INSTITUTO POLITÉCNICO

NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE
INGENIERÍA QUÍMICA E
INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA Y POLÍMEROS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

INDUSTRIAL
PROFESORA. GUADALUPE SUÁREZ

Obtención de Colorantes Naranja II y

Anaranjado de Metilo
Integrantes:

FLORES OLIVARES ENRIQUE

CONTRERAS MEDINA MIGUEL ANGEL

RODRÍGUEZ RIVERO FERNANDO

EQUIPO 2

GRUPO: 4IV52
Objetivos
*Obtener el colorante naranja II (sal monosódica de ácido (4-(2-hidroxi-1-
naftaleno)azo) bencensulfónico y el anaranjado de metilo
(dimetilaminobencensulfonato de sodio) a partir de ácido sulfanílico.

*Comprobar prácticamente las reacciones de copulación

*Aplicar el naranja II al teñido de fibra de lana

*Aplicar el anaranjado de metilo como indicador

*Explicar los diferentes tipos de teñidos de fibras textiles

*Establecer criterios de comparación entre el método de obtención en el

laboratorio del naranja II y del anaranjado de metilo con respecto a los procesos
industriales.
ACTIVIDADES PREVIAS
NATURALEZA DEL COLOR
El uso de los colorantes y pigmentos en las antiguas civilizaciones era una
constante planteada en las artesanías como la alfarería, las telas, ideogramas,
rituales e incluso ocupado en los cuerpos de ellos mismos (guerreros, sacerdotes
y reyes).

Color del antiguo latín colos , que significa cubierta

Posiblemente el color surge con la necesidad de representar las formas de vivir

del ser humano, su cultura y su expresión. Tales como se perciben en las antiguas
culturas establecidas en México, los mayas, los olmecas, mixtecas, zapotecas
teotihuacana.

COLORANTES Y PIGMENTOS
Los pigmentos están constituidos por unos polvos muy finos, coloreados, e
insolubles. Al mezclarse con el aglutinante forman una pasta más o menos densa
que manifiesta propiedades cubrientes a veces muy relevantes.

Los colorantes a diferencia de los pigmentos, son sustancias transparentes,

solubles y capaces de transferir su propio color a otros materiales incoloros, por
adsorción y por la formación de enlaces químicos estables con ellos.

Se suele decir que los pigmentos poseen color y cuerpo mientras que los
colorantes solo poseen color.

CONSTITUCIÓN QUÍMICA DE LOS COLORANTES Y SU

CLASIFICACIÓN
En 1876 Otto Nikolaus Witt observó que el color generalmente aparecía en
compuestos orgánicos que contenían grupos no saturados (grupos con múltiples
enlaces), a estos grupos les dio el nombre de cromóformos (del griego chroma,
color, y phoros, llevar), tales como:

La intensidad del color suele aumentar con el número de cromóformos de una

molécula, pero además Witt observó que para que el compuesto fuera un
colorante (es decir, que se uniera a la fibra) no bastaba con que tuviera color. La
presencia de grupos cromóformos no sería suficiente, sino que el compuesto
debería tener propiedades acidas o básicas que le dieran capacidad de reaccionar
con la fibra de naturaleza química opuesta. Este carácter vendría determinado por
otros grupos existentes en la molécula, los auxocromos (del griego auxein,
aumentar), pudiendo ser ácidos o básicos:

El que una moléula de color sea un colorante requiere de dos condiciones: que
tenga grupos cromóformos, que dan lugar a que tenga color, y que posea algún
grupo auxocromo, para que pueda reaccionar químicamente con la fibra a teñir.

Ejemplo, los derivados del naftaleno

 A) Un compuesto incoloro
B) Compuesto amarillo pálido, existen dos grupos cromóformos
C) Compuesto con color amarillo fuerte (Amarillo de Martius), compuesto con
grupos cromóformos y auxocromo.

***Clasificación***

Con base a su aplicación en la fibra

1) Colorantes directos o sustantivos: aquellos que se fijan químicamente a la

fibra sin la ayuda de cualquier otra sustancia
2) Colorantes adjetivos o con mordiente: aquellos que requieren la presencia
de otra sustancia para fijarse al tejido de forma permanente

Con respecto a su acidez o basicidad

1) Colorantes ácidos: colorantes que son nitrofenoles o compuestos con

grupos ácidos carboxílicos o sulfónicos, y tiñen directamente las fibras
animales pero no vegetales. Su aplicación es en telas de lana y seda.
2) Colorantes básicos: Contienen grupos amino y tiñen directamente las fibras
animales y las vegetales.

Por su constitución química

1) Nitro-colorantes
2) Nitroso-colorantes
3) Colorantes azoicos
4) Colorantes de difenilmetano
5) Colorantes de trifenilmetano
6) Colorantes de xanteno
7) Colorantes de difenilamina
8) Colorantes heterocíclicos
9) Colorantes de grupo índigo
10) Colorantes del grupo de la antraquinona
11) Colorantes de azufre
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE LOS COLORANTES
AZOICOS
Los colorantes azoicos se denominan de esta manera porque en la molécula
portan el grupo cromóformo azo (-N=N-).

La formación de los colorantes azoicos transcurre en dos etapas:

1) Reacción de diazotación de la amina aromática con nitrilo sódico y ácido

clorhídrico, para generar <in situ> el ácido nitroso que es el agente
diazotante.

2) En la segunda etapa la sal de diazonio (siempre a baja temperatura) se

copula con el compuesto aromático (puede ser fenol o una amina) en las
posiciones activadas del anillo.
DIAZOACIÓN Y COPULACIÓN
Se llama diazoación a la formación de diazoicos por acción del ácido nitroso sobre
las sales de aminas primarias aromáticas en disolución fuertemente ácida.

La copulación o también llamada reacción de acoplamiento, es el resultado de la

interacción de sales de diazonio con compuestos aromáticos con anillos activados
(como aminas y fenoles). Los anillos activados deben tener sustituyentes
electrodonantes fuertes.

DIFERENTES MÉTODOS DE TEÑIDO DE FIBRAS

TEXTILES:
El teñido es la aplicación de tintes o pigmentos sobre materiales textiles como
fibras, hilos y telas con el objetivo de lograr un color con la solidez del color
deseada mediante acción física o química. 

• Teñido por inmersión: este teñido se refiere a la inmersión de textiles en

una solución de teñido durante un cierto período, el tejido y el tinte están en
contacto entre sí, de modo que el tinte se fija en la fibra. Este método de
tintura es adecuado para todo tipo de textiles (fibra suelta, hilo, tela de lotes
pequeños, tela de seda, tela de lana, etc.). Se caracteriza por una
producción intermitente, baja eficiencia de producción, equipo simple y fácil
operación.

• Relleno: el relleno es un método de teñido de esta manera, después de

una breve inmersión en la solución de tinte, presione el textil con un rodillo
para exprimir la solución de tinte en el espacio del tejido de la tela y elimine
el exceso de solución de tinte para que el tinte se distribuye uniformemente
en la tela, luego vapor o fusión en caliente, etc. Este es un proceso de
teñido continuo, alta eficiencia de producción, adecuado para una gran
cantidad de teñido de telas textiles
PROPIEDADES Y USOS DEL NARANJA II
• Para la preparación de colorantes azoicos se utiliza siempre una amina
aromática que por reacción con ácido nitroso (preparado in situ desde
NaNO2 y HCl) da lugar a un compuesto dinitrogenado llamado sal de
diazonio.

• Las sales de diazonio aromáticas son compuestos estables que actúan

como electrófilos débiles, y dan reacciones de Sustitución Electrófila
Aromática frente a fenoles y arilaminas. El proceso, que transcurre en frío y
con rapidez, recibe el nombre de copulación. La copulacion de fenoles se
hace a pH ligeramente básico y la de aminas a pH ligeramente ácido

• La preparación de estos colorantes requiere, por tanto una amina aromática

y otro compuesto aromático que se copule con el primero. Para este fin la
industria utiliza una gran variedad de productos intermedios que, a su vez,
se obtienen del petróleo.

PROPIEDADES Y USOS DEL ANARANJADO DE METILO:

CÁLCULOS
**NARANJA II ***

Datos

m A . Sulfanílico=2 g P M A . S=173.9 g /mol

m βNaftol=1.7 g P M βNaftol=144.19 g/ mol

Determinación del reactivo limitante

m A . Sulfanílico 2g
n A .Sulfanílico = = =0.0115008 mol
P M A . Sulfanílico g
173.9
mol

m βNaftol 1.7 g
n βNaftol= = =0.0117899 mol
P M βNaftol 144.19 g /mol

Reactivo limitante

n A . Sulfanílico 0.0115008 mol

n A .Sulfanílico = = =0.0115008 mol
N 1

n βNaftol 0.0117899mol
n βNaftol= = =0.0117899 mol
N 1

**reactivo limitante Ácido sulfanílico **

Cálculo de gramos teóricos de Naranja II

P M Naranja II =350.33 g

( )
g
350.33
mol
mNaranja II=2 g =4.02909 g
g
173.9
mol
Cálculo al 50 %

4.02909 g
mNaranja II= =2.014 gr
2

Cálculo del rendimiento

Naranja II obtenida: 1.983 gr

Práctico
η= ∗100
Teórico

1.983 gr
η= ∗100=98.46 %
2.014 gr

**ANARANJADO DE METILO**

Datos

m A . Sulfanílico=2.5 g P M A . S=173.9 g /mol

g
v dimelanilina=0.6 mL ρdimetilanilina =0.956 P M dimetilanilina=121.19 g /mol
mL

Masa de dimetilanilina

m=ρ∗v=( 0.6 ml )∗ 0.956 ( g

ml )
=0.5736 gr

Determinación del reactivo limitante

m A . Sulfanílico 2.5 g
n A .Sulfanílico = = =0.0143760 mol
P M A . Sulfanílico g
173.9
mol

m dimelanilina 0.5736 g
n dimetilanilina = = =0.004733063 mol
P M dimetilanilina 121.19 g/ mol
Reactivo limitante

n A . Sulfanílico 0.0143760 mol

n A .Sulfanílico = = =0.0143760 mol
N 1

ndimetilanilina 0.004733063 mol

n dimetilanilina= = =0.004733063 mol
N 1

**reactivo limitante el Dimetilanilina**

Cálculo de gramos teóricos de Anaranjado de metilo

P M Anaranjadodemetilo =327.33 g

( )
g
327.33
mol
m Anaranjadodemetilo=0.5736 g =1.5492 g
g
121.19
mol

Cálculo al 50 %

1.5492 g
m Anaranjadodemetilo= =0.7746 gr
2

Cálculo del rendimiento

Anaranjado de metilo obtenida: 0.678 gr

Práctico
η= ∗100
Teórico

0.678 gr
η= ∗100=87.52 %
0.7746 gr

Observaciones y Conclusiones

Contreras Medina Miguel Ángel

En la síntesis del naranja II y anaranjado de metilo es importante identificar los dos
pasos por el cual se obtienen los mismos, en el primero es la reacción de
diazoacion y en la segunda la reacción de copulación. La reacción de diazoación
es la etapa en donde se forma la sal de amina que da posteriormente al
acoplamiento y conformación de los colorantes mediante copulación (unión de otra
molécula) en condiciones generalmente frías. A estos colorantes se les llama
azoicos, ya que son compuestos solubles en agua y contienen grupos no
saturados o con múltiples enlaces en su estructura, es decir, es grupo azo.Los
productos obtenidos se deben colocar en hielo para formar un sólido y poder
pesar. La coloración del naranja II es más tenue en comparación con el
anaranjado de metilo que es un color intenso.

Rodríguez Rivero Fernando

Observaciones:

Se tardo mucho el naranja 2 en solidificarse y eso que lo pusimos en hielos con

sal, costo mucho trabajo poder diluir bien el b-naftol, literalmente pasaron como 10
min en poder hacer esto, fue un practica muy larga en el sentido de los tiempos de
espera para poder hacer el teñido en la tela, pero creo el resultado fue muy bueno.

Conclusiones:

A partir de los resultados obtenidos podemos determinar que el método utilizado

para teñir la tela que nos proporciono la maestra es muy eficiente, esto se debe a
que el porcentaje utilizado fue más alto a lo que normalmente utilizábamos en
practicas anteriores, el proceso para obtener cada una de ellas. La obtención del
anaranjado 2 también llego a complicarnos un poco ya que no se nos solidificaba y
esto nos retrasó en cierto punto.

La aplicación de este método para teñir lo podemos ver todos los días inclusive se
tiene muy a la mano, cuando usamos pastillas para teñir nuestra ropa en casa, la
aplicación en la industria es brutal, ya que este mismo proceso que hicimos de
hace pero con cantidades mas grandes o con un método diferente pero mas
costoso.

Flores Olivares Enrique

Observaciones:

Durante la experimentación, la importancia de mantener una temperatura

constante baja, complica la experimentación sin embargo los resultados en la
demostración de una pigmentación de una tela fueron con bastante éxito.

Conclusiones:

De acorde a nuestros cálculos y los resultados de las muestras. nuestro

porcentaje de rendimiento fue bastante alto, gracias a que durante la
experimentación se manejo con bastante cuidado y muy buen trabajo de equipo,
Referencias Bibliográficas

*Klages F (1968). Tratado de química orgánica: Química orgánica sistemática.

Volumen 1. Editorial Reverté.

*Caselles P.M.J, Gomez A.M.R (2015). Química Aplicada a la Ingeniería. Editorial

Universidad Nacional de Educación a Distancia Madrid 2015.

*Germán I.G, Cornejo M.A (s.f). Colorantes para laboratorios de Ciencias Básicas.
Universidad Nacional Autónoma de México, Facultad de Estudios Superiores
Cuautitlán.

*Soledad E.S (2010). Química y Cultura Científica. Editorial Universidad Nacional

de Educación a Distancia Madrid

*Matteini A.M (2001). Química en la restauración: los materiales del arte pictórico.
Editorial Nerea, S.A