8 C8H18 Octano Octil

 A los alcanos que contienen 4 átomos de carbono o
más, se le antepone al nombre la letra “n” (n
minúscula) seguida de un guion, que indica que la
cadena es normal (sin ramificaciones).Ejemplos

 n- pentano
 n- Hexano
 n- Heptano
La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales
de algunos radicales substituidos, lo que facilita la nomenclatura
en estos casos:
Iso-propil

Iso-butil

Sec-butil

Ter-butil

Neo-pentil
Prefijos n, sec, iso, ter, neo
 n  Se utiliza para nombrar cadenas de hidrocarburos
sin ramificaciones.

 Sec  Se usa cuando en el carbono del radical se

encuentra un metil (CH3).

 Iso  Se utiliza cuando en el carbono del radical se

encuentran dos metilos.

 Ter  Se utiliza cuando el carbono del radical posee tres

metilos.

 Neo  Se usa para isómeros del pentano y hexano,

siempre que el carbono del radical tenga cuatros
metilos.
 Prefijos utilizados para nombrar los alcanos
en el sistema común, n, iso, neo, ter y sec
REGLAS DE NOMENCLATURA
Regla 1.-

Determinar el número de carbonos de la cadena más

larga, llamada cadena principal del alcano.

No siempre es la cadena horizontal.

Regla 2.-
La numeración de la cadena principal se realiza de
modo que al sustituyente se le asigne el localizador
más bajo posible.

Cuando en un compuesto hay dos o más ramificaciones

iguales, no se repite el nombre, se le añade un prefijo
numeral.
Los prefijos numerales son:

Número y Prefijo
2 di ó bi, 3 tri, 4 tetra, 5 penta, 6 hexa, 7 hepta
Regla 3.-
Si tenemos varios sustituyentes se ordenan
alfabéticamente precedidos por los localizadores.
La numeración de la cadena principal se realiza para que
los sustituyentes en conjunto tomen los menores
localizadores.

Regla 4.-
Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos
encontramos a la misma distancia con los primeros
sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y
numeramos para que tomen los menores localizadores.
Regla 5.-
Si al numerar en ambas direcciones se obtienen
los mismos localizadores, se asigna el localizador
más bajo al sustituyente que va primero en el
orden alfabético.

Regla 6.-
Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se
toma como principal la que tiene mayor número de
sustituyentes.
 Los sustituyentes se nombran por
orden alfabético. Los prefijos di-,
tri-, tetra-, penta-, hexa-, sec-,
tert-, no se cuentan a la hora de
establecer el orden alfabético. Los
iso-, neo-, ciclo- en cambio sí.
Nombra el siguiente compuesto:
1º Elegir la cadena más larga.
Tiene 9 carbonos, por tanto el compuesto es un
nonano.

La verde y la morada son iguales de largas, pero

la verde tiene 3 ramificaciones, mientras que la
morada tiene 4.
Así que, escogemos

la morada.
Numerar de modo que correspondan a los sustituyentes
los números más bajos.
Nonano

2-metil
4-propil
5-etil
5-etil:
5,5-dietil (para el orden alfabético, no se tiene en cuenta el
prefijo, aunque en este caso no influye)
Nombre:
 5,5-dietil-2-metil-4-propilnonano.
 Ejemplos de nomenclatura de alcanos
 1)

4-Etil-2-metilheptano
2)

3 – Metil – 5 -propilnonano
3)

3 – Metil – 5 - propiloctano
4)

5 – Butil - 4,7 - dietildecano

5)

3 – Etil – 4 - metilhexano
Ejemplos de nombre a estructura.
2,4,5-TRIMETIL HEPTANO
3-METIL-5-ISOPROPILNONANO
7-etil-2,4,8-trimetil-6-propildecano.
4,5-dietil-2,2,7,8-tetrametildecano.
 HALUROS DE ALQUILO (haloalcanos)

 
 Halógenos como sustituyentes en cadenas
alifáticas.  Se usan las mismas reglas que
aplican a  los grupos alquilos usando: F -
fluoro; Cl – cloro, Br – bromo; I – iodo.
 Ciclo alcanos.
Los ciclo alcanos son alcanos que tienen los
extremos de la cadena unidos, formando un ciclo.
Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del
nombre del alcano.
Es frecuente representar las moléculas indicando
sólo su esqueleto.
Cada vértice representa un carbono unido a dos
hidrógenos.
Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy
similares a las estudiadas en los alcanos.

Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se

toma el ciclo como cadena principal de la molécula.
Es innecesaria la numeración del ciclo.
Regla 2.- Si el anillo tiene tres o más sustituyentes,
se nombran por orden alfabético. La numeración
del ciclo se hace de forma que se otorguen los
localizadores más bajos a los sustituyentes.

En caso de obtener los mismos localizadores al

numerar comenzando por diferentes posiciones, se
tiene en cuenta el orden alfabético.
Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena
principal de la molécula y el ciclo como un sustituyente.
Los cicloalcanos como sustituyentes se nombran cambiando la
terminación –ano por –il.

Regla 3.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran

por orden alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el
sustituyente que va antes en el nombre.
REACCIONES CICLOALCANOS
Combustión

Halogenación
Hidrogenación

Halogenación

Hidratación
ADICIÓN DE HALUROS DE HIDRÓGENO
APLICACIONES
 El propano se halla en el gas doméstico que utilizamos en nuestros
hogares y el butano se halla presente en los encendedores.
 Los alcanos del pentano al octano, se utilizan como combustible en
los motores de combustión interna como los automóviles. Estos
también pueden usarse como solventes para grasas y aceites.
Nombra según las reglas IUPAC los siguientes cicloalcanos:
3-etil-2,3,7-trimetil-5-propiloctano.
3,4-dietil-2,2-dimetiloctano.
TAREA