Práctica 14.

Síntesis de colorantes azoicos Equipo 7

➢ Integrantes
Gutiérrez Ortiz Carlos Arturo
Hernández de los Santos Rosalba

➢ Objetivo
Sintetizar colorantes con importancia en la industria textil y comprender que se trata de una
reacción de identificación de la presencia de grupos nitritos en la materia orgánica.

➢ Objetivos particulares
Efectuar la síntesis de colorantes azoicos

Comprobar que el grupo cromóforo principal de un compuesto es el responsable de su color

➢ Resultados
Se obtuvo colorante naranja (Orange II)

Poder indicador
Tubo Observaciones
A + NaOH Coloración naranja
B + HCl Coloración rosada

Al realizar la prueba del poder indicador se observa que en medio ácido cambia la coloración de
naranja a rosa claro y en medio básico se intensifica un poco el color naranja.

Realizando la prueba de desaparición del cromóforo principal notamos que la mezcla al inicio
tenía el color del respectivo colorante y al cabo de un tiempo esta se volvió transparente.

➢ Análisis de resultados
Para la formación del colorante fue necesario primero obtener el naftóxido que se utiliza
después para la reacción de copulación, el cual actúa como nucleófilo.

Seguido de esto se dio origen al ion nitrosonio por medio de NaNO2 y HCl para después
agregarlo a la amina aromática respectiva de cada colorante y así obtener una sal de diazonio,
la cual actúa como electrófilo (es importante realizar la obtención del ion nitrosonio por
separado antes de agregarla a la amina aromática para así evitar que al agregarse el HCl este
pudiera protonar a la amina aromática y no reaccione con el NaNO2).

Por último, se agregó la sal de diazonio al naftóxido para realizar la reacción de copulación y
obtener nuestro colorante respectivo. Esta reacción procede debido a que las sales de diazonio
son electrófilos relativamente débiles, sin embargo, poseen la suficiente reactividad para atacar
los anillos bencénicos que se encuentran fuertemente activados. En el caso del colorante, el
Naftóxido de sodio se encuentra activado por su sustituyente O-. Es así como se produce una
reacción de Sustitución Electrofílica Aromática, donde sale un H+ de uno de los anillos
bencénicos del Naftóxido y es sustituido por la sal de diazonio. (Los pasos que involucran a la
sal de diazonio se deben realizar manteniendo en hielo la mezcla ya que dentro de la sal de
diazonio los átomos de nitrógeno unidos al anillo son muy inestables y si poseen la energía
Práctica 14. Síntesis de colorantes azoicos Equipo 7

suficiente podrían desprenderse del anillo como nitrógeno elemental y no formar el compuesto
azo)

De acuerdo con los resultados de la prueba del poder indicador podemos decir que el colorante
intensificó su color debido a que el grupo HO- es un auxócromo, es decir un sustituyente que al
unirse al cromóforo (la parte de la molécula que absorbe luz visible y otorga la coloración)
altera la longitud de onda y la intensidad de la absorción del color, por lo general
aumentándolo. Se puede utilizar como indicador de acidez ya que este viró a un tono diferente
cuando entro en contacto con el acido clorhídrico.

Al realizar la desaparición del cromóforo principal se pierde la coloración porque:

- El grupo azo siendo el cromóforo principal dentro de la molécula del colorante es el

responsable de la absorción de las ondas electromagnéticas dentro de la región del
espectro de luz visible al ojo humano, por lo que, sin este las moléculas que resultan
son incoloras. Y sucede porque se provoca la protonación de los nitrógenos
correspondientes al grupo azo, con lo que se rompe el cromóforo principal de nuestro
colorante.
- Al romper el cromóforo se pierde la alta conjugación de los enlaces dobles entre la
molécula que es parte del β-naftol y la anilina (para el caso del colorante Sudán I)
teniendo como consecuencia la desaparición del color.

➢ Bibliografía