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“Extracción de Nicotina a partir de la hoja de tabaco

(Nicotianan Tabacum)”
Alfredo José Batres Morales*; Oscar Alexander Cuestas Carpio*;
Rony Alexander Villacorta Marroquín*
Facultad de Ingeniería y Arquitectura; Universidad de El Salvador, El Salvador

Resumen:

La nicotina es un alcaloide que se encuentra principalmente en la hoja de


tabaco(Nicotiana Tabacum), la cual tiene gran importancia económica, ya
que a base de ella se fabrican cigarros y mediante procesos industriales,
insecticidas. La hoja de tabaco es un buen repelente natural, tiene
aproximadamente 3% de nicotina en su composición1 (Hernández, 2007).

La nicotina puede ser extraída por una gran variedad de procesos, en este
caso se opto por el arrastre de vapor, ya que este permite extraer de
manera más pura la sustancia. La nicotina reacciona con ácidos para
formar sales de nicotina, las cuales son importantes, ya que estas están
presentes en muchos insecticidas.

Al tratar diferentes insectos con derivados de nicotina, se puede ver el


efecto que esta tiene sobre estos, y como difiere su toxicidad en diferentes
especies.

Palabras Claves: Insecticida, Alcaloide, Producto Levógiro, dosis mortal,


toxicidad.

1. Introducción

El tabaco pertenece a la familia de las solanáceas y al género Nicotiana,


existen muchas especies pero solo la Nicotiana tabacum L y la Nicotiana
tabacum rustica L tienen importancia económica. La planta de Nicotiana
tabacum L es la principal fuente de tabaco en el mundo y a la cual se le es
extraída la nicotina (aproximadamente hay un 3% de nicotina por gramo
de hoja de tabaco).

La nicotina es un alcaloide que ha adquirido extraordinaria importancia


por su eficaz acción contra los parásitos de los vegetales, por ser un
poderoso insecticida, usándose para este fin sales derivadas de esta, como
lo son el sulfato de nicotina o el citrato de nicotina. El nombre IUPAC de la
nicotina es 3-(1-metil-2-pirrolidil)piridina, la nicotina al ser una amina
heterocíclica presenta una basicidad, la cual reacciona con ácidos para
formar sales.

Después de la segunda guerra mundial, la nicotina fue utilizada en


grandes cantidades como insecticida, pero para la década de 1980 esta se
redujo debido a la alta toxicidad que presenta, considerándose como dosis
mortal de 40-60 miligramos2; el alto grado de actividad toxica corresponde
al producto Levógiro (rotación anti-horaria de la luz polarizada) que ésta
presenta.
*Referente a los autores: alfredobatres96@gmail.com; alexcuestas@yahoo.com.mx:
vm17006@ues.edu.sv Página 1
Como se había mencionado antes, la nicotina reacciona con ácidos para
formar sales, en especial con ácido sulfúrico para formar el sulfato de
nicotina y con el ácido cítrico para formar citrato de nicotina, esta última
se encuentra de forma natural en la hoja de tabaco, al igual que el malato
de nicotina.

La nicotina como insecticida es tóxica para toda clase de insectos, pero


puede variar para diferentes clases de estos; para los insectos chupadores,
como pulgones, su poder insecticida es potente y puede matar grandes
poblaciones de estos; pero para insectos que presentan corteza de quitina,
como escarabajos o cucarachas, esta es menos efectiva.

En este artículo, se pretende mostrar el proceso de extracción de nicotina


mediante el uso de procesos como destilación por arrastre de vapor, así
como la preparación de insecticidas a partir de esta y demostrar la
efectividad de la nicotina y sus sales en diferentes insectos, para poder
desarrollar un modelo de planta piloto.

2. Parte Experimental

a) Extracción de nicotina.

Método: Destilación por arrastre de vapor.

La destilación por arrastre de vapor se basa en la inyección de vapor de


agua directamente en el seno de la mezcla, denominándose vapor de
arrastré, el cual se condensa en la mezcla, cediendo su calor latente a la
misma para lograr la evaporación del componente más volátil de la mezcla.
El vapor del componente más volátil se condensa en el refrigerante junto
con cierta cantidad de vapor de agua que no se alcanza a condensar en la
mezcla.

Este tipo de destilación es muy utilizado debido a que tiene la ventaja que
los productos de la destilación son casi puros, para que sean totalmente
puros, por lo general solo se necesita ejecutar una decantación para
separar las dos fases, en caso que el compuesto volátil sea insoluble en
agua, en caso contrario se agrega un reactivo para separar faces3 (Wankat
2008).

Para aplicar este método el compuesto a destilar tiene que tener un punto
de ebullición mayor a los 100 ˚C, insoluble en agua, volátil y una presión
de vapor baja.

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Técnicas experimentales.

La extracción de nicotina puede


realizarse atreves de diferentes
métodos, el elegido en este caso es la
extracción de nicotina por arrastre de
vapor, para lo cual se siguió el
proceso descrito a continuación:

1- Se trituro la hoja seca de


tabaco utilizando un mortero y
pistilo.
2- En un Beaker limpio se agrego
400 ml de solución de NaOH al 5% p/V luego 50 gramos de hoja
de tabaco triturada.
3- Se agrego la mezcla en un recipiente y se dejo macerar por 24 horas
(con el fin de separar las sales presentes en las hojas)
4- Se monto el sistema mostrado en la figura.
Tener presente no agregar demasiada mezcla al segundo balón y
que los tubos conectores no sean muy extensos, además, forrarlos
con papel aluminio para evitar la condensación de la mezcla o agua
en los tubos.
5- Se puso en marcha el sistema y se recolecto la nicotina mezclada
con agua.

Densidad Punto de Punto de Peso


Sustancia (g/mL) ebullición fusión molecular
(oC) (oC) (g/mol)
Agua 1.0 100 0 18
Nicotina 1.01 245 -74 126.23
Hidróxido de 2.1 1390 318 32.01
sodio
Acido 1.83 337 10 98.1
sulfúrico
Tabla 1: propiedades físicas de las sustancias de trabajo

b) Formación de sales.
El objetivo de la extracción de nicótica es la preparación de insecticidas,
pero la nicotina pura es muy tóxica, por ello, se elaboran sales de nicotina.

Preparación de sales de nicotina:

1- En un Beaker de 50 ml se agregaron 10 ml de destilado y luego se


coloco 5 ml de jugo de limón.

2- En otro Beaker se agregaron 10 ml de destilado y luego se colocó


1 ml de ácido sulfúrico. Se colocó esta cantidad, para no saturar la
mezcla con mucho ácido.

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c) Prueba en insectos.

Se experimento con tres especies de insectos: cucarachas (Blattodea),


Hormiga faraón (Monomorium pharaonis) y pulgones (Aphididae), los
cuales se colocaron en frascos preparados con una base de tierra (tres
frascos por especie) y se les roseo 2 mL de cada sustancia. Para las
hormigas, se colocaron cuatro por frasco.

3. Resultados y análisis

a) Extracción de nicotina.

A continuación se presenta las reacciones para la extracción de nicotina a


partir de sus sales de ácido (proceso de maceración):

Observaciones:

 Se extrajeron 78 mL de destilado, de los cuales 1.5 ml son nicotina:

0.03 𝑔 𝑛𝑖𝑐. 1 𝑚𝑙 𝑛𝑖𝑐.∗


𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 𝑛𝑖𝑐. = 50 𝑔 𝑡𝑎𝑏𝑎𝑐𝑜 𝑥 𝑥 = 1.5 𝑚𝑙 𝑛𝑖𝑐𝑜𝑡𝑖𝑛𝑎
1 𝑔 𝑡𝑎𝑏𝑎𝑐𝑜 1.01 𝑔 𝑛𝑖𝑐.

 Inicialmente el destilado no tenia color, pasado un tiempo este


presento una coloración amarillenta (causada por la oxidación de la
nicotina debido a la luz).
 Presentaba un olor fuerte como a pescado (característico de las
aminas).

b) Formación de sales.

1) Citrato de nicotina.

 Al agregar ácido cítrico, la mezcla se torno de color blanco.

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 No presento aumento ni disminución de temperatura.
 Su olor fuerte disminuyo.
 La reacción se muestra a continuación:

2) Sulfato de nicotina.

 Al agregar ácido sulfúrico, la mezcla se calentó.


 El color amarillento inicial desapareció hasta formarse una
mezcla incolora.
 La mezcla perdió su olor característico y se hizo inodora.
 La reacción se muestra a continuación:

3) Prueba en insectos.

Las sustancias fueron colocadas con las siguientes especificaciones*:

Acido
Ácido sulfúrico Acido cítrico Nicotina Agua
Sal

Destilado - - 1.9% 98.1%

Sulfato de Nic. 9.1% - 1.72% 89.18%

Citrato de Nic. - 33.33% 1.26% 65.41%

Tabla 2

*Porcentajes respecto al volumen total de cada mezcla. Página 5


Los resultados obtenidos se resumen a continuación:

Especie
Cucaracha Hormiga faraón Pulgones
Sustancia
Cinco horas y 55 Tres horas y seis La coloración de
minutos de minutos después de estos cambia a un
aplicar la dosis, aplicar la dosis, no anaranjado tenue,
esta murió. había muerto presentan
ninguna, por lo que movimiento
Nicotina se les volvió a agitado y una hora
rosear un poco de después ya habían
sustancia; tras siete muerto.
horas, solo quedaba
viva una.
Al colocar la 25 minutos Al aplicar la dosis,
dosis, esta después, solo presentaron
presento quedaba viva una, movimiento
Sulfato de comportamiento una hora después, agitado y su color
nicotina agitado; murió la última. se hizo más
100 minutos pálido, 45 minutos
después, esta después, todos
había muerto. habían muerto
No presento Cinco horas Al principio no
ninguna después, solo presentaron
reacción. quedaba viva una. agitación, 45
Citrato de No murió minutos después,
nicotina habían muerto los
más pequeños,
una hora después
de aplicar la dosis,
mueren todos
Tabla 3

Teóricamente la nicotina es más tóxica que sus sales, pero los resultados
anteriores muestran que, para las tres especies sujetas a experimentación,
el sulfato de nicotina es más efectivo. Esto es debido a que la muestra de
nicotina destilada no es totalmente pura (contiene agua) por lo que su
efecto no es tan toxico como lo sería si estuviera pura. En cuanto al
sulfato de nicotina, la mezcla contiene a la sal y una parte de ácido, esto
debido a que como se menciono anteriormente, la nicotina no es pura y el
acido también reacciona con el agua, por lo tanto, el ácido y la nicotina
matan al insecto en un menor tiempo.

Como era de esperar, la nicotina y sus sales son más efectivas en los
pulgones (áfidos), que en las cucarachas, ya que estas últimas tienen una
corteza de quitina, que le es de protección.

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4. Diseño de planta piloto

El diseño para la elaboración de la planta piloto está basado en “LEY


SOBRE CONTROL DE PESTICIDAS, FERTILIZANTES Y PRODUCTOS
PARA USO AGROPECUARIO”, decretada por LA ASAMBLEA LEGISLATIVA
DE LA REPUBLICA DE EL SALVADOR, en la cual se regulan los procesos
para la producción de insecticidas.

Dado a los resultados experimentales y las leyes que regulan la


producción de insecticidas, se ha optado por producir sulfato de nicotina;
estimando una producción inicial de 10 L de dicha sal. Basados en la
tabla 2, el volumen de nicotina y ácido sulfúrico presentes en los 10 L
serán 0.172 L y 0.91 L respectivamente, con esto se puede encontrar la
cantidad de tabaco que se necesita:

𝑣𝑜𝑙𝑖𝑚𝑒𝑛 𝑛𝑖𝑐. 𝑥 𝑑𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑛𝑖𝑐.


𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑎𝑏𝑎𝑐𝑜 =
0.03
𝑔
172 𝑚𝑙 (1.01 )
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑎𝑏. 𝑚𝑙 = 5790.7𝑔 = 12.7 𝑙𝑏
0.03
Con el dato anterior, se puede encontrar la cantidad de Hidróxido de sodio
a ocupar, se sabe que para macerar 50 g de tabaco se necesitan 20 g de
NaOH, haciendo uso de una regla de tres simple se puede encontrar los
gramos de NaOH, así:

50 g Tabaco 20 g NaOH

5790.7 g Tabaco X

5790.7𝑔 (20𝑔)
𝑋= = 2316.28 𝑔 𝑁𝑎𝑂𝐻 (2)
50𝑔

A continuación se muestran los precios de los diferentes materiales para


la producción:

Material Cantidad Precio ($)


Tabaco Libra 3.00
NaOH 400g 1.75
Ac. Sulfúrico Litro 13.00
Destilador semi- industrial 1 80
(capacidad 15 L)
Triturador para hojas 1 60
Contenedores 21 0.10
Otros - 20
(costos operativos)
Tabla 4

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Con los datos de la tabla 3, se encontrará los costos por compra de
material:

$3.00
$ 𝑡𝑎𝑏𝑎𝑐𝑜 = 12.7 𝑙𝑏 𝑥 = $38.1
𝑙𝑏
1 𝑏𝑜𝑡𝑒 $1.75
$ 𝑁𝑎𝑂𝐻 = 2316.26 𝑔 𝑥 𝑥 = $10.13
400 𝑔 1 𝑏𝑜𝑡𝑒

$13.00
$𝑎𝑐. 𝑆𝑢𝑙𝑓ú𝑟𝑖𝑐𝑜 = 1 𝐿 = $13.00
1𝐿
Cada contenedor tiene una capacidad de 480 ml, por lo que la cantidad
necesaria de estos es de 21 contenedores:

$0.10
$𝑐𝑜𝑛𝑡𝑒𝑛𝑒𝑑𝑜𝑟 = 21 𝑐𝑜𝑛𝑡. 𝑥 = $2.1
1 𝑐𝑜𝑛𝑡.
Con los costos anteriores, se puede sacar el precio por unidad de
insecticida producido:

𝑐𝑜𝑠𝑡𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑐𝑖𝑜𝑛 + 𝑐𝑜𝑠𝑡𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝑜𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖𝑜𝑛


Precio venta unitario=
𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙 𝑑𝑒 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜𝑠

$(38.1+10.13+13+2.1) + $20
Precio venta= = $3.96
21

Esperando obtener una ganancia del 40%, se tendría que vender cada
insecticida a un precio de $5.55 por unidad.

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FLUJOGRAMA PARA IMPLEMENTACION DE PLANTA PILOTO

TRITURACION DE LA HOJA DE
TABACO

PREPARACION DE LA
DISOLUCION DE NaOH

PREPARACION DE LA MEZCLA

MACERACION

DESTILACION

FORMACION DEL SULFATO DE


NICOTINA

EMBASADO Y ALMACENADO

VENTA Y DISTRIBUCION

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5. Conclusiones

Tomando como base los resultados obtenidos en esta investigación, se ha


llegado a las siguientes conclusiones:

 En cuanto a la efectividad de la nicotina y sus sales.


La nicotina es una alcaloide de alta toxicidad, por lo que, se prefiere
utilizar sus sales para la producción de insecticidas. En nuestro
estudio, a pesar de que el proceso elegido para extracción de esta es
más efectivo, no fue tan potente a comparación de la disolución de
sulfato de nicotina, causa de esto, la cantidad de nicotina presente
en el destilado era demasiado baja. Por lo tanto, sería más eficiente
decantar la muestra de destilado para extraer la nicotina, y así
poder trabajar de una manera más pura, incluyendo sus sales.

 En cuanto al modelo de planta piloto


La implementación de una planta piloto para la producción de
insecticidas mediante los procesos utilizados, no es factible, dado
que el precio final de venta es elevado a comparación de otros
insecticidas, que a su vez tienen menor impacto sobre el medio
ambiente.

6. Agradecimientos

 Escuela de química
Por prestar sus servicios de laboratorio.
 Lic. Berdugo e Ing. Raúl Zura
Por cuidar y brindar servicios en planta piloto.
 Lic. Carlos Acosta
Por la guía brindada para la realización de la investigación.

7. Referencias bibliográficas

(1)-Hernandez, J. (2007). Determinación del contenido máximo de nicotina


presente en las diferentes marcas de mayor consumo de cigarrillos en el
país (Tesis de Pregrado).Universidad de El Salvador, El Salvador

(2)- Aguilar, C, & Belteton, W. (1984). Extracción de la nicotina en los


desechos de las fabricas procesadoras de tabaco y su utilización como
insecticida (Tesis de pregrado). Universidad de El Salvador, El Salvador.

(3)-Wankat, P. (2008). Ingeniería de procesos de separación. Universidad


Nacional Autónoma de México, Ciudad de México.

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