OBJETIVOS:

1. Obtener experimentalmente la dibenzalacetona a partir de benzaldehído y

acetona.
2. Sintetizar productos orgánicos en los que intervienen directamente
carbaniones.
3. Efectuar en el laboratorio reacciones que involucren hidrógenos reactivos
(α) en presencia de un catalizador básico.
4. Establecer criterios de comparación de la dibenzalacetona en el laboratorio
y el proceso industrial que se ilustra.
5. Conocer los diferentes equipos utilizados en el proceso industrial para esta
síntesis.
6. Identificar mediante pruebas analíticas el producto obtenido.
CÁLCULOS ESTEQUIOMÉTRICOS DE LA REACCIÓN:

Cálculos al 25% de la cantidad de reactivos:

Reactivo limitante: Acetona
Cálculo de gramos teóricos de acetona:
m Acetona =( ρ∗V ∗0.25)Acetona

(
m Acetona = 0.788
g
mL )
( 1.1 mL )( 0.25 ) =0.2167 g

PM Dibenzalacetona
mDibenzalacetona −Teórico =m Acetona
PM Acetona

( )
g
234.29
mol
mDibenzalacetona −Teórico =0.2167 g∗ =0.87 g
g
58.08
mol

Cálculo del rendimiento dibenzalacetona:

mDibenzalacetona −Real=0.3 g

%η= ( mReal
mTeórico ) ∗100=
Dibenzalacetona
0.3 g
0.87 g
∗100
%η=34.48 %
 DIAGRAMA DE BLOQUES-OBTENCIÓN DE DIBENZALACETONA:

Montar equipo de agitación

con control de tempratura.

Disolver totalmente
4.0 g de NaOH en 40
mL de agua
Dentro de un vaso de
precipitados de 250 mL
Reactor

30 mL de etanol (95%) Mantener la solución en

Adicionar
un baño de agua-hielo

2.2 mL de benzaldehído
Agregar

2.2 mL de benzaldehído Agitar perfectamente

con 1.1 mL de acetona por 10 minutos
Preparar mezcla

Agregar mezcla
benzaldehído-acetona Agitar por 30 minutos
(3.3 mL) gota a gota más a temperatura
Adición a la solución
ambiente
alcalina

Filtrar el producto Repetir el lavado dos

Lavar el residuo con Separación y lavado
veces más
100 mL de agua helada

Recristalizar el producto Emplear etanol caliente

sólido amarillo Purificación

Secar el producto, pesar y

tomar punto de fusión.
 Solubilidad
Sustancia Edo. Físico y Color Peso Molecular P EB °C P F °C Densidad g/ml Toxicidad
Agua Solventes
Acetona Líquido, incoloro 58.08 56.02 -94 0.792 .+++ Fría y Caliente Miscible en solventesd orgánicos Por ingestión e inhalación
Benzaldehído Líquido, incoloro, olor a almendras amargas 106.13 178 -56.5 1.046 .++ .++etanol y éter. +++ acetona y benceno Por inhalación e inhalación
Dibenzalacetona Sólido cristalino, ligeramente amarillo 234.28 110-111 Insoluble .+ etanol. Acetona y cloroformo Por ingestión

3
Etanol Líquido, incoloro 46.07 78.5 0.816 .++ .++ éter, acetona y benceno Por Ingestión
NaOH Sólido (lentejas) blanco, delicuescente 40 318.4 2.13 .+++ Fría y Caliente .+ etanol y glicerina, - acetona y benceno Corrosivo por contacto.

Acetona
1 0

2
Benzaldehído
2 0

Dibenzalacetona
1 0

3
Etanol
0 0

0
NaOH
3 1