INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas

Departamento de ingeniería química industrial

Laboratorio de Química Orgánica Industrial

Practica 7: “Obtención del naranja II y anaranjado de

metilo”

Nombres:
 Manzur Quintero Braulio Iván.

 Meza Cruz Martín

 Raygoza Gallardo José Martín.

Grupo: 4IM55.

Equipo: 5.

Horario: Jueves de 7:00-10:00.

Docente: María de Lourdes Ruiz Centeno.

Fecha de entrega:
Introducción
Un colorante es un compuesto orgánico que al aplicarlo a un sustrato
(generalmente una fibra textil pero también a cuero, papel, plástico o alimento) le
confiere un color más o menos permanente. Un colorante se aplica en disolución o
emulsión y el sustrato debe tener cierta afinidad para absorberlo. Los colorantes
en general son solubles en el medio en el que se aplican o en el producto final. La
producción mundial de colorantes es del orden de 90 millones de kg al año.

Uno de los grupos más numerosos de colorantes y de más variadas aplicaciones

es el correspondiente a los azoicos, los colorantes azoicos son los más
consumidos y se caracterizan por la presencia de un grupo azo (-N=N-) en la
molécula que une, al menos, dos anillos aromáticos. Los colorantes azóicos
autorizados para su utilización como aditivos alimentarios son todos solubles en
agua, debido a la presencia de grupos sulfónicos. Para comprender la reacción de
acoplamiento con el cual se llega al colorante deseado es importante conocer el
producto intermedio llamado sal de diazonio que son son un grupo de compuestos
orgánicos cuya estructura general es R−N2 +X-, donde R puede ser cualquier
residuo orgánico, un alquilo o un arilo, y X - habitualmente un anión haluro. Las
sales de diazonio alifáticas son muy inestables y no tienen aplicación práctica. En
cambio, históricamente, las sales de diazonio aromáticas, más estables, se han
mostrado como importantes intermedios en la síntesis de colorantes.

El método más importante de preparación de las sales de diazonio aromáticas es

el tratamiento de aminas aromáticas primarias, como por ejemplo la anilina, con
nitrito de sodio en presencia de un ácido mineral, mostrando el siguiente
mecanismo:

 Generación del catión nitrosonio:

NaNO2 + 2HCl → NO+ + Na+ + 2Cl− + H2O

Ataque electrófilo por parte del catión nitrosonio sobre el grupo amino que conlleva
la formación del catión diazonio:

Ar−NH2 + NO+ → Ar−N2+ + H2O

Cualquier amina aromática primaria es capaz de generar azo-compuestos por un

proceso llamado de acoplamiento. Esta reacción similar a otras sustituciones
electrofílicas aromáticas, requiere de una especie positiva (un átomo de nitrógeno
de la sal de diazonio) y un sustrato o acoplante, receptor de la especie positiva
que debe estar activado por un grupo dador de electrones (que incrementa su
densidad electrónica) y además poseer hidrógenos fácilmente sustituibles. El
proceso consta de dos pasos fundamentales:
 1. Formación de sal de diazonio.

ArNH2 NaNO→2/ HX ArNO2 + X- + NaX + H2O

2. Acoplamiento de la sal de diazonio con el sustrato acoplante.

ArNO2 + X- + RH → Ar-N=N-R + HX

Como en la segunda ecuación se trata del ataque de una especie positiva (ArN2 +)
cualquier sustituyente que incremente esa carga positiva, es decir un atractor de
electrones, sobre el sistema aromático hará más positiva la especie y favorecerá
la reacción de acoplamiento. Paralelamente, cualquier sustituyente sobre R que
incremente la carga negativa (densidad electrónica) es un grupo activante, dador
de electrones, y también favorecerá esta reacción. Entre los grupos atractores de
electrones se encuentran: COOR, CO, COOH, CN, NO 2, SO3H, y entre los
dadores: NH2, OH, CH2, etc.

Cálculos estequiométricos
Naranja 2

Utilizándolas cantidades del manual se sacan todas las moles alimentadas a la

reacción.

β naftol = 1.7g / 144.17gmol = 0.0118 mol

Ácido sulfanilico = 2g / 173.19gmol =0.0115 mol

NaNO2 = 0.8g/ 69 gmol = 0.0116 mol

Todos los demás reactivos están en exceso y la reacción ocurre un mol de cada
reactivo es igual a un mol de producto.

Moles de naranja 2 = moles de ácido sulfúrico = 0.0115 mol de naranja 2

Gramos de naranja 2 = 0.0115 mol * 372 gmol = 4.2780 gramos de naranja II

teóricos

Anaranjado de metilo

Calculamos las moles usadas en la reacción de acuerdo al manual.

Moles ácido sulfanilico = 2.5 g /173.19 gmol = 0.0144 mol.

Moles dimetil anilina = 0.6ml *0.956g/ml = 0.5736 g /121.18 gmol =0.0047 mol.
 Moles de nitrito de sodio = 0.35 g /69 gmol = 0.0051 mol.

El reactivo limitante es la dimetilanilina y la reacción es un mol de reactivo es igual

a un ml de producto.

Moles de producto = 0.0047 mol de dimetil anilina = 0.0047 mol de anaranjado de

metilo.

Gramos de anaranjado de metilo = 0.0047 mol *327.33 gmol = 1.5385 g

anaranjado de metilo.

Flujograma
Conclusiones y observaciones
Observaciones

De acuerdo a experimentos similares de (síntesis de naranja II y naranja de metilo)

de química orgánica encontrados en YouTube las reacciones presentan una
coloración naranja intensa al finalizar la reacción y son mantenidas en baño de
hielo durante toda la reacción después de la filtración quedan polvo de u naranja
sólido. Durante la aplicación del naranja II se debe añadir la solución a un 2% ya
que es un colorante muy penetrante y con esa concentración es más que
suficiente, es necesario que sea en temperatura de ebullición debido a que debilita
las fibras de la tela y capta mejor el color, también se debe tener cuidado ya que
puede manchar la bata.

Conclusiones

Conforme lo visto previamente en la teoría, los colorantes derivados de los grupos

azoicos son los más consumidos en todo el mundo debido a su excelente calidad
y a la gran variedad de copulaciones que estos tienen lugar debido a la alta acidez
de las sales de diazonio.

La reacción toma lugar rápidamente ya que se utilizan ácidos y bases fuertes, es

fácil obtener los productos objetivos por su característico color y así comprobar
que las reacciones de copulación fueron llevadas a cabo exitosamente al obtener
los productos naranja II y anaranjado de metilo. Las reacciones deben de llevarse
a cabo en baño de hielo a 0°C para evitar accidentes.

Bibliografía
 Marcano, D. (2018). Introducción a la Química de los colorantes. Colección
Divulgación Científica y Tecnológica. Academia de Ciencias Físicas,
Matemáticas y Naturales, Caracas, Venezuela.
 K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones
Omega S.A
 R.T. Morrison. R.N. Boyd. Química Orgánica. Pearson Education. Quinta
Edición. 1990.