Hidrocarburos

Los alcanos
1. A los 10 primeros alcanos, escríbales su estructura molecular, raíz del nombre, nombre
completo, sus radicales alquilo, con sus respectivos nombres.

Nombre Estructura Raíz del nombre Radicales alquilo Nombre de los

molecular radicales alquilo

Metano Ch4 Met- -Ch3 metilo

Etano C2H6 Et- C2H5 etilo

Propano C3H8 Pro- -C3H7 propilo

Butano C4H10 But- -C4H9 butilo

Pentano C5H12 Penta- -C5H11 Pentilo

Hexano C6H14 Hexa- C6H13 Hexilo

Heptano C7H16 Hepta- C7H15 Heptilo

Octano C8H18 Octo- -C8H17 Octilo

Nonano C9H20 Nona- C9H19 Nonilo

Decano C10H22 Deca- C10H21 Decilo

2. Los alcanos debido a su poca reactividad son llamados parafinas

3. A los alcanos, realícele un cuadro con las siguientes informaciones:

a) Fórmula general
b) Nombre que reciben
c) Hibridación
d) Tipo de enlace
 Formula general Nombre que reciben Hibridación Tipo de enlace

CnH2n+2 Hidrocarburos Ps3 Enlace simple

saturados

4. Dé los alcanos, investigue:

a) Usos
Algunos usos y aplicaciones de los alcanos son como combustible -gases, gasolina, diésel-,
como solventes – pentano, el hexano, el isohexano y el heptano-, como lubricantes o como
ceras y parafinas.

b) Fuentes de Obtención

La principal fuente de obtención de alcanos la constituyen el petróleo y el gas natural que lo

acompaña. Este gas está constituido principalmente por metano (más del 70%) y etano, con
menores proporciones el propano y otros alcanos mayores

d) Propiedades químicas

1. Tipos de reacción que presentan los alcanos.

Los alcanos reaccionan con halógenos en la denominada reacción de halogenación

radicalaria.

2. A) De nombre o escriba la estructura de los siguientes alcanos y cicloalcanos.

b) 2,4,5-trimetiloctano

c) 2,3-dimetilbutano

(CH3)2CHCH(CH3)2
d) 4-etil;4-metilheptano

f) 4,5-dietil;5-isopropil;3,4-dimetil;6-propilundecano

B) Nombre las siguientes estructuras:

1)

2)

3)

4)

5)

6)

3-ciclopentano
5- cicloalcano
7)

5. Isómeros de esqueleto

a) 2 isómeros con sólo dos grupos alquilo en una cadena de 6 carbonos, para el C10H22

6. Combustión: Escriba ecuaciones químicas balanceadas para la combustión completa (total)

de:

a) Metano (CH4) gas natural

b) Propano (C3H8) gas rural
c) 2,2,4-trimetilpentano (C8H21) componente de la gasolina de alto octanaje.

7. Completa cada una de las siguientes reacciones:

1) CH3 – CH2 – CH3 + Cl2

2) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + Br2

3) + Cl2

4) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 + Br2

Guía – Alquenos y cicloalquenos

1. Los alquenos y los alquinos, son hidrocarburos insaturados de cadena abierta, lineales y
ramificados, que presentan dobles y triples enlaces, respectivamente. De los alquenos
escriba:

a) Fórmula general
De los alquenos CnH2n
 b) Nombre que reciben

Olefinas

c) Hibridación
Ps2
d) Geometría
Es plano

e) Ángulo de enlaces
120 grados

g) Ponga ejemplo

2. Los alquenos a diferencia de los alcanos sólo poseen dos radicales, que por el doble
enlace, son alquenilos, estos son: vinilo y alilo
3. Hable de la hibridación sp2 y el enlace pi.

El átomo de carbono con hibridación sp2 dispone de tres orbitales híbridos ... lateral de los
orbitales 2p (no hibridados) dando lugar a un enlace tipo pi.

4. De los alquenos, indique:

a) Fuente de obtención
La principal fuente de obtención de alcanos la constituyen el petróleo y el gas natural que lo
acompaña

b) Propiedades físicas

Las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos. ... Los puntos de
fusión y de ebullición son algo más bajo y la densidad un poco más elevada que la de los
alcanos de igual número de átomos de carbono.
5. Explique la nomenclatura IUPAC y común u ordinaria, para los alquenos. - Ponga
ejemplos.
Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula CnH2n. Se nombran
utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el
sufijo -ano por -eno.

Regla 2. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso
de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor
número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga)

Regla 3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el
localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes
Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales que se distinguen con
la notación cis/trans.

6. ¿Qué son los isómeros de posición? Indique con un ejemplo.

7. Los alquenos pueden sintetizarse u obtenerse mediante, reacciones de

Deshidrohalogenación de haluros de alquilo (R-X) y deshidratación de alcoholes (R-OH).
Explique estas reacciones y escriba ejemplos.

• La deshidrohalogenación implica la pérdida -eliminación-del átomo de halógeno

y de uno de hodrógeno de un carbono adyacente al que pierde el halógeno. el
reactivo requerido es una base,cuya función es extraer un hidrógeno en forma
de protón.
Ejemplos: 1-cloropropano.

• a deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la

transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de
eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para
extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en
el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica
con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el
caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.Por
esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un
alcohol en un alqueno.

Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del

ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual
quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.
8. Investigue, qué son los dienos y polienos. Clasifíquelos y ponga ejemplos, luego aplique
la nomenclatura IUPAC.

os dienos aislados no tienen propiedades de enlace diferentes de los alquenos. Los dienos
acumulados y conjugados sí tienen propiedades especiales.

1-.Dienos acumulados (alenos)

El carbono central de los dienos acumulados (alenos) se encuentra en hibridación sp.

Los alenos pueden ser quirales: Aunque los alenos no poseen ningún estereocentro, los que
tienen dos sutituyentes distintos en los extremos tienen un eje quiral que ocasiona que
objeto e imagen no sean superponibles. Por tanto el 2,3-pentadieno tiene dos estructuras
enantioméricas.

Para determinar la configuración de un aleno se numeran los sustituyentes, primero los del
carbono de delante y despues los de detrás, siguiendo las reglas de prelación habituales. Se
dibuja un tetraedro tal y como se muestra en la figura, se sitúa el sustituyente de menor
prelación hacia atrás y se observa el sentido de giro necesario para ir de 1 á 2 y á 3.

2-. Dienos conjugados

El enlace central de los dienos conjugados tienen un carácter doble parcial. La longitud del
enlace central es intermedia entre la de uno simple y uno doble.

El solapamiento lateral de los cuatro orbitales atómicos p produce cuatro orbitales

moleculares.

El orbital p1 deslocaliza la densidad electrónica a lo largo de los cuatro átomos implicados en

un dieno conjugado.

Esto explica el carácter doble parcial del enlace central.La pequeña contribución de las
formas resonantes con separación de cargas también explican que el enlace central tenga un
pequeño carácter doble.

Ejemplo de propiedades físicas de dienos.

El 1,3 – butadieno o divinilo es un gas fácilmente licuable (a – 5°C).

El – 2 – metil – 1,3 – butadieno, o isopreno es un líquido de fácil ebullición.

Los polienos son compuestos orgánicos poliinsaturados que contienen al menos tres enlaces
carbono-carbono dobles y simples alternos. Estos dobles enlaces carbono-carbono
interactúan en un proceso conocido como conjugación que resulta en algunas propiedades
ópticas inusuales.

Ejemplos:

los polienos más importantes son la nistatina, que se usa en forma tópica, y la anfotericina
B, que se administra por vía intravenosa.

9. Los alquenos presentan cinco reacciones, las primeras cuatro son de

y la quinta de hidro halogenacion .
10. Nombre las cinco reacciones de los alquenos y ponga ejemplos.
1) Reacción de Simmons–Smith
Artículo principal: Reacción de Simmons–Smith
Mediante la reacción con diclorometano en presencia de un catalizador zinc-cobre se
produce un alquilciclopropano.1

2) Hidrogenación
Artículo principal: Hidrogenación de alquenos
La hidrogenación cis .....se produce por reacción con hidrógeno en presencia de un
catalizador metálico (platino, paladio, níquel).1

3) Hidrohalogenación
Artículo principal: Hidrohalogenación de alquenos
La monohalogenación de alquenos se produce por reacción con halogenuro de hidrógeno en
medio no acuoso. La regioquímica de la reacción es Markovnikov.

4) Hidrohalogenación antiMarkovnikov
En presencia de peróxidos, la hidrohalogenación ocurre con regioquímica antimarkovnikov,
la cual solo se cumple con el HBr por las condiciones de la reacción.
 5) Halogenación de alquenos
Artículo principal: Halogenación de alquenos
Por reacción con halógenos (X2) se produce dihalogenuros de alquilo.
11. ¿Qué es la regla de Markovnikov?
En fisicoquímica orgánica, la regla de Markovnikov es una observación respecto a la reacción de
adición electrófila. Fue formulada por el químico ruso Markovnikov en 1870.12 En una reacción
química encontrada particularmente en química orgánica, la regla establece que, con la adición
de un reactivo asimétrico del tipo H-X(regularmente un hidrácido) a un alqueno o alquino, el
átomo de hidrógeno lábil se une al átomo de carbono del doble o triple enlace con el mayor
número de átomos de hidrógeno, y el grupo halogenuro (X) se une al átomo de carbono del
doble o triple enlace con el menor número de átomos de hidrógeno.3

12. Dos de las reacciones que dan los alquenos, cumplen con esta regla, indique cuáles son.
3) Hidrohalogenación
Artículo principal: Hidrohalogenación de alquenos
La monohalogenación de alquenos se produce por reacción con halogenuro de hidrógeno en
medio no acuoso. La regioquímica de la reacción es Markovnikov.1

4) Hidrohalogenación antiMarkovnikov
En presencia de peróxidos, la hidrohalogenación ocurre con regioquímica antimarkovnikov,
la cual solo se cumple con el HBr por las condiciones de la reacción.

13. Hable de los cicloalquenos (Definición y nomenclatura)

Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con uno o
más dobles enlaces covalentes. El cicloalqueno más sencillo, de menor número de átomos de
carbono, es el ciclopropeno.1 Al ser cadenas cerradas, se presenta la insaturación de dos
átomos de hidrógeno, además, por presentar enlaces covalentes dobles, cada enlace de estos
supone dos insaturaciones menos adicionales.

Algunos cicloalquenos, tales como el ciclobuteno y el ciclopenteno, se pueden utilizar como

monómeros para producir cadenas de polímero. Debido a restricciones geométricas, los
cicloalquenos pequeños son casi siempre isómeros cis, y el término cis tiende a ser omitido de
los nombres. En los anillos más grandes (de alrededor de 8 átomos), puede producirse isomería
cis-trans del doble enlace
Los cicloalquenos son moléculas de fórmula molecular global CnH2n-2. Para nombrar los
cicloalquenos se asignan los localizadores 1 y 2 a los carbonos del doble enlace. La dirección de
numeración se elige de manera que la suma de los localizadores de los distintos sustituyentes
del anillo de el menor resultado. Ya que el doble enlace siempre está en posición 1 no es
necesario especificarlo en el nombre.

Si un grupo metileno (=CH2) se encuentra unido a un carbono de un ciclo, el compuesto se

nombra como un derivado metilénico del cicloalqueno correspondiente. El carbono por el cual
se unen será el carbono 1 del anillo
 Guía de Alquinos
1. Defina que son los alquinos y cuál es su representante principal. (Nombre y estructura)
2. De los alquinos, investigue:

Nombre que recibe

acetilénicos

a) Fórmula general

CnH2n-2.

b) Hibridación

Esta forma 2 orbitales atómicos sp y 2 p puros

c) Geometría

La geometría de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.

d) Ángulo de enlace

de 180 grados

e) Tipos de enlaces

triple enlace C-C

f) Escriba ejemplo
propino.

3. Explique las propiedades físicas de los alquinos.

Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos. Son poco
solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición.
4. Los alquinos al igual que los alquenos dan reacciones de
.
La mayoría de las reacciones de alquenos son adiciones electrofílicas (AE), en las cuales los
electrones del doble enlace C=C atacan la región de un compuesto que presenta densidad de
carga positiva. ... Existen también reacciones que proceden por radicales libres o por
mecanismos pericíclico

Nómbrelas y represéntelas.
 5. Escriba el nombre de las siguientes estructuras.
1.

2.

3.

4.

6. Realice las siguientes reacciones:

1. + 2Cl2
2. + 2H2

3. + 2HCl

4. + 2Br2
 Guía de Hidrocarburos Aromáticos
I. Conteste:
1. Defina hidrocarburos aromáticos.
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades
especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de
carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono
2. ¿En que año y quien aisló por primera vez el benceno?
La molécula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quien aisló por primera vez a
partir del gas de alumbrado el compuesto, de fórmula empírica CH
3. Represente la fórmula descubierta por Kekulé para el benceno y explique su forma de
resonancia.
El trabajo más conocido de Kekulé se centró en la estructura del benceno. El benceno es un
hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y sus derivados se
le denominaban compuestos aromáticos debido a la forma característica que poseen

4. Investigue: qué es la Regla de Huckel; represente con ejemplos.

En concreto se puede aplicar la regla de Hückel del siguiente modo: 4n+2 debe ser igual al
número de electrones π ( número de dobles enlaces x 2), si el número de electrones π es
igual a "4n", será antiaromático. Si no cumple las reglas es no aromático

5. Hable en forma explícita sobre la nomenclatura de los derivados del benceno, tanto
monosustituidos, como disustituidos y polisustituidos. De ejemplos en cada caso.
6. Mencione algunos usos del benceno.
II. Realice los siguientes ejercicios: