Universidad de Guayaquil

Facultad de Ingeniera Qumica

Carrera de Ingeniera Qumica
Laboratorio de Qumica Orgnica II
(315)
Tema: Diazotacin
Estudiante:
Lissette Castillo C.
Nivel:
3 A
Profesora:
Ing. Qca. Janet Bentez Rodrguez
Guayaquil Ecuador
2014 - 2015

 OBJETIVO:
Establecer correctamente las condiciones para que se produzca la
diazotacin.
Aplicar la diazotacin en la obtencin de un colorante azoico.
Reconocer con precisin grupos cromforos y auxcromos.
Determinar responsablemente las funciones especficas que cumplen
algunas sustancias.
Elaborar correctamente el reporte correspondiente a la prctica realziada.

TEORIA:
Colorantes
Un colorante es una sustancia que es capaz de teir las fibras vegetales y
animales. Los colorantes se han usado desde los tiempos ms remotos,
emplendose para ello diversas materias procedentes de vegetales (crcuma,
ndigo natural, etc.) y de animales (cochinilla, moluscos, etc.) as como distintos
minerales.
En qumica, se llama colorante a la sustancia capaz de absorber determinadas
longitudes de onda de espectro visible. Los colorantes son sustancias que se
fijan en otras sustancias y las dotan de color de manera estable ante factores
fsicos/qumicos como por ejemplo: luz, lavados, agentes oxidantes, etc.
Para que un colorante de color en su estructura qumica han de tener unos
determinados grupos funcionales denominados cromforo ("ceder color") que
son los que hacen que la molcula absorba en la regin visible del espectro
electromagntico. Un auxocromo ("aumentar color") es un grupo funcional que
por si slo no da color a la molcula que si se encuentra conjugado con un
grupo cromforo aumenta la intensidad del color.
Denominaciones de los colorantes:
Denominacin genrica
Denominacin qumica
Cdigo del "colour index 1924 (1 edicin)
Cdigo del "colour index 1956 (2 edicin)
Cdigo del schultz
Diazotacin
Accin amina primaria aromtica y nitrito (en el medio cido) para generar la
reaccin de diazotacin sal de diazonio se etiqueta (por lo general a una
temperatura, amina primaria bajo y la relacin de moles de cido: 1:2,5),
comnmente conocido amina primaria aromtica componente diazo, el nitrito
de agente de diazotacin, cido nitroso es inestable porque, por lo general
nitrito de sodio y cido clorhdrico o cido sulfrico generado por la reaccin
con un nitrito de amina primaria aromtica reaccionan inmediatamente para
evitar la descomposicin del cido nitroso, diazotacin Despus de la reaccin
de sales de diazonio.
1

 Anaranjado II
El Naranja II es un colorante azoico, especficamente monoazoico, ya que es
insoluble en agua y copula con sales de diazonio. Este colorante es cido y se
emplea para teir lana, papel, cuero, y no tie el algodn.
La copulacin ocurre en posicin orto con respecto al grupo OH del -naftol, ya
que el mismo orienta en esa posicin en solucin alcalina, es por eso que al
-naftol se lo disuelve en NaOH (es una copulacin bsica).
TCNICA OPERATORIA:
Solucin N-1
Disolver calentando 2-naftol en 10 ml de solucin 2N de hidrxido de
sodio.
Solucin N-2
Disolver calentando cido sulfanlico en 5 ml de solucin 2N de hidrxido
de sodio.
A la solucin alcalina (tornasol) aadir nitrito sdico en 5 ml de agua
Enfriar hasta 0C
Adicionar agitando bien sobre 10 ml de solucin 2N de HCl enfriada
previamente.
Adicionar con relativa rapidez, pero agitando bien la solucin N-1
(enfriada con hielo) sobre a solucin N-2.
Agitar durante 30 minutos
Agregar 2,5 gr de NaCl (preferiblemente en forma de solucin saturada)
Filtrar al vaco
Lavar con agua fra
Dejar secar
Nota: El alcanzar 0C con lentitud ayuda a mejorar el rendimiento.
Teido de fibras
Corte un trozo de tela de 2x6 cm. Remjelas en 200 ml de agua a 50C,
durante 10 minutos, saque las muestras de tela y aada al agua 1 gramo de
colorante, 10 ml de una solucin al 15% de sal de Glauber (sulfato de sodio) y
1 ml de cido actico glacial. Introduzca las muestras de tela (3 o 4), caliente
lentamente (15 minutos) hasta ebullicin. Hierva las telas durante 15 minutos.
Remueva las telas, enjuguelas con jabn. Squelas

GRFICOS

 CONCLUSIONES:
Se finaliz el experimento obteniendo 2.8 gramos de meta nitrobenceno
usando el mtodo indicado
3

 Hay diferencia de tonalidad entre la muestra a la que se le aplica el

cido y a la que no se le adiciona ste

RECOMENDACIONES.
Revisar que se haya usado correctamente todas las sustancias.
Tener cuidado en los usos de los materiales de laboratorio.
Enfriar hasta que la solucin llegue a los 0 C.
Tener cuidado cuando se someta a calentamiento una muestra para no
tener percances.

TAREA :
Conteste las siguientes preguntas o realice lo solicitado
Qu son grupos cromforos? Escriba ejemplos
Un cromforo es la parte o conjunto de tomos de una molcula responsable
de su color. Tambin se puede definir como una sustancia que tiene muchos
electrones capaces de absorber energa o luz visible, y excitarse para as emitir
diversos colores, dependiendo de las longitudes de onda de la energa emitida

por el cambio de nivel energtico de los electrones, de estado excitado a

estado fundamental o basal.
Cuando una molcula absorbe ciertas longitudes de onda de luz visible y
transmite o refleja otras, la molcula tiene un color. Un cromforo es una regin
molecular donde la diferencia de energa entre dos orbitales moleculares cae
dentro del rango del espectro visible. La luz visible que incide en el cromforo
puede tambin ser absorbida excitando un electrn a partir de su estado de
reposo.
En las molculas biolgicas tiles para capturar o detectar energa lumnica, el
cromforo es la semimolcula que causa un cambio en la conformacin del
conjunto al recibir luz.
Ejemplos:
Clorometano
Metanol
Etanol
Cloroformo
Qu son grupos auxcromos? Escriba ejemplos
En qumica, son grupos positivos de tomos, que intensifican la accin de un
grupo de tomos no saturados que, estando presentes en una molcula de una
sustancia qumica, hacen que esta sea coloreada. Es decir son grupos
cargados positivamente que intensifican una sustancia o cromforo en la
sntesis de colorantes.
Por definicin un auxocromo es un grupo funcional que no absorbe por si solo
en la regin del ultravioleta pero que tiene los efectos de desplazar picos de los
cromforos hacia longitudes de onda larga adems de aumentar sus
intensidades.
Muchos de estos grupos o radicales, son cidos y bases que originan
colorantes cidos y bsicos, y que fijan eficazmente el colorante. Un ejemplo lo
podemos encontrar en el ion diazonio que es un cromforo fuerte generado por
una base y cuya frmula es 100 px donde R representa cualquier grupo
funcional y N+ es el auxocromo del ion diazonio.
Ejemplos:
cidos: -COOH, -OH, -SO3H.
Bsicos: -NHR, -NR2, -NH2.

Escriba algunos prrafos sobre colorantes naturales?

stos hacen referencia a tintes derivados de plantas, invertebrados o
minerales. La mayor parte de los colorantes naturales son colorantes vegetales
provenientes de plantas races, bayas, cortezas, hojas y madera, y otras
fuentes orgnicas como, por ejemplo, los hongos y los lquenes.

Los arquelogos han hallado evidencia

de colorantes textiles del periodo
Neoltico. En China, los colorantes
elaborados a partir de plantas, cortezas
e insectos vienen utilizndose ya desde
hace ms de 5,000 aos. El proceso
bsico de tincin ha cambiado
ligeramente
con
el
tiempo.
Generalmente, el material colorante se
coloca en una vasija con agua y luego
los textiles se colocan en la vasija, la cual se calienta y se agita hasta que el
color se transfiere. La fibra textil puede colorearse antes de realizar el hilado,
pero la mayor parte de los textiles se tien despus de elaborar el tejido.
Muchos colorantes naturales requieren el uso de sustancias qumicas llamadas
mordientes para fijar el colorante a la fibra textil.
Antiguamente se utilizaban taninos provenientes de agallas, sales, alumbre
natural, vinagre e incluso amonio de la orina aejada. Muchos mordentes, y
algunos de los mismos colorantes, generan olores fuertes, y por ello muchos
trabajos de tincin a gran escala a menudo se mantenan en zonas alejadas del
centro de la ciudad.
En la Industria textil:
El colorante es determinado segn el tipo de fibra de la tela a teir:

Fibras de celulosa: algodn, lino, camo, ramio, bamb, rayn

Fibras de protena: lana, angora, mohair, cachemir, seda, soja, cuero,

gamuza

Las fibras de celulosa requieren colorantes reactivos a la fibra, directos o

sustantivos y colorantes de tina, los cuales son solubles e incoloros y se fijan
mediante la luz y/o por oxgeno. Las fibras de protena requieren colorantes de
tina, cidos y mordientes indirectos, los cuales precisan de un agente
unificador. Cada fibra sinttica requiere de un mtodo de teido particular, por
ejemplo, el nylon requiere colorantes cidos, del tipo disperso y pigmentarios;
el acetato de rayn necesita colorantes dispersos, y as por el estilo. En la
actualidad, los principales tipos de colorantes naturales utilizados en la
industria textil son los siguientes

Animales:

Insecto cochinilla (rojo)

Orina de vaca (amarillo Indio)

Insecto laca (rojo, violeta)

Caadilla Murex brandaris (prpura)

Pulpo sepida (marrn sepia)

Plantas:

Catechu o Cutch tree (caf)

Gomorresina de plantas del gnero Garcinia (ver Gutagamba) (amarillo

mostaza oscuro)

Raz de rubhada del Himalaya (amarillo)

Planta Indigofera (azul)

rbol Kamala (amarillo-naranja, amarillo dorado)

Planta Consolida|Larkspur (amarillo)

Raz de granza o Rubia tinctorum (rojo, rosa, naranja)

Fruto de Myrabolan (amarillo, verde, negro)

Cscara de Punica granatum|granado (amarillo)

Reseda luteola|Gualda (amarillo)

Minerales:

Arsnico (verde)

Arcilla (mbar)

Cadmio (verde, rojo, amarillo, naranja)

Carbn (negro)

Cromo (amarillo, verde)

Cinabrio (bermelln)
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Cobalto (azul)

Cobre (verde, azul, prpura)

xido de hierro]] hidratado (ocre)

Plomo (blanco, amarillo-rojo)

Limonita (siena)

Titanio (blanco, beige, amarillo, negro)

Zinc (blanco)